ievads ŠŪnas bioloĢijĀ
DESCRIPTION
IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ. I DZĪVĪBAS ĶĪMIJA. ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS GRUPAS. 4. LEKCIJA. ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS GRUPAS. Vielu struktūras atveidošanas principi Galvenās funkcionālās grupas - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ
I DZĪVĪBAS ĶĪMIJA
ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS
GRUPAS
• Vielu struktūras atveidošanas principi• Galvenās funkcionālās grupas• Kondensēšanās un hidrolīzes reakcijas• Ēteri un esteri• Alkāni, alkēni, aromatiskie savienojumi• Spirti, cukuri• Aminoskābes • Nukleotīdi
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS
GRUPAS
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
+ =
Atņemot metāna (CH4) molekulai ūdeņraža atomu, iegūstam metilradikāli (CH3-), ar reakcijas spējīgu nepiesātinātu valences saiti
H2C= + =CH2 = H2C=CH2
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Struktūras izomeriVienkāršotā (saīsinātā) struktūrformula
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA
Molekulas struktūras atveidošanas veidi
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS4. LEKCIJA
Molekulu sastāvā esošas atomu grupas ar noteiktām ķīmiskām īpašībām
CH2
CHCH
CCH2
CHCH
C
SH
OH
O OH
CH3
OH
O
NH2
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Nosaukums Formu-la
Vienkāršā-kais
savienojums
Savienoju-mu grupa
Piemērs
Metil-
-CH3
R- CH3 H-CH3 =
CH4
metāns
Ogļūdeņra
ži
H3C-CH3
etāns
Pārējo, ar funkcionālo grupu savienoto molekulas daļu apzīmē ar R-
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos
nosaukumosNosaukums Formula Vienkāršākais
savienojums
Savienojumu
grupa
Piemērs
Hidroksil-
-OH
R-OH H3C-OH
metanols
Spirti CH3-CH2-OH
etanols,
etilspirts
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Nosaukums Formula Vienkāršākais
savienojums
Sav.
grupa
Piemērs
Karbonil-
-CHO
metanāls,metilaldehīds
Aldehī di
etanāls,etilaldehīds(acetaldehīds)
dimetilketons
Ketoni
metil-etil-ketons
C O
R
R
C O
CH3
CH2CH3
C O
CH3
CH3
Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos
nosaukumos
C
H
O
CH3C
H
O
HC
H
O
R
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Nosaukums Formula Vienkāršākais
savienojums
Savienojumu
grupa
Piemērs
karboksil--COOH
Metānskābe(skudrskābe)
Karbon-skābes(organiskāsskābes)
Etānskābe (etiķskābe)
C
OH
O
R C
OH
O
H C
OH
O
CH3
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
C
OH
O
HC
H
O
HC H
OH
H
H
C H
H
H
H
Metāna oksidēšana
Spirts
Aldehīds
Skābe
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPASFunkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē
ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos nosaukumos
Nosaukums Formula Pārstāvis Savienojumu
grupa
Piemērs
Amino--NH2
H-NH2=NH3
amonjaks
Amīni H3C-NH2
metilamīns
Fosfāt –- OPO3
2-
fosfāts
Organiskiefosfāti
FosfoglicerīnskābeSulfhidril--SH
R-SH H-SH = H2Ssērūdeņradis
Merkaptāni(tioli)
HS-CH2-CH2-OHmerkaptoetanols
R N
H
H
P
O
O
O-O-
RP
O
OH
O-O-
CO OH
CH
CH
OH
H O P
O
O-
O-
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Vienā molekulā var atrasties vairākas vienādas vai dažādas funkcionālās
grupas
C CCH
OH
H
OH
OH
H
C CHCH
OH
H
OH
HH
OH
Daudzvērtīgie spirti – polioli.Glicerols (glicerīns)
Kompleksās karbonskābes.Pienskābe
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
G r u p u n o v i e t o j u m s m o l e k u lā
P i e p i r mē j ā C a t o m a P i e o t rē j ā C a t o m a P i e t r e šē j ā C a t o m a
P i r mē j a i s ( n - ) b u t a n o l s O t rē j a i s ( i z o - ) b u t a n o l s T r e šē j a i s ( t r e t - ) b u t a n o l s
CH 3
C H 2
C H 2
C H 2
RCH 3
C HC H 2
C H 3
R
CH 3
CC H 3
R
C H 3
CH 3
C HC H 2
C H 3
O H
CH 3
CC H 3
O H
C H 3
CH 3
C H 2
C H 2
C H 2
O H
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Optiskā (spoguļ-) simetrija / hiralitāte (+/-) D/L izomeri - enantomeri
Pienskābes 2. C atoms savienots ar 3 dažādām funkcionālām grupām un H atomu
Funkcionālās grupas4. LEKCIJA
Funkcionālās grupas spēj savā starpā reaģēt
• Kondensācijas (savienošana, atņemot ūdens molekulu) reakcija.• Hidrolīzes (sašķelšana, pievienojot ūdens molekulu) reakcija.R -OH + OH-
RR-O-R +H2OR-O-R
+H2OR -OH + OH-R
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
R-O-R H3C-O-CH3
dimetil-ēteris
H3C-O-C2H5
metil-etil - ēteris
Kondensējoties divām spirta molekulām, veidojas ēteri
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri
C
O
O
R
R
R C
OH
O
OH R
C
O
O
CH3CH3
4. LEKCIJA
FUNKCIONĀLĀS GRUPAS
Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri
Etiķskābes metilesteris, metilacetāts
Organisko vielu grupas4. LEKCIJA
Etāns H3C-CH3 ; C2H6Propāns H3C-CH2-CH3; C3H8Butāns H3C-(CH2)2-CH3; C4H10Pentāns H3C-(CH2)3-CH3; C5H12
Alkāni– visvienkāršākās organiskās molekulas, kuras veido tikai C un H atomi, kopējā ķīmiskā formula: CnH2n+2
Vienkāršākais alkāns: metāns: CH4
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
Alkānu radikāli veidojas, ja no alkāna molekulas atņem vienu ūdeņraža atomu. Radikālu nosaukumus atvasina ar galotni –il (decil-) no atbilstošo alkānu nosaukumiem.
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
Bioloģijā ierasti lietotie (triviālie) nosaukumi:n- pentāns; izo – pentāns neo-pentāns
pentāns 2-metilbutāns 2,2-dimetilpropānsStarptautiskā ķīmiskā nomenklatūra (IUPAC)
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
STRUKTŪRAS IZOMERI:
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
Cikliskie alkāni: CnH2n
OH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cikloheksāns
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
AlkēniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa vienam ūdeņraža atomam (dehidrēšana), veidojas kovalenta dubultsaite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas dubultsaites sauc par alkēniem.
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
Etilēns
CH3CH3
CH3CH3
Alkēni
CH CH
CH3
CH3H
H
4. LEKCIJA
Orgānisko savienojumu grupas
Telpiskie izomeri
Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas
Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas
CH CH
H
HCH3
CH3
4. LEKCIJA
Orgānisko savienojumu grupas
Telpiskie izomeri
Orgānisko savienojumu grupas
CH3
C C
HH
CH3CH3
C C
CH3H
H
Telpiskie izomeri
trans- butilēns cis- butilēnsNespēja rotēt ap dubultsaiti rada izomerizēšanas
iespēju
4. LEKCIJA
4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS
Aromātiskie savienojumi (arēni)
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Benzola gredzenā konjugētās (saistītās) dubultsaites nav cieši saistītas pie viena vai otra oglekļa atoma. Tās pārviertojas (fluktuē) molekulas sastāvā.
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
AlkīniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa diviem ūdeņraža atomiem (dehidrēšana), veidojas trīskāršā kovalentā saite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas trīskāršās saites sauc par alkīniem.. To nosaukumus atvasina no atbistošo alkānu nosaukumiem, aizstājot galotni -āns ar galotni -īns. Lieto arī triviālos nosaukumus, piem.: etīns = acetilēns
Organisko vielu grupas4. LEKCIJA
OGĻŪDEŅI (CUKURI)Vispārīgā ķīmiskā formula (CH2O) = ogļhidrāti
Vienkāršas molekulas – monosaharīdi: 3 – 6 C atomu ķēde + viena karbonil- (aldehīd-) un vairākas hidroksil- funkcionālās grupas.
Kondensācijas reakcijās veidojas di-, tri- un polisaharīdi.
Organisko vielu grupas4. LEKCIJA
RibozeDezoksiribozeGalaktoze Glikoze FruktozePentozes Heksozes
Aldozes Ketoze
CH
C
C
C
CH2 OH
O
H OH
H OH
H OH
CH
C
C
C
CH2 OH
O
H H
H OH
H OH
CH
C
C
C
C
CH2 OH
O
H OH
OH H
OH H
H OH
CH
C
C
C
C
CH2 OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
CH2
C
C
C
C
CH2 OH
OH
O
OH H
H OH
H OH
OGĻŪDEŅI (CUKURI)
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPASOgļūdeņu tautomerizācija
-D-glikopiranoze
-D-glikopiranoze
D - glikoze
OH
O
H
OHOH H
H
OH
H
OH
OCH2OH
H
OHOH
H
H
H
OH
OH
6
14
OCH2OH
HH
OHOH
H
H
OH
H
OH
6
14OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
1
6
4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS
5 C atomi + O atoms = piranozes; 4 C atoms + O atoms = furanozes (ribozes, fruktoze)
H
OH
CH2OHOH
OH
HH
HOH2C O
1
2
6
OCH2OH
H
OHOH
H
H
H
OH
OH
1
2
5
6
3
4
H
OH
HH
OH
H
CH2OHO
12
3OH
OH
HH
OH
H
CH2OHO
12
3
5-D-glikopiranoze -D-fruktofuronoze
-D-2-dezoksiribofuranoze
-D-ribofuranoze
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
AMINOSKĀBES
C
O
H C
OHH
H
C
O
NH2 C
OHH
H
ETIĶSKĀBE GLICĪNS ( Gly; G)
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES
C
O
NH2 C
OHCH3
H
Alanīns (Ala; A)
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES
Valīns (Val; V)
Izoleicīns (Ile; I)Leicīns (Leu; L)
C
O
NH2 C
OHCH
H
CH3 CH3
C
O
NH2 C
OHCH2
H
CH
CH3CH3
C
O
NH2 C
OHCH
H
CH3 CH2
CH3
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES
C
O
CH
CH2
NH2
NH
OHCH2
CHNH2 C
O
OH
Fenilalanīns (Phe; F)
Triptofāns (Trp; W)
4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPASNEPOLĀRAS AMINOSKĀBES
C
O
CHNH
CH2CH2
CH2OH
Metionīns (Met; M) Prolīns (Pro; P)
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
S
CH3
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
POLĀRAS AMINOSKĀBES
Serīns (Ser; S) Treonīns (Thr; T)
C
O
NH2 C
OHCH2
H
OH
C
O
NH2 C
OHCH
H
OH CH3
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
POLĀRAS AMINOSKĀBES
Cisteīns (Cys; C)
C
O
NH2 C
OHCH2
H
SH
Metionīns (Met; M)
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
S
CH3
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
POLĀRAS AMINOSKĀBES
Tirozīns (Tyr; Y)
C
O
CH
CH2
NH2
OH
OH
CH2
CHNH2 C
O
OH
Fenilalanīns (Phe; F)
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
POLĀRAS AMINOSKĀBES
Asparagīns (Asn; N)
CO
CH
CH2
NH2OH
C
NH2
O
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
CONH2
Glutamīns (Gln; Q)
4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS
SKĀBAS AMINOSKĀBES
Aspargīnskābe (Asp; D) Glutamīnskābe (Glu;
E)
C
OO-
CO
CH
CH2
NH2OH
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
COO-
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
BĀZISKAS AMINOSKĀBES
Lizīns (Lys; K) Arginīns (Arg; R)
CH2
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
CH2NH2
CH2
CO
CH
CH2
NH2OH
CH2
NH
CNH2
+NH2
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
BĀZISKAS AMINOSKĀBES
Histidīns (His; H)
C
O
CH
CH2
NH2
NH NH+
OH
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES
N
NH
NH2
O
NH
NH
O
O
NH
NH
O
O
CH3
1
35
PIRIMIDĪNI
Citozīns Timīns UracilsDNS RNS
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
PURĪNI
Adenīns Guanīns
N
N
NH
N
NH2
9 13
N
NH
NH
N
NH2
O
19
HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI
CUKURI
OHO
CH2OH
OHOH
OHO
CH2OH
HOH
1
3
5
2
4
Deozoksiriboze
Riboze
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI
FOSFĀTS
P
O
OH
OH
OH
FOSFORSKĀBE
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI
NO
OH
OHOH
N
NHN
NH2
O
1
3 2
9
N - glikozîdiskâ saite
Guanozīns
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI
NO
OH
HOH
N
NH2
O1
1
5
3 2
5
N - glikozîdiskâ saite
Deozoksicitidīns
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI
Adenozīna 5’- monofosfāts;
5’-AMPN
OCH2
HOH
N
NN
NH2
OP
O
OH
OH9 1
3
1
3
5
24
4. LEKCIJA
ORGANISKO VIELU GRUPAS
HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI
N
CH
CH
O
CH
CH
CH2O
HOH
P
O
OH
P
O
O
OH
OH
OH
O
O
P
C
C
C
N
NH
CCH
N
NH2
O
9 1
3
5
Dezoksiguanozīna- 5’- trifosfāts;
5’-GTP