UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSUniversidad del Perú, Decana de América

EAP CIENCIAS BIOLÓGICAS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA N°2 “Punto de Fusión y Punto de Ebullición”

ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica

HORARIO: Jueves 10 - 12 horas

PROFESORA: Thais Linares Fuentes

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 10 de septiembre

FECHA DE ENTREGA: 16 de septiembre

INTEGRANTES - CÓDIGO:

Staci Rocio Oré Vásquez 15100011Nathaly Clementina María Quesquén Mancilla 15100072

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Diego David Ojeda Atencio 15100071

IntroducciónLas propiedades químicas de los compuestos orgánicos están vinculadas también con las propiedades físicas, ambas clases de propiedades servirán para categorizar, identificar e incluso conocer el grado de pureza del compuesto con el que estamos trabajando. En este capítulo estudiaremos dos de ellas, el punto de fusión (para los sólidos) y el de ebullición (para los líquidos).

El punto de fusión y el de ebullición se pueden determinar mediante maneras complejas empleando un gran equipo tecnológico, como también de maneras sencillas como lo hicimos en el laboratorio. Obviamente nuestras medidas no serán tan precisas como las de la manera compleja pero nos servirá para reconocer el rango de fusión que tienen los compuestos y así identificarlos.

También aprenderemos sobre la pureza del material con el que trabajemos. Compararemos los puntos de fusión de las sustancias puras y de las que tienen un grado de impureza más alto.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

ResumenEn este capítulo aprenderemos compararemos dos propiedades físicas que nos servirán para identificar compuestos: El punto de fusión y el de ebullición.

Para el punto de fusión utilizaremos el método del tubo capilar. Este consiste en amarrar un termómetro a un capilar que en su interior contenga una muestra seca (en este caso utilizamos acetanilida) y sumergirlo en un vaso de precipitación que contiene aceite. La temperatura inicial la tomaremos cuando se forme una gota de agua en la base del tubo capilar. La temperatura final la tomaremos cuando toda la muestra se convierta el líquido. El promedio de ambas temperaturas nos dará el resultado final.

Para el punto de ebullición utilizaremos el método Semi-micro de Siwiloboff. Este método consiste en introducir un capilar (con la abertura hacia abajo) dentro de un tubo pequeño que contenga una muestra líquida (en este caso utilizamos etanol). Sumergiremos el tubo en un vaso de preicpitación que contenga aceite y tomaremos la temperatura cuando las burbujas que bote la muestra sean constantes.

Las temperaturas de fusión y de ebullición de la acetanilida (114 °C) y el etanol (77,5 °C) respectivamente, estuvieron muy cerca de sus valores teóricos, así que el porcentaje de error fue mínimo.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Marco TeóricoExisten muchas propiedades físicas, entre las cuales tenemos: Densidad, dureza, solubilidad al agua, conductividad eléctrica, viscosidad, punto de fusión, punto de ebullición, espectro de absorción, rotación específico, propiedades organolépticos (color, olor, sabor, etc).

El punto de fusión y el de ebullición, como todas las propiedades, son invariables y particulares de cada sustancia.

PUNTO DE FUSIÓN

Es la temperatura en la que se encuentra en equilibrio las fases sólido-líquido. A diferencia del punto de ebullición, esta propiedad no se encuentra afectada notablemente por la presión.

El punto de fusión de un compuesto puro es menor que el punto de fusión de uno impuro. Además, el intervalo en el que ocurre la fusión es más corto (generalmente 1°C o menos) para un compuesto puro que uno impuro. En general, el descenso en el punto de fusión de una sustancia depende de la presencia de impurezas.

Si el líquido se sigue calentando, puede alcanzar su punto de ebullición. A partir de dicha temperatura se produce un nuevo cambio de estado, esta vez, pasando de líquido a gaseoso.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

PUNTO DE EBULLICIÓN

Es aquella temperatura en la cual la presión de vapor del compuesto (líquido) iguala a la presión de vapor del medio en el que se encuentra (En este caso, 760 mmHg o 1atm). También se puede definir como la temperatura en la que se encuentra en equilibrio el estado líquido-gaseoso.

Al aumentar la temperatura de una sustancia, también incrementamos su presión de vapor y su entropía, por lo cual la energía cinética aumenta y sus moléculas se desordenan. Estas moléculas rompen la tensión superficial y salen del líquido para pasar al estado de vapor.

A diferencia del punto de fusión, en esta medida está involucrada considerablemente la presión. Mientras más presión atmosférica exista, menos será el punto de ebullición. Como por ejemplo el agua, en Lima a 0 msnm el punto de ebullición del agua potable es 100° C. En cambio, en Huancayo, ubicada a 3200 msnm, el punto de ebullición es de 89° C.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Materiales y ReactivosMATERIALES

2 capilares de medida de punto de fusión y ebullición1 capilar delgado Termómetro de -10 a 200°CTubo Thiele o vaso de 50 ml (opcional)Soporte universal30 cm de pabilo (el alumno debe traer)Rejilla de asbestoCocina eléctrica

REACTIVOS

Muestra solvente puro (ejemplo: benceno, alcohol, etc).100 ml de aceite comestible.Ácido bezoico, parafina y u otra muestra sólida pura.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

ProcedimientoDETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS: PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN

A. Determinación del punto de fusión

Para determinar el punto de fusión usaremos el método del TUBO CAPILAR.

a) Llenamos la parte inferior de un tubo capilar con una muestra de acetanilida. Atamos el termómetro y el capilar con una liga, de manera de que el bulbo termométrico y la sustancia queden a la misma altura.

b) Colgamos el sistema en un soporte universal y lo sumergimos en un vaso de precipitación pequeño que contenga aceite. Debajo del vaso colocamos una cocina eléctrica y calentamos. Observamos, tanto la temperatura de escala termométrica como el aspecto que prestenta la muestra dentro del capilar. Anotamos la temperatura cuado aparezca la primera gota de sustancia líquida (Temperatura incial) y cuando toda toda la sustancia esté líquida (temperatura final).

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

B. Determinación del punto de fusión

Para determinar el punto de fusión usaremos el método SEMI-MICRO DE SIWILOBOFF.

a) En un tubo pequeño introducir, con la ayuda de un gotero, 3 gotas de etanol. Dentro de este tubo colocamos un capilar con el extremo abierto hacia abajo.

b) Unimos el tubo con el termómetro y procuramos de que estén al mismo nivel. Lo colocamos en un vaso de precipitación que contenga aceite y calentamos. Cuando la temperatura se aproxima al punto de ebullición se empiece a desprender burbujas desde el extremo inferior del capilar. La velocidad de estas burbujas aumenta progresivamente. El punto de ebullición se dará cuando estas burbujas comiencen a desprenderse de manera masiva (corriente ininterrumpida). Anotamos la temperatura en este momento y apagamos la hornilla. La temperatura irá descendiendo y cuando el líquido ingrese en el capilar, leemos la temperatura que debe coincidir con la anotada anteriormente.

CálculosPUNTO DE FUSIÓN

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Para hallar el punto de fusión debemos tomar un promedio de las temperaturas tomadas. La temperatura inicial es la que anotamos cuando apareció la primera gota, mientras que la final fue cuando toda la muestra se había vuelto líquida.

T i=110° C

T f=118°C

Puntode fusión=T i+T f2

Puntode fusión=110+1182

=114 ° C

% de error

% error= e−tt

∗100

% error=|114−113.5|113.5

∗100=0.44%

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

PUNTO DE EBULLICIÓN

El punto de ebullición del líquido se dio cuando las burbujas se desprendieron como una corriente ininterrumpida. Esta debe coincidir con la temperatura a la que se llega cuando el líquido ingresa bruscamente al capilar.

T 1=80 °C

T 2=75 °C

T ebullición=T 1+T22

T ebullición=80+752

=77.5° C

% de error

% error= e−tt

∗100

% error=|77.5−78|

78∗100=0.64%

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Conclusiones

Al analizar nuestros porcentajes de error obtenidos, podemos concluir que nuestros cálculos y ambos experimentos han resultado con éxito.

El punto de fusión de la acetanilida resultó 114°C, mientras que el punto de ebullición del etanol resultó 79.5°C.

Definitivamente el punto de fusión es la propiedad física más relevante ya que la presión no altera de manera significativa el resultado. En cambio, al calcular el punto de ebullición, esta será dependiente de la presión y por consecuencia es más complicado categorizar a una sustancia por esta propiedad.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Sugerencias

Se recomienda realizar los experimentos repetitivas veces para poder disminuir el índice de error.

Debemos ser precisos al momento de medir la temperatura ya que esta puede variar en menos de un segundo.

Se recomienda que las sustancias usadas como medio de transmisión de calor (en los experimentos fue el aceite) tengan un menor punto de ebullición que las muestras orgánicas que estamos usando.

Al medir la temperatura procuremos de que el termómetro ni el capilar choquen con el vaso de precipitación.

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Cuestionario1. ¿Qué otras propiedades físicas podrían determinar para caracterizar una sustancia?

Densidad

Dureza

Solubilidad al agua

Conductividad eléctrica

Viscosidad

Espectro de absorción

Rotación específica1

Color

Olor

Sabor

2. Explique si las mezclas de sustancias diferentes, pero de punto de fusión igual, funden a temperatura igual o diferente a la de las sustancias orgánicas.

Si dos sustancias iguales se mezclan (suponiendo que solo una de ellas sea una sustancia pura). La temperatura será menor que la del punto de fusión de la sustancia pura. El punto de fusión será diferente que el de ambas sustancias. Si dos sustancias distintas comparten el mismo punto de fusión (punto de fusión mixto), este está influido por impurificaciones recíprocas y con consecuencia presentará un punto de fusión mixto más bajo.

1 Se define como el ángulo observado de rotación óptica α cuando la luz plano-polarizada se pasa a través de una muestra con una longitud de trayectoria de 1 decímetro y una concentración de la muestra de 1 g/cm3

Química Orgánica Práctica N°2: Punto de Fusión y Ebullición

Bibliografía MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

Hans Beyer, Wolfgang WalterCap. 1, pag 10.Editorial RevertéEdición 19 va.

EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Louis F. FieserCap. 6, pag 32. Editorial Reverté.

QUÍMICA ORGÁNICA

John McMurryOctava edición