UNIVERSIDAD DE LA COSTA, CUCDEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO David Pérez, Víctor Julio, Cristian Mejía.

Msc. Mario Mutis Ayala. Grupo GNL – 24/09/2015 Laboratorio de Química Orgánica, Universidad de la Costa, Barranquilla

Resumen

En esta experiencia de laboratorio lo que se hizo fue la recristalización de un compuesto orgánico, en este caso se utilizó la acetanilida, esto para poder apreciar a simple vista los cambios de estado y de estructura física que puede llegar a tener este compuesto bajo una serie de condiciones como la temperatura, su solubilidad o al reaccionar con otras sustancias.

Palabras claves

Cristalización. Cristales. Solubilidad. Disolvente. Acetanilida.

Abstract

In this laboratory experiment that was done was the crystallization of an organic compound, in this case the acetanilide was used this to see at a glance the status changes and physical structure that can have this compound under a series of conditions such as temperature or by reacting with other substances.

Key words

• Crystallization.• Crystals.• Solubility.• Solvent.• Acetanilide.

1. Introducción

En este informe se encuentra todo el proceso seguido para llevar a cabo la recristalización de un compuesto orgánico, en este caso se utilizó la Acetanilida, además se encuentra el proceso paso a paso junto con imágenes, de la forma en la que se desarrolló la experiencia y el respectivo análisis realizado durante y finalizada la experiencia, tales como el cambio en la apariencia y en la masa del compuesto luego de haber pasado por estos procesos.

Esta experiencia se realizó con el objetivo de desarrollar habilidad y destreza para realizar la técnica de recristalización, además de extraer por simple disolución en un solvente adecuado y purificarlo por medio de esta técnica, y de verificar la pureza del producto recristalizado utilizando la medición del punto de fusión.

2. Fundamentos Teóricos

• Cristalización: es el proceso mediante el cual las moléculas se ordenan de un modo natural formando un retículo repetitivo que denominamos cristal. No es objeto de estas páginas hacer una presentación exhaustiva de las diferentes técnicas de cristalización que se pueden encontrar en muchos libros de texto o en diferentes páginas web, y sólo nos detendremos brevemente en algunas de las técnicas más extendidas que se usan para obtener cristales de proteínas.

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• Cristales: son sólidos cuyas partículas constituyentes (átomos, moléculas o iones) se ordenan conforme a un patrón que se repite en las tres direcciones del espacio. Se distinguen tres tipos de cristales según el tipo de enlace químico que se establece entre las partículas.

Los cristales se representan mediante fórmulas empíricas, que indican la proporción de los diferentes átomos que forman el compuesto. Por ejemplo: NaCl, significa que hay un átomo de cloro por cada átomo de sodio.

• Solubilidad: es una medida de la capacidad de disolverse de una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente). Implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de solvente, a determinadas condiciones de temperatura, e incluso presión (en caso de un soluto gaseoso). Puede expresarse en unidades de concentración: molaridad, fracción molar, etc.

• Acetanilida: es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebril. La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de más de 400 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

3. Desarrollo experimental

1) Se buscaron los materiales a utilizar.

2) Se agregó una pequeña cantidad de acetanilida en un tubo de ensayo, al cual se le agregó posteriormente una pequeña cantidad de agua destilada.

Fuente: Autor.

3) Esta solución a temperatura ambiente no es soluble, es decir, no se alcanza a disolver el soluto y el solvente. Pero al calentarla si se disuelve.

4) Luego se toma 1g de acetanilida.

Fuente: Autor.

5) Se toman 40ml de agua destilada y se ponen a calentar en el beaker.

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Fuente: Autor.

6) Se agrega la acetanilida y el agua, y se pone a calentar hasta que quede disuelta completamente.

Fuente: Autor.

7) Se deja enfriar la solución sobre la gradilla.

Fuente: Autor.

8) Se realiza el montaje con el embudo y el papel filtro.

Fuente: Autor.

9) Luego se puede apreciar la cristalización de la solución.

Fuente: Autor.

10) Se realiza la filtración de la solución cristalizada.

11) Después de realizado el filtrado, se lleva el papel filtro al horno.

12) Luego se saca del horno y se masa para comprobar si hubo un cambio en su peso; el cual aumentó de 1,875g a 2,275g.

Fuente: Autor.

4. Cálculos y análisis De Resultados

PREGUNTAS DE EVALUACIÓN

Datos experimentales Peso

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Papel filtro 1,875gPapel filtro luego del proceso de filtración del ácido acetilsalicílico

2,275g

1- Determina las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico extraído tales como:

R/ Solido con características cristalinas, también se podría decir que no es soluble en agua, no posee olor, es de color blanco y un polvo muy liviano.

2- ¿Escribir las ecuaciones correspondientes al proceso realizado? ¿Cuál sería la única fórmula posible para este compuesto?

R/ C6H5NH(COCH3) esta es la única fórmula ya solo se cristalizo la acetanilida y las ecuaciones correspondientes son

3-Investigar las propiedades físicas y químicas de la ácido acetilsalicílico.

R/-Fórmulaquímica: C6H4(OCOCH3)COOH.- También se llama acetilsalicílico (ácido o-acetilsalicílico ó ácido 2-acetoxibenzoico).- Es un ácido orgánico simple con un pka=3,5 a 25ᵒC.- Tiene un peso molecular de 180,16 uma.- Su punto de fusión es de 138ᵒC y el de ebullición es de 140ᵒC.- Su densidad es de 1.40 g/cm3.- Tiene una solubilidad en agua a 20ᵒC de 1mg/ml.

5. Conclusiones

Al finalizar esta experiencia de laboratorio se puede comprobar una vez más, lo exacto y conciso que son los compuestos orgánicos para la cristalización de estos mismo. Utilizando como sustancia principal, la acetanilida con su fórmula molecular C6H5NH(COCH3), con ayuda de materiales y reactivos utilizados en el laboratorio.

At the end of this lab can be seen once more, accurate and concise are organic compounds for the crystallization of these same. Using as main substance, its molecular formula acetanilide C8H9NO, using materials and reagents used in the laboratory.

6. Bibliografía

• Métodos de Cristalización (http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_07_1.html)

• Átomos, Moléculas y Cristales (http://www.quimicaweb.net/grupo_trabajo_fyq3/tema5/index5.htm)

• Solubilidad en Disoluciones Químicas (http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=216792)

• Acetanilida – EcuRed (http://www.ecured.cu/index.php/Acetanilida)

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