MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOSECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA FARROUPILHA – CAMPUS PANAMBI

 Professora Dra. Anna Maria Deobald

 

 

 

 Isomeria ÓpticaAspartame

André ZambonMárcio Boton

(s,s)–Aspartame

• Muito presente no dia a dia, o (s,s)–Aspartame (também conhecido por

edulcorante E 951) é um aditivo alimentar utilizado para substituir o

açúcar comum no adoçamento de bebidas.

• É aproximadamente 200 vezes mais doce que a sacarose e também

menos denso, porém possui elevada massa molecular, de 294,30g/mol.

C14H18N2O5

Isomeria e Composição Química• Conforme podemos visualizar na fórmula do (s,s)–Aspartame, ele possui

dois carbonos assimétricos, ou seja, que possuem os seus quatro ligantes

diferentes.

• O resultado é que podem surgir configurações diferentes para as

posições dos átomos no espaço.

Carbonos Quirais(Assimétricos)

Isomeria do Aspartame

• Seus isômeros ópticos são classificados como enantiômeros, pois

possuem a mesma fórmula molecular mas se diferenciam pelo

arranjo espacial dos seus átomos, sendo que esses enantiômeros são

a exata imagem especular um do outro e não são sobreponíveis.

• O resultado é que esses enantiômeros possuem propriedades

totalmente diferentes.

Os isômeros ópticos são aqueles que desviam a luz

plano-polarizada, sendo que cada um a desvia

para um sentido contrário ao desvio do outro. }{

Ácido Aspártico + Fenilalanina + Metanol

(s,s)–Aspartame(Sabor Doce)

Metanol + Fenilalanina + Ácido Aspártico

(r,r)–Aspartame(Sabor Amargo)

Síntese do Enantiômero (s,s)– Aspartame

• Através da síntese enantiosseletiva, é possível sintetizar o

enantiômero (s,s)–Aspartame (sabor doce). Porém, alguns resíduos

do isômero (r,r) podem ser sintetizados inadvertidamente.

• Por esse motivo, alguns adoçantes de qualidade mais baixa possuem

gosto amargo “no final”, apresentando resíduos do enantiômero (r,r)–

Aspartame.

(s,s)–Aspartame“O Veneno do Século”

• Existem algumas notícias na internet e na televisão que falam de

estudos feitos em cobaias que indicam que o aspartame é

extremamente prejudicial à saúde e que teria o risco de causar até

mesmo câncer.

• No entanto, até o momento

ainda não há nenhuma

comprovação científica que

indique que o (s,s)–Aspartame traria

esses riscos para os seres humanos.

Contraindicações ao uso de(s,s)–Aspartame

• É contraindicado à pessoas que possuam fenilcetonúria, que é uma

alteração metabólica, na qual a pessoa não produz a enzima fenilalanina

hidroxilase.

• O aspartame sofre hidrólise no organismo, produzindo o ácido aspártico, o

metanol e a fenilalanina. Essa última é decomposta pela fenilalanina

hidroxilase e, como elas não possuem essa enzima,

a fenilalanina irá se acumular no organismo,

provocando danos ao sistema nervoso.