Kim. 14. Senyawa Karbon i

Senyawa KarbonBAGIAN PROYEK PENGEMBANGAN KURIKULUMDIREKTORAT PENDIDIKAN MENENGAH KEJURUANDIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN DASAR DAN MENENGAHDEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL2004Kode KIM.14Kim. 14. Senyawa Karbon ii

Senyawa KarbonPenyusun:Drs. Sukarmin, M.PdEditorDrs. Bambang Sugiarto, M.Pd.Dra. Heny Subandiyah, M.Hum.BAGIAN PROYEK PENGEMBANGAN KURIKULUMDIREKTORAT PENDIDIKAN MENENGAH KEJURUANDIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN DASAR DAN MENENGAHDEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL2004Kode KIM.14Kim. 14. Senyawa Karbon iii

Kata PengantarPuji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa ataskarunia dan hidayah-Nya, kami dapat menyusun bahan ajar modul manualuntuk SMK Bidang Adaptif, yakni mata pelajaran Fisika, Kimia danMatematika. Modul yang disusun ini menggunakan pendekatan pembelajaranberdasarkan kompetensi, sebagai konsekuensi logis dari Kurikulum SMK Edisi2004 yang menggunakan pendekatan kompetensi (CBT: Competency BasedTraining).Sumber dan bahan ajar pokok Kurikulum SMK Edisi 2004 adalah

modul, baik modul manual maupun interaktif dengan mengacu pada StandarKompetensi Nasional (SKN) atau standarisasi pada dunia kerja dan industri.Dengan modul ini, diharapkan digunakan sebagai sumber belajar pokok olehpeserta diklat untuk mencapai kompetensi kerja standar yang diharapkandunia kerja dan industri.Modul ini disusun melalui beberapa tahapan proses, yakni mulai daripenyiapan materi modul, penyusunan naskah secara tertulis, kemudiandisetting dengan bantuan alat-alat komputer, serta divalidasi dan diujicobakanempirik secara terbatas. Validasi dilakukan dengan teknik telaah ahli (expertjudgment),sementara ujicoba empirik dilakukan pada beberapa pesertadiklat SMK. Harapannya, modul yang telah disusun ini merupakan bahan dansumber belajar yang berbobot untuk membekali peserta diklat kompetensikerja yang diharapkan. Namun demikian, karena dinamika perubahan saindan teknologi di industri begitu cepat terjadi, maka modul ini masih akanselalu dimintakan masukan untuk bahan perbaikan atau direvisi agar supayaselalu relevan dengan kondisi lapangan.Pekerjaan berat ini dapat terselesaikan, tentu dengan banyaknyadukungan dan bantuan dari berbagai pihak yang perlu diberikan penghargaandan ucapan terima kasih. Oleh karena itu, dalam kesempatan ini tidakberlebihan bilamana disampaikan rasa terima kasih dan penghargaan yangKim. 14. Senyawa Karbon ivsebesar-besarnya kepada berbagai pihak, terutama tim penyusun modul(penulis, editor, tenaga komputerisasi modul, tenaga ahli desain grafis) atasdedikasi, pengorbanan waktu, tenaga, dan pikiran untuk menyelesaikanpenyusunan modul ini.Kami mengharapkan saran dan kritik dari para pakar di bidangpsikologi, praktisi dunia usaha dan industri, dan pakar akademik sebagaibahan untuk melakukan peningkatan kualitas modul. Diharapkan para

pemakai berpegang pada azas keterlaksanaan, kesesuaian dan fleksibilitas,dengan mengacu pada perkembangan IPTEK pada dunia usaha dan industridan potensi SMK dan dukungan dunia usaha industri dalam rangka membekalikompetensi yang terstandar pada peserta diklat.Demikian, semoga modul ini dapat bermanfaat bagi kita semua,khususnya peserta diklat SMK Bidang Adaptif untuk mata pelajaranMatematika, Fisika, Kimia, atau praktisi yang sedang mengembangkan modulpembelajaran untuk SMK.Jakarta, Desember 2004a. n. Direktur Jenderal PendidikanDasar dan MenengahDirektur Pendidikan Menengah Kejuruan,Dr. Ir. Gatot Hari Priowirjanto, M. Sc.NIP 130 675 814Kim. 14. Senyawa Karbon v

Kata PengantarMedia yang sesuai dan tepat diperlukan untuk mencapai suatu tujuantertentu pada setiap pembelajaran. Modul merupakan salah satu media yangdapat digunakan. Bagi peserta diklat, selain dapat dipakai sebagai sumberbelajar, modul juga dapat dijadikan sebagai pedoman dalam melakukan suatukegiatan tertentu. Bagi sekolah menengah kejuruan, modul merupakan mediainformasi yang dirasakan efektif, karena isinya yang singkat, padat informasi,dan mudah dipahami oleh peserta diklat sehingga proses pembelajaran yangtepat guna dapat dicapai.Modul ini akan mempelajari turunan senyawa karbon yang terdiri darialkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. masing-masingturunan tersebut dibahas struktur, rumus umum, tata nama, kegunaan. Pokokbahasan ini penting untuk mempelajari bahan-bahan organik untuk percobaanpada bidang studi lain.Surabaya, Desember 2004PenyusunDrs. Sukarmin, M.Pd

Kim. 14. Senyawa Karbon vi

Daftar IsiHalaman Sampul............................................................................. iHalaman Francis ............................................................................. iiKata Pengantar............................................................................... iiiKata Pengantar............................................................................... vDaftar Isi .................................................................................... viPeta Kedudukan Modul.................................................................... viiiDaftar Judul Modul.......................................................................... ixGlosary ...................................................................................... xI. PENDAHULUANA. Deskripsi ................................................................................. 1B. Prasyarat ................................................................................. 1C. Petunjuk Penggunaan Modul ....................................................... 2D. Tujuan Akhir.............................................................................. 2E. Kompetensi ............................................................................... 4F. Cek Kemampuan........................................................................ 5II. PEMBELAJARANA. Rencana Belajar Peserta Diklat.............................................. 6B. Kegiatan Belajar..................................................................... 71. Kegiatan Belajar 1............................................................. 7a. Tujuan Kegiatan Pembelajaran........................................... 7b. Uraian Materi ................................................................... 7c. Rangkuman ..................................................................... 25d. Tugas ............................................................................. 25e. Tes Formatif .................................................................... 26f. Kunci Jawaban ................................................................. 272. Kegiatan Belajar 2............................................................. 28a. Tujuan Kegiatan Pembelajaran........................................... 28b. Uraian Materi ................................................................... 28c. Rangkuman ..................................................................... 37d. Tugas ............................................................................. 37e. Tes Formatif .................................................................... 37f. Kunci Jawaban ................................................................. 38g. Lembar Kerja ................................................................... 39Kim. 14. Senyawa Karbon vii3. Kegiatan Belajar 3............................................................. 41a. Tujuan Kegiatan Pembelajaran........................................... 41b. Uraian Materi ................................................................... 41c. Rangkuman ..................................................................... 52d. Tugas ............................................................................. 52e. Tes Formatif .................................................................... 52f. Kunci Jawaban ................................................................. 53III. EVALUASI ................................................................................ 55IV. PENUTUP ................................................................................. 58

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................ 59Kim. 14. Senyawa Karbon viii

Peta Kedudukan ModulMATERIDAN PERUBAHANLAMBANG UNSUR DANPERSAMAAN REAKSISTRUKTUR ATOM DANSISTEM PERIODIKIKATAN KIMIA DANTATANANNYAREDOKS PENCEMARANLINGKUNGANKONSEP MOLHIDROKARBON DANMINYAK BUMISENYAWA KARBONTHERMOKIMIAELEKTROKIMIAKESETIMBANGANLAJU REAKSILARUTAN ASAM BASAPOLIMERKIMIA LINGKUNGANKim. 14. Senyawa Karbon ix

Daftar Judul ModulNo. Kode Modul Judul Modul1 KIM. 01 Materi dan Perubahannya2 KIM. 02 Lambang Unsur dan Persamaan Reaksi3 KIM. 03 Struktur Atom dan Sistem Periodik Unsur4 KIM. 04 Konsep Mol5 KIM. 05 Ikatan Kimia6 KIM. 06 Larutan Asam Basa7 KIM. 07 Reaksi Oksidasi dan Reduksi8 KIM. 08 Pencemaran Lingkungan9 KIM. 09 Termokimia10 KIM. 10 Laju Reaksi11 KIM. 11 Kesetimbangan Kimia12 KIM. 12 Elektrokimia13 KIM. 13 Hidrokarbon dan Minyak Bumi14 KIM. 14 Senyawa Karbon15 KIM. 15 Polimer16 KIM. 16 Kimia LingkunganKim. 14. Senyawa Karbon x

GlossaryISTILAH KETERANGAN

GugusfungsionalAtom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yangmenentukan struktur dan sifat suatu senyawaAlkohol Senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? OHEter Senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? O?Aldehid Senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? CHOHKeton Senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? CO?AsamkarboksilatSenyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? COOHEster Senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ? COO?Kim. 14. Senyawa Karbon 1

BAB I. PENDAHULUANA. DeskripsiBegitu mendengar kata alkohol, tentu anda akan tertuju padaminuman keras yang memabukkan. Sebenarnya minuman keras tersebuthanya merupakan satu contoh bahan yang mengandung alkohol. Banyaksekali alkohol yang ada di sekitar kita dan mempunyai manfaat yang sangatbesar.Eter mungkin belum sering anda dengar, tetapi anda pasti sudahmengenal obat bius. Pada saat dilakukan operasi pembedahan, agar pasientidak merasakan sakit perlu diberi obat bius. Dietil eter merupakan obat biusyang sudah lama digunakan.Aroma menarik dari kayu manis, vanila dan makanan yang barudipanggang maupun bau manis memualkan dari makanan basi, mengandunggugus fungsional karbonil. Gugus karbonil merupakan ciri khas aldehid danketon.Bau kambing dihasilkan oleh senyawa asam kaproat, asam asetatpada cuka, asam format pada semut merah dan asam sitrat pada buahmerupakan keluarga senyawa yang sama, yaitu keluarga asam karboksilat.Ester merupakan turunan asam yang akan kita bahas lebih mendalam.Aroma harum dari parfum, aroma buah-buahan, aroma bunga merupakancontoh ester.B. PrasyaratAgar dapat mempelajari modul ini dengan baik, anda harus sudah

memahami struktur, tatanama dan isomer hidrokarbon.Kim. 14. Senyawa Karbon 2C. Petunjuk Penggunaan Modul1. Pelajari daftar isi serta skema kedudukan modul dengan cermat danteliti karena dalam skema modul akan nampak kedudukan modul yangsedang Anda pelajari ini antara modul-modul yang lain.2. Perhatikan langkah-langkah dalam melakukan pekerjaan dengan benaruntuk mempermudah dalam memahami suatu proses pekerjaan,sehingga diperoleh hasil yang optimal.3. Pahami setiap teori dasar yang akan menunjang penguasaan materidengan membaca secara teliti. Bilamana terdapat evaluasi makakerjakan evaluasi tersebut sebagai sarana latihan.4. Jawablah tes formatif dengan jawaban yang singkat dan jelas sertakerjakan sesuai dengan kemampuan Anda setelah mempelajari modulini.5. Bila terdapat penugasan, kerjakan tugas tersebut dengan baik dan bilaperlu konsultasikan hasil penugasan tersebut kepada guru/instruktur.6. catatlah semua kesulitan Anda dalam mempelajari modul ini untukditanyakan pada guru/instruktur pada saat tatap muka. Bacalahreferensi lain yang ada hubungan dengan materi modul ini agar Andamendapatkan pengetahuan tambahan.D. Tujuan AkhirSetelah mempelajari modul ini diharapkan Anda dapat:1. Menjabarkan deret turunan senyawa hidrokarbon.2. Menuliskan struktur dan tatanama senyawa alkohol dan eter menurutIUPAC dan Trivial.3. Membedakan sifat kimia dan sifat fisis alkohol dan eter.4. Memberi contoh kegunaan alkohol dan eter dalam kehidupan seharihari,seperti metanol, etanol, spiritus, glikol, gliserol dan eter.5. Menjelaskan dampak dari penggunaan alkohol dan eter.6. Menuliskan rumus struktur dan tata nama senyawa aldehid dan ketonmenurut IUPAC dan Trivial.Kim. 14. Senyawa Karbon 37. Membedakan sifat kimia dan sifat fisis aldehid dan keton.8. Membedakan reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton (reaksioksidasi dan adisi).9. Memberi contoh kegunaan aldehid dan keton dalam kehidupan seharihari,seperti formalin dan aseton.10. Menuliskan rumus struktur dan tata nama senyawa asam karboksilat

dan ester menurut IUPAC dan Trivial.11. Membedakan sifat kimia dan sifat fisis asam karboksilat dan ester.12. Membedakan reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dan ester.13. Memberi contoh kegunaan asam karboksilat dan ester dalamkehidupan sehari-hari.Kim. 14. Senyawa Karbon 4E. KompetensiKompetensi : MENERAPKAN KOSEP PENULISAN LAMBANG UNSUR DAN PERSAMAAN REAKSIProgram Keahlian : Program AdaptifMatadiklat/Kode : KIMIA/KIM.14Durasi Pembelajaran : 18 jam @ 45 menitMATERI POKOK PEMBELAJARAN SUBKOMPETENSIKRITERISKINERJALINGKUPBELAJAR SIKAP PENGETAHUAN KETERAMPILAN1. Mendeskripsikan struktur,cara penulisan,tata nama,sifat, kegunaandan identifikasialkohol daneter.Struktur dan tatanama dari alkoholdan eter- struktur- tatanama- sifat- kegunaanTekun menulisstruktur dan tatanama dari alkoholdan eter- Mengidentifikasi gugusfungsi- menuliskan struktur alkoholdan eter- memberi nama alkohol daneter- sifat alkohol dan eter- kegunaan alkohol dan eter- Penerapanpenulisanstruktur alkoholdan eter1. Mendeskripsikan struktur,cara penulisan,tata nama,sifat, kegunaan

dan identifikasialdehid danketon.Struktur dan tatanama dari aldehiddan keton- struktur- tatanama- sifat- kegunaanTekun menulisstruktur dan tatanama dari aldehiddan keton- menuliskan struktur aldehiddan keton- memberi nama aldehid danketon- sifat aldehid dan keton- kegunaan aldehid dan keton- Penerapanpenulisanstruktur aldehiddan keton1. Mendeskripsikan struktur,cara penulisan,tata nama,sifat, kegunaandan identifikasiasamkarboksilat danester.Struktur dan tatanama dari asamkarboksilat dan ester- struktur- tatanama- sifat- kegunaanTekun menulisstruktur dan tatanama dari asamkarboksilat danester- menuliskan struktur asamkarboksilat dan ester- memberi nama asamkarboksilat dan ester- sifat asam karboksilat danester- kegunaan asam karboksilatdan ester- Penerapanpenulisanstruktur asam

karboksilat danesterKim. 14. Senyawa Karbon 5CH3CHCH2C2H5COOHCH3(CH2)4 COOCH3CH3CH2C(CH3)2COHCH3CH2CH(CH3)CCH2CH3OCH3 CHCH3O CH2 CH3

CH CH3 COHCH2 CH3CH3CH3

F. Cek kemampuan1. Berilah nama senyawa dengan struktur berikut:a.b.c.d.e.f.2. Tuliskan rumus struktur dan tentukan rumus molekul senyawa dengannama sebagai berikut:a. Asam 3-metilpentanoatb. Asam 2-etil-3metil butiratc. 3-metil-2-pentanolc. 3-etil-2,3-dimetil-2 henksanole. 2,3-dimetil pentanalf. 2-metil-3-pentanon3. Tuliskan semua isomer C5H10O2a. sebagai asam karboksilatb. sebagai esterKim. 14. Senyawa Karbon 6

BAB II. PEMBELAJARANKompetensi : memahami turunan senyawa karbon : alkana, alkena,alkuna.Sub Kompetensi : - Mendeskripsikan alkohol dan eter.- Mendeskripsikan aldehid-keton.- Mendeskripsikan asam karbksilat, dan ester.

Tulislah semua jenis kegiatan yang anda lakukan di dalam tabel kegiatan dibawah ini. Jika ada perubahan dari rencana semula, berilah alasannyakemudian mintalah tanda tangan kepada guru atau instruktur anda.JenisKegiatan Tanggal WaktuTempatBelajarAlasanperubahanTandatanganGuruA. RENCANA BELAJAR SISWAKim. 14. Senyawa Karbon 71. Kegiatan Belajar 1a. Tujuan Kegiatan PembelajaranSetelah mempelajari kegiatan belajar 1, diharapkan anda dapat:Menjabarkan deret turunan senyawa hidrokarbon.Menuliskan struktur dan tatanama senyawa alkohol dan eter menurutIUPAC dan Trivial.Membedakan sifat kimia dan sifat fisis alkohol dan eter.Memberi contoh kegunaan alkohol dan eter dalam kehidupan sehari-hari,seperti metanol, etanol, spiritus, glikol, gliserol dan eter.Menjelaskan dampak dari penggunaan alkohol dan eter.b. Uraian MateriBegitu mendengar kata alkohol, tentu anda akan tertuju pada minumankeras yang memabukkan. Sebenarnya minuman keras tersebut hanyamerupakan satu contoh bahan yang mengandung alkohol. Banyak sekalialkohol yang ada di sekitar kita dan mempunyai manfaat yang sangat besarEter mungkin belum sering anda dengar, tetapi anda pasti sudahmengenal obat bius. Pada saat dilakukan operasi pembedahan, agar pasientidak merasakan sakit perlu diberi obat bius. Dietil eter merupakan obat biusyang sudah lama digunakan.Pada bab ini akan dibahas lebih mendalam tentang alkohol dan eter.Pembahasan diawali dengan pengenalan gugus fungsi, struktur dan tata nama

dan sifat kimia-fisika. Untuk memperjelas pemahaman tentang alkohol daneter, pada akhir bab ini dibahas identifikasi, pembuatan dan kegunaan sertadampak penggunaan dari alkohol dan eter.B. KEGIATAN BELAJARKim. 14. Senyawa Karbon 8Gugus FungsiGugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunantertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Senyawasenyawayang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalamgolongan yang sama. Gugus fungsi tersebut merupakan bagian yang palingreaktif jika senyawa tersebut bereaksi dengan zat lain.Senyawa hidrokarbon yang hanya mengandung atom H dan Odikelompokkan menjadi alkana, alkena, alkuna, sikloalkana dan sikloalkena.Senyawa yang mengandung atom C, H dan O dikelompokkan menjadi alkohol,eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester.Tabel 1. Gugus fungsionalNamagolonganGugus Fungsi Struktur umum RumusmolekulAlkena C CC CCnH2nAlkuna C C C C CnH2n-2AlkoholC OHR OH CnH2n+2OEterC O CR O R' CnH2n+2OAldehid COHC ROHCnH2nOKetonCOC R R'O

CnH2nOAsamKarboksilatCOOHC ROOHCnH2nO2EsterC OOC R OOR'CnH2nO2Kim. 14. Senyawa Karbon 9CH3 CH OCH3CH3CH3 CH2 COO CH3

Contoh SoalTandai gugus fungsi, kemudian tentukan nama golongan dan rumus molekuldari senyawa berikut:a.b.Jawaba. Golongan: esterRumus molekul: C4H8O2b. Golongan : eterRumus molekul: C4H10ORumus struktur alkohol dan eterAnda tentu sudah mengenal contoh alkohol yang ada disekitarmu.Minuman keras, tape, spiritus, merupakan contoh bahan yang mengandungalkohol. Apa nama alkohol yang terkandung dalam minuman keras, tape danspiritus? Bolehkah kita memberi nama alkohol tape? Kalau anda memberinama berdasarkan bahan dasarnya maka anda akan banyak mengalamikesulitan. Pada pembahasan kali ini akan dipelajari cara memberi namaalkohol dan eter.Alkohol dan eter merupakan turunan dari alkana. Struktur Alkohol

diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus -OH. Penamaanalkohol juga disesuaikan dengan nama alkana dengan mengubah huruf akhira pada alkana dengan ol. Misalkan metana menjadi metanol.CH3 CH2 COO CH3CH3 CH OCH3CH3

Kim. 14. Senyawa Karbon 10HHCHHCHHHHOHCCHHH

etana etanolStruktur eter diperoleh dengan menggabungkan dua buah alkil denganoksigen. Oleh karena itu eter juga disebut dengan alkoksi alkana. Eter yangpaling sederhana adalah dimetil eter, CH3 O CH3 .Untuk memperjelas struktur eter, gunakan molymod untuk membentukstruktur eter.1) Dimetil eter2) Etil metil eterBagaimana rumus umum alkohol dan eter? Perhatikan rumus molekulalkohol dan eter untuk jumlah atom karbon yang sama. Untuk jumlah atom Csebanyak 2, alkohol mempunyai rumus molekul C2H6O dan eter juga C2H6O.Apa yang dapat anda simpulkan antara rumus molekul alkohol dan eter?Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul yang sama. Alkohol dan etermempunyai gugus fungsi berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yangsama, Hal ini dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomer fungsi.Rumus umum alkohol dan eter adalah: CnH2n+2O.CHHHO CHHHCHCHO CHH

HHHHKim. 14. Senyawa Karbon 11Tatanama alkohol dan eterDi awal pembahasan ini anda sudah mengenal minuman keras, spiritus,obat bius yang berupakan contoh dari bahan yang mengandung alkohol daneter. Nama-nama tersebut merupakan nama belum menggambarkan namaalkohol yang dikandungnya. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan caramemberi nama senyawa alkohol dan eter.a. Tata nama alkoholSistem IUPAC digunakan dalam tata nama alkohol dengan aturansebagai berikut:1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH.Rantai terpanjang tersebut merupakan rantai utama diberi nama sesuaidengan nama alkananya, tetapi huruf terakhir “a” diganti dengan ol.Rantai terpanjang pada contoh di atas mengandung 5 atom karbon,sehingga diberi nama pentanol.CH3 CHCHCH3CH3CH CH3OH2. Semua atom karbon di luar rantai utama dinamakan cabang, diberinama alkil sesuai jumlah atom C.CH3 CHCHCH3CH3CH CH3OHmetilmetilKim. 14. Senyawa Karbon 123. Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus -OH.CH3 CHCHCH3CH3CH CH3OH3. Urutan pemberian nama: nomor cabang-nama alkil- nomor gugus OH -nama rantai utama.Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan

sesuai abjad. 3,4-dimetil-2-pentanol4. Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama(polihidroksil alkohol), digunakan akhiran diol, triol, dan seterusnya.Dalam hal ini akhiran a pada alkana rantai utama tetap dipakai.Pada contoh berikut terdapat dua buah cabang, yaitu etil di nomor 4dan metil di nomor 3. Rantai terpanjang terdapat 6 atom C (heksana)dan dua gugus OH di nomor 2 dan 4.CH3 CHCCH2CH2CH CH3OHOH CH3

CH3 4-etil-3-metil-2,4-heksanadiolTatanama trivial atau nama lazim merupakan penamaan seringdigunakan sebelum lahirnya kesepakatan sistem IUPAC. Umumnyatatanama trivial alkohol dilakukan dengan menyebutkan nama alkil diakhiridengan alkohol. Berikut beberapa nama trivial dan sistem IUPAC untukalkohol.Kim. 14. Senyawa Karbon 13Struktur : CH3CH2 OH CH3CHCH3

OHCH3CH2CHCH3OHCH2 CH2OH OHNama IUPAC : Etanol 2-propanol 2-butanol 1,2-etanadiolNama Trivial : Etil alkohol Isopropil alkohol Sec-butil alkohol etilen glokolb. Tata nama eterTatanama eter dapat dilakukan dengan sistem IUPAC dan namatrivial. Menurut sistem IUPAC eter disebut juga alkoksi alkana.Tatanamadilakukan dengan dua cara menetapkan alkil yang lebih kecil sebagaialkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana. Tatanama dengan namatrivial dilakukan dengan menyebutkan nama alkil sesuai urutan abjad dandiakhiri eter. Jika kedua alkil sama digunakan awalan di.IUPAC TRIVIALMetoksi metilIsopropana isopropilMetoksi isopropana isopropil metil eterC2H5 O C2H5 C2H5 O C2H5

etoksi etana etil etilEtoksi etana dietil eter

Klasifikasi alkoholBerdasarkan penempatan atom karbon dalam molekul, atom karbondigolongkan menjadi empat golongan, yaitu atom karbon primer, sekunder,tersier dan kuarterCH3 O CHCH3CH3 CH3 O CHCH3CH3

Kim. 14. Senyawa Karbon 14C HHHH 1CH3 CHCH3CH2 C CH3CH2CH3CH32 1078543 691. Atom karbon primer adalah atom karbon yang berdiri sendiri atau yangmengikat satu atom karbon yang lain. Contoh: C1 berdiri sendiri, C2 hanyamengikat C3, C4 mengikat C3, C7 mengikat C8, C9 mengikat C8 dan C10mengikat C8.2. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atomkarbon yang lain.Contoh: C5 mengikat C3 dan C6, C8 mengikat C6 dan C9.3. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbonyang lain.Contoh: C3 mengikat C2, C4 dan C5.4. Atom karbon kwartener adalah atom karbon yang mengikat empat atomkarbon yang lain. Contoh C6 mengikat C5, C7, C8 dan C10.Klasifikasi alkohol didasarkan pada jenis atom C yang mengikat gugus -OH. Oleh karena itu alkohol menjadi tiga, yaitu alkohol peimer, alkohol

sekunder dan alkohol tersier. Mengapa tidak terdapat alkohol kuartener?1. Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom Cprimer. ContohCH3 OH CH3 CH2 OHCH3 CH2 CH2 OHmetanol etanol 1-propanolDari struktur tersebut gugus -OH selalu diikat oleh CH2( kecuali metanol).Oleh karena itu secara umum struktur dari alkohol primer adalah:R CH2 OHKim. 14. Senyawa Karbon 152. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom Csekunder. Contoh:CH3 CHCH3OHCH2 CHCH3OH H3C2-propanol 2-butanol 3-metil-2-butanolDari struktur tersebut gugus -OH selalu diikat oleh CH. Oleh karena itusecara umum struktur dari alkohol sekunder adalah:CH RR'OH3. Alkohol tersier adalah alkohol dengan guguh -OH terikat pada atom Ctersier. Contoh:CH3 CCH3OHCH3C CH2CH3H2COHCH3CH3CH C OHCH3H3CCH2 CH3CH3

2-metil-2-propanol 3-etil-3-pentanol 2,3-dimetil-3-pentanolDari struktur tersebut gugus -OH selalu diikat oleh C. Oleh karena itusecara umum struktur dari alkohol primer adalah:R CR'

OHR"CH CH CH3CH3H3COHKim. 14. Senyawa Karbon 16Sifat fisik dan kimia alkohol dan eter1. Sifat fisik alkohol dan etera. Titik didihTelah disebut sebelumnya bahwa alkohol dan eter dianggapsebagai air. Hubungan ini menjadi jelas, terutama pada homolog yanglebih rendah, jika kita membicarakan tentang sifat-sifat fisik dan kimiaalkohol. Ingat bahwa semua alkana –metana, etana, dan propanamerupakangas dan tidak larut dalam air. Sebaliknya alkohol –metanol,etanol, dan propanol merupakan cairan dan larut dalam air.Penggantian satu atom hidrogen dengan gugus hidroksil menyebabkanperubahan besar pada kelarutan dan keadaan fisik. Perbedaan tersebutmerupakan akibat dari kemampuan mengikat hidrogen pada alkohol.Pengikatan hidrogen yang menyebabkan daya tarik menarikintermolekular antar molekul-molekul alkohol. Bahkan homolog yangteringan merupakan cairan pada suhu ruang. Alkohol dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, sehingga homologyang lebih rendah larut dalam air.Tebel 2. Perbandingan titik didih dan massa molekulRumus Nama Massa molekul titik didih (oC)CH4HOHC3H8CH3CH2OHCH3OCH3C5H12C4H9OHC2H5OC2H5metanaairpropanapropanoldimetil eterPentanabutanoldietil eter161844

4646727474-164100-4278-253611735Kim. 14. Senyawa Karbon 17Berdasarkan data pada tabel 2 ,apa yang dapat disimpulkantentang hubungan antara massa molekul dengan titik didih? Tabel inimenunjukkan bahwa zat-zat yang mempunyai massa molekul yanghampir sama tidak selalu mempunyai titik didih yang hampir samapula.Titik didih alkohol yang relatif tinggi merupakan akibat langsungdari daya tarik intermolekular yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalahukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkansuatu molekul cair dari molekul terdekatnya. Jika molekul terdekatnyamelekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkanenergi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Barulahkemudian molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas.OHH HOHOHHHOHOR HHOHRORGambar 1. Ikatan hirogen a. pada air dan b. pada alkoholPada alkohol gugus alkil tidak membentuk ikatan hidrogensehingga satu molekul terikat hanya dengan dua molekul alkohol yanglain. Energi yang dibutuhkan untuk memisahkan tiga atau empat ikatanmolekular lebih besar daripada dua ikatan molekular, oleh sebab itu

energi yang dibutuhkan untuk menguapkan air lebih besar. Sedangkanpada eter kedua alkil yang terikat pada oksigen tidak dapat membentukikatan hidrogen sehingga eter mempunyai titik didih yang lebih kecildibanding alkohol.Kim. 14. Senyawa Karbon 18b. KelarutanUntuk lebih memahami kelarutan alkohol dan eter dalam air,lakukan percobaan kelarutan alkohol dan eter.Polaritas dan ikatan hidrogen merupakan faktor yangmenentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalammembahas kelarutan, kita menggunakan prinsip “like dissolves like”yang berarti pelarut molar melarutkan zat terlarut polar dan pelarutnon polar melarutkan zat terlarut non polar. Tetapi prinsip tersebuttidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapitidak semua alkohol dapat larut dalam air.Alkohol dengan massa molekul rendah dapat larut dalam airdengan baik. Kelarutan dalam air ini lebih disebakan oleh ikatanhidrogen antara alkohol dan air. Semakin panjang rantai karbonsemakin kecil kelarutannya dalam air.Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekulmolekulnya,karena tidak ada hidrogen yang terikat pada oksigen.Tetapi jika dicampur dengan air eter dapat membentuk ikatan hidrogendengan air. karena ikatan hidrogen dengan H2O inilah maka kelarutandietil eter hampir sama dengan 1-butanol.Tabel 3. Kelarutan alkohol dan eter dalam airNama Rumus kelarutan (g/100 mL)MetanolEtanol1-propanol1-butanoldietil eterCH3OHCH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OCH2CH3Tak terhinggaTak terhinggaTak terhingga8,38,0Kim. 14. Senyawa Karbon 19Sifat Kimia alkohol dan eter

a. Dehidrasi alkoholDehidrasi (pelepasan air) biasanya terjadi apabila asam sulfat pekatberlebih dicampurkan dalam alkohol dan memanaskan campuran tersebuthingga 180oC. Gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen daricarbon terdekatnya juga terlepas, membentuk alkena.C CHHHOHHHC CHHHH+ HOH H2SO4pekat, 180oCAsam berlebih

Pada kondisi lain, yaitu penambahan sedikit asam sulfat pekat danpemanasan dilakukan pada suhu 140oC, maka akan terbentuk eter. Padareaksi ini melibatkan dua molekul alkohol. Alkohol pertama melepaskangugus hidroksil dan alkohol kedua melepaskan atom hidrogen.C CHHHHOHHC CHHOHHHC CHHHHOHH CHHCHHHHOHH2SO4pekat ,140oCAlkohol berlebih+ +

b. Oksidasi alkoholOksidasi alkohol telah anda pelajari pada saat membedakan alkoholprimer, sekunder dan tersier. Reaksi tersebut adalah:Alkohol primer ] [O Aldehid ] [O Asam karboksilat

Alkohol sekunder ] [O KetonAlkohol tersier ] [O tidak bereaksi.Kim. 14. Senyawa Karbon 20c. Reaksi alkohol dengan Na atau KAlkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi denganlogam Na atau K sehingga atom H dari gugus OH digantikan denganlogam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.R OH 2 + 2 Na 2 R ONa + H2

Alkohol Na-alkoholatC2H5 OH 2 + 2 Na 2C2H5 ONa + H2

etanol Natrium etanolatJika terdapat air maka alkoholat terurai kembali menjadi alkohol + NaOH.C2H5 OH + C2H5 ONa + H2O NaOHd. EsterifikasiAlkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi inidisebut dengan reaksi esterifikasi.HOH CH3 COO CH2 CH3 HO + CH2CH3 + CH3 COOHAsam etanoat etanol etil asetat (suatu ester)e. Sifat kimia eterEter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi denganaksidator, reduktor maupun basa. Karena sifat inilah eter banyakdigunakan sebagai pelarut organik.Kim. 14. Senyawa Karbon 21Kegunaan dan dampak dari penggunaan Alkohol Dan EterMetanolDalam industri metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakanuntuk mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dansebagai bahan bakar bersih. Metanol mungkin juga mempunyai kegunaanbaru dalam bidang pertanian.Pada awal tahun 1990-an Arthur Nonomura, seorang ilmuan yangmenjadi petani, menemukan bahwa dalam kondisi panas menyemprotkanlarutan cairan metanol pada beberapa tumbuhan dapat menggandakantingkat pertumbuhannya dan mengurangi kebutuhan air hingga separuhnya.Nonomura menyadari bahwa pada saat-saat panas dipertanian beberapatumbuhan menjadi layu. Berdasarkan risetnya sebagai ilmuwan iamenyemprot beberapa tumbuhan dengan larutan metanol yang sangat encer.

Tumbuhan yang disemprot tidak lagi layu dan tumbuh lebih besar padatingkat yang lebih cepat daripada tumbuhan yang tidak disemprot. Akantetapi metanol akan efektif dalam kondisi panas atau terkena sinar mataharidan untuk tumbuhan kapas, gandum, strawberi, melon dan mawar.Kegunaanya dapat terlihat jelas, hasil tanaman lebih banyak dan lebih cepat,penggunaan air lebih efisien, dan tidak diperlukannya pestisida.Tidak seperti alkohol pada minuman, metanol tetap beracun meskipundalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol adalah kebutaan karenametanol menyerang syaraf penglihatan; juga dapat berakibat kematian.etanolPada kebanyakan orang dewasa metabolisme tubuh dapat mencernasejumlah kecil etanol dengan tingkat keracunan yang rendah. Etil alkoholpada umumnya disebut alkohol padi-padian atau alkohol minuman karenadapat dihasilkan dari fermentasi gula alam dan tepung yang dihidrolisa yangterdapat pada anggur dan padi-padian.Kim. 14. Senyawa Karbon 22Seseorang dengan konsentrasi alkohol dalam darahnya mencapai 0,3%jelas terlihat mabuk; mereka yang mencapai 0,4% tidak sadar atau tidakmampu merespon tindakan; dan konsentrasi 0,5% - 1% dapat menyebabkankoma maupun kematian.Pada orang yang kecanduan alkohol kemungkinan hidup berkurang 10hingga 15 tahun karena kerusakan hati dan penyakit jantung dan pembuluhdarah, khususnya jika mereka merokok. Hal ini merupakan karena pelarutorganik yang baik, etanol mudah menembus pembatas darah otak danmembran plasenta, sehingga membahayakan janin pada ibu hamil. GejalaFetal Alcohol Syndrome (FAS)/ sindrom pada janin meliputi sumbing padawajah, ukuran otak di bawah normal, kesulitan pemahaman, danperkembangan fisik yang terbelakang.Etanol mempunyai banyak kegunaan lainnya, sebagai pelarut (vanillaatau ekstrak lain di rumah seringkali larutan etanol) dan antiseptik (pencuci

mulut mengandung alkohol 5% - 30%). Etil alkohol yang dihasilkan untukkegunaan selain konsumsi manusia diubah sifatnya dengan menambahkanmetil dan isopropil alkohol dan tidak untuk minuman. Untuk tujuan komersial,bahan ini biasanya dihasilkan dari hidrasi etana.Etanol dapat ditambahkan ke dalam bensin sebagai pengganti MTBE(methyl tertiary buthyl ether) yang sulit didegradasi sehingga mencemarilingkungan. Bensin yang ditambah etanol efisiensi pembakarannya meningkatsehingga pembakarannya. Akibatnya akan mengurangi tingkat pencemaranudara. Campuran bensin-etanol biasa diberi nama gasohol. Gasohol E10artinya campuran 10% etanol dan 90% bensin, gasohol dapat digunakanpada semua tipe mobil yang menggunakan bahan bakar bensin.SpiritusSpiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakarspiritus) dan untuk menyalakan lampu petromak. Di laboratorium pembakarspiritus digunakan untuk uji nyala. Pembakar spiritus juga digunakan untukKim. 14. Senyawa Karbon 23proses sterilisasi di laboratorium mikrobiologi. Spiritus bersifat racun, karenaadanya kandungan metanol didalamnya. Bahan utama spiritus adalah etanoldan bahan tambahan terdiri dari metanol, benzena dan piridin.glikolAlkohol sederhana yang selama ini kita temui masing-masing hanyamengandung satu gugus hidroksil (-OH). Ini disebut alkohol monohidrat.Beberapa alkohol penting mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiapmolekul. Ini disebut alkohol polihidrat. Alkohol yang mempunyai dua gugushidroksil disebut alkohol dihidrat, dan yang mempunyai tiga gugus hidroksildisebut alkohol trihidrat.Alkohol dihidrat sering disebut glikol. Yang paling penting dari jenis iniadalah etilen glikol. Nama IUPAC dari etilen glikol adalah 1,2-etanadiol.

Senyawa ini merupakan bahan utama pada campuran antibeku permanenuntuk radiator kendaraan bermotor. Etilen glikol adalah cairan yang manis,tak berwarna dan agak lengket. Karena keberadaan dua gugus hidroksil,maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar. Oleh sebab itu etilenglikol mempunyai titik didih yang tinggi (198oC) dan tidak menguap jikadipakai sebagai anti beku. Etilen gikol juga mudah bercampur dengan air.Suatu larutan 60% etilen glikol dalam air tidak membeku sampai suhunyaturun hingga -49oC .Etilen glikol juga digunakan pada pembuatan fiber poliester (dacron)dan film magnetik (mylar) yang digunakan untuk pita pada kaset dankomputer,Etilen glikol agak beracun. Seperti halnya metanol, tingkatkeracunannya dikarenakan proses metabolisme dalam tubuh. Enzim hatimengoksidasi etilen glikol menjadi asam oksalat:CH2OHCH2OHEnzim hatiC HO COOHOetilen glikol asam oksalatKim. 14. Senyawa Karbon 24Senyawa ini akan mengkristal dalam hati sebagai kalsium oksalat (CaC2O4)yang dapat merusak ginjal.gliserolGliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawa alkoholtrihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun,gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakansecara luas dalam bidang industri meliputi1. Pembuatan lotion tangan dan kosmetik.2. Bahan tambahan dalam tinta.3. Penganti pencahar gliserol.4. Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan.5. Pelumas.

6. Bahan dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik.7. Bahan baku nitrogliserin.eterDietil eter digunakan secara luas sebagai obat bius sejak tahun 1842.Tetapi sekarang jarang digunakan sebagai obat bius untuk manusia karenamempunyai efek samping seperti: rasa sakit setelah pembiusan dan muntahmuntah.Sekarang terdapat banyak obat bius yang digunakan termasukgolongan eter. Metil propil eter dan metoksi fluorin merupakan obat bius yangdikenal sebagai neotil dan pentrene.Dietil eter banyak digunakan sebagai pelarut, karena dapat melarutkanbanyak senyawa organik yang tidak larut dalam air. Titik didih dietil eter36oC, ini berarti dietil eter adalah zat yang mudah menguap. Keadaan iniakan memudahkan memperoleh kembali zat terlarut.Eter yang diproduksi dalam jumlah besar akhir-akhir ini adalah metiltetra-butil eter (MTBE) Zat tersebut ditambahkan dalam bensin untukKim. 14. Senyawa Karbon 25mengurangi emisi karbon monoksida dan menggantikan tetra etil lead (TEL)sebagai zat anti knoking.Eter yang juga diproduksi dalam jumlah yang besar etilen oksida. Inimerupakan siklo eter dengan dua atom karbon dan satu atom oksigen yangmembentuk cincin dengan tiga anggota. Etilen oksida merupakan gasberacun, lebih dari 60 % nya digunakan untuk membuat etilen glikol.Etilen glikol digunakan untuk mensterilkan alat-ala kesehatan. Sebagianbesar etilen glikol digunakan dalam pembuatan fiber poliester dan zat antibeku.c. Rangkuman- Gugus fungsional adalah atom atau kelompok atom dengan susunantertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa.- Gugus fungsional alkohol : R? OH; gugus fungsional eter : R? O? R’- Rumus umum alkohol dan eter : CnH2n+2O- Klasifikasi alkohol didasarkan pada jenis atom C yang mengikat gugus–OH terbagi menjadi menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkoholsekunder dan alkohol tersier.

- Alkohol mempunyai titik didih yang relatif tinggi, karena terdapat ikatanhidrogen antar molekul alkohol.d. Tugas1. Carilah produk beralkohol yang ada di masyarakat. Perhatikan labelnyadan tuliskan jenis alkohol yang ada di dalamnya.2. Carilah produk yang mengandung eter. Perhatikan labelnya dantuliskan jenis alkohol yang ada di dalamnya.Kim. 14. Senyawa Karbon 26e. Tes Formatif1. Berilah nama senyawa alkohol dan eter berikut:a. CH3CH2CH2CH2? OHb. CH3CH2? O? CH2CH3c.CH3 CHOHCHCH3CH3d.CH3 CHCH3O CH2 CH32. Tuliskan struktur dari:a. 2,3,4-trimetil-2-pentanolb. metil isopropil eter3. Selesaikan Reaksi berikuta.CH3 CHCH3OH [O]b.CH3 CHCH3CH2 [O] OHc. CH3 ? CH2? CH2? OH + Na Kim. 14. Senyawa Karbon 27f. Jawaban tes formatif1. a. 2-butanolb. dietil eterc. 3-metil-2-butanold. etil isopropil eter2. a.CH3 C

CH3OHCHCH2CHCH3CH3b.CH3 O CHCH3CH33. a.CH3 CHCH3OH [O]CH3 CCH3Ob.CH3 CHCH3CH2 [O] OH CH3 CHCH3COHKim. 14. Senyawa Karbon 282. Kegiatan Belajar 2a. Tujuan Kegiatan PembelajaranSetelah mempelajari kegiatan belajar 1, diharapkan anda dapat:? Menuliskan rumus struktur dan tata nama senyawa aldehid dan ketonmenurut IUPAC dan Trivial.? Membedakan sifat kimia dan sifat fisik aldehid dan keton.? Membedakan reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton (reaksi oksidasidan adisi).? Memberi contoh kegunaan aldehid dan keton dalam kehidupan sehari-hari,seperti formalin dan aseton.b. Uraian MateriAnda tentu sudah merasakan aroma menarik dari kayu manis, vaniladan makanan yang baru dipanggang maupun bau manis memualkan darimakanan basi. Semua zat tersebut mengandung gugus fungsional karbonil.

Gugus karbonil merupakan ciri khas aldehid dan keton.Pada bagian ini akan dibahas lebih mendalam tentang struktur, tatanama dan sifat fisika dan kimia aldehid dan keton. Untuk mengaplikasikandalam kehidupan sehari-hari pada akhir bab akan dibahas cara identifikasi dancara pembuatan aldehid dan keton. Selain itu juga dibahas kegunaan dandampak penggunaan aldehid dan keton yang banyak ditemukan padabermacam-macam jenis produk.Struktur aldehid dan ketonPada modul sebelumnya anda sudah mempelajari gugus fungsionalyang melibatkan ikatan rangkap dua dalam alkena. Dalam alkena tersebut duaatom karbon saling menggunakan empat elektron (dua pasang) untukmembentuk ikatan karbon-karbon rangkap dua. Pada alkohol, atom oksigenKim. 14. Senyawa Karbon 29diikat oleh atom karbon. Pada gugus karbonil menggabungkan kedua gugusfungsi tersebut, yaitu oksigen diikat karbon dengan ikatan rangkap dua.COgugus karbonilApa perbedaan struktur aldehid dan keton? Pada keton gugus karbonilmengikat dua buah alkil, sedangkan pada aldehid gugus karbonil mengikatsatu alkil dan satu atom hidrogen.CR R'OCR HOketon aldehid.Untuk memperjelas struktur aldehid dan keton, perhatikan strukturaldehid dan keton berikut dengan Molymod.a. AldehidCH2O C2H4O C3H6ODari Rumus aldehid diatas, anda dapat menentukan rumus umumdari aldehid. Jika jumlah atom C = n,maka jumlah atom H = 2nJumlah atom O = 1Rumus Umum CnH2nOKim. 14. Senyawa Karbon 30b. KetonC3H6O C4H8O

Dengan cara yang sama seperti aldehid, tentukan rumus umum dariketon. Bagaimana hasilnya? Aldehid dan keton mempunyai rumus molekulyang sama, yaituCnH2nOOleh karena itu aldehid dan keton berisomer fungsional.Tata nama aldehid dan ketonTananama aldehid dan keton dapat dilakukan dengan dua cara, yaitunama menurut sistem IUPAC dan nama trivial.Tatanama aldehid berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari namaalkana induknya dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana denganhuruf “al” untuk aldehid. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugusfungsi. Penomoran selalu dari C gugus fungsi sehingga atom karbon padagugus -CHO selalu memiliki nomor 1Contoh:CH3 CH2 CH2 CHO 4 3 2 1butanalCH3 CH CH2 CHO 4 3 2 1CH33-metil butanalKim. 14. Senyawa Karbon 31Penomoran pada atom karbon pada aldehid dapat menggunakan hurufyunani. Karbon tersekat dengan gugus -CHO disebut karbon alfa (). Karbonberikutnya beta (), kemudian gama (), delta () dan seterusnya.Contoh:CH3 CH CH2 CHO CH3

: -metilbutanalKeton diberi nama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana denganhuruf “on”. Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi -CO-.Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.ContohCH3CCH2CH2CH2CH3O

CH3CH2CCH2CH2CH3OCH3CCH2CCH2CH3CH3CH3O2-heksanon 3-heksanon 5,5-dimetil-3-heksanon1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1Tatanama trivial aldehid diambilkan dari nama asam karboksilatinduknya dengan mengubah asam-oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid.Misalnya asam asetat menjadi asetaldehid.Tatanama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat padagugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Tabel 1 memuat beberapacontoh nama trivial aldehid dan keton.Kim. 14. Senyawa Karbon 32Tabel 1. Nama IUPAC dan trivial aldehidRumus molekul Struktur Nama trivial Nama IUPACCH2OC2H4OC3H6OC4H8OC3H6OC4H8OC5H10OC5H10OC HOHCH3 COHCH3CH2 COHCH3CH2CH2 COHCH3 C CH3OCH3 COCH2CH3CH3CH2 COCH2CH3CH3 COCHCH3CH3

formaldehidasetaldehid

propionaldehidbutiraldehidaseton(dimetil keton)etil metil ketondietil ketonsopropil metilketonmetanaletanalpropanalbutanalpropanonbutanon3-pentanon3-metil-2- butanonSifat Fisik dan kimia aldehid dan keton1. Sifat fisikKarbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasangelektron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebihbesar untuk mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektronKim. 14. Senyawa Karbon 33pada oksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positifsedangkan oksigen lebih bermuatan negatif.Polaritas ikatan rangkap pada karbon-oksigen lebih besar daripadaikatan tunggal pada karbon-oksigen. Perbedaan muatan pada molekulmenyebabkan terjadinya dipole. Polaritas ikatan rangkap pada aldehid danketon sangat mempengaruhi titik didihnya, sedangkan polaritas ikatantunggal pada eter pengaruhnya sangat kecil terhadap titik didihnya. Akantetapi pengaruh kepolaran pada aldehid dan keton tidak dapatdibandingkan dengan ikatan hidrogen antar molekul alkohol.Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfasegas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkanaldehid suku tinggi mempunyai bau yang enak dan digunakan untukparfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil;sehingga kelarutan aldehid hampir sama dengan alkohol dan eter.Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air; sejalan denganbertambahnya rantai karbon , kelarutan dalam air akan turun. Semuaaldehid larut dalam pelarut organik.Sifat fisik keton hampir sama dengan aldehid. Aseton mempunyai

bau yang enak, dan merupakan satu-satunya keton yang sangat larutdalam air. Homolog yang lebih tinggi merupakan cairan tak berwarna dankurang larut dalam air, dan tidak seperti aldehid, mempunyai bau yanglembut.2. Sifat kimiaa. OksidasiAldehid dan keton mempunyai struktur yang hampir samaakibatnya keduanya mempunyai sifat kimia yang serupa. Namunkeduanya dapat dibedakan dengan satu sifat kimia, yaitu reaksioksidasi. Keton tidak mudah dioksidasi, sedangkan aldehid sangatKim. 14. Senyawa Karbon 34mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap pereaksipengoksidasi suatu alkohol juga dapat mengoksidasi aldehid.Aldehid: R COH R C OHO(asam karboksilat)Keton: R COR' tidak ada reaksi[O][O]Perbedaan reaktivitas tersebut dapat digunakan untukmembedakan aldehid dan keton. Pereaksi yang biasa digunakan adalahpereaksi fehling dan pereaksi Tolens. Penggunaan pereaksi tersebutdinamakan Tes Fehling dan tes Tollens.Tes FehlingPereaksi yang digunakan dalam tes Fehling terdiri dari campuranFehling A dan Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4, danFehling B terdiri atas campuran NaOH dengan natrium-kalium tatrat.Pereaksi fehling dibuat dengan mencampurkan Fehling A dan Fehling Bsehingga terbentuk ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa. Pereaksiini dalam reaksi cukup ditulis dengan CuO.R COH R C OHO+ 2CuO(aq) + Cu2O(s)(biru) (merah)Pada saat reaksi terjadi, aldehid akan teroksidasi menjadi asamkarboksilat dan ion kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akantereduksi menjadi tembaga (I) oksida, Cu2O (endapan berwarna merahbata). Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi fehling.Tes Fehling dapat digunakan untuk menguji kadar glukosadalam urine dalam rangka mendeteksi penyakit diabetes.

Kim. 14. Senyawa Karbon 35b. Tes TollensPereaksi yang digunakan campuran larutan AgNO3 dan NH3membentuk ion kompleks Ag(NH3)2+, pada reaksi cukup ditulisdengan Ag2O . Aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat danion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Keton tidakbereaksi dengan pereaksi ini.R COH R C OHO+ Ag2O + 2AgLogam perak perlahan-lahan akan menempel pada dindingdalam tabung dan jika dilihat dari luar tabung akan terlihat seperticermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin perak.Kegunaan dan dampak penggunaan aldehid dan ketonPenggunaan terbesar formaldehid adalah sebagai pereaksi untukpenyiapan senyawa organik lain dan untuk pembuatan polimer seperti Bakelit,Formika, dan Melmac. Formaldehid dapat mengubah sifat protein, sehinggaprotein tidak dapat larut dalam air dan tahan terhadap bakteri pembusuk.Alasan inilah yang menyebabkan formaldehid digunakan pada larutanpembalsem dan pengawet spesimen biologis. Formalin juga digunakansebagai antiseptik di rumah sakit untuk mensterilkan sarung tangan danperalatan bedah. Akan tetapi penggunaan formaldehid sebagai antiseptik,pengawet dan cairan pembalsem menurun akhir-akhir ini karena zat inidicurigai bersifat karsinogenik.Formaldehid terdapat pada asap kayu. Karena mampu membunuhbakteri, zat ini merupakan senyawa yang bertindak sebagai pengawet padamakanan yang diasapkan.Kim. 14. Senyawa Karbon 36Formalin banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan sepertitahu dan bakso. Konsumsi formalin yang terus menerus akan merusakjaringan tubuh.Asetaldehid merupakan cairan tak berwarna yang sangat mudahmenguap. Zat ini dibuat dengan mengoksidasi etil alkohol dengan katalis (Ag)atau oksidasi etilen dengan katalis (PdCl2). Zat ini merupakan bahan awal

untuk penyiapan berbagai senyawa organik lain, seperti asam asetat, etilasetat, dan kloral. Asetaldehid dibentuk sebagai metabolit dalam fermentasigula dan dalam detoksifikasi alkohol dalam hati.Aseton adalah keton yang paling sederhana dan penting. Zat inidihasilkan dalam jumlah besar dengan mengoksidasi isopropil alkohol dengankatalis (Ag). Karena larut sempurna dalam air dan kebanyakan pelarutorganik, aseton utamanya digunakan pelarut industri (misalnya, untuk cat danpernis). Zat ini merupakan bahan utama (terkadang bahan satu-satunya)pada beberapa merek penghapus cat kuku. Aseton juga merupakan bahanyang penting pada pembuatan kloroform, iodoform, pewarna, methacrylat,dan banyak senyawa organik kompleks yang lain.Aseton dibentuk dalam tubuh manusia sebagai hasil sampingmetabolisme lipid. Secara normal zat ini tidak sampai tertimbun karenadioksidasi menjadi karbondioksida dan air. Konsentrasi normal aseton dalamtubuh manusia kurang dari 1 mg/100 mL darah. Dalam kasusketidaknormalan seperti diabetes mellitus, konsentrasi aseton melebihi tingkattersebut. Kemudian zat ini dikeluarkan dalam air seni, sehingga mudah untukdideteksi. Pada kasus yang parah, baunya dapat diketahui dari nafaspenderita.Banyak zat yang biasa dilihat mengandung aldehid dan keton sebagaibahan aktif. Bau sayuran hijau sebagian karena adanya senyawa karbonat:cis-3-hexenal. Senyawa trans-2-cis-6-nonadienal mempunyai bau mentimun.Senyawa tersebut dan senyawa karbonat lain memberikan bau tumbuhtumbuhanhijau pada sampo dan kosmetik lain.Kim. 14. Senyawa Karbon 37c. Rangkuman- Gugus fungsional aldehid: R? CHOH atau- Gugus fungsional keton: R? CO? R’ atau R COR'- Rumus umum aldehid dan keton: C2H2nO- Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas.

Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkanaldehid suku tinggi mempunyai bau yang enak dan digunakan untukparfum dan aroma tambahan.- Aseton mempunyai bau yang enak, dan merupakan satu-satunya ketonyang sangat larut dalam aird. Tugas1. Aseton dan formaldehid banyak terdapat di pasaran. Carilah produktersebut dan jelaskan kegunaannya.e. Tes Formatif1. Tentukan rumus molekul dan struktur senyawa berikut:a. 2,3-dimetil pentanalb. 2-metil-3-pentanon2. Tentukan rumus molekul dan nama senyawa berikut:a.CH3CH2C(CH3)2COHb. CH3CH2CH(CH3)CCH2CH3

O3. Tuliskan hasil reaksi dari:a. oksidasi 2- metil butanal.b. 2-metil butanal dengan pereaksi fehling.c. reaksi 2-metil butanal dengan pereaksi tollensR COHHKim. 14. Senyawa Karbon 38f. Kunci jawaban tes formatif1. a.b2. a. Rumus molekul: C6H12O; nama: 2,2-dimetilbutanalb. Rumus molekul: C6H12O; nama: 4-metil-3-pentanon3. ab.c.CH3 CH2 CHCH3CH CCH3HOCH3 CH C CH2 CH3O CH3CH3CH2CHCCH3O

H[O]CH3CH2CHCCH3OOHCH3CH2CHCCH3OHCH3CH2CHCCH3OOH+ CuO + CuCH3CH2CHCCH3OHCH3CH2CHCCH3OOH+ Ag2O + 2AgKim. 14. Senyawa Karbon 39g. Lembar KerjaTujuan:1. Identifikasi aldehid dan keton2. Menguji urineAlat dan bahan:Alat Bahan1. Tabung reaksi 1. Air2. Gelas kimia 2. Larutan AgNO3 5%3. Penjepit tabung 3. Larutan NaOH 5%4. Pembakar spiritus 4. Larutan NH3 2%5. Kaki tiga 5. Fehling A dan fehling B6. Segitiga porselin 6. Formaldehid7. Aseton8. UrineProsedur1. Siapkan dua buah tabung yang berisi pereaksi tollens, cara membuatnya:- Isilah masing-masing tabung reaksi dengan 2 mL larutan 5% AgNO3 dan2 tetes larutan 5% NaOH.- Kemudian tambahkan tetes demi tetes sambil dikocok, larutan 2% NH3hingga endapan yang terbentuk larut lagi. Pengujian akan gagal jikapenambahan NH4OH terlalu banyak.- Tambahkan pada tabung pertama dengan 2 mL formaldehid dan tabung

kedua dengan 2 mL aseton.- Kocok campuran tersebut dan tempatkan tabung reaksi dalam air panasselama 5 menit.- Amati dinding tabung sebelah dalam.2. Siapkan dua buah tabung reaksi dan isilah masing-masing dengan 6 mLpereaksi fehling yang baru dibuat.(campurkan 3 mL fehling A dan 3 mLfehling B).Kim. 14. Senyawa Karbon 40- Tambahkan pada tabung pertama dengan 2 mL formaldehid dan tabungkedua dengan 2 mL aseton.- Kocok campuran tersebut dan tempatkan tabung reaksi dalam airmendidih selama 5 menit.- Diamkan selama 15 menit dan amati hasil reaksi.3. Siapkan dua buah tabung reaksi, Tabung pertama isi dengan pereaksitollens dan tabung kedua dengan pereaksi fehling.- Tambahkan masing-masing 2 mL urine ke dalam tabung tersebut.- Kocok campuran tersebut dan tempatkan tabung reaksi dalam air panas.Amati reaksi yang terjadi.Pertanyaan1. Tuliskan reaksi antaraa. formaldehid dengan pereaksi tollensb. aseton dengan pereaksi tollens.2. Tuliskan reaksi antaraa. formaldehid dengan pereaksi fehlingb. aseton dengan pereaksi fehling.3. a. Apakah urine yang kamu uji mengandung gugus aldehid?b. Apa hubungan kandungan gugus aldehid pada urine dengan penyakitdiabetes melitus?Kim. 14. Senyawa Karbon 413. Kegiatan Belajar 3a. Tujuan Kegiatan PembelajaranSetelah mempelajari kegiatan belajar 3, diharapkan anda dapat:? Menuliskan rumus struktur dan tata nama senyawa asam karboksilatdan ester menurut IUPAC dan Trivial.? Membedakan sifat kimia dan sifat fisik asam karboksilat dan ester.? Membedakan reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dan ester.? Memberi contoh kegunaan asam karboksilat dan ester dalamkehidupan sehari-hari.b. Uraian Materi

Asam organik telah diketahui lama sebelum asam anorganik. andatentu lebih mengenal asam anorganik (HCl dan H2SO4) daripada asamorganik, akan tetapi suku-suku primitif lebih mengenal asam organik sepertiasam asetat yang mereka dapatkan ketika reaksi fermentasi yang merekalakukan terlalu lama sehingga menghasilkan cuka, bukan alkohol.Ahli alam pada abad ke-tujuh belas mengetahui bahwa sengatan akibatgigitan semut merah disebabkan oleh asam organik yang dimasukkan ke lukaoleh semut tersebut. Selain itu telah lama disadari bahwa rasa asam segarpada buah jeruk dihasilkan oleh senyawa organik yang disebut asam sitrat.Bau kambing dihasilkan oleh senyawa asam kaproat. Asam asetat pada cuka,asam format pada semut merah dan asam sitrat pada buah merupakankeluarga senyawa yang sama, yaitu keluarga asam karboksilat.Beberapa turunan asam karboksilat juga penting. Ester merupakanturunan asam yang akan kita bahas lebih mendalam. Aroma harum dariparfum, aroma buah-buahan, aroma bunga merupakan contoh ester.Kim. 14. Senyawa Karbon 42Struktur asam karboksilat dan esterPada pembahasan sebelumnya anda sudah dapat menentukan rumusstruktur dan rumus umum alkohol, eter, aldehid dan keton. Sekarang akandipelajari rumus struktur dan rumus umum dari asam karboksilat dan ester.Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa gugus karboksil -COOHatauCOOH

Ester merupakan turunan dari asam karboksilat. Gugus fungsi esterdiperoleh dengan melepaskan atom H pada gugus karboksil, sehingga estermempunyai gugus fungsi -COO- atauCOO

Bagaimana rumus umum asam karboksilat dan ester? Untukmemahami hal ini perhatikan struktur beberapa asam karboksilat dan estermenggunakan model molymod berikut:

a. Asam karboksilatH COOHCH3 COOHCH3 CH2 COOH

CH2O2 C2H4O2 C3H6O2Dari struktur tersebut, rumus umum untuk asam karboksilat adalahCnH2nO2Kim. 14. Senyawa Karbon 43b. esterH COO CH3CH3 CH2 COO CH3CH3 COO CH3

C2H4O2 C4H8O2 C3H6O2Dari struktur tersebut, rumus umum untuk ester adalahCnH2nO2Tatanama asam karboksilat dan esterTananama asam karboksilat dan ester dapat dilakukan dengan duacara, yaitu nama menurut sistem IUPAC dan nama trivial.Tatanama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan darinama alkana induknya dengan memberi awalan asam dan mengubah hurufterakhir “a” pada alkana dengan huruf “oat” untuk asam karboksilat. Tentukanrantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari Cgugus fungsi sehingga atom karbon pada gugus -COOH selalu memiliki nomor1Contoh:CH3 CH2 CH2 COHO 4 3 2 1asam butanoatCH3 CH CH2 COHO 4 3 2 1CH3asam 3-metil butanoatKim. 14. Senyawa Karbon 44Penomoran pada atom karbon pada asam karboksilat dapat

menggunakan huruf yunani. Karbon terdekat dengan gugus -COOH disebutkarbon alfa (). Karbon berikutnya beta (), kemudian gama (), delta () danseterusnya.Contoh:CH3 CH CH2 COHO CH3

asam b-metilbutanoatEster disebut juga alkil alkanoat. Penamaan ester dilakukan denganmenyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonilkemudian disusul nama karboksilatnya.R COO R'alkanoat alkilContoh:CH3 CH2 COO CH3CH3 COO CH2 CH3CH3 COO CH CH3CH3

metil propanoat etil etanoat isopropil etanoatTatanama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asamkarboksilat tersebut. Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiatatau asam semut (formica dalam bahasa latin berarti semut), karena asammetanoat diperoleh dari penyulingan semut merah. Beberapa nama trivialasam karboksilat dapat dilihat pada tabel berikut:Kim. 14. Senyawa Karbon 45Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial asam karboksilatRumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial Penurunan namaHCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3(CH2)3COOHCH3(CH2)4COOHCH3(CH2)5COOHasam metanoat

asam etanoatasam propanoatasam butanoatasam pentanoatasam heksanoatasam heptanoatAsamformiatasam asetatasampropionatasam butiratasam valeratasam kaproatasam enantatlatin: formica = semutlatin: acetum = cukalatin: protos= pertama,pion=lemaklatin: butyrum= mentegalatin: valere= menjadi kuatlatin:caper=kambingYunani: oenanthe= kuncupanggurTatanama trivial ester disesuaikan dengan tatanama trivialkarboksilatnya.Contoh:CH3 CH2 COO CH3CH3 COO CH2 CH3CH3 COO CH CH3CH3

metil propionat etil asetat isopropil asetatSifat fisikasam karboksilat dan esterSembilan anggota pertama asam karboksilat merupakan cairan takberwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak. Bau cuka merupakanbau asam asetat; bau mentega basi adalah bau asam butirat. Asam kaproatterdapat pada rambut dan keringat kambing. Asam dari C5 hingga C10 semuamempunyai bau seperti kambing. Asam ini dihasilkan oleh bakteri kulit padaminyak keringat; begitu juga bau ruangan loker yang tidak mempunyai

sirkulasi udara yang baik (bau sepatu olah raga usang). Asam di atas C10Kim. 14. Senyawa Karbon 46merupakan padatan seperti wax/lilin, dan karena tingkat penguapannya yangrendah asam ini tidak berbau.Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar dan membentuk ikatanhidrogen intermolekular yang kuat. Karenanya senyawa ini mempunyai titikdidih yang lebih tinggi dari pada alkohol meskipun dengan massa molar yangsetara. Etil alkohol (Mr= 46) mendidih pada suhu 78oC, sedangkan asamformat (Mr= 46) mendidih pada suhu 100oC. Begitu juga dengan propilalkohol (Mr= 60) mendidih pada suhu 97oC, sedangkan asam asetat (Mr= 60)mendidih pada suhu 118oC.Terdapat bukti yang kuat bahwa pada fase uap sekalipun beberapaikatan hidrogen antar molekul asam tidak terlepas. Struktur gugus karboksilmemungkinkan dua molekul membentuk ikatan hidrogen yang sangat kuatsatu dengan yang lainnya:a.R COO HHOOC Rb.R COO HHOO HHHH O HGambar 1. Ikatan hidrogen a. antar asam karboksilat dan b. asam karboksilatdengan airGugus karboksil mudah berikatan hidrogen dengan molekul air. Asamyang mempunyai satu hingga empat atom karbon merupakan cairan takberwarna yang larut sempurna dalam air. Kelarutan menurun jika jumlah

atom karbon bertambah: asam hexanoat (C6H12O2) hanya larut sekitar 1,0 gper 100 g air; asam palmitat (C16H32O2) pada dasarnya tidak dapat larut.Asam karboksilat aromatik adalah padatan tak berwarna yang sulit larutdalam air. Semua asam tersebut larut dalam pelarut organik seperti alkohol,toluen, metilen klorida dan eter.Kim. 14. Senyawa Karbon 47Tabel 2. Tetapan fisik asam karboksilatRumus molekulNamaasamtitik beku(oC)titik didih(oC)kelarutan(g/100gair)Ka(25oC)HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3(CH2)2COOHCH3(CH2)3COOHCH3(CH2)4COOHCH3(CH2)5COOHCH3(CH2)6COOHCH3(CH2)7COOHCH3(CH2)8COOHformiatasetatpropionatbutiratvaleratkaproatenantatkaprilatpelargonatkaprat817-22-5

-35-3-8161431100118141163187205224238254268larutlarutlarutlarut510,240,070,030,021,77 x 10-41,76 x 10-51,34 x 10-51,54 x 10-51,51 x 10-51,43 x 10-51,42 x 10-51,28 x 10-51,09 x 10-51,43 x 10-5Tabel di atas menunjukkan tetapan fisik untuk sepuluh anggotapertama keluarga asam karboksilat alifatik. Perhatikan bahwa titik leburnyatidak menunjukkan kenaikan teratur jika massa molarnya bertambah. Asamasetat murni membeku pada suhu 16,6oC. Karena hanya sedikit di bawahsuhu ruang normal (sekitar 20oC), asam asetat memadat jika didinginkansedikit saja. Kurang lebih seabad yang lalu dalam laboratorium yang tidak

dipanasi dengan baik di Amerika dan Eropa Utara asam asetat seringkalimembeku pada rak pereaksi. Karena itulah asam asetat murni (terkadangdisebut juga asam asetat pekat) dikenal dengan sebutan asam asetat glasialhingga saat ini.Ester yang diturunkan dari asam karboksilat pada umumnyamempunyai sifat yang berlawanan dari zat asalnya, karena ester mempunyaibau yang menyenangkan dan sering terdapat pada aroma buah-buahan danbunga-bungaan.Kim. 14. Senyawa Karbon 48Tabel 3. Sifat-sifat fisik esterRumus molekulNamaMassamolartitikdidih(oC)titikbeku(oC)aromaHCOOCH3HCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3CH3CH2COOCH2CH3CH3CH2CH2COOCH3CH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COO(CH2)4CH3CH3COOCH2CH2CH(CH3)2CH3COOCH2C6H5CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3CH3COO(CH3)7CH3metil formatetil formatmetil asetatetil asetatmetil propionatetil propionatmetil butiratetil butiratamil asetatisoamil asetat

benzil asetatamil butiratoktil asetat6074748888102102116130130150158172-99-80-98-84-88-74-85-101-71-79-51-73-39325457778099102121148142215185210rumapelnanaspisangpermelati

apricotjerukMolekul-molekul ester bersifat polar namun tidak mampu membentukikatan hidrogen intermolekuler satu dengan yang lain. Karenanya estermempunyai titik didih yang lebih rendah daripada asam karboksilat isomernya.Seperti yang dapat diduga titik didih ester terletak antara keton dan eterdengan massa molar yang sebanding. Karena molekul-molekul ester dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air, ester dengan massamolar rendah larut dalam air. Ester yang memiliki tiga hingga lima atomkarbon larut dengan baik dalam air. Tabel 3 menunjukkan sifat-sfifat fisikbeberapa ester yang umum dijumpai.Sifat kimiaLarutan asam karboksilat dalam air bersifat asam. larutan tersebutdapat mengubah lakmus biru menjadi merah.Semua asam karboksilat dapatbereaksi dengan larutan NaOH, Na2CO3 dan NaHCO3.Kim. 14. Senyawa Karbon 49RCOOH + NaOH(aq) RCOO-Na+ + H2O2RCOOH + Na2CO3 2RCOO-Na+ + H2O + CO2RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2Ketiga reaksi tersebut tergolong reaksi netralisasi.Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanyaterionisasi sebagian.RCOOH + H2O RCOO- + H3O+Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya estermengalami reaksi kimia dimana gugus alkoksi (-OR’) digantikan oleh gugusyang lain. Salah satu reaksi seperti ini adalah hidrolisis. Hidrolisis dipercepatdengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakankebalikan dari esterifikasi. Ester direfuk dengan air berlebih yangmengandung katalis asam yang kuat. Akan tetapi reaksi tersebut merupakanreaksi kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.R COOR'+ HOH R CO

OH+ R'OHH+Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisa estermaka reaksi tersebut sempurna. Mengapa? Asam karboksilat dilepaskan darikesetimbangan dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidakbereaksi dengan alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidakdapat balik.R COOR'+ NaOH R COO-Na++ R'OHR COO-Na++ R'OHKim. 14. Senyawa Karbon 50Kegunaan dan dampak penggunaan asam karboksilat dan ester1. Asam AsetatAsam asetat (Asam etanoat) merupakan asam karboksilat yangpaling penting. Zat ini dihasilkan secara industri dengan mengoksidasiasetaldehid, bahan mentah yang didapat dari oksidasi etanol atau hidrasiasetilen. Asam asetat juga dibentuk dalam cuka, ketika bakteri acetobactermengoksidasi etanol. Cuka pasar yang mengandung sekitar 5 persen asamasetat dalam air, telah digunakan selama berabad-abad untukmenyedapkan makanan. Orang pertama yang mensintesa asam asetatlangsung dari unsur kimia adalah Adoph Kolbe (Jerman, 1818-84) padatahun 1845. Asam asetat digunakan pada pembuatan selulosa asetat, vinilasetat, obat-obataan, pewarna, insektisida, bahan kimia fotografi, danpengawet makanan.2. Asam FormatNama asam format ( asam metanoat) didapat dari Bahasa Latinuntuk kata formica yang berarti semut. Asam ini diisolasikan dari hasildistilasi pemecahan pada semut. Sengatan pada gigitan semut disebabkankarena adanya asam format. Asam ini merangsang ujung syaraf perasa

sakit pada tubuh kita dengan jalan merendahkan pH di sekelilingnya.Daerah yang terkena gigitan akan membengkak karena mengalirnya airuntuk melarutkan asam format tersebut sehingga pH bertambah. Karenasengatan tersebut adalah asam, perawatan yang terbaik adalahmenggunakan basa sedang seperti baking soda/soda kue (NaHCO3).Semut dan serangga lain sering mengeluarkan bahan kimia lain jikamereka menggigit dan menyebabkan reaksi alergi yang parah padabeberapa orang.Botol-botol asam format diberi peringatan “Hindari kontak dengankulit” karena asam ini bersifat korosif pada kulit dan jaringan tubuh.Kim. 14. Senyawa Karbon 51Meskipun demikian asam format dimanfaatkan pada pembuatan pewarna,insektisida, parfum, obat-obatan dan plastik.3. EsterBeberapa senyawa ester mempunyai aroma buah-buahan sepertiapel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), aroma nanas (etil butirat)dan masih banyak lagi.Dengan prinsip reaksi esterifikasi tersebut dapatdibuat aroma buah-buahan tiruan. Jadi rasa dan aroma buah-buahan yangterdapat pada makanan seperti permen, sirup dapat digantikan dengansenyawa ester.Ester tidak hanya penting untuk kosmetik dan penambah rasa, tapijuga untuk penerapan lain. Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO–C30H61, dan dan Carnauba wax, ester lain, digunakan pada cat/pelapismobil dan mebelair. Lemak dan minyak (bukan minyak tanah) merupakanester dari gliserol dengan asam-asam lemak; ini penting bagi makanankita. Ester-ester aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatansebagai analgesik dan anti-peradangan. Metil salisilat, juga disebut minyakwintergreen, merupakan bahan utama rasa/bau wintergreen. Etil asetatdigunakan sebagai penghapus cat kuku/kutek.Kim. 14. Senyawa Karbon 52c. Rangkuman- Gugus fungsional asam karboksilat : R? COOH atau- Gugus fungsional keton: R? COO? R’ atau

- Rumus umum aldehid dan keton: C2H2nO2- Sembilan anggota pertama asam karboksilat merupakan cairan takberwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.- ester mempunyai bau yang menyenangkan dan sering terdapat padaaroma buah-buahan dan bunga-bungaan.d. Tugas- Ester mempunyai bau yang menyenangkan dan sering terdapat padaaroma buah-buahan dan bunga-bungaan, catat beberapa esence rasabuah, parfum kemudian catat senyawa ester yang ada di dalamnya.e. Tes Formatif1. Berilah nama senyawa dengan struktur berikut:a. CH3CHCH2

C2H5

COOH d. CH3(CH2)4CHCH3COOHb.C2H5CCH3C2H5COOHe. CH3(CH2)4 COOCH3

c. C2H5COOCH2CHCH3CH3R COOHR COO R'Kim. 14. Senyawa Karbon 532. Tuliskan rumus struktur dan tentukan rumus molekul senyawa dengannama sebagai berikut:a. Asam 3-metilpentanoatb. Asam 2-etil-3metil butiratc. Asam -metil pentanoatd. Etil propanoate. Metil asetat3. Mengapa asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggidibandingkan dengan alkohol (dengan Mr yang hampir sama)4. Bagaimana kelarutan asam karboksilat dalam air?5. Baimana titik didih ester dibandingkan dengan asam karboksilatisomernya? jelaskan .f. Kunci tes formatif1. a. asam 3-metilpentanoat

b. asam 2-etil-2-metilbutanoatc. isobutil propanoatd. asam 2-metilheptanoate. metil heksanoat2. a.CH3 CH2 CH CH2CH3COOHb.CH3 CH CH CC2H5 CH3OOHKim. 14. Senyawa Karbon 54c.CH3 CH2 CH CH2CH3COOHd.CH3 CH2 COO C2H5e.CH3 COO CH3Kim. 14. Senyawa Karbon 55

BAB III. EVALUASIPilihlah salah satu jawaban yang benar1. Golongan senyawa yang memiliki gugus fungsi ? O? adalaha. alkohol c. eterb. aldehid d. keton2. Nama senyawa berikut adalah….CH3 CH2 CH2 CH2 CCH2OHCH3CH3

a. 3-metil-2-heptanol c. 3-metil-3-heptanolb. 2-etil-2-heksanol d. 5-etil-5-heptanol3. Oksidasi alkohol menghasilkan aseton. Alkohol yang dioksidasi adalah:

a. 1-propanol c. 2-propanolb. 2-butanol d. 2-metil-1-propanol4. Senyawa yang tidak memiliki rumus molekul C4H10O, adalaha. 2-butanol b. butanonc. 2-metil-2-propanol d. dietil eter5. Aldehid mempunyai gugus fungsi:a. ? OH c. ? CHOb. ? CO? d. ? COO?6. Seseorang yang menderita penyakit diabetes melitus. air kencingnya diujidengan menggunakan larutan Fehling karena dalam gula mengandunggugus:a. alkohol c. alkanalb. alkanoat d. alkanonKim. 14. Senyawa Karbon 567. Keton dapat dibuat dengan cara mengoksidasi:a. alkohol promer c. alkohol sekunderb. alkohol tersier d. asam karboksilat8. Senyawa karbon yang memiliki aroma buah-buahan adalah:a. eter c. esterb. keton d. aldehid9. Gugus fungsi asam karboksilat adalaha. ? OH c. ? CHOb. ? CO? d. ? COOH10. Alkanon mempunyai gugus fungsia.. ? OH c. ? CHOb. ? CO? d. ? COO?11. Beri nama senyawa berikut:a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OHb. CH3CH2CH2CH2CH2 CHOHCH3c. CH3CH2COC(CH3)3d. CH3CH2CH(CH3)CHOe. CH3CH2CH2CH2CH2COOHf. CH3CH2CH2CH2COOCH2CH312. Tuliskan struktur dari:a. 2,3 dimetil-2-heksanold. etoksi isopropanac. -dimetil butanald. 3 dimetil-2-heksanone. 2-etil-2-metil pentanoatKim. 14. Senyawa Karbon 57KUNCI JAWABAN1. c 2. c 3. c 4. b 5. c6. c 7. c 8. c 9. d 10. b11. a. 1-heksanol

b. heksilmetil eterc. 2,2-dimetil-3-pentanond. 2-metilbutanale. asam heksanoatf. etil pentanoat12.a.CH3 C CH CH2CH3CH2 CH3CH3OHb.CH3 CH2 O CH CH3CH3c.CH3 CH CHCH3COOHCH3d.CH3 C CH CH2CH3CH2 CH3Oe.CH3 CH2 CH2 C COOHCH3CH3Kim. 14. Senyawa Karbon 58

BAB IV. PENUTUPSetelah menyelesaikan modul ini, Anda berhak untuk mengikuti tespraktek untuk menguji kompetensi yang telah Anda pelajari. Apabila Andadinyatakan memenuhi syarat kelulusan dari hasil evaluasi dalam modul ini,maka Anda berhak untuk melanjutkan ke topik/modul berikutnya.Mintalah pada guru untuk melakukan uji kompetensi dengan sistempenilaian yang dilakukan langsung oleh pihak industri atau asosiasi yangberkompeten apabila Anda telah menyelesaikan seluruh evaluasi dari setiap

modul, maka hasil yang berupa nilai dari guru atau berupa portofolio dapatdijadikan bahan verifikasi oleh pihak industri atau asosiasi profesi. Kemudianselanjutnya hasil tersebut dapat dijadikan sebagai penentu standarpemenuhan kompetensi dan bila memenuhi syarat Anda berhak mendapatkansertifikat kompetensi yang dikeluarkan oleh dunia industri atau asosiasiprofesi.Kim. 14. Senyawa Karbon 59

DAFTAR PUSTAKABailey, Philip S., Bailey, Christina a., Organic Chemistry A Brief Survey OfConcepts And Applications, Edisi kelima, Prentice Hall, New Jersey,1995Gebelein, Charles G., Chemistry and aur world Wm.C. Brown Publisher., 1997.Hill J.W.,Baum S.J., Feigl D.W., Chemistry and Life, Edisi kelima. PrenticeHall. New Jersey.1997.Hill J.W., Petrucci R.H., General Chemistry, Prentice Hall. New Jersey.,1996.Philips,John S., Strozak.Victor S., Wistrom Cheryl., Chemistry Consepts andAplications, Glencoe McGraw-Hill, New York, 2000.Wilcox, Charles F., Wilcox, Mary F., Experimental Organic Chemistry A small-Scale Approach, Edisi kedua, Prentice Hall, New Jersey, 1995