kfc/chs (chemick ý software) - fch.upol.cz · • 3d otáčení struktur, 3d optimalizace • reak...
TRANSCRIPT
1
KFC/CHS (ChemickKFC/CHS (Chemick ý Software)ý Software)
• vyučující: Vojtěch Mlýnský• mail: [email protected]• místnost: 3.004• tel: 58563 4423
• garant předmětu: Prof. RNDr. Michal Otyepka, Ph.D.• zakončení: kolokvium
• podmínky pro splnění:• 100% účast na cvi čeních (předem omluvená absence �
samostatná práce)• zápočtová písemka (75%, zápočtový týden, možnost
opravného termínu – 2x)
NNááplplňň ppřředmedměětutu
• kreslení chemických struktur, 3D zobrazeníjednoduchých sloučenin (ChemSketch )
• zobrazení a práce se strukturami makromolekul, biomakromolekul (PyMOL, VMD )
• tvorba obrázků (videí) do publikací, prezentací ..
• vyhledávání v databázích chemických struktur, sloučenin
2
• ChemSketch (freeware – version 12.0)(http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/)
• PyMOL (freeware – version 1.5)(http://www.pymol.org/)
• VMD (freeware – version 1.9)(http://www.ks.uiuc.edu/Research/vmd/)
• pro stažení stačí jen jednoduchá registrace na stránce
ChemSketchChemSketch -- startstart
3
ChemSketch: Režim structure
ChemSketch: Režim draw
4
• výběr (různé příklady označení + vyjmutí), otáčení, překlápěnízměna velikosti nakreslených strukturúprava pracovní plochy
• uložení struktur, vyčištění pracovního pole (různé příklady mazání)
• atomy a vazby (jednoduché, dvojné, trojné, klínové, koordinační, nedefinované a tzv. Markushovy), stereodeskriptory
• ‘draw normal / continuous / chains’
• ‘clean structure’ = (redraw, resize)
• polymery, pseudoatomy, změna atomu, změna pozice / vazby (vaznost)
• undo / redo + klávesové zkratky (CTRL, SHIFT, TAB , kombinace)
ChemSketch (Režim structure)
Kreslení jednoduchých struktur
NH
Ph
OH
OH
OBZ
O
MeO
MeO
MeO
NHAcRN
H
OH
CH3
OH 11
5
Kreslení složit ějších struktur + vlastnosti
• tabulka substituentů (fragmenty)
• cyklické struktury• ionty, radikály, změna vlastností atomů
• generovámí stereodeskriptorů (+ nastavení)
• koordinační a delokalizované vazby
• změna vlastností � okno ‘Preferences ’ (velikost písma, zobrazení, ‘tloušťka’ vazeb …)
• 3D otáčení struktur, 3D optimalizace
• reakční schémata, popisky (+ tzv. ‘mapování’) reakcí
O
OH
O
OH
O
OH
OOHO
OHO
OHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
N+ N
NH
N
N
NH2
NH2
OH
OH
OH
N
O
NH+
CH3
CH3
N
CH3
N
CH3
singlet / triplet biradikálkladný radikál - ion
CH3
Br
CH3
[+79.9]
CH3
CH3
ClCH3
CH3CH3
ClCH3 CH3
Tools / Generate / Stereo Descriptors
Options / Preferences (Structure - manual Numbering Color)
Z S
E
R
s s
H
CH3
Br Cl
H
CH3
Br Cl
H
CH3
BrCl
H
CH3
BrCl
Options / Preferences (Structure - Keep Stereo Configuration on)
6
CH3
O
O
O
CH3
Li
CH3
O
O
OCH3
Li
CH3 CH3
CH3
HBr
+
N N
CH3OH
CH3
NN
N Ph
Ph
-
NN
N Ph
Ph
-
N N
NPh
Ph
-
N N
NPh
Ph
-
Cr2+
Cr2+
Tools / Structure Properties
2D - optimalizace
• Okno šablon – Open Template window
• cyklický peptid: Tyr-Ala-Trp
O
NHOH
OH
O
NH2 CH3
O
NH2OH
OH
O
NH2 CH3
OH
O
CH3
NH
O
OH NH
O
NH
NH
O
NHOH
OH
O
NHCH3
O
NH2NH
O
NHOH
NH
O
NHCH3
O
NH
SHIFT + Click
7
3D - optimalizace• Option / Preferences / Structure (3D
Optimalization, × Add Hydrogens)
• Option / Preferences / Structure (Enable,
� Bond Intersections)
Tools: Bring Bond to Front (Ctrl+F)
Send Bond to Back (Ctrl+K).. nebo Change Position (+ Shift )
3D opt
3D opt
3D opt
d
e
f
gi h
a
j
b
c
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
3D opt
8
Chemsketch, ACD/3D Viewer• manipulování s 3D modely: 2D / 3D rotování, různé režimy zobrazení, barevné zvýraznění …
• měření a modifikace vazebných délek, úhlů a torzí ..• 250 atomů max .
• 3D Viewer � 3D Optimizationzměna zobrazení (reprezentace): Balls and Sticks / With Dotsoznačení atomu (Right Click + Label (Change) Atom ) [Options/Scale Labels], (Left Click �
číslování + souřadnice) [Options / Atom Information…]
přesunutí/p řiblížení/rotace (2D, 3D, fixovaná � Options / Fixed Angle Rotation Setup �Tools / Fixed Angle Rotation Mode � každé kliknutí na plochu otočí strukturou v danéose (x, y, z) o nastavený úhel)
centrování (Right Click + Center on Atom) � ‘vycentruje’ strukturu na daný atom / rotace molekuly kolem daného atomuTools / Auto Rotate (Auto Rotate and Change Style)
modifikování části struktury (Select Atoms + Left Click // Edit / Select All × ClearSelection , Edit / Manipulate Selected (� rotace, posunutí .. jen označeného fragmentu),Edit / Undo (Redo)
NN
CH2H
OH
9
ACD/3D Viewer
• změna barev atomů / pozadíOptions / Colors (pozadí pro tisk: černá � bílá), (výběr barev pro atomy , výběr barvy pro selekce ). Změna barvy pouze pro jeden určitý atom �záměna atomu … a následná změna Polom ěru (Options / Radii… / AtomicRadii)
• změna poloměrů všech atomů (Options / Increase [Decrease] Radii by 5%)
• Tools / mirror (invert center) � vytvoření zrcadlového obrazu (změna konfigurace na daném chirálním centru)
• výpočet vazebných parametrů (Tools / Change Geometric Parameter) �vazba, úhel, torze (‘instant preview’)
ACD/3D Viewer• vytvoření animovaného obrázku struktury
Options / Colors (pozadí pro tisk: černá � bílá), (výběr barev pro atomy …)
• New Frame Setotáčení struktury „dle libosti“ a přidávání snímků pomocí ‘AddFrame’ (příkaz Delete Frame smaže vždy poslední vytvořený snímek)
• Auto Add Framesnejsnadnější (nejrychlejší) cesta (z nabídky definujeme rotačníuhel a počet snímků). Osu, podle které začne molekula rotovat, je vybrána z nastavení (Options / Fixed angle RotationSetup…)
• Uložení ‘mini-videa’File / Save As / Animated .GIF Images (*.gif)
Options (hodnoty škálování a ohraničení definují poměr výsledné velikosti obrázku v porovnání s velikostí zobrazenémolekuly v 3D Viewer-u.
Nastavíme i interval animace � zpoždění jednotlivých snímkůa zaškrtnutí ‘Loop Animation’ vytvoří ‘cyklus’)
10
Chemsketch, Reak ční schéma + Mapování reakcí
• Tools: Show / Hide Aromaticity
• Option / Preferences / Reaction (ManualMapping Color )
+25 °C
benzene
14
15
20
17
19
18
13
12
16
11
7
8
10
9
1
2
3
6
4
5 162
15
11
131
14
12 7
8
10 9
3
46
5
20
19
17
18
+25 °C
benzene
Mapování viditelné pouze pokud je zobrazen panel Map Tools .
Tabulka substituent ů & šablony• připojování šablon ke struktuře (sjednocením vazeb,
připojením přes atom, ‘spiro’ vazba (+ SHIFT) = zkrácení vazby)
• využití ‘instant template’ při vkládání opakujících se motivů (+TAB ) = otáčení fragmentů před vložením
• řetězce fragmentů DNA/RNA/cyklických cukrů
CHInstant Template
CH
Instant Template
O
O
O O
11
NO
O
OH
O
OH OP
NO
OOH
OH
O
P
NH
O
O
N
NHN
NH2
O
OHO
O
OH
OH
OH
O
P
2-Deoxyriboso-5-phosphate
+ stejný fragment (SHIFT + Click)
OHO
O
OH
O
OH
O
P
OH
O
O
OH
OHO P
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
OH
α-D-Glucopyranose
O
HHH
H
OHOH
H OH
OH
OH
β-D-Glucopyranose
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
O
H
HH
H
OH
H OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
Tools / Remove Explicit Hydrogens
Výpočet makroskopických vlastností & Tautomery
• Tools / Calculate / (All Properties, Selected Properties) : Copy to Editor[automatické zobrazení na stavové liště]
• výpočet monoisotopické hmoty fragmentu(výběr necyklické vazby a Tools / MassSpec Scissors )
• Tools / Check Tautomeric Form (Generuje a prověřuje tautomerní formy nakreslené struktury)Algoritmus nepracuje s: atomy kovů, ionty, koordinačnísloučeniny, netypické mocenství, 255 atomů max.
Tools / Generate / Name for Structure (50 atomů max.)
O
OH
NHN
OH
O
OHOCH3
CH3
O
C10H13
133.1017 DaC6H9N2O5
189.0511 Da
NHN
NO
O4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-5,6-dihydropentalene-1,3(2 H,4H)-dione
Check for Tautomeric Forms
(Replace / Copy / Copy All)
12
ChemSketch: Režim draw ���� Tvorba grafických objekt ů
• grafické objekty (linky, geom. tvary, zvýraznění ..)
• vkládání textu, tabulek, popisků
• nástroj Polyline : klikání na pracovní plochu �
click + tažení �
pravým tlačítkem ukončujeme kreslení + finální úprava (Edit Notes )velice podobně funguje nástroj Polygon (kreslíme uzavřený objekt)
• jakýkoliv nakreslený objekt lze konvertovat do polyline (Object / Convert to Polyline )
• nástroj Edit Notes : Změna tvaru objektů, změna zakřivení, dodatečná úprava polyline
• kreslení křivek / objektů: click + Shift (natáčení o konst. úhel (15°))
click + Ctrl (změna velikosti od centra)
• dialogové okno properties � Objects Panels (Shapes × Lines & Arrows)• ‘double click’ nebo jednotliv ě přes Tools / (Pen, Fill, Arrow, Font, Paragraph
and Table) Style Panels
13
•• kresba energetickkresba energetick éého reakho reak ččnníího diagramuho diagramu (k usnadnění kreslení: Options / Snapon Grid (Show Grid) � objekty se ‘chytají’ vodící sítě)
∆∆∆∆G
Reaction Coordinate
Ene
rgy
Starting Reactant A
Intermediate B
Product C
•• kresba kresba orbitalorbital ůů (s využitím nástroje Polygon a tlačítek práce s objekty)
• p-orbital, d-orbital, π-orbital
1. Nástroj Polygon 2. Copy + Paste
(Select + Ctrl tažením)
3. Otocit + Vybarvit
1. Nástroj Polygon 2. Copy + Paste
(Select + Ctrl tažením)
3. Otocit + Vybarvit
+ Seskupit
1. Nástroj Ellipse 2. Objects / Convert to Polyline + Edit Notes
3. Zkopirovat + Otocit + Vybarvit
14
TTvorbavorba tabulektabulek :
(i) nakreslení obsahu tabulky, (ii) vložení tabulky, (iii) vkládání dat do tabulky
N
Benzene
Naphthalene
Quinoline
Composition = C(92.26%) H(7.74%)Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3
Composition = C(93.71%) H(6.29%)Density = 1.037 ± 0.06 g/cm3
Composition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%)Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3
Structure
Name
Properties
(i)
(ii) na liště Table a tažením myší zvolte přibližný prostor pro tabulku na pracovní ploše,
objeví se dialogové okno Insert Table ���� nastavení (počet řádků / sloupců, zarovnání)
(iii) a) režim Select/Move/Resize a přesunout jednotlivé položky do buněk tabulkyb) výběr struktury i buňky tabulky zároveň (click + Shift ) a na liště tlačítko Group
� buňka tabulky se po přesunutí textu / vzorce automaticky přizpůsobí velikosti obsahu
TTvorbavorba tabulektabulek :
� pokud není nějaký objekt úplně viditelný (oříznutý), zvětšete celé tabulkové pole(čárkovaný obdélník kolem tabulky = původní zvolené velikost)
� Tools / Table Panel � dodatečná úprava zarovnání, …
Structure Name Properties
BenzeneComposition = C(92.26%) H(7.74%)Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3
NaphthaleneComposition = C(93.71%) H(6.29%)Density = 1.037 ± 0.06 g/cm3
N
QuinolineComposition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3
15
•• kresba vakuovkresba vakuov éého destilaho destila ččnníího pho p řříístrojestroje (Template Window / Lab Kit )
� úprava pomocí Select/Move/Resize (Rotate )� opatření kresby popisky (Tools / Font Panel (Paragraph Panel ))
ThermometerSign out from
instructor
Vigreux column
200 ml round-bottom flask.
Immerse in heat bath.
Water OutVacuum adapter
Water InReceiving flask.
Immerse in ice bath.
1 11
16
Samostatná práce: ChemSketch
Samostatná práce: ChemSketch
17
Online dOnline databatabáázeze struktur molekulstruktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
18
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
19
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
20
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
21
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
22
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
23
Online databáze struktur molekul
•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)
Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)
•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)
• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)
shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )
Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name
• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)
24