PENDAHULUAN

KIMIA ORGANIK I

(STRUKTUR MOLEKUL DAN IKATAN)

RESTU & Novida

UNIVERSITAS SURABAYA

2013

KIMIA ORGANIK

1. PENGENALAN

2. ALIFATIS JENUH (ALKANA)

3. ALISIKLIS (SIKLOALKANA)

4. STEREOKIMIA

5. ALKIL HALIDA (SN1, SN2, E1,E2)

---UTS---

6. ALKENA

7. ALKADIENA

8. ALKUNA

9. AROMATIS

10.ALKOHOL, ETER DAN FENOL

11.ALDEHID DAN KETON

---UAS---

1 - N

1 - N

2 - N

3 - N

1 - R

@2 - R

2- R

APA KIMIA ORGANIK?

Sekitar th 1850, kimia organik = kimia dari senyawa

yang datang dari benda hidup (minyak, karbohidrat, dll)

1882, Friedrich Wohler:

(Amm. Sianat, anorg) NH4CNS → (H2N)2CO (suatu seny. org)

sehingga, kimia organik = kimia senyawa karbon,

semua mengandung C

Mengapa atom C?

Atom C dapat terikat secara kovalen dengan sesama

atom C atau atom lain menurut berbagai macam cara

membentuk berbagai macam senyawa yang

tak berhingga jumlahnya

MENGAPA KIMIA ORGANIK?

Sistem kehidupan tak lepas dari air dan senyawa

organik. Hampir setiap bidang studi yang berurusan

dengan tumbuhan, hewan atau mikroorganisme

bergantung pada prinsip kimia organik. Seperti

kedokteran, farmasi, industri kimia, pertanian,

mikrobiologi, dll.

APA TUJUAN BELAJAR KIMIA ORGANIK?

mengetahui struktur, tatanama, stereokimia senyawa organik

untuk mengetahui reaksi-reaksi kimia senyawa organik

untuk mengetahui jenis2 senyawa organik yang

penting dalam kehidupan dan industri

PENGANTAR

Jari-jari Atom

Adalah jarak dari pusat inti atom ke elektron yang terluar.

Biasanya ditentukan dengan mengukur panjang ikatan kovalen

dari atom yang sejenis (jari-jari = panjang ikatan dibagi 2)

Dalam satu periode

Makin ke kanan jari2 makin kecil (??)

Dalam satu golongan

Makin ke bawah jari2 makin besar (??)

r

periode

golongan

kecil

b

e

s

a

r

periode

golongan

besar

K

e

c

i

l

Keelektronegatifan

Ukuran kemampuan atom utk menarik elektron luarnya

(e valensi), berguna utk meramalkan kereaktifan kimia

Dalam satu periode

Makin ke kanan elektroneg makin besar

Dalam satu golongan

Makin ke bawah elektroneg makin kecil

VALENSI ATOM-ATOM PADA MOLEKUL ORGANIK

Valensi: Jumlah ikatan yang dapat dibentuk atom pada kondisi dasarnya

OKSIGEN : DUA

NITROGEN : TIGA

BORON : TIGA

KARBON : EMPAT

RUMUS KIMIA SENYAWA ORGANIK

1. Rumus empirik: jenis atom dan perbandingannya yg

paling sederhana

mis: butana (C4H10) -- (C2H5)n

oktana (C8H18) -- (C4H9)n

2. Rumus molekul: jenis atom dan jumlah nyata dalam mlk

3. Rumus struktur

a. RS Lewis b. RS lengkap c. RS termampatkan

C2H4, CH3COOH, dll

d. R siklis/poligon

Rumus empirik

Ttk sudut = C, selain C hrs

ditulis lambang atomnya

PENULISAN SENYAWA KARBON

C4H10

RUMUS

MOLEKUL

CH3CH2CH2CH3

RUMUS STRUKTUR

TERMAMPATKAN

RUMUS STRUKTUR

RUMUS STRUKTUR

DENGAN GARIS

PROYEKSI NEWMAN

IKATAN KIMIA

IONIK DAN KOVALEN

UNTUK MOLEKUL SEDERHANA TERDAPAT DUA IKATAN YANG SERING ADA

YAITU IKATAN IONIK JIKA ADA TRANSFER ELEKTRON SECARA PENUH

DAN IKATAN KOVALEN JIKA ELEKTRON DIPAKAI BERSAMA-SAMA

KEBANYAKAN IKATAN DALAM KIMIA ORGANIK ADALAH IKATAN KOVALEN

Ionik

Kovalen

PEMBENTUKAN IKATAN DENGAN OVERLAP ORBITAL

PADA MOLEKUL DIATOM YANG SIMETRIS SEPERTI HIDROGEN IKATAN

KOVALEN TERBENTUK KARENA TUMPANG TINDIH ORBITAL MASING-

MASING ATOM

GABUNGAN DUA

ORBITAL MOLEKUL

PASTI MENGHASILKAN

DUA ORBITAL ATOM

PADA MOLEKUL HIDROGEN

ELEKTRON MENGISI

ORBITAL MOLEKUL SIGMA

BONDING

TEORI ORBITAL MOLEKUL

Elektronegatifitas

C,H dan Cl

Parsial

negatif

Parsial

positif

POLARISASI IKATAN KOVALEN

PADA MOLEKUL KLOROMETANA (CH3Cl) POLARISASI TERJADI KARENA

ATOM Cl YANG LEBIH ELEKTRONEGATIF, SEHINGGA MENCIPTAKAN

MOMEN DIPOL DALAM MOLEKUL

POLARISASI MOLEKUL DAPAT DIGAMBARKAN SECARA JELAS

MENGGUNAKAN “ELEKTROSTATIC POTENTIAL MAP” YANG

MENGGAMBARKAN KERAPATAN MUATAN PADA PERMUKAAN MOLEKUL

“ELEKTROSTATIC POTENTIAL MAP” KLOROMETANA YANG

MEMPERLIHATKAN MUATAN PARSIAL NEGATIF TERLETAK

PADA ATOM KLOR.

Parsial

positif

Parsial

negatif

Bereaksi dengan

nukelofil

KONSEP ASAM-BASA

1. ARRHENIUS

ASAM: dilarutkan dlm air menghasilkan ion H+ (H3O+), BASA: dlm air

menghasilkan ion OH-

HNO3(aq) → H+ + NO3- NaOH(aq) → Na+ + OH-

2. BRONSTED-LOWRY

ASAM: memberikan H+ (proton donor), BASA: menerima H+ (proton

akseptor)

HCl + NH3 → Cl- + NH4+

as.1 bs.2 bs.1 as.2

3. LEWIS

ASAM: menerima pasangan elektron, BASA: memberikan pasangan e-

AlBr3 + :Br-Br: → AlBr4- + Br+

CH3COOCH3 + -:OCH3 → -:CH2COOCH3 + HOCH3

ISOMER PADA SENYAWA KARBON

ISOMER KERANGKA

ISOMER POSISI

ISOMER GUGUS FUNGSI

C2H6O

ISOMER GEOMETRI

CONTOH ISOMER C3H6O2 (SEMUA)

REAKSI ORGANIK

Reaksi dg pusat reaksi (atom yg mengalami perubahan selama reaksi)

atom C.

Berdasarkan pemutusan ik. Kovalen, reaksi organik dibedakan:

1. Reaksi IONIK (pemutusan heterolitik)

A:B → A:- + B+ A:B → A+ + B:-

2. Reaksi RADIKAL BEBAS ( pemutusan homolitik)

A:B → A· + B·

Reaksi IONIK melibatkan nukleofil (Nu:-) dan elektrofil (E+)

Nu:- E+

Spesi yg ditarik pusat + Spesi yg ditarik pusat -

Basa lewis Asam lewis

OH-, Cl-, NH3, alkohol, H2O, dll H+, ZnCl2, FeCl2, dll

JENIS REAKSI ORGANIK

1. Reaksi SUBSTITUSI (penggantian)

R-X + Y → R-Y + X

2. Reaksi ADISI (penambahan)

C=C + XY → XC-CY

3. Reaksi ELIMINASI (penyingkiran)

AC-CB → C=C + AB

4. Reaksi TATA ULANG (rearrangement)

terjadi perubahan susunan dlm molekul tanpa ada

kehilangan apapun dlm molekul tsb

R-C=C-CX → RXC-C=C

TATANAMA SENYAWA ORGANIK

Nama IUPAC dan TRIVIAL (nama umum)

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

- Deret HOMOLOG: seri senyawa2 yg mempunyai gugus fungsi

sama, dibedakan hanya oleh jumlah gugus metilen(-CH2-) yg

dikandungnya

- gugus ALKIL: rantai samping/cabang dari suatu rantai induk

CARA UMUM PENAMAAN SENYAWA ORGANIK

1. Tentukan kerangka induk (rantai C terpanjang) sbg nama

2. Beri nomor dari ujumg yg terdekat dg cabang

3. Tentukan gugus cabang dan nomornya

4. Nama cabang + nama induk

Jumlah C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Prefix met et prop but pent hex hept oct non dec undec dodec

Penamaan gugus alkil: sama dg alkana tapi akhiran –ana diganti dgn –il

Substituen Sbg awalan Sbg akhiran

-NO2 Nitro- -

-X (halogen) Halo- -halida

-OH Hidroksi- (oksi-) -alkohol (-ol)

-NH2 Amino- -amina

NAMA BBRP SUBSTITUEN

PRIORITAS TATANAMA BBRP GUGUS FUNGSI

STRUKTUR PARSIAL NAMA POKOK

R- ; C6H5- ; -X -alkil ; -fenil ; halo-

-C≡C- -una

>C=C< -ena

-NR2 -amina

-OH (alkohol) -ol

-CO- (keton) -on

-COH (aldehid) -al

-COOH (asam karboksilat) asam……-oat

P

R

I

O

R

I

T

A

S

N

A

I

K

PENULISAN SENYAWA KARBON

MORFINGLUKOSA

SENYAWA KARBON DAPAT MERUPAKAN SENYAWA KOMPLEKS YANG

TERDIRI DARI RANTAI KARBON, CINCIN (HETERO DAN HOMO),

POLISIKLIK DAN BANYAK JENIS IKATAN

GUGUS FUNGSI

CONTOH SOAL LATIHAN

TULISKAN RUMUS STRUKTUR TERMAMPATKAN UNTUK MOLEKUL-

MOLEKUL DI BAWAH INI

GAMBARKAN RUMUS STRUKTUR DENGAN GARIS UNTUK

MOLEKUL-MOLEKUL DI BAWAH INI

CONTOH SOAL LATIHAN

? - GAMBARKAN RUMUS STRUKTUR DARI ISOMER GUGUS FUNGSI

SENYAWA SENYAWA BERIKUT INI

CH3COOH CH3CH2COCH2CH3 OCH3

? - BERI NAMA SENYAWA-SENYAWA BERIKUT INI

CH3CH(NH2)CH2OH

CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2COOH

HOCH(CH3)CH2COH

CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)(CH2)4CH3

(CH3)3CCH(CH3)(CH2)5CH(Br)CH3

SOAL-SOAL LATIHAN

1. Manakah diantara molekul di bawah ini yang merupakan isomer CH3CH(CH3)CHClCH3

2. Tentukan atom C yang mempunyai hibridisasi SP2 dan SP3

3. Gambarkan rumus struktur senyawa berikut ini dengan garis