KÍMIKA ORGANIKA II

(knár)

Husi

Celestino da Silva

09. 03. 04. 025

V/B

Departamento de Química

Faculdade de Educação, Artes e Humanidades

UNIVERSIDADE NACIONAL TIMOR LOROSA’E

(UNTL)

DILI

2012

1

KAPÍTULU VIREASAUN RAIS LIVRE; KOMPOSTU ORGANOLOGAM

Dalabarak kompostu organohalogen halo husi skala industria husi reasaun entre

hidrokarbonu no halogenio, substansia basiku laiha folin karun. Reasaun halogenasi sempre

direitamente ekplosifu no kuazen laiha exeptu, produz mistura tanba rasaun katak halogenasi

direitamente de’it dala balu foin halo husi laboratorium

CH3 CH3CH3 +Cl2naroman CH2 CH2CH2ClCl + HCl+

etana

Cl +produsaun seluk tan

Reasaun halogenasi direitamente liurón hodi mekanisme rais livre, ne’ebe seluk husi

mekanisme ne’ebe resolve iha kapítulu V hodi substansia nukleofilik no eliminasaun. Reasaun

rais livre ne’ebe importante iha prosesu biologia no iha praktikum hanesan organisme fó

benefisio oksigeniu husi anin liu husi direitamente reasaun delega hodi oksidasaun- redusaun

rais livre. Manteiga no bokur seluk hodi sai hanesan tengik nu’udar tanba reasaun rais livre hodi

oksigeniu.

Kompostu organologam katak prisipal hodi dehan segundu sei koinesementu iha kapítulu

ida ne’e. Reasaun kompostu ne’e direitamente periode mosu durante restu livru ida ne’e. natoon

no normal atu temi rais livre ia ne’e tanba dalabarak kompostu organologam halo husi alkil

halida

MgBr CH3CH2( )4Pb

fenilmagnesium bromida kompostu organologam balun

tetratiltimbal kompostu oganologam balun

Reasaun Rais Livre Balun Ne’ebe Espesial: Klorinasi Metana

Termologia reasaun livre ba atomu ka grupo atomu saida de’it mak ninia ida ka liu

elekron la iha par tanba sura elektron ne’ebe sei iha restu entaun laiha hotu elektron ne’ebe iha

par dalaruma rais livre laiha karga positivu ka negativu espesies hanesan ne’e reaktifu liu tanba

iha elektron laiha par, rais livre balun baibain usa nu’udar substansia entre sé labele isola tinan

badak, reaktifu liu no energia ne’ebe aas

2

Ita fo simbolu ba rais livre balun hodi pontu ruma ne’ebe dezenhu elekron ne’ebe laiha

par

Formula Lewis ba rais livre ne’ebe espesial

Cl CH

HH

Br

Formula baibain ne’ebe rais livre (hodi hare elektron ne’ebe lakon iha par)

ka ka CH3H3CBrCl CH3

Klorinasi metana hodi presente naroman ultravioleto (ne’ebe simbolu hodi hυ, hare iha

pajina 102) katak exemplu balun klasiku reasaun rais livre. Produs reasaun entre Cl 2 no CH4

katak subustitusi husi atomu kloru ida ka liu kona ba atomu hidrogeniu ne’ebe kesi iha karbonu

+ + + + + HCl

metana

Cl2hv ClCH3 CH2Cl2 CHCH3 CCl4

triklorumetanakloruformu( )

diklorumetanametilena kloridu

()

klorumetanametil kloridu)

(

CH4

()

tetraklorumetanakarbonu tetrakloridu

Dalaruma metana katak alkana ne’e naton, klorinasi nia produs haat organiku. Naton

alkana ne’ebe liu aas, hanesan etana, no produs klorinasi sira, bele mós hamosu iha ne’e.

permeiru sei resolve reasaun ne’ebe produs CH3Cl, liu tiha resolve hodi atesik mosu produs seluk

tan.

Mekanisme reasaun rais livre fila permanente nia lalatak hanesan reasaun balun ia etapa,

kada etapa inklui ba ida ne’ebe kategori tuir mai ne’e 1) iniciu ( inisiasaun, inisiation) reasaun

balun rais livre, 2) propagasaun (propagasi, propagation) reasaun rais livre 3) ikus (terminasi,

termination) reasaun rais livre

3

A) Iniciu

Hanesan tersirat husi termologia ne’e, etapa iniciu katak hamosu iniciu rais livre, iha

klorisasi metana nia laran, etapa iniciu katak hodi obriga hafahe homolitik molekula Cl2 hanesan

rais livre kloru rua, energia hodi reasaun ne’e fó husi naroman ultraviolet ka hamanas mistura ba

temperatura ne’ebe aas liu.

+Cl Cl 58 kkal/mol: hv ka nanasCl2

rais livre

etapa 1 :inisiasaun ( )

B) Propagasaun

Liu tia hamosu, rais livre kloru akompania direitamente reasaun mak iha ne’ebe hamosu

reasaun rais livre foun. Dalaruma kolektifu, hamosu iniciu balu reasaun livre sei konsikoihensi

dezenlolvimentu rais livre foun balun reasaun servi-an harik (self-perpetuating) ne’ebe hanaran

reasaun seri.

Hanesan etapa propagasaun primeru, rais livre kloru ne’ebe reaktifu ne’e hadau dalaruma

atomu hidrogeniu husi molekula metana nia laran, produs rais livre metil no HCl

Cl H CH3 + kkal/mol H Cl + CH3

Rais livre metil ne’e mós reaktifu, etapa progasi segundu nia laran rais livre metil hadau

dalaruma atomu kloru husi molekula Cl2 nia laran

CH3 Cl Cl CH3Cl + Cl + 25,5 kkal/mol

klorumetana

Etapa ne’e produs dala ida bele produs hotu, kloru metana. Produs ne’e mós atu hamosu

fali rais livre kloru, ne’ebe orsida bele hadau atomu hidrogeniu husi molekula metana seluk no

komesa direitamente propagasi dala ida tan, direitamente hotu ne’ebe dook husi ne’e katak

4

inisiasaun: Cl2hv ka nanas

2 Cl

propagasian:

CH4 +Cl CH3 +HCl

CH3+Cl2CH3Cl+ Cl

bele reasaunho CH4

Tanba dalaruma Cl- impaktu reasaun no dalaruma Cl- mós hamosu, entaun direitamente

sientista prosesu ne’e bele direita nafatin. Nune’e hanesan bele iha lalatak, reasaun ne’e la bele

direita nafatin laiha limitadu, dalabarak siklu (cycle, ne’e los konta fila fali etapa propagasaun)

hanaran seri naruk (chain length). Seri naruk balun reasaun rais livre depende natoon ba energia

rais ne’ebe inklui propagasi nia laran. Ba klorinasi rais livre balun hidrokarbonuu, seri naruk

kuaze 10.000.

C) Ikus

Siklu progasian hakotu husi reasaun ikus (termination). Reasaun saida de’it atu akaba

rais livre ka fila-an ba rais livre hanesan rais livre ne’ebe stabilitas no laiha reaktivu, bele akaba

siklu progasaian rais livre. Klorinasi metana hotu espesial hamutuk husi rais livre; ne’e mak

prosesu atu akaba rais livre iha sub topiku 6.7 nia laran sei iha akaba kurva husi akontese rais

livre ne’ebe stabilitas no laiha reaktivu.

etapa terminasaun:

Cl + CH3

CH3 +

CH3Cl

CH3 CH3CH3

Reasaun segundu ne’e katak exemplu husi reasaun koling (coupling reaction) hamutuk

rua gugus alkil

5

D) Tanba Sá Reasaun Rais Livre Resultadu Mistura Produs

Reasaun livre dalabarak sinal husi aneka ragama nia mak produs, hanesan klorinasi

metana hetan resultadu haat produs organiku, tanba hanosu mistura ne’e katak energia aas liu

rais livre kloru ne’eba to’o kloru ne’e laiha reaktivu liu (eskoila) konaba hidrogeniu ne’ebe hodi

hadau etapa progasian nia laran.

Momentu reasaun entre kloru no metana seidauk hotu, liu tia ida ne’e natoon no barak

hamosu klorumetana, iha tempo ida ne’e, rais livre ne’eba liu tia talves soke ho molekula

klorumetana stabilitas liu duke ho molekula metana, no hahú siklu balun propagasian foun, siklu

foun nia laran ne’e hamosu rais livre klorumetil ( .CH2Cl), rais ne’e reasaun ho molekula kloru

hamosu diklorumetana (CH2Cl2). Hanesan siklu nia laran ne’ebe nia resultadu CH3Cl, ne’e

prosesu nia laran mós hamosu fila fali rais livre kloru seluk

+HCl

+

etapa propagasaun ne'ebe resultadu diklorumetana:

Cl +

+

CH3Cl Cl2CH2

Cl2CH2 Cl2 CH2Cl2 Cl

diklorumetana

Reaktivitasi No Relativu Halogenio

Reaktivitasi halogenio hasoru malu ho alkana reasaun livre nia laran aneka ragaman nia

direita dramatisi, flour reasaun ho hidrokarbonuu direita eksplosivu buat kloru reaktivu iha

arranja nia laran, ne’ebe halo hamutuk ho bromu, iodo laiha hasoru malu ho alkana

I2 Br2 Cl2 F2

Reaktivitasi relativu halogenio hasoru malu ho alkana laiha tanba husi foun molekula X2

atu sai hanesan reasaun rais livre, husi energia disiasaun ligasaun husi halogenio, haree husi

karaik foun nia hodi hafahe homolitiku relativu kuazen mak hansesan hafila-an husi reaktivu

reasaun halogenio sira nia laran

6

Aumenta reaktivu durasaun material ba rais livre

ligasaun energia disosiasaun kkal/mol( ) : Cl2F2 Br2 I2

37 58 46 36

Tau tui-tuir malu reaktivu stabilitas liu hetan husi ΔH etapa progasasian iha halogesasi-an

rais livre nia laran, etapa progasasian fluorinasi stabilitas liu eksoterm, no kausa reasaun

eksplosivu ne’ebe lais liu

F + CH4 HF + CH3 + 31 kkal/mol H =-31 kkal/mol

CH3 + F2 CH3F + F +71 kkal/mol H =-71 kkal/mol

CH4H+F2 CH3F +HF + 102 kkal/mol netto = -102 kkal/mol

Situasaun justu stabilitas liu ba iodo, etapa propagasian karakteristik endotrn signifika

produs liu ass stabilitas liu duke energia pereasaun, liu inportante fali, energia ne’ebe prezisa I .

hodi hadau hidrogeniu balun husi ligasaun C-H boot liu (etapa endoterm stabilitas liu)

konsekuensia rais iodo lahetan hodi foti parte balun iha reasaun seri nia laran I . katak exemplu

balun rais livre ne’ebe stabilitas, rais livre balun ne’ebe lahetan hodi hadau hidrogeniu

I + CH4 + 33 kkal/mol HI + CH3 H = + 33 kkal/mol

HCH3 + I2 CH3I + Cl + =20 kkal/mol - 20 kkal/mol

CH4 + I2 +13 kkal/mol CH3I +HI netto H =+ 13 kkal/mol

Kloru no bromu tau entre floru no iodo ΔH etapa progasasian no tanba ne’e mós tau entre

segundu tau tui tuir malu iha reaktivu nia laran, dezenhu 6.1 hatudu diagrama energia reasaun

entre Cl2 no Br2 ho metana

7

CH4 + netto H=+

Cl + =CH4 + + CH3 H1 kkal/mol HCl + 1kkal/mol

H++ =+CH3 Cl2 CH3Cl Cl 25,5 kkal/mol - 25,5 kkal/mol

Cl2 CH3Cl HCl +24,5 kkal/mol -24,5 kkal/mol

+Br CH4 +17 kkal/mol HBr CH3+ H = + 17 kkal/mol

CH3 Br2 H+ CH3Br + Br + 24 kkal/mol =-24 kkal/mol

HCH4 + Br2CH3Br+HBr + 7 kkal/molnetto -7 kkal/mol =

Resumu, mesak de’it kloru no bromu mesak ne’ebe hatudu katak material halogenio rais

livre ne’ebe fo benifisiu, floru barak liu mak reaktivu hodi masoru malu ho alkana no iodo laiha

natoon mak reaktivu liu

dezenhu 6.1 diagrama energia ba klorinasasian ho brominasiasaun metana

CH3Br+Br

Eakt

CH3 +HBrBr2( )+

etapa tarde

E

aumenta reasaun

E

aumenta reasaun

E akt

etapa tarde

CH4+Cl CH3+HCl

CH3Cl +Cl

Cl2( )+CH4+Br

Streokimika Halogenasiasi Rais Livre

Rais livre alkil balun ne’e katak spesi balun ida ne’ebe atomu karbonu hodi kesi tolu

gugus no ninia ida elektron laiha par. Atensaun struktura rais livre metil; rais livre alkil ida seluk

nia hodi kesi ne’ebe hanesan kuazen karbonu rais livre nia

8

Karbonu rais livre balun iha situasaun hibridisasaun sp2 nia laran, terseiru orbital sp2

ne’eba planeariu no elektron laiha par iha orbital p nia laran, strutura nia stabilitas liu atu

hanesan ho estrutura karbokation, exceptu katak ba karbokation orbital p nia mamuk

CH

H

H

sp2

elektron ida iha orbital p nia laran ida idak kleuk probabilitasi hanesan ho fatin elektron

()

rais livre metil, CH3

Karik enatiomeri virgen alkil halida kiral hanesan reasaun SN1 ba karbonu kiral nia, hodi

hamutuk rasemisasian, hanesan resolve iha kapítulu V nia laran, rasemisasian akontese tanba

nukleofil bele ataka buat ida kleuk orbital p ne’ebe mamuk husi karbokation, karik hidrogeniu

hadau husi karbonu kiral enamtiomer virgen nia laran reasaun rais livre sei akontese

rasemisasiaun

CCH3 2CH 2CH Cl

H

H

+ Cl2hv

Cl

CH3

CH3

2CH C 2CH Cl

R( ) S( ) 1,2 dikloru-2-metilbutena

rasemika( )

+ HCl

Reasaun iha leten atu resulta hamutuk produs, hatene lima atomu karbonu iha molekul

nia laran ne’ebe hetan no halakon hidrogeniu no hatudu kloru, mós sei nu’udar produs alkana

trikloru, alkana tetrakloru no sei kontinua maibe hodi hatene iha ne’e de’it ida produs ne’ebe

experensia klorinasian

9

S )(

C

H

Cl2CHC3H

2CH3CH

Cl-HCl

C

2CHCH3

CH2ClH3C

Cl2-Cl

S )(

CH3C

Cl

CH2ClCH3CH2

R )(

CH3CH2

CCH2Cl

Cl

CH3

Cl2-Cl

rais livre tesik

ida iha obbital p nia larane-

Karbonu kiral bele produs espesial ne’e isolasian, realidade atu produs hodi halo mistura

rasemik husi enantiomeri (R) no (S), hanesan reasaun SN1, fakta ne’e bele dudu ba resemu katak

rais livre ne’e tetuk (hibridisasi sp2) no dehan katak atomu kloru bele kesi ba ida ne’ebe orbital p

(hodi oportinidade hanesan ne’eba)

Abastraksaun Hidrogeniu: Etapa Determina Laju Reasaun

Laiha hanesan reasaun kinetika substituisaun no eliminasaun, kinetika reasaun rais livre

balun katak rumiti liu, koalia kona ba laju reasaun simples, hanesan orde primeiru ka orde

segundu, la to’o rais livre kimika nia laran, uniku liu ne’e tanba husi etapa iha reasaun livre nia

laran no prosesu fila fali seri naruk ne’ebe anekaragaman nia, nune’e fakta atu mosu katak etapa

abastraksaun hidrogeniu (hadau malu hidrogeniu) katak etapa ne’ebe regulamentu laju hotu

nia hodi hamosu produs, hanesan metana (CH4) hala’o klorisanasasian rais livre fahe sanulu resin

rua lais liu duke predeuteriometana (CD4); fakta ne’e hatudu katak hodi hakotu ligasaun CH

akontese ba etapa hamosu laju reasaun ne’e.

CH4 Cl+ lalais CH3 +HCl

CD4+Cl tarde CD3+DCl

10

A. Hidrogeniu ne’ebe mak hadau ?

Atomu hidrogeniu iha kompostu organiku nia laran bele halo grupu hanesan hidrogeniu;

metil (CH3), primeru (kesi ba karbonu terseru), alitiku (ba karbonu balun besik ligasaun dupla)

ka benziliku (ba karbonu ne’ebe besik kadeli aromatiku).

CH CH CH3 2 3 CH2 CHCH3 CH3

hidrogeniu segundu

hidrogeniu primeru hidrogeniu alitiku hidrogeniu benzeliku

Varios atomu hidrogeniu la hadau husi rais livre ho laju ne’ebe hanesan, iha derajetu

selektivu (seleksaun) abstratraksaun hidrogeniu nia laran, reasaun propana no kloru natoon ba

kondisaun rais livre resultadu produs rua monokloru, ne’ebe 1-klorupropana no 2-klorupropana

ho 2-klorupropana buras liu

hvCH3 CH3CH

Cl

CH3CH3CH2 + Cl2 + CH2CH3CH2 Cl

propana 2-klorupropanaisobutil klorida ( )

55%( ))

1-klorupropanan-propil klorida

45%( )

(

Iha neen hidrogeniu primeru no rua hidrogeniu segundu; numeru fahe hidrogeniu barak

primeru nia; segundu katak 6/2 ka 3/1, por exemplu hidrogeniu atu hadau ho laju reasaun ne’ebe

hanesan, sei akontese tebes ba 1-klorupropana tolu fahe barak husi 2-klorupropana ho mistura

produs, justu tebes 2-klorupropana hamosu natoon liu no barak, resumu katak la vale atu hadau

H ne’ebe stabilitas, no hidogeniu hatudu katak segundu hadau lais ho hidrogeniu primeiru

Iha okos ne’e exemplu balun laiha maibe halo nu’usá laju reaktivu abstraksaun bele halo

influensia numeru fahe produs ne’ebe barak, selektivu Br2 boot liu mak sei resolve iha sub topíku

6.5 tuir mai

11

(

t-butil klorida

besik atu to 100%( )

CH3 )3CBr

produs seluk + +

20% )(CH

metilpropana

hv

hv

)( 3CCl

t-butil klorida

CH3 CH3

CH3

isobutana)(

Cl2

Br2

CHCH2ClCH3 )( 2

1-kloru-2-metilpropana

50%( )

CH3

30%( )( isobutilklorida )

Husi esperensia ne’e no esperensia seluk ne’ebe hanesan foin permamente tui tuir malu

halogenia rais livre, no iha tabela 6.1 iha tesik nia laran laju reaktivu fó reasaun halogeniu husi

kompostu balu

H3 C H ( ) C2 2C H3 3CH

H H

CH CH ( )CH

H

Tabela 6.1 Laju Relativu Kuazen Abstraksi Hidrogeniu

Reagensia a

Hidrokarbonu Br2 Cl2

CH3-H 0,0007 0,004

CH3CH2-H 1 1

(CH3)2CH-H 200 4,3

(CH3)3C-H 19,400 6,0

C6H5CH2-H 64,000 1,3

(C6H5)2CH-H 6,2x105 2,6

(C6H5)3C-H 1,14x106 9,5a daruak ai-riin bitak dadus mai husi estuda laju relativu ne’ebe hafahe, klorinasi etana halo dook liu lais duke brominasasi-an ba kondisaun ne’ebe hanesan

12

Aumenta laju reasaun hasoru malu ho Br2

B. Stabilitas Relativu Rais Livre Alkil Nia

Hodi hatene tanba sá hidrogeniu ne’ebe liu bele lais hadau hidrogeniu seluk, tenki

ivestigasi kondisaun trasisisaun husi etapa abstrasaun hidrogeniu ne’eba, hanesan iha okos ne’e

hodi hatudu etapa abstrasaun hidrogeniu iha klorinasaun metana no metilpropana hodi usa

simblu δ. Hodi hatudu katak atomu kloru no atomu karbonu rua ne’e ninia karakteristika rais 1-

parsial no rua ne’e transisi hotu

Cl + CH

H H

H

Cl H C

HH

H

Cl H + C

H H

Hbelakrais livre metil

δ -δ δ +

metana situasaun trasisaun

Cl + Cl H C Cl H + C

H

δ -δ δ +H C

H3CCH3

H3CCH3

CH3

3CCH3

CH3belakrais livre t-butil

situasaun transisaunmetilpropana

CH3

Tui tuir malu reaktivu terseiru > segundu > primeru > CH4 mosu husi kapasidade

situasaun transisaun ne’ebe resultadu rais livre. Tanba situasaun trasisaun ninia karakteristik rais

livre stabilitas paralel sira nia ho rais livre ninia mós stabilitas, stabilitas ne’e bele junta ho

energia isolasian ligasaun C-H ne’ebe sei kotu, ligasaun balun kotu ba hatudu ba rais livre ne’ebe

stabilitas liu ba nesesidade energia ne’ebe hatún balansamentu ne’ebe akotu hodi hatudu ba rais

ladun stabilitas (energia ne’ebe aas liu)

CH3 H CH3CH2 H CH3( )2CH H CH( )33 C H

104 98 94,5 91energia isolasaun ligasaun ( kkal/mol ) :

Tui tuir malu stabilitas rais livre, nafatin hanesan stabilitas karbokation mak tui tuir malu, hodi

kesi husi metil ba terseiru, si’ik katak rais livre entre stabel husi entre reasaun ho ligasaun sigma

ne’ebe visiñu, talves ho konjugasaun

13

Aumenos ligasaun nia forsa

CH3 CH2 3CH CH3)( 2CH CH( )33C alilika no benzillikametil primeru segundu terseru

Hanesan iha reasaun karbonkation, hodi kesi reaktivu rais livre ba posisaun alilika no benzilika,

tanba husi stabilitas resonansi substansia entre

CH2 CHCH3Cl2

5000CH2 CHCH2Cl3-kloro 1-propena alilia klorida 90%)(

CH2CH3Cl2hv CHCH3

Cl

+ CH2CH2Cl

etilbenzena

benzilika

1-koloetil)( benzena56%

2-kloroetil( )benzena44%

C. Haruka Halo Fila Fali Rais Livre

Rais livre kuaze atu hanesan ho karbokation, daruak hibrida sp2; daruak experensia

rasemisasian karik reasaun akontese ba karbonu kiral (foti sae husi enantiomer virgen) no daruak

iha tui tuir malu stabilitas ne’ebe hanesan (hare husi ninia struktura nia), karbonkation halo

esperensia haruka halo fila fali hanesan karbokation ne’ebe liu stabilitas, vale ne’e fahe rais

livre ? lae, ne’e mak buat ida diferente entre rais livre no karbonkation haruka halo fila fali rais

livre laos la koinese, mesak mak haruka halo fila fali ne’e laos baibain

14

Aumenta stabilitas

CH3C CHCH3+

CH3

CH3C+

CHCH3

CH3

CH3H2O

H+ CH3C CHCH3

HO CH3

CH3karbonkation terseiru balun

CH3karbonkation segundu balun

alkohlu terseiru

laiha haruka fila fali

CH3

CH3C

CH3

CHCH3Cl2Cl CH3C

CH

CH3

3

CH

Cl

CH3

rais livre segundu

alkil halida segundu

haruka fila fali

Halogenasaun Rais Livre Selektivu

A. Bromu kontra kloru

Dalaruma halogenio beibeik halo rais livre resulta mistura produs, iha buat ruma balun

kasus produs mesak bele ho redementu ne’ebe di’ak, fahe numeru produs entre klorunasasian no

brominisasian propana

CH2CH3 CH3

Cl2hv CH3CHCH3

Cl

+ CH3CH2Cl

Br2hv

2-kloropropana55%)(

1-kloropropana45%( )

CH3CH

Br

CH3+ CH3CH2Br

2-bromopropana( )98%

1-bromopropana2%( )

bromu halo resultadu 98% 2-bromupropana, selektivu liu duke kloru iha hidrogenio

segundu nia laran, selektivu bromu ne’e kausa husi tanba bromu laiha sereaktivu kloru no

halogenasaun rais livre, hatene ba buat ne’e atensaun ba diagrama par energia hipotesis (dezenhu

6.2)

15

aumenta reasaun

CH

3

Cl

+H C

H CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

Cl

δ -H C

H

δ + Cl

H + C

CH

3

H

propana

situasaun trasisaun atu besik hanesan

rais livre isopropil

E

strutura situasaun transisaun besik atu hanesan

akt

tun

E

E

reasaun endoterm

( )aas

Eakt

strutura situasaun transisaunatu besik hanesan produs

aumenta reasaun

reasaun eksoterm

reasaun iha dezenhu nia laran katak reasaun eksoterm ho Eakt tun. Atensaun katak situasaun

transisaun iha reasaun ida atu besik hanesan ho strutura nia pereasaun. Hanesan reasaun ida,

etapa abstraksaun hidrogenio klorinasi propana nia laran katak eksoterm no Eakt nia tun tanba

ne’e mak situasaun trasisaun etapa reasaun nia laran atu besik hanesan pereasan di’ak liu duke

produs:

Dezenhu 6.2 digrama ne’ebe hatudu hodi halo relasaun entre strutura situasaun transisaun no karakteristika eksoterm ka endoterm reasaun balun

agora atensaun ba reasaun 2 iha dezenhu 6.2, reasaun ne’e ninia karakteristik reasaun

endoterm ho Eask aas. Strutura situasaun transisaun reasaun rua nia laran atu besik hanesan ba

strutura produs, etapa abstraksaun hidrogenio iha brominasasian nia laran rais livre katak

endoterm no ninia Eask ne’ebe aas liu duke klorimisaun, strutura situasaun transisaun iha

brominasaun nia laran besik atu hanesan ho produs (rais livre alkil) duke pereasaun ligasaun no

hamosu ligasaun praktis hotu

16

CH3

CH3

Br +H C

CH3

CH3

H

Brδ -

H C

H

δ + Br H + C

CH3

CH3H

situasaun transisaun besik atu hanesan produs

Tanba situasaun transisaun brominasaun ne’e besik atu hanesan rais livre alkil, entaun

situasaun transisaun ne’e bele halo influensia husi stabilitas rais livre alkil, reasaun ne’e halo liu

husi situasaun transisaun ne’ebe ho energia tun liu hodi fo resultadu rais livre ne’ebe stabilitas liu

no energia tun: CH3CHCH3 dook liu duke CH3CH2CH2, kontrasaun ho hasoru malu iha ne’eba,

situasaun transisaun ne’ebe klorinisaun tun liu hodi halo influensa husi stabilitas rais livre alkil:

CH3CHCH3 mesak tun liu duke CH3CH2CH2, ho kausa ne’eba, kloru talves liu hodi fo resultadu

mistura produs duke bromu.

17