kimia organik
TRANSCRIPT
REAKSI – REAKSI SENYAWA ORGANIK
Kelompok 23
Wali Riansyah Z (0806455912)
Widia Kurnia Adi (0806455455)
Yanuar Ahmad Fadilah (0806455944)
Krista Raga praditya (0906633400)
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI ?
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih
memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan
Reaksi SenyawaOrganik
Eliminasi Subtitusi
Adisi
Oksidasi –Reduksi
REAKSI OKSIDASI - REDUKSI
Oksidasi:
pembentukan ikatan C dgn atom yg lebih elektronegatif
sebuah molekul
memperoleh O atau kehilangan H
Reduksi :
pembetukan ikatan C dgn atom yg kurang elektronegatif
molekul kehilangan O atau memperoleh H
PENENTUAN BILANGAN OKSIDASI
Bila berikatan dengan atom yang lebih elektronegetif,
Bilangan Oksidasinya +1
Bila berikatan dengan atom yang kurang elektronegetif,
Bilangan Oksidasinya -1
Penentuan Bilangan Oksidasi
CONTOH :
C O
Cl-1+1
-1+1
H
-1
-1
+1
+1
Atom berikatan dengan C
1 atom H 1 atom Cl 2 atom O
Bil Oksidasi
-1 +1 +2
Jadi, Bilangan Oksidasinya = 2
Ik Rangkap //≡ ≡ dihitung 22//3 3 xx
Tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap molekul
H C N
C
H
H
Br
C
O
O H12
C
H
H
OH
Cl
C = +2
C1 = +3; C2 = -1
C = 0
Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi atau bukan keduanya
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
Br Br
H2C CH2 + H2O C
H
H
H
C
H
H
OH
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
Br Br
C berikatan :
(2) H B.O = -2
Bil Oks C = -2
C berikatan :
(2) H B.O = -2(1) Br B.O = +1
Bil Oks = -1
OKSIDASI
C1 & C2 berikatan :
(2) H B.O = -2
Bil Oks C = -2
C1 berikatan :
(3) H B.O = -3
Bil Oks = -3
H2C CH2 + H2O C
H
H
H
C
H
H
OH
1 2
C2 berikatan :
(2) H B.O = -2(1) O B.O =+1
Bil Oks = -1
1 2
REDUKSI
OKSIDASI
REAKSI OKSIDASI - REDUKSI
Tuliskan Hasil Oksidasi / Reduksi dari :
1. Heptanol 2. Propanon
CH3-( CH2) 5-C-OH
H
OH
H2O
CH3-( CH2) 5-C
OH
OH
H
Yg dpt dioksidasi adlh atom H yg terikat pd atom C yg sdh mgd O
H
CH3-( CH2) 5-C O
O
OCH3-( CH2) 5-C
OH
Heptanal
As heptanoat
2-propanol Propanon
CH3 C CH3 CH3 C H
OH
CH3
O
JENIS – JENIS PEREAKSI
a. Pereaksi elektrofil (E+): pereaksi yang bermuatan positif (kekurangan elektron), Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4
b. Pereaksi nukleofil (Nu:-) : pereaksi yang bermuatan negatif (kelebihan elektron), Contoh : H2O, NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . Dan Br .
Nu:- + E+ Nu - E
ADISI HIDROHALOGENASI
ADISI HIDROHALOGENASI
Reactivitas: HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = electrofil lebih baik
Kestabilan Karbokation
STABILITAS KESTABILAN KARBOKATION
Stabilisasi C+ :
penataan ulang:* pergeseran metil
* pergeseran H
KESTABILAN KARBOKATION
Karbokation Sekunder Karbokation Tersier
STABILITAS KARBOKATION
Karbokation Primer Karbokation Sekunder
Pergeseran H
STABILITAS KARBOKATION
Pergeseran Metil
Karbokation Primer Karbokation Tersier
CH3C
CH3
HBrCH2 +
C CH2H3C
CH3
H
Br
Reaksi Adisi Hidrohalogenasi
C CH2H3C
CH3
H Br
C CH2H3C
CH3
HBr
Mana yang benar??
Reaksi Adisi Hidrohalogenasi
REAKSI ADISI HALOGENASI
REAKSI ADISI RADIKAL BEBAS
STABILITAS RADIKAL BEBAS
Kestabilan radikal bebas adalah tersier > sekunder > primer
ADISI HBr dibawah pengaruh: peroxida, O2, cahaya
HBrH3C +CH-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C
Br
C-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C
Br
C-CH2-CH2-CH2-CH3.
H3C
HBr
C-CH2-CH2-CH2-CH3.
H3CH
Br
C-CH2-CH2-CH2-CH3.
Heksanabromida
Perbedaan Adisi tanpa Peroksida dan dengan peroksida
Reaksi Adisi Diena Terkonjugasi
RESONANSI
O
HCH3-CH2-CH2-C
..:
+ CH3-CH2 MgBr
O
HCH3-CH2-CH2-C
..::
CH3-CH2
-
H+
butanal etilmagnesium bromida
Reaksi Adisi Magnesium Halida
O
HCH3-CH2-CH2-C
..::
CH3-CH2
-H+
O
HCH3-CH2-CH2-C
..::
CH3-CH2
-H+
3-heksanol
Heksanon +Metil Magnesium Bromida
O
CH3+
..:
MgBrH3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3
Reaksi Adisi Magnesium Halida
O
CH3
..::-
H+
H3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3
O
CH3
..::-
H+
H3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3
2-metil-2-heksanol
O ‖
Ik —C = C— terkonyugasi dgn ik — C —
C
O
CaCb
::
C
O
CaCb
:..
: -
+
C
O
CaCb
:..
: -
+
C
O
CaCb
:..
: -
+Nu:-
H+
C
O
CaCb
:..
: -
+Nu
H+
Kemungkinan kedua
Nu +
: :
Cb Ca
O
C
..-
H+
Nu +
: :
Cb Ca
O
CNu +
: :
Cb Ca
O
C
H
Aldol aldehid dan alkohol
Reaksi Aldol merupakan reaksi adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida membentuk sebuah keton β-hidroksi.
PENGERTIAN ALDOL
H :O: :O:H
—C ─ C — — C = C —
karbonil enol
TAUTORISME KETO-ENOL
Proses pindahnya atom H ke atom karbonil
R CH2 C H
O
R CH2 C H
OR CH2 C
OH
H
CH C H
O
R
+ base
a hydroxyaldehyde
KONDENSASI ALDOL
CH3 C H
O
O H OHH CH2 C H
O
CH2 C H
O
CH3 C H
O
CH2 C H
O
CH3 C
O
H
H
CH2 C H
O
CH2 C H
OCH3 C
O
H
CH2 C H
O
CH3 C
O
H
1)
2)
3)
: :
+ :.._
..
fast ..
.. +
: : : :
.._
.. _
an enolate ion: :
: :
.._
slow
:..
:
: :
: :..
: :
+ H2O
fast
:..
: :
+ :OH..
..
_
acceptor
donor
MEKANISME REAKSI ALDOL
CH3 C C C H
OH
H
OH
H
dilute HCl
warmC C
CH3
H
H
C H
O
Crotonaldehyde
+
H2O
DEHIDRASI ALDOL
2-buten-1-al
3-hidroksi-butanal
REAKTIFITAS
• Aceton 3-buten-2-on
Tuliskan tahapan reaksi berikut!
Tuliskan produk dari reaksi berikut:
propanal
OH-
Penyelesaian
