TUGAS

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

Disusun oleh :

Lia Nirwana Sari 114110002

Fitria Puspita Sari 114110030

Lisa Maharani Lubis 114110040

Karlina 114110046

Faizal Ikhwan 114080013

Ilham Prasetya 114080019

Frida Resti Komala 114080022

Lutfi Hakim 114080028

Febrianita. R.H 114080032

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

INSITUT TEKNOLOGI INDONESIA

SERPONG

2012

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Asam organic yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus

fungsinya adalah gugus karboksil . Kependekan dari dua bagian yaitu gugus

karboksil dan hidroksil. Asam karboksilat juga merupakan senyawa karbon

turunan alkana. Rumus umum asam karboksilat dapat dipanjangkan atau

dipendekan seperti :

O O

–C-OH R – C – OH atau RCOOH atau

RCO2H

gugus karboksil tiga cara untuk menulis asam

karboksilat

PENAMAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Nama IUPAC

Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a

diganti dengan oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini

disebut golongan asam alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada

aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.

Cara penamannya sebagai berikut .

(a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung

gugus fungsi. Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran

oat.

(b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi

(c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang

diisusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus

fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu

disebutkan.

Contoh :

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam

alkanadioat. Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut

asam alkanatrioat.

Contoh :

2. Nama Lazim ( Trivial)

Nama lazim asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di

alam.

Tabel. Asam-asam karboksilat alifatik

Atom-

atom

karbon

Rumus Sumber Nama Biasa Nama IUPAC

1 HCOOH Semut (Latin,

formica)

Asam format Asam

metanoat

2 CH3COOH Cuka`(Latin,

acetum)

Asam asetat Asam etanoat

3 CH3CH2COOH Susu(Yunani,

protos

pion=lemak

pertama)

Asam

propionate

Asam

propanoat

4CH3(CH2)2 COOH

Mentega

(Latin,

butyrum)

Asam butirat Asam

butanoat

5 CH3(CH2)3COOH Akat Valerian

(Latin, valere

Asam valerat Asam

= kuat) pentanoat

6 CH3(CH2)4 COOH Kambing

(Latin, caper)

Asam kaproat Asam

heksanoat

7 CH3(CH2)5 COOH Bunga anggur

(Yunani,

oenanthe)

Asam enantoat Asam

heptanoat

8 CH3(CH2)6 COOH Kambing

(Latin, caper)

Asam kaplirat Asam

oktanaoat

9 CH3(CH2)7 COOH Pelaronium

(Yunani,

pelargos)

Asam

pelargonat

Asam

nonanoat

10 CH3(CH2)8 COOH Kambing

(Latin, caper)

Asam kaprat Asam

dekanoat

12 CH3(CH2)10COOH Minyak

kelapa

Asam laurat Asam

dodekanoat

14 CH3(CH2)12COOH Pala Asam miristat Asam

tetradekanoat

16 CH3(CH2)14COOH Minyak

palem

Asam palmitat Asam

heksadekanoat

18 CH3(CH2)16COOH Coklat Asam stearat Asam oktadekanoat

20 CH3(CH2)18COOH Peanut oil Arachidic acid Icosanoic acid

ISOMER ASAM KARBOKSILAT

Seperti alkanal, asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena

gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya stuktur

alkil maka isomernya adalah isomer struktur. Isomer struktur asam

karboksilat dimulai dari asam butanoat.

Contoh :

O

1) Isomer struktur C4H9C – OH ada dua, yaitu :

Asam Butanoat

Asam 2-metilbutanoat

O

2) Isomer struktur C5H11-C-OH ada 4 (empat), yaitu :

SIFAT FISIS dan SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna

dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan 4 atau 5% asam asetat, bau

dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam

kaproat,kaprilat, dan kaprat berbau kambing.

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar

seperti halnya alcohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen

dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu titik didihnya lebih

tinggi dibandingkan dengan alcohol dengan bobot molekul yang hampir

sama. Misalnya, asam asetat dan n-propil alcohol mempnuyai bobot molekul

sama (60) tetapi titik didihnya berturut-turut 118⁰C dan 97⁰C. penetapan

bobot molekul menunjukan bahwa asm-asam format dan asetat merupakan

dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua

molekul saling berpegangan melalui ikatan hydrogen.

Gambar. Ikatan hidrogen pada asam karboksilat

Ikatan hydrogen juga menjelaskan sifat-sifat kelarutan air pada asam-asam

karboksilat berbobot molekul rendah.

Beberapa point tentang sifat fisis dan kimia asam karboksilat , diantaranya

adalah

Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun

gugus aril (Ar-COOH)

Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air

Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Makin banyak atom C dalam

molekul kelarutan akan semakin berkurang. Senyawa yang berwujud padat

tidak larut dalam air.

Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan

hydrogen.

Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah kekuatan

asamnya.

KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-

hari adalah

1. Asam format (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut

dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam

keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga

menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki

asam format, yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugud aldehida.

Sifat-sifat reaksi :

-zat cair yang dapat merusak kulit.

-bersifat reduktor

Bila dipanaskan dapat terurai menurut 2 macam cara:

Kegunaan asam format, yaitu untuk menggumpalkan lateks, penyamaan

kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)

Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh O2 udara dengan

adanya mikroorganisme (mycroderma acetil).

Suatu larutan alcohol encer (5- 10 %) diteteskan ke dalam kolom yang

berisi potongan-potongan kayu, dimana ditempatkan mikroorganisme

tersebut.

Dari bawah dapat dipompakan udara. Larutan alcohol waktu turun akan

mengalami oksidasi. Temperature harus dipertahankan 25-35⁰C.

Cara lain dari asteilena

Larutan cuka sebagai bahan makanan yang umumnya digunakan sehari-

hari mempunyai kadar 25 % volume asam asetat. Asam asetat murni

disebut asam asetat glacial digunakan untuk membuat selulosa dalam

industry rayon, plastic, dalam film fotografi, dan industry obat-obatan.

3. Asam laktat pada susu

Asam laktat merupakan senyawa tidak berwarna, dapat dibuat fermentasi

tepung, gula, atau air didih. Dihasilkan dalam susu oleh fermentasi

laktosa, sehingga susu menjadi asam. Asam laktat digunakan pada

pembuatan keju, minuman ringan, dan asinan.

4. Asam sitrat pada jeruk

Asam sitrat merupakan senyawa putih padat, larut dalam air dan sedikit

larut dalam pelarut organic. Banyak ditemukan pada tumbuhan dan

hewan, tetapi kandungan paling banyak terdapat pada jeruk. Asam sitrat

ditambahkan pada makanan dan minuman untuk memberikan rasa asam,

digunakan dalam indsutri obat-obatan, pembuatan kertas, dan tekstil.

5. Asam tartrat pada anggur

Asam tartrat digunakan untuk memberikan rasa pada makanan dan

minuman. Digunakan juga dalam fotografi, penyamakan, dan sebagai

natrium kalium tartrat yang dikenal sebagai garam Rochelle digunakan

untuk obat pencahar.

6. Asam glutamate pada kecap

Garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamate

dipakai untuk penyedap masakan.

7. Asam butirat

Bila berikatan dengan etanol menjadi senyawa ester sebagai etil butirat yang memberikan bau sedap (bau nenas). Dalam mentega, asam ini juga terikat sebagai ester; mentega yang berbau tengik berasal dari bau asam butirat.

8. Asam laurat

Pada Industri Kosmetik, asam Laurat berfungsi sebagai Pengental, pelembab dan pelembut.

9. Asam palmitat

Dalam industri, asam palmitat banyak dimanfaatkan dalam bidang kosmetika dan pewarnaan. Dari segi gizi, asam palmitat merupakan sumber kalori penting namun memiliki daya antioksidasi yang rendah.

10. Asam stearat

Dalam bidang industri, asam stearat dipakai sebagai bahan pembuatan lilin, sabun,plastik, kosmetika,dan untuk melunakkan karet.