laporan sintesis senyawa organik
DESCRIPTION
pembuatan alkena dengan dehidrasi alkoholTRANSCRIPT
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan
senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh,
tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan
bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika
dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya. Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh
dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mempunyai rumus umum CnH2n (Anonim,
2014).
Alkena dapat disintesis dengan dehidrasi alkohol. Dehidrasi alkohol merupakan jalur
sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi
jika dipanaskan dengan menggunakan katalis asam kuat, misalnya H2SO4 atau asam fosfat
(H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi
yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan
menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi
untuk memberikan alkena (Fessenden, 1987).
Dehidrasi alkohol 2o dan alkohol 3o adalah reaksi E1 yang melibatkan pembentukan
karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1o adalah reaksi E2. Reaksi E2 terjasi pada satu
tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil
oleh basa (HSO4-) dan secara simultan akan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C-C)
melalui hilangnya molekul air (Fessenden, 1987).
Asam sulfat pekat dapat bertindak sebagai suatu katalis. Katalis ini akan
mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama akan tereduksi
dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini tersebut (karbon dioksida dan sulfur
oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat
berlebih pada suhu 170°C. Pengeluaran gas karbon dioksida dengan dilewatkan ke dalam
larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbon dioksida dan sulfur dioksida yang
ParafAsisten
dihasilkan dari reaksi – reaksi samping (Rasyid, 2006).
Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. H2SO4
pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai zat
pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau
asam karboksilat. Senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol
juga dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan sebagai
katalis asam (Rasyid, 2006).
Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui tentang reaksi dehidrasi alkohol untuk
mensintesis alkena. Reaksi dehidrasi alkohol dilakukan untuk menghasilkan senyawa dengan
ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap yang terbentuk dapat di identifikasi sifat fisik dan
kimianya.
Mekanisme Reaksi
Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah set alat destilasi, pemanas listrik,
gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer, penangas air.
Bahan
Bahan yang digunakan adalah H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol,
2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.
Prosedur Kerja
1. Skema Kerja
- Dimasukkan bahan ke dalam labu destilasi.
- Ditambahkan beberapa potong batu didih.
- Ditambahkan tetes demi tetes 1,65 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu
digoyang.
- Didestilasi campuran tersebut secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik.
- Dihentikan destilasi saat mencapai suhu 90oC.
- Ditambahkan 2,5 g MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh.
- Dipisahkan cairannya dengan dekantasi.
- Diuji titik didih, massa jenisnya.
- Diidentifikasi ikatan rangkapnya dan dibandingkan dengan literatur.
2. Prosedur Kerja
Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan
air pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung
distilat. Masukkan 10 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong
batu didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 1,65 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil
selalu digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas
listrik dan hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Tambahkan 2,5 gram MgSO4
anhidrat pada distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-
hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara
literatur).
10 mL sikloheksanol
Hasil
Waktu yang dibutuhkan
No. Perlakuan Waktu yang dibutuhkan
1. Preparasi alat destilasi 60 menit
2. Destilasi sampel 45 menit
3. Dekantasi dan identifikasi titik didih, massa jenis dan
ikatan rangkanya
20 menit
Total waktu yang dibutuhkan 125 menit
Data dan Perhitungan
Perlakuan Sikloheksanol Sikloheksena
Penambahan H2SO4 Berubah warna menjadi hitam -
Penambahan MgSO4
anhidrat
Warna berubah menjadi jernih -
Penambahan air brom Tidak berwarna, terbentuk 2
fase;
Atas : bening
Bawah : keruh
Tidak berwarna, terbentuk 2
fase;
Atas : keruh
Bawah : bening
Penambahan KMnO4 Berubah menjadi keruh Terbentuk endapan coklat
Uji titik didih - 80 oC
Uji massa jenis - 0,78 g/ mL
Perhitungan :
C6H11OH + H2SO4 C6H10 + H2O
M 0,094 mol
R 0,094 mol 0,094 mol 0,094 mol
S 0 mol 0,094 mol 0,094 mol
Massa gelas ukur = 35,95 gram
Massa gelas ukur + 1 mL distilat = 36,73 gram
Massa distilat = 0,78 gram
m =ρ ×V
ρ = mV → 0,78 g
1 mL = 0,78 g /mL
Menghitung massa distilat :
ρ = mV → m = ρ xV
= 0,78 g /mL x 7,4 mL
= 5,772 gram
Hasil
Pembentukan alkena, dimana dalam percobaan kali ini yaitu sikloheksena dengan
menggunakan reaksi dehidrasi alkohol. Alkohol yang digunakan adalah sikloheksanol. Proses
ini dilakukan dengan menggunakan metode destilasi. Sebelum dilakukan destilasi
sikloheksanol ditambahkan dengan asam sulfat pekat yang kemudian berubah menjadi
berwarna hitam. Hasil dari sintesis sikloheksena ini didapatkan destilat sebanyak kurang dari
10 mL. Warna dari destilatnya yaitu tidak berwarna. Setelah destilat ditambahkan dengan
MgSO4 anhidrat terbentuk 2 fase, bagian atas cairan tak berwarna (bening) dan yang bagian
bawah berbentuk endapan putih. Identifikasi sifat fisik dari sikloheksena yaitu titik didihnya
adalah sebesar 80 oC, massa jenisnya adalah 0,78 g/mL, dan uji ikatan rangkap dengan
V heksanol awal = 10 mL
ρ sikloheksanol = 0,94 g/mL
Mr sikloheksanol = 100 g/mol
m =ρ ×V
= 0,94 g/mL × 10 mL
= 9,4 g
mol = mMr = 9,4 g
100 g /mol = 0,094 mol
ρ sikloheksena = 0,84 g/mL
Mr sikloheksena = 82 g/mol
mol sikloheksena = 11 x 0,094 mol = 0,094 mol
mol sikloheksena = m
Mr
0,094 mol = m
82 g /mol
m = 7,708 g
V sikloheksena =mρ =
7,708 g0 ,78 g /mL = 9,88 mL
Rendemen = V percobaan
V teoritis x 100 %
= 5,772 g7,708 g x 100 %
= 74,88 %
menggunakan air brom didapatkan hasil terbentuk 2 fase, bagian atas keruh dan bagian
bawah tak berwarna (bening), sedangkan uji titik didih dengan menggunakan KMnO4
terbentuk endapan berwarna coklat. Hasil rendemen yang didapatkan dalam percobaan ini
yaitu 74,88 %.
Berikut gambar yang terkaik dengan percobaan sintesis sikloheksena dengan
dehidrasi sikloheksanol:
Gambar 1. Set alat destilasi Gambar 2. Hasil destilat
Gambar 3. Sikloheksena + brom Gambar 4. Sikloheksanol + brom
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama yang dilakukan adalah
pembuatan alkena dengan reaksi hidrolisis alkohol.
Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk
mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk
menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap dan
untuk mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Prosedur pertama yang dilakukan
yaitu menambahkan H2SO4 ke dalam sikloheksanol. H2SO4 bertindak sebagai katalis asam
yang berfungsi untuk mempercepat reaksi. Dehidrasi alkohol dilakukan dengan menggunakan
metode destilasi. Prinsip kerja dari metode destilasi ini adalah berdasarkan perbedaan titik
didih. Senyawa yang mempunyai titik didih paling rendah akan menguap terlebih dahulu.
Sebelum proses destilasi dilakukan, ditambahkan ke dalam sikloheksanol yang sudah
ditambahkan H2SO4 dengan batu didih. Batu didih digunakan untuk mengurangi letupan yang
terjadi akibat pemanasan selama proses destilasi. Sikloheksena akan terbentuk setelah
dipanaskan. Proses destilasi dilakukan hingga suhunya mencapai 90 oC (dalam prosedur),
namun pada percobaan proses pemanasan dilakukan hingga suhunya diatas 100 oC.
Sikloheksanol memiliki titik didih 161ºC, oleh karena itu saat dilakukan destilasi hingga suhu
90ºC belum diperoleh destilat, dan suhu harus dinaikkan hingga 160ºC dan dijaga konstan.
Proses destilasi dihentikan ketika destilatnya tidak terbentuk lagi.
Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi eliminasi ada
dua macam yaitu E1 dan E2. Mekanisme E1 untuk alkohol sekunder dan tersier, sedangkan
E2 untuk alkohol primer. Sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, sehingga
menggunakan mekanisme E1. Asam kuat seperti H2SO4 dan H3PO4 dapat digunakan sebagai
katalis dalam reaksi dehidrasi alkohol. Atom O pada gugus hidroksi dalam sikloheksanol
bertindak sebagai nukleofil yang akan menyerang H pada H2SO4, sehingga akan terbentuk
H2O. Air (H2O) adalah basa lemah dan merupakan gugus pergi yang baik. Mekanisme
reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:
Gambar 5. Sikloheksena + KMnO4 Gambar 6. Sikloheksanol + KMnO4
Destilat yang dihasilkan dalam proses destilasi adalah sikloheksena dan air, kemudian
ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat. Penambahan MgSO4 anhidrat berfungsi untuk
mengikat air, sehingga akan didapat sikloheksena murni.
Prosedur selanjutnya yaitu mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Destilat
yang dihasilkan pada prosedur sebelumnya diidentifikasi titik didih, massa jenis dan ikatan
rangkapnya. Identifikasi ini dilakukan untuk mengetahui kebenaran bahwa senyawa yang
dihasilkan merupakan alkena, dalam hal ini adalah sikloheksena. Identifikasi yang pertama
yaitu titik didihnya. Identifikasi titik didih ini dilakukan dengan menggunakan pipa kapiler
yang diletakkan pada pemanas small lab kit yang disertai dengan termometer. Berdasarkan
proses identifikasi yang dilakukan, didapatkan titik didihnya yaitu 80 oC, sedangkan pada
literatur yang didapatkan (MSDS sikloheksena sciencelab.com) titik didinya adalah 83 oC.
Hasil yang didapatkan dalam praktikum tidak beda jauh dengan literatur. Hal ini bisa
membuktikan bahwa senyawa yang terbentuk adalah sikloheksena.
Identifikasi yang kedua adalah uji massa jenis. Uji ini dilakukan dengan
menggunakan gelas ukur. Destilat yang telah didapatkan diambil 1 mL, namun sebelum
destilat tersebut dimasukkan kedalam gelas ukur, gelas ukurnya ditibang terlebih dahulu,
dalam hal ini berat gelas ukurnya yaitu 35,95 g. Berat gelas ukur yang ditambahkan dengan 1
mL destilat adalah 36,73 g, sehingga didapatkan massa destilatnya yaitu 0,78 g. Massa jenis
destilat diperoleh dengan membagi massa dengan volumenya, sehingga didapatkan massa
jenisnya sebesar 0,78 g/mL. Berdasarkan literatur (MSDS sikloheksena sciencelab.com)
massa jenis sikloheksena yaitu 0,81 g/mL. Selisih antara massa sikloheksena pada literatur
dengan yang didapatkan pada praktikum tidak berbeda jauh, hal ini menunjukkan bahwa
senyawa yang dihasilkan merupakan sikloheksena.
Identifikasi yang ketiga yaitu uji ikatan rangkap. Uji ikatan rangkap ini menggunakan
metode penambahan air brom dan oksidasi KMnO4. Uji ikatan rangkap yang pertama adalah
dengan menggunakan air brom yang diteteskan pada destilat (sikloheksena). Perubahan yang
terjadi yaitu air brom yang awalnya berwarna kuning, setelah dikocok warnanya berubah
menjadi pudar dan larut kembali bening sepeti semula. Reaksi yang terjadi pada saat
penambahan air brom pada sikloheksena adalah sebagai berikut:
Reaksi tersebut menunjukkan bahwa ikatan rangkap pada alkena dapat diadisi dengan
menggunakan halogen dan akan produknya berupa alkil halida yang tidak berwarna. Pada
saat penambahan air brom pada sikloheksanol terbentuk 2 fase, bagian atas tidak berwarna
dan bening, sedangkan bagian bawah menjadi keruh. Dibandingkan dengan penambahan air
brom pada sikloheksena, terbentuk 2 fase juga, akan tetapi bagian atas keruh sedangkan
bagian bawah tampak bening. Perbedaan tersebut menunjukkan bahwa senyawa hasil distilasi
(destilat) berbeda dengan senyawa awal yang belum didestilasi.
Uji ikatan rangkap yang kedua yaitu oksidasi dengan penambahan KMnO4. Ikatan
rangkap alkena dapat diubah menjadi epoksida, diol, atau asam karboksilat tergantung pada
jenis oksidator yang digunakan untuk proses oksidasi, dimana dalam percobaan ini oksidator
yang digunakan adalah KMnO4 dan produk yang dihasilkan berupa diol. Reaksinya dapat
dituliskan sebagai berikut:
Ketika penambahan KMnO4 ke dalam hasil destilasi (destilat) terbentuk endapan coklat yang
tampak pada dinding tabung reaksi, dan jika dibandingkan dengan sikloheksanol yang
ditambahkan dengan KMnO4 warnanya berubah menjadi pudar. Perbedaan tersebut
menunjukkan bahnwa senyawa dalam destilat yang terbentuk dan senyawa yang didestilasi
berbeda.
Kesimpulan
Kesimpulan yang didapatkan berdasarkan pembahasan diatas adalah:
1. Senyawa alkena dapat disintesis dengan reaksi dehidrasi alkohol. Dehidrasi alkohol ini
dilakukan menggunakan katalis asam, dimana dalam percobaan ini katalis yang
digunakan adalah asam sulfat pekat. Sikloheksanol yang ditambahkan dengan katalis
asam didehidrasi akan membentuk sikloheksena. Dehidrasi alkohol menggunakan
mekanisme E1.
2. Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap, dimana dalam percobaan ini dilakukan
dengan menguji titik didih, massa jenis dan ikatan rangkapnya yang dilakukan dengan
menguji senyawa tersebut dengan brom dan KMnO4. Senyawa yang didapatkan adalah
sikloheksena.
Referensi
Anonim. 2014. Alkena.
http://www.chem-is-try.org./materikimia/sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada
tanggal 3 September 2014.
Fessenden, J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar: UNM.
Tim Penyusun. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember.
Saran
- Diharapkan praktikan lebih berhati-hati pada saat proses destilasi (jangan sampai bocor).
- Diharapkan praktikan memperhatikan kebersihan alat dengan benar karena kebersihan
alat sangat mempengaruhi hasil dari percobaan yang dilakukan.
Nama Praktikan
ZULFATURROHMANIAH (121810301077)