reaksi reaksi senyawa organik

Download Reaksi Reaksi Senyawa Organik

Post on 10-Oct-2015

48 views

Category:

Documents

9 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kimia organik

TRANSCRIPT

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    1/48

    REAKSI-REAKSI

    SENYAWA ORGANIK

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    2/48

    JENIS-JENIS REAKSI

    SENYAWA ORGANIK

    BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?

    Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih

    Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk

    memutuskan Ikatan.

    Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :

    Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang

    menghasilkan ion-ion. Contoh :A : B A+ + :B - atau

    A : B :A- + B +

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    3/48

    Pemutusan homolitik: suatu pemutusan yang

    menghasilkan radikal bebas. Contoh :A : B A. + B.

    PEREAKSI

    2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :

    Apa yang terjadi pada gugus fungsional

    Sifat pereaksi yang menyerang

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    4/48

    3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

    a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan

    positif, asam Lewis dan sebagai oksidator

    (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 /

    H2SO4b. Pereaksi nukleofil: pereaksi yang bermuatan

    negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan

    elektron). Contoh : NH3

    c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memilikisatu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl .

    dan Br .

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    5/48

    JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM

    KIMIA ORGANIK

    A. Reaksi Substitusi

    1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu

    gugus dengan gugus lain, dimana gugus penggantimerupakan pereaksi nukleofil.

    Contoh : RX + H2O R-OH + HX

    X : unsur halogen.

    2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan

    pereaksi elektrofil.

    Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    6/48

    3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi

    radikal bebas.

    Contoh : R-H + Cl. RCl + H.B.Reaksi Adisi

    1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatuikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yangmenyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.

    O O

    Contoh : R- C-H + H2O H-C-H + H2O

    OH

    H -- CH

    OH

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    7/48

    2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi

    elektrofil.

    Contoh :AB + C = C ACCB

    H H + CH2= CH2 CH3CH3

    3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerangmerupakan radikal bebas.

    Contoh :

    CH4 + Cl . . CH3 + HClC. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari

    ikatan tunggal menjadi rangkap.

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    8/48

    Contoh :

    XCCY C = C + XY

    H OH 1700C

    CH2CH2 CH2= CH2 + H2OH2SO4

    D. Reaksi Oksidasi

    E. Reaksi Reduksi

    F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi

    polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.Contoh : n CH2= CH2Cl (-CH2- CH - )n

    Cl

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    9/48

    G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara

    gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus

    - OCH2CH3 dari etanol.Contoh : O

    CH3CH2COH + H OCH2CH3

    O

    CH3CH2COCH2CH3 + H2O

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    10/48

    Tahap-tahap : O (2) OH+

    (1) CH3CH2C - OH + H+ CH3CH2C - OH

    CH3CH2 - O - H

    (4) O-H OH

    CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CO

    +

    HH2O+ (3) OH

    CH2CH3

    OCH3CH2COCH2CH3 + H2O (5)

    (ETIL PROPANOAT)

    +

    H+

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    11/48

    Modifikasi Ester Asam Lemak

    a) Esterifikasi

    O O

    RCOH + ROH R COR + H2O

    As. Karbok Alkohol Ester

    silat

    b) Interesterifikasi

    O O O

    RCOR + R COR* RCOR* +

    O

    R COR

    c) AlkoholisasiO O

    RCOR + R*OH R COR* + ROH

    HCl

    H2SO4 atau

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    12/48

    d) Asidolisis

    O O O O

    RCOR + RCOH R COR + R COH

    H2SO4

    Metode Esterifikasi Lain

    O O

    RCCl+ ROH RCOR + HClAsil Halida Alkohol Ester

    O

    RC O O

    O + ROH R COR + R COH

    RC Alkohol Ester As. karboksilat

    O

    Anhidrida

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    13/48

    O O

    RCOAg + R Br RCOR + Ag Br

    Garam Perak Alkil Halida Ester

    O O

    RCOH + R OH RCOR + H2O

    As. Karboksilat Alkohol Ester

    O BF3 O

    RCOH + C2H4 RCOC2H5As. Karboksilat Olefin Ester

    BF3 O

    ROR + CO R COR

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    14/48

    REAKSI ELIMINASI

    Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari

    ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.

    Contoh : dehidrasi alkohol

    H OH H2SO4 CH3

    CH2CCH3 CH2= C + H2O

    CH3 600C CH3

    H OH H2SO4

    CH2CHCH3 CH2= CHCH3 + H2O

    1000C

    H OH H2SO4

    CH2CH2 CH2= CH2 + H2O

    170oC

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    15/48

    HALOGENASI

    Pengertian :

    Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)

    A. Halogenasi Pada ALKANA

    Cl didapat

    H Cahaya H

    HCH + ClCl HCCl + HCl

    H (panas) HH lepas Khlor metana

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    16/48

    Langkah Halogenasi :

    1. Halogen terbelahmenjadi dua partikel netral radikal

    bebas atau radikal.

    Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang

    mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki

    pasangan.

    . . . . . . . .

    : Cl : Cl : : Cl . + . Cl :

    . . . . . . . .Molekul khlor radikal khlor elektr. Tak

    berpasangan

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    17/48

    . .

    Cl2 + 58 Kkal/mol 2 : Cl .

    . .partikel reaktif energi tinggi

    2. Langkah penggandaan

    Langkah 1

    H . . H . .

    HCH + . Cl : + 1 Kkal/mol HC . + H : Cl :H . . H . .

    Metana radikal khlor radikal metil

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    18/48

    Langkah 2

    H . . . . H . . . .

    HC . + : Cl : Cl : HCCl : + . Cl :

    H . . . . H . . . .

    Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor

    (metil khlorida)

    Gas pendingin

    Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain

    siklus penggandaan terus berjalan reaksi

    Berantai radikal bebas

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    19/48

    Reaksi Rantai Radikal Bebas

    . . . .:Cl . + CH4 . CH3 + H :Cl :

    . . . .. .

    . CH3 + Cl2 CH3Cl + : Cl .

    . .

    Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua

    reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan

    3. Langkah akhir

    Bagaimana memusnahkan radikal?

    Cara : menggabungkan dua buah radikal nonradikal disebut : reaksi penggabungan (coupling

    reaction)

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    20/48

    Coupling Reaction

    H H H H H H

    HC . + .CH HC : CH HC -- CH

    H H H H H H

    Dua radikal metil Etana

    Permasalahan : Reaksi Campuran

    Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan

    Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi

    khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan

    Dg khlormetan, bukan dengan metana.

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    21/48

    Reaksi :

    H . . H . .

    ClC :H + . Cl : ClC . + H : Cl :

    H . . H . .

    Khlormetan Radikal

    Khlormetil

    H . . . . H . .

    ClC . + : Cl : Cl : ClCCl + . Cl:

    H . . . . H . .

    Dikhlorometana

    (pelarut lemak)

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    22/48

    Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang

    menghasilkan hasil campuran

    CH4 + Cl2 CH3Cl , CH2Cl2, CHCl3 , CCl4 dan

    Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.

    CHCl3: Khloroform senyawa beracun, pernahsebagai anastetik

    CCl4: pelarut, reagen beracun

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    23/48

    B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik

    Reaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2)

    Halobenzena

    Etil benzena 1bromo- metil benzena

    Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br3

    - CH2CH3 + Br2 - CHCH3 + HBr

    Brcahaya

    + Br2- Br + HBr

    Benzena Bromobenzena

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    24/48

    REAKSI OKSIDASI

    1. Oksidasi Pada Alkana

    -Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,seperti : KMnO4

    - Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar

    keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)percikan api

    CH4 + 2O2 CO2+ 2 H2O + 211 Kkal/mol

    metana oksigen

    Propana + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    25/48

    Pembakaran Tidak Sempurna

    - Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang

    Contoh :

    bunga api

    CH4 + O2 C + 2 H2O

    2CH4 + 3 O2 2 CO + 4H2O

    2. Oksidasi Pada Alkena

    Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    26/48

    CH3 H CH3 O

    C = C C = O + CH3C

    CH3 CH3 CH3 OH

    Aseton As. asetat

    Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat)

    Keton As. Karboksilat

    Reaksi diatas, diperlukan : MnO4-panas dan ion H+

    H H MnO4-panas O

    C = C CH3C + CO2

    CH3 H H+ OH

    As. Asetat karbondioksida

    Mjd Mjd

    As. Karb CO2

  • 5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik

    27/48

    R R

    RC = CH2 menghasilkan RC = O (keton)

    H ORC = CH2 menghasilkan RC -- OH (As. Karboksilat)

    H

    HC = CH2 meng