1. Estereoisomería.Clasificación de estereoisómeros.

2. Actividad óptica y quiralidad.

3. Enantiomería.

4. Elementos de simetría.

5. Racémico.

Lección 5: ESTEREOQUÍMICA I

ESTEREOISÓMEROS. Clasificación

ESTEREOISÓMEROS

I. CONFORMACIONALES I. CONFIGURACIONALES

I. GEOMÉTRICOS I. ÓPTICOS

DIASTEREOISÓMEROS ENANTIÓMEROS

Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero distinta disposición espacial.

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso

normalmente romper y formar enlaces. Hay dos clases:

• I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

• I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro(generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Esta clase abarca a dos

tipos de isómeros configuracionales:

•Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponibles

•Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro.

Estereoisomería. Isomería geométrica

C C

H3C-H2C

H3C

CH3

H

C C

H3C

H3C-H2C

CH3

H

(Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno

H3C

CH3

H

H

H3C

H

H

CH312

12

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

CH3

H

Br

H

Br

H H

CH3

cis-1-bromo-3-metilciclohexano cis-1-bromo-3-metilciclohexanoaxial-axial ecuatorial-ecuatorial

En sistemas cíclicos:

En dobles enlaces:

Estereoisomería. Isomería óptica

espejo

Actividad óptica y quiralidad

ααααobs = rotación observada

c = concentración de la disolución en g/mL

l = longitud de la celda en dmRotación específica [αααα] =

ααααobs

C x l

Quiralidad

Quiralidad es la propiedad de no ser superponible con su

imagen especular

Mano derecha Mano izquierda

Moléculas aquirales

EnantiómerosCentro quiral

Quiralidad y Enantiomería

Los enantiómerostienen idénticas

propiedades físicas y

químicas, salvo que:

a) rotan el plano de

luz polarizada en

sentidos opuestos, b)

reaccionan a

velocidades distintas

con otros compuestos

quirales

Moléculas aquirales. Poseen

plano de simetría

Para que exista quiralidad se requiere la ausencia simultánea de plano de simetría, centro de simetría y eje de rotación-

reflexión. Para las moléculas que estudiaremos en este curso bastará

con investigar la ausencia de plano de simetría.

Molécula aquiral. Posee

centro de simetría

Elementos de simetría y quiralidadElementos de simetría y quiralidad

Cl

BrCl

Br

RacémicoRacémico

Un racémico puede cristalizar de dos formas

diferentes: a) Mezcla racémica, b) Compuesto

racémico

Racemización es el proceso mediante el cual

un enantiómero puro se transforma en una

mezcla racémica

Un racémico

contiene igual

cantidad de

ambos

enantiómeros