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Modulo 1 – Química Orgânica
1. Estrutura electrónica das moléculas orgânicas
Elementos nas moléculas orgânicasLigação covalente simples, dupla e triplaOrbitais atómicas e orbitais molecularesHibridação sp3 - alcanosHibridação sp2 - alcenosHibridação sp – alcinosCompostos aromáticos – benzenoSistemas com duplas ligações conjugadas e deslocalização dos electrões, ressonância
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O que são moléculas orgânicas?
são moléculas
que contêm C, H, O, N…
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http://video.about.com/chemistry/
Trends-in-the-Periodic-Table.htm
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Orbitais Atómicas
Cada orbital pode ser ocupada por 2 eletrões, desde que ambos tenham spin oposto.
Orbitais s
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Orbitais p
Orbitais d
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A configuração eletrónica é o modo como os electrões
estão distribuídos pelas várias orbitais atómicas num átomo.
1s1
Número quântico
principal n
(indica o nível eletrónico)
número quântico de
momento angular l
(indica o tipo de orbital)
número de eletrões
na orbital ou na
subcamada
(quando esta tem mais
do que uma orbital)
1s1
Diagrama orbital
H
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Ordem das orbitais (preenchimento)
num átomo polieletrónico (ordem crescente de energia)
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s
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Configuração electrónica dos elementos:
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Electrões de valência ― eletrões da camada
exterior de um átomo (a de maior energia).
1 1ns1
2 2ns2
13 3ns2np1
14 4ns2np2
15 5ns2np3
16 6ns2np4
17 7ns2np5
Grupo nº e– de valênciaConfiguração e–
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ns
1
ns
2
ns
2n
p1
ns
2n
p2
ns
2n
p3
ns
2n
p4
ns
2n
p5
ns
2n
p6
d1
d5
d1
0
4f
5f
Tabela Periódica
✓ Elementos ordenados por ordem crescente do seu número atómico;
✓ 18 colunas verticais que constituem os grupos;
✓ Os elementos do mesmo grupo têm a mesma
configuração electrónica de valência
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Símbolos de Lewis
Representação dos e- de valência nos átomos
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- H forma 1 ligação covalente (monovalente)
- O forma 2 ligações covalentes (divalente)
- N forma 3 covalentes (trivalente)
- C forma sempre 4 ligações covalentes (tetravalente)
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• A Estrutura de Lewis de um composto covalente ou de um ião poliatómico mostra como os eletrões estão distribuídos entre os átomos, de forma a mostrar a ligação entre eles.
Nas moléculas orgânicas a principal ligação química é a ligação covalente:
-partilha de eletrões entre átomos de numa molécula
Os eletrões da camada de valência de um átomo ou de um ião simples são representados por pontos colocados ao redor do símbolo do elemento. Cada ponto representa um electrão.
A ligação covalente representa a partilha de um eletrão de cada átomo
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Estrutura de Lewis da água:
• Dois hidrogénios ligados ao átomo de oxigénio central. Os eletrões de ligação são indicados pelas linhas entre o oxigénio e cada um dos hidrogénios.
• Os eletrões remanescentes - dois pares - que constituem o octeto do oxigénio, são chamados não-ligantes, por não estarem envolvidos em ligações covalentes
pares de eletrões não
ligantes
pares de eletrões ligantes
Ligação covalente simples na água:
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Ligação covalente simples no metano e na amónia:
O azoto tem 1 par de electrões não ligantes
No metano não existem electrões não ligantes; todos os electrões do carbono estão envolvidos em ligações covalentes
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Geometria linear
Geometria
triangular plana
Geometria
tetraédrica
Geometria
piramidal trigonal
Geometria
angular
A existência de um par de electrões não partilhados no átomo central determina a geometria das moléculas orgânicas
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Teoria da Ligação de Valência — os eletrões numa molécula ocupam
orbitais atómicas dos átomos individuais.
Teoria das orbitais moleculares — as ligações resultam da interação
entre as orbitais atómicas para formar orbitais moleculares.
Teorias para descrever
a formação da ligação covalente e
a estrutura eletrónica das moléculas
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Energia de dissociação
das ligaçõesComprimento
da ligação
H2
F2
436,4 kJ/mol
150,6 kJ/mol
74 pm
142 pm
Teoria da Ligação de Valência — os electrões numa molécula
ocupam orbitais atómicas dos átomos individuais.
Sobreposição
2 orbitais 1s
2 orbitais 2p
Como é que a teoria de Lewis
explica as ligações na H2 e no F2?
Partilha de dois electrões entre dois átomos.
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Variação da energia potencial
de dois átomos H
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Variação da densidade eletrónica na formação da
molécula de H2 a partir de dois átomos de
hidrogénio
A densidade eletrónica entre os núcleos
aumenta consideravelmente. Isto significa que
uma vez formada a ligação, a probabilidade
de se encontrarem os eletrões na região entre
os núcleos é ainda maior.
A Teoria da Ligação de Valência estabelece
que uma molécula estável forma-se a partir de
átomos “reagentes” quando a energia
potencial do sistema atinge um valor mínimo.
Essa condição corresponde a um
sobreposição significativa das orbitais 1s e à
formação de uma molécula estável de H2
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• Sobreposição das orbitais segundo o mesmo eixo (sobreposição de topo): ligação σ(sigma)
• Sobreposição lateral das orbitais: ligação π (pi)
Como se estabelece a ligação?
21
+
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Ligação sigma () com orbitais p
22
+
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Ligação Pi () com orbitais p
23
+
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3 orbitais 2p
prevêm um ângulo de ligação de 900
C: 1s2 2s2 2p2
4H: 1s1
Mas, na realidade o ângulo de
ligação H-C-H é 109,50
Metano – CH4
Como explicar ?
24
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Hibridação de orbitais
25
1. Hibridação — combinação de duas ou mais orbitais atómicas puras,
não equivalentes, do mesmo átomo (por exemplo orbitais s e p), para
formar um novo conjunto de orbitais atómicas designado por orbitais
híbridas.
2. Este conceito não se aplica a átomos isolados. É um modelo teórico
utilizado apenas para explicar a ligação covalente
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Hibridação de orbitais
26
3. As “orbitais híbridas” têm uma forma e orientação espacial muito
diferente das orbitais atómicas puras que lhes dão origem. Para além
disso as orbitais híbridas possuem uma energia intermédia
relativamente às orbitais atómicas puras que lhes deram origem.
4. Número de orbitais híbridas é igual ao número de orbitais
atómicas puras que participam no processo de hibridação.
5. As ligações covalentes podem ser formadas por:
• Sobreposição de orbitais híbridas com orbitais atómicas puras;
• Sobreposição de orbitais híbridas com outras orbitais híbridas.
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Consiste na transformação de orbitais atómicas puras em orbitaisatómicas com características intermédias entre uma orbital s euma orbital p.
Em compostos orgânicos as hibridações mais frequentes no átomo de C são de 3 tipos: sp, sp2, sp3
Hibridação - tipos
27
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Hibridação sp3
28
▪ É a “mistura” de 3 orbitais p “puras” com uma orbital s “pura”, de queresulta a formação de 4 novas orbitais “híbridas” denominadas sp3.
▪ A geometria das 4 orbitais sp3 é tetraédrica (as 4 orbitais nascem docentro do tetraedro e orientam-se para os vértices deste).
▪ O ângulo entre as orbitais sp3 será de cerca de 109,5°
▪ Isto acontece no C quando este se liga através de
4 ligações simples (C tetravalente).
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Hibridação sp3 do Carbono
Estado
fundamental
En
erg
ia
Estado
excitado
Estado
hibridado
Estado
excitado
Estado
hibridado
Carbono: 1s2 2s2 2p2
29
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Hibridação sp3
30
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Estrutura do metano CH4
HIBRIDAÇÃOHIBRIDAÇÃO
Hibridação sp3
Formação de ligação σ (electrões σ)Formação de ligação σ (electrões σ)
31
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Hibridação sp3
Estrutura do metano CH4
ângulo
de ligação
109,5 º
32
Carbono
tetraédrico
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Hibridação sp3 do N no NH3
33
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Hibridação sp2
34
• É a “mistura” de uma orbital s com duas orbitais p (pertencentes aum mesmo átomo), do que resultam 3 novas orbitaisdenominadas orbitais “híbridas” denominadas sp2.
• Os eixos das três orbitais híbridas sp2 situam-se num mesmoplano formando entre si ângulos de 120° entre si (geometriaplana triangular).
• Acontece nos átomos de C que façam uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá uma orbital p “pura” (não hibridada) queparticipará na ligação covalente do tipo pi.
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Hibridação sp2
35
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Hibridação sp2 do Carbono
• Molécula de eteno.
• Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação:
• Essa dupla ligação é composta por uma ligação σ (sigma) sp2-sp2 de cadaC e uma ligação π (pi) entre as duas orbitais atómicas 2pz nãohibridizadas).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações σ(sigma) s-sp2).
C C
H
H
H
H
36
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Estado
fundamental
En
erg
ia
Estado
excitado
Estado
hibridado
Hibridação sp2 do Carbono
Carbono: 1s2 2s2 2p2
37
![Page 38: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/38.jpg)
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Hibridação sp2Hibridação sp2
38
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Hibridação sp2
39
A orbital 2pz é perpendicular ao plano das orbitais híbridas
3 orbitais híbridas
sp21 orbital pura
pz
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Estrutura do eteno C2H4 C C
H
H
H
H
H
H H
H
C C
40
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A dupla ligação no eteno C2H4
Ligação Sigma ()
densidade electrónica
entre os 2 átomos,
sobreposição de topo
Ligação Pi ()
densidade electrónica
acima e abaixo dos
núcleos dos
átomos ligantes,
sobreposição lateral
das orbitais
41
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A ligação Pi () no eteno C2H4
42
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Sobreposição das orbitais híbridas
sp2 ao longo do eixo internuclear,
formando ligações σ: C-C e C-H
Sobreposição lateral das orbitais p do carbono,
formando ligação π: C-C (electrões π – mais
móveis)
Hibridação sp2
Estrutura do eteno C2H4
43
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Molécula co-planar, com ângulos
entre ligações na ordem de 120º
Hibridação sp2Estrutura do eteno C2H4
44
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Hibridação sp
45
• É a “mistura” de uma orbital s com 1 orbital p, produzindo duasnovas orbitais híbridas denominadas sp.
• As orbitais híbridas sp formam um ângulo de 180 entre si.
• A geometria molecular será linear.
• Surge em átomos de C com uma tripla ligação ou átomos de C comduas duplas ligações (=C=).
• Numa tripla ligação teremos uma ligação sigma e duas pi.
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Hibridação sp
46
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Hibridação sp do Carbono
47
C C HH
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem duas orbitais híbridas sp e duasorbitais p “puras”.
• As duas orbitais híbridas sp ligam-se através de ligações sigma s-sp (H-C)e sigma sp-sp (C-C).
• As duas orbitais p “puras” de cada carbono, ligam-se produzindo duasligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre osdois carbonos).
• Ligação tripla → uma ligação e duas ligações .
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En
erg
ia
Estado fundamental Estado excitado Estado hibridado
Hibridação sp do Carbono
Carbono: 1s2 2s2 2p2
48
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Hibridação sp do Carbono
49
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A estrutura do Etino C2H2 C C HH
50
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A tripla ligação no Etino C2H2 C C HH
Ligações sigma Ligações Pi
51
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Hibridação sp
ligações σ: C-C e C-H
ligação π: C-C
ligação π: C-C
A estrutura do Etino C2H2
52
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A estrutura do Etino C2H2
Molécula linear, com ângulos
entre ligações de 180º
53
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Ligação simples 1 ligação sigma
Ligação dupla 1 ligação sigma e 1 ligação pi
Ligação tripla 1 ligação sigma e 2 ligações pi
Quantas ligações e existem na molécula do ácido
acético CH3COOH?
C
H
H
CH
O
O H
Ligações = 6 + 1 = 7
Ligações = 1
Ligações sigma () e pi ()
54
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Como determino a hibridação do átomo central?
A hibridação é uma simples extensão
da teoria de Lewis e do modelo RPECV (Repulsão dos Pares
Eletrónicos da Camada de Valência):
1. Desenhar a estrutura de Lewis da molécula
2. Prever o arranjo global dos pares de electrões (ligantes e isolados)
utilizando o modelo RPECV
3. Deduzir o tipo de hibridação do átomo central fazendo coincidir:
- o arranjo dos pares de electrões (distribuição espacial)
com
- o arranjo das orbitais híbridas
![Page 56: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/56.jpg)
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nº de Pares Isolados
+
nº de Átomos LigadosHibridização Exemplos
2
3
4
5
6
sp
sp2
sp3
sp3d
sp3d2
BeCl2
AlF3, BF3
CH4, NH3, H2O
PCl5
SF6
Como determino a hibridação
do átomo central?
Conte:
- o número de pares de electrões isolados no átomo central
e
- o número de átomos ligados ao átomo central
![Page 57: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/57.jpg)
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Hibridação do átomo central
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Representação no espaço:-carbono tetraédrico
![Page 59: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/59.jpg)
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![Page 60: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/60.jpg)
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Ângulos e comprimentos de ligação nas moléculas de
etano, eteno e etino
![Page 61: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/61.jpg)
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![Page 62: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/62.jpg)
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Compostos aromáticos
Hibridação sp2 dos átomos de carbono na molécula do Benzeno
-angulo de ligação C-C de 120º-comprimento de ligação C-C de 139 pm-sobreposição de orbitais p formando orbital molecular (envolve 6 e-)
Os comprimentos de ligação entre os C são todos iguais (139 pm)Ligação simples C-C (154 pm)Ligação dupla C=C (134 pm) Nota: pm = picometro = 10-12 m
![Page 63: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/63.jpg)
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BenzenoDeslocalização electrónica, hibridos de ressonância
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Haverá outras espécies químicas que são híbridos de ressonância?Ex: ião hidrogenocarbonato (ou bicarbonato) HCO3
-
Converter um dos pares de eletrões não partilhados num par de eletrões partilhado formando dupla ligação, forma o ião:
ou
![Page 65: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/65.jpg)
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Há 2 estruturas de Lewis possíveis para o ião bicarbonato: estruturas de ressonância
-têm o mesmo arranjo de atomos-diferente arranjo de electrões-diferem na posição da dupla ligação Não é um
equilibrio!!!São designadas formas limite
![Page 66: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/66.jpg)
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Afinal qual a estrutura que representa o HCO3-?
O que melhor representa o HCO3- é uma forma hibrida,
designada hibrido de ressonância
A verdadeira ligação é intermedia entre uma simples e umadupla o que torna a molecula mais estável (com menor energia)
HÁ ESTABILIZAÇÃO POR RESSONÂNCIA
Os eletrões da ligação dupla estendem-se ao logo das ligaçõesonde ocorre ressonância, tornando-as mais fortes que umaligação simples
-nenhuma das duas, mas as duas são possíveis
O híbrido de ressonância é descrito pelas duasformas limite (formas mesómeras)
![Page 67: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/67.jpg)
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Compostos com o grupo carbonilo apresentam ressonância:
![Page 68: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/68.jpg)
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Exemplo do ião carbonato:
Ressonância (ou Mesomeria)
➢ 3 estruturas de Lewis equivalentes (formas limite)➢ todos os átomos têm a configuração electrónica de gás nobre ➢ estruturas interconvertíveis (alterando a posição dos electrões)
CO32-
![Page 69: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/69.jpg)
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Que estrutura representa de modo correto o ião CO3
2- ?
➢ Nenhuma das estruturas, por si só, representa
corretamente o ião e explica as suas
propriedades físico-químicas;
➢ Deve representar-se como um híbrido de
ressonância (uma ponderação das formas
limite)
ou
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O3 ↔
O ozono é uma molécula formada por três átomos de oxigénio, ligados entre si através de uma ligação
simples e uma ligação dupla, ou vice-versa, ou seja, o ozono é um híbrido de ressonância que apresenta
geometria angular.
O ozono:
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Compostos com deslocalização electrónica podemser de diferentes tipos, iões ou moléculas:
↔
↔
Se num híbrido de
ressonância
houver carga
localizada, esta
deverá continuar a
existir embora
possa estar
localizada noutro
dos átomos da
estrutura
![Page 72: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/72.jpg)
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Ligações duplas e sistemas conjugados:
Ácido Linolénico Acidos gordos constituintes das gordurasnão apresentam sistemas conjugados
Os carotenoides apresentamsistemas conjugados
![Page 73: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/73.jpg)
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Sistemas conjugados são representados pelas suasformas limite
Uso de setas para indicar o movimentode electrões:
-uma orbital vaziaadjacente a umaligação dupla:
-uma orbital vaziaatomo portador de um par de electrões livre:
-atomo portador de um electrão impar adjacentea ligação dupla (radical):
↔-C-C=C-+
+ +
-C-C=C-
-C=C-C-+
↔
↔
↔-N-C=C-..
Cl-CH-CH3
..
.. Cl=CH-CH3..
-N=C-C-+ -
: :
-C=C-C-. .
![Page 74: Modulo 1 Química Orgânica · 1 ns 2 ns 2 np 1 ns 2 np 2 ns 2 np 3 ns 2 np 4 ns 2 np 5 ns 2 np 6 d 1 5 d 10 4f 5f Tabela Periódica Elementos ordenados por ordem crescente do seu](https://reader031.vdocuments.net/reader031/viewer/2022040109/5e4599c4ffa93e2e5e2c5016/html5/thumbnails/74.jpg)
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Grupos aceitadores e dadores de eletrões
• Aceitadores
• Dadores
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Exercícios
Como se representam os híbridos?
-usar setas…
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Exercícios
Escreva o híbrido de ressonância das moléculas
a) CH2=CH-CH2+ b) +CH2-O-CH3 c) CH2=CH-Cl
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Exercícios
Desenhe os híbridos de ressonância mais importantes para os híbridos seguintes:
O anião benzoato é um híbrido de ressonância com muitas estruturas contribuintes. Apresentam-se na figura algumas destas estruturas: