nezasićeni ugljovodonici sadrže dvostruku vezu može biti ... · pdf file• položaj...
TRANSCRIPT
![Page 1: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/1.jpg)
ALKENI
Nezasićeni ugljovodoniciSadrže dvostruku vezu
Može biti više dvostrukih veza u molekulu
![Page 2: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/2.jpg)
ALKENI (OLEFINI)STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE
![Page 3: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/3.jpg)
STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE
![Page 4: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/4.jpg)
NOMENKLATURA
• Alkeni imaju sufiks en• Položaj dvostruke veze se određuje po principu
najmanjih brojeva
CH2 CH CH2 CH31 2 3 4
CH2 C CH3
CH3
CH3 CH CH CH31 2 3 4
1-buten
2-buten
2-metilpropen
![Page 5: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/5.jpg)
CIS – TRANS IZOMERIJA• Geometrijska izomerija• Nemogućnost rotacije oko dvostruke veze
![Page 6: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/6.jpg)
HEMIJSKE OSOBINE
Reaktivni su zbog prisustva dvostruke veze.Najvažnije reakcije su:• Reakcije adicije• Reakcije oksidacije• Reakcije polimerizacije
![Page 7: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/7.jpg)
Reakcije adicije
C C HH
H H
A B
C C + A B
H2C CH2+
H2
Br2
HCl
H2O
CH3 CH3
CH2 CH2
Br Br
CH3 CH2
Cl
CH3 CH2
OH
Opšta reakcija adicije
etan hidrogenizacija
1,2-dibrometan bromovanje
hloretan hidrohlorovanje
etanol hidratacija
![Page 8: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/8.jpg)
Adicija HX na nesimetrične alkeneMarkovnikovljevo pravilo
2-hlorpropan 1-hlorpropan
CH3 C C H
H H
+ H Clδ+ δ -
+ CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3
ClCH3 CH2 CH2
ClA NE
C C
H
elektrofilni napad C C
H
nukleofilni napadCl
C C
H Cl
![Page 9: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/9.jpg)
Markovnikovljevo pravilo
• Kada ugljenikovi atomi koji nisu čine dvostruku vezu ne sadrže isti broj H atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za C atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma
CH2CH2
CH
CCH2
CH2CH3
+ HBrCH2
CH2
CH2
CCH2
CH2CH3Br
![Page 10: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/10.jpg)
Reakcije oksidacije1. Sagorevanje
CH2 CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O ΔH= -1380 kJ/mol
2. Reakcija sa KMnO4
CH2 CH2 + (O) + H2OKMnO4 CH2
OH
CH2
OHetandiol
![Page 11: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/11.jpg)
Reakcije polimerizacije
CH2 CH2n (CH2 CH2)npolietilen
n CH2 CH
ClCH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl n-2
CH2 CH
Clvinil-hlorid polivinil-hlorid (PVC)
![Page 12: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/12.jpg)
ALKINISTRUKTURA TROSTRUKE VEZE
![Page 13: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/13.jpg)
ALKINI - Nomenklatura• Sufiiks -in• Položaj trostruke veze po principu
najmanjih brojeva
H C C H CH3 C CH
HC C CH2 CH3 CH3 C C CH3
etin (acetilen) propin
1-butin 2-butin
![Page 14: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/14.jpg)
Hemijske osobine
• Hemijske osobine alkina su veoma slične hemijskim osobinama alkena
• Karakteristične su reakcije adicije, oksidacije i polimerizacije
H C C H + 2 Br2
H C C H + 2 H2 CH3 CH3
H C C H
Br Br
Br Br
1,1,2,2-tetrabrometan
![Page 15: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/15.jpg)
Dobijanje i upotreba etina (acetilena)• Reakcijom negašenog kreča (CaO) i koksa (C)
nastaje kalcijum-karbidCaO(s) + 3 C(s) → CaC2(l) + CO(g)
• Reakcijom kalcijum-karbida i vode nastaje acetilenCaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
Upotreba acetilena:• za autogeno zavarivanje• za sintezu drugih supstanci (dihloretilen,
tetrahloretan, acetaldehid, vinil-hlorid, vinil-acetat, 1,3-butadien.......
![Page 16: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/16.jpg)
DIENIRaspored veza, nomenklatura
• Sadrže dve dvostruke veze u molekulu, imaju sufiks dien
• Postoji trojak raspored dvostrukih veza kod dienaC C C C C C C C C C C C C
konjugovan kumulovan izolovan
![Page 17: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/17.jpg)
Najvažniji dieni su sa konjugovanim vezama
CH2 CH CH CH2 CH2 C CH
CH3
CH2 CH2 C C CH2
CH3CH3
1,3-butadien 2-metil-1,3-butadien 2,3-dimetil-1,3-butadien(izopren)
![Page 18: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/18.jpg)
DIENIKonjugacija veza
![Page 19: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/19.jpg)
Dieni –hemijske osobine • Adicija• Polimerizacija – veštački kaučuk
CH2 CH CH CH2 + Br2 CH2 CH CH CH2
Br Br+ CH2 CH CH CH2
Br Br
3,4-dibrom-1-buten 1,4-dibrom-2-buten
CH2 CH C CH2
CH3
n CH2 CH C
CH3
CH2 CH2 CH C
CH3
CH2CH2 CH C
CH3
CH2
n-2
![Page 20: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/20.jpg)
AROMATIČNI UGLJOVODONICI
• Aromatični ugljovodonici su grupa ugljovodonika koji se hemijski razlikuju od zasićenih i nezasićenih ugljovodonika
• Karakteristična grupacija je šestočlani prsten sa tri konjugovane dvostruke veze – benzenov prsten
• mogu se smatrati derivatima benzena
![Page 21: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/21.jpg)
Struktura benzena
• Prvu strukturu benzena je dao Kekule 1865. godine
![Page 22: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/22.jpg)
Struktura benzena• Kekule je sugerisao premeštanje
dvostrukih veza kod benzena
![Page 23: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/23.jpg)
Struktura benzenaRezonancione strukture
• Benzen se predstavlja sa dve ekvivalentne rezonancione strukture
![Page 24: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/24.jpg)
Struktura benzenaObjašnjenje preko molekulskih orbitala
• Ugljenikovi atomi u benzenu su sp2 hibridizovani sa p orbitalama na svih 6 atoma (a)
• p orbitale se preklapaju oko prstena (b) tako da se vezujuća molekulska orbitala sa gustinom elektrona iznad i ispod ravni prstena (c)
![Page 25: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/25.jpg)
Da li samo benzen ima aromatični karakter?Pravila aromatičnosti
Da bi jedinjenje bilo aromatično:• Mora biti ciklično• Mora biti planarno• Svaki atom u prstenu mora imati p orbitalu koja mora biti
normalna (90o) u odnosu na ravan prstena• Mora da sadrži 4n+2π elektrona (gde je n= 1,2....) – Hikelovo
pravilo
benzen n=1, 6 elektronaπ
naftalen antracen fenantren10π 14π
![Page 26: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/26.jpg)
Homolozi benzenaNomenklatura, izomerija
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3metilbenzen (toluol)
1,2-dimetilbenzen (orto-ksilol)
1,3-dimetilbenzen (meta-ksilol)
1,4-dimetilbenzen (para-ksilol)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
1,2,3-trimetilbenzen (vicinalni)
1,3,5-trimetilbenzen (simetricni)
1,3,4-trimetilbenzen (asimetricni)
![Page 27: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/27.jpg)
Benzen pokazuje izuzetnu stabilnostNe daje reakcije karakteristične za nezasićene ugljovodonike
![Page 28: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/28.jpg)
Aromatični ugljovodonici podležu reakciji elektrofilne aromatične supstitucije
![Page 29: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/29.jpg)
Reakcija nitrovanja
![Page 30: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/30.jpg)
Uticaj supstituenata na benzenu na reakciju elektrofilne aromatične suptitucije“Pravila supstitucije”
I grupa supstituenata- orto i para
• Alkil grupe• Halogeni elementi• -OH• -NH2• -NO2; -SO3HII grupa supstituenata-meta• -COOH• -CN
O
H
δ-δ-
δ-
C OHO
δ-δ-
![Page 31: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/31.jpg)
Oksidacija homologa benzena
CH3
+ 3 OCOOH
KMnO4+ H2O
CH2 CH3
+ 6 OCOOH
+ CO2 + 2 H2O
benzoeva kiselina
![Page 32: Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti ... · PDF file• Položaj dvostruke veze se određuje po principu najmanjih brojeva CH 2 CH CH 2 CH 3 1 23 4 CH 2 CCH](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052217/5a70579e7f8b9aa7538bed98/html5/thumbnails/32.jpg)
Policiklični aromatični ugljovodoniciAromatični ugljovodonici sa kondenzovanim prstenovima
CH2
difenil difenilmetan
naftalen antracen fenantren