Organic Chemistry – Subnote

화학식

실험식, 분자식

구조식

line structure, condensed structure

octet rule

성질 : 결합각, 결합의 길이, 결합에너지(<->생성엔탈피)-안정도를 평가

공명안정화 에너지=resonance energy

물질 – 명명, 구조, 물리적 성질, 화학적 성질, 제법

carbon원자의 특성, chemical bond

Hybridization of carbon

공유결합의 분해형식 2가지

Nomenclature Trivial name, Geneva 명명법 – common name

IUPAC –Haloalkylalkane bromomethan

Derivatives name : methyl bromide C-Br

Alkane 밀도작고 불용성

homologous series

chemical reaction

combustion : O2,spark,가열

cracking : 공기차단, 가열

halogenation : radical

Stereochemistry

Structural isomers

Geometrical isomers

Conformation of open-chain : newman, sawhorse

eclipsed conformation, staggered conformation

anti, gauche

Conformation of cyclic compound

boat

chair

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입체화학

이성질체 - 분자식은 같으나 다른 화합물

구조이성질체 : 원자들이 다른 순서로 연결

입체이성질체 : 똑 같은 방법으로 연결되어 있으며 공간에서의 원자의 배열이 다를 뿐 ex)

cis,trans

거울상이성질체(enantiomers) - 분자가 서로 거울상인 입체이성질체, 서로 포개지지 않음

부분입체 이성질체(diastereomers) – 분자가 서로 거울상이 아닌 입체이성질체

stereocenter

모든 천연적 DNA는 오른쪽으로 돈다

입체중심이 없는 카이랄성 분자

R-S 체계

Cahn-Ingold-Prelog 체계

① 원자번호가 크면 큰 우선권

② 처음 달라지는 점에서 우선권을 정함(한 원자에 붙은 원자 차례대로 다음 원자)

③ 이중 또는 삼중결합을 포함하는 그룹은 두 원자들이 두 번 또는 세 번 반복되는 것처럼 우선권을 정함

거울상 이성질체의 성질

물리적 성질이 같다 (b.p, m,p) – 분자간 힘에 의존

굴절률, 용해도, IR, 반응속도 모두 같다

다른 거울상 이성질체와 반응할 때만 다른 성질을 보여준다

평면편광에 대한 성질이 다르다 – 회전 방향이 반대이다(양은 같다)

회전

비선광도 [α ] = 관찰된 회전도 α / (밀도 g.mL-1 * 관의 길이 in dm=10 cm)

R,S 배위와 회전방향(+,-)은 아무런 연관이 없다

라세미 형태는 회전이 없다

부분입체이성질체

다른 물리적 성질을 같는다

meso compounds

광학적으로 불활성 – 비카이랄성이므로.

Fisher 투영식

모든 그룹들은 가리워진 형태로 쓴다

선구카이랄성(Prochirality)

하나의 원자나 원자단을 치환함으로 카이랄성 분자를 이룰 수 있음

불포화지수

부족한 수소분자의 숫자

할로겐원자는 수소처럼 계산한다(+1)

산소를 포함하는 경우 산소를 무시한다(0)

질소원자 한 개당 수소 하나를 빼고 무시한다(-1)

E1, E2 reaction

E1 reaction

Carbocation 형성

자리옮김반응

E2 reaction

OH-나 RO-와 같은 강염기와 반응

협동형 반응

°1 < °2 < °3 (as E1)

Saytzeff rule : 많이 치환된 알켄이 형성됨 (이중결합을 안정시킴)

Anti-elimination – 입체특이성 반응

Cyclohexane의 경우 둘다 축방향이어야 한다 (전남대 2003. 24)

Hofmann product : 입체장애(Steric hindrance)

공격하는 염기의 크기

이탈기를 둘러싸는 부피가 큰 원자단

이탈기 자체의 큰 부피

SN반응과 E반응의 지배요인

i. 할로젠화 알킬

ii. 친핵체 또는 염기

iii. 용매

iv. 농도

v. 온도

카보양이온의 안정성

그림 1 Inductive effect

그림 2 Hyper Conjugation

친핵성대 염기도

염기도

Br- Cl- ROH H2O(약염기) CN- OH- RO-(강염기)

산-염기 반응에서 양성자를 받아들이는 능력

친핵성

H2O ROH Cl- Br- OH- RO- I

- CN-

시약이 치환을 일으키게하는 능력

용매에 의해 영향을 받음

이온 또는 분자의 편극성 (바깥쪽 전자의 변형)

용매

유전상수

DMF, DMSO

온도의 영향 : 치환반응보다 제거반응 더 활성화

Gridnard 시약

산성인 수소원자를 가진 화합물과 반응

알코올과 반응

알카인과 반응

강력한 친핵체로 반응 가능

Oxirane과의 반응

Oxirane고리에 있는 양성인 탄소를 공격한다 – 고리열림

치환기를 적게 가진 탄소원자와 주로 반응한다

알코올의 제법

포름알데히드 : 1차

알데히드 : 2차

케톤 : 3차

에스테르 + 2몰 당량의 Gridnard : 3차

사용상 제한점

강력한 염기이므로 산성인 수소를 지닌 유기그룹으로부터 만들 수 없다

-OH, -NH2, - CO2H, -SO3H, -SH

-OCH, -OCR, -COOR, - CONH2, -NO2, oxirane

이알킬구리화리튬

R2CuLi + R’X R-R’

ArX, 비닐 자리도 가능 !

Nitrile과 반응 – 케톤형성

1) Grignard

2) 가수분해

Alcohol

Structure – sp3

Physical properties

b.p, m.p, 용해도

산으로서의 알코올(acidity) : phenol(공명,pKa=10) > MeOH > H2O(pKa=15.74) > °1 > °2 > °3 (용매화 효과)

금속과 반응 : RO- (alkoxide ion)

산과 반응 : oxonium ion

제법

alkene에 물의 첨가반응 : 산 촉매에 의한 수화반응

산촉매 수화반응 <-> 산촉매 탈수반응

Markovnikov 규칙 : carbocation + 전위반응

Ex) 3,3-Dimethyl-1-butene과 묽은 황산과의 반응 ?

수소화붕소 첨가반응-산화반응 : anti-Markovnikov

Oxymercuration-demercuration : 전위반응 없는 Markovnikov. Hg(OAc)2+OH-+NaBH4

카보닐기의 환원

(1) NaBH4, LiAlH4(LAH)

(2) H+, H2O

RX + OH- -> ROH (1차)

Grignard(RMgX)

염기와 친핵체로 작용한다

산성수소

RLi : 반응성 크고 steric hindrance 영향 적다

폼알데히드,알데히드,케톤,epoxide,ester와 반응

예제) 어떤 화학자가 요오드벤젠을 Mg와 diethyl ether와 반응시키고, 아세톤을 첨가한 후, 묽은 HCl 수용

액을 가하였다. 각 반응을 나타내는 반응식 ?

알코올의 반응

Substitution

ROH+HX -> RX

SN2, SN1(산성조건, ZnCl2 촉매)

알코올 –OH기에 H+가 붙으면 탄소가 더욱 양성을 띠게 되어 친핵성 공격을 받기 쉬워진다

°1 < °2 < °3 , HI > HBr > HCl (HF는 반응하지 않음)

자리옮김반응 – 카보양이온 중간체가 생기는 2차, 3차, 알릴, 벤질자리 알코올

ROH+PBr3 or PCl3 or SOCl2(w/ R3N) -> RX : SN2 – 자리옮김반응 없다

Esterification

ROH+R’COOH -> RCOOR’

H+,heat

토실, 메실 : Ts, Ms (무기 Esterification)

1) ROH+TsCl or MsCl (w/염기)-> RO-Ts or RO-Ms : 배열보존

2) SN2 반응 (tosylate가 leaving group) : 배열반전

Elimination

c. H2SO4

°1 < °2 < °3 (E2, E1)

자리옮김반응 ex) 2,3-dimethyl-3pentanol

benzyl ex) 1-phenyl-2butenol

Ether의 합성

2ROH (w/ H+)-> R-O-R

Williamson 합성 : RO- + R’-L(X) -> RO-R’

Oxidation

PCC, KMnO4, K2Cr2O7

넷또는 그 이하의 탄소로 이루어진 화합물로부터 3-메틸-3-헥산올을 합성하는 경로를 제시하여라.

탄소 수 넷 이하의 알코올과 시약으로 다음 화합물 ?

(CH3)2C=CHCH3

보호기의 형성

1) ROH + 이소부틸렌

2) ROH + TBDMSCl (tert-Butylchlorodimetylsilane)

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Ether, epoxide Ether

Nomenclature

Common name : ~ ether, IUPAC : alkoxy-

합성

°1 알코올의 탈수 : alkene형성(높은온도), ether형성(낮은온도)

Williamson ether 합성 : SN2 반응

반응

산 이외의 거의 모든 시약과 반응하지 않는다

옥소늄염 형성, SN2 반응 - Solomon) 11.16,17

Crown ether

Epoxide

Nomenclature

Common name : epoxy-, IUPAC : oxirane

합성

alkene+과산화 카복실산 in 비활성용매(CCl4)

1,2-halohydrin 이용 : 분자내 Williamson 합성법

반응 : 치환반응 (분해반응)

염기촉매(SN2) : 입체장애 적은쪽 공격 / Grignard

산촉매 : 입체장애 큰 탄소 공격

Thiol과 황화물

Nomenclature

Thiol/mercaptan : -SH thiol group, sulfhydryl group

성질

H2O,ROH보다 강한 산

약한수소결합 : b.p 낮다

Reactions

HS- + RX -> RSH (->RS-)

RX + RS- -> RSR (sulfide, R2S)

Thiol(RSH)이 I2, K3Fe(CN)6과 같은 온화한 산화제를 사용하면 disulfide가 됨 (RSH -> RS-SR)

R2S -> sulfoxide(H2O2,125도), sulfone(H2O2,100도)

KMnO4, K2CrO7로 반응시키면 멈추지 못한다

DMSO는 수소결합하지 않는다

Chiral이 가능하다. (비공유전자쌍 포함, 우선순위 마지막)

Alkene and Alkyne

상대적 안정도

trans > cis

많은 치환기를 가진 것일수록 안정도가 크다

- R그룹의 전자제공능력이 sp2인 탄소원자의 전자끄는 능력을 충족

제법 : 제거반응

1차 : 다른 반응을 일으키거나 E2로 느리게 일어남

– 부피 큰 염기 사용(tert-butoxy ion), 비극성용매, 고온

2차 : ROH는 자리옮김(E1) 때문에 부적절, RX는 E2로 유리

3차 : ROH – E1, RX – E2

첨가반응

Oxymercuration-demercuration

Hg(OAc)2+OH-+NaBH4

다리걸친 구조

전위반응 없는 Markovnikov

Hydroboration [수소화붕소 첨가반응-산화반응]

BH3 + alkene -> R3B

H는 전기음성 부분으로 반응 : 많이 치환된 탄소에 결합 -> anti-Markovnikov cf) 과산화물

H2O2, OH- : alcohol 형성

Syn addition, 배열보존

유기붕소화합물 + 아세트산 가열 : 탄소-붕소 결합 깨짐 (Solomon P.424)

Halogen 첨가반응

CCl4를 용매로 하여 첨가반응

많이 치환된 alkene이 반응성 크다

분자내 극성유발->친전자성 공격(다리걸친 구조)->anti 공격

Halohydrin : 혼합첨가 가능(다른 할로젠, 물) - 용매인 물분자가 친핵체로 작용(-OH)

Carbene(R2C:) 첨가반응

Cyclopropane생성

카르벤류 사용(Simmons-Smith 반응) : ICH2ZnI – Zn(Cu)+CH2I2

CCl2 : CHCl3 + (CH3)3O-K+

촉매수소화반응 (첨가반응)

수화반응

산 촉매(H2SO4,HgSO4) 수화반응 : 케톤, 알데하이드(아세틸렌만)형성, 엔올형성

Alkene의 산화

Sigma bond가 끊어지지 않는 경우 : epoxide, diol

cold KMnO4 + OH- +H2O = OsO4+Na2SO3/H2O : syn hydroxyl화 - cis 첨가

Baeyer 실험 : 불포화를 알아냄. KMnO4 첨가-MnO2침전 관찰

Epoxide 생성반응 : 과산화 카복실산, CH2Cl2용매로 산화. H2O,OH- 처리하면(SN2) trans-diol

O2, PdCl2 촉매/CuCl2 : methyl ketone 형성

Sigma bond가 끊어지는 경우 : ketone, aldehyde, 카복실산

hot KMnO4 + OH- +H2O : 격렬한 산화(ketone+카복실산), 말단 이중결합 탄소의 CO2 산화

가오존분해 : O3 ozonide

환원(Zn/AcOH or CH3SCH3) 알데하이드

산화(H2O2) 카복실산

Alkyne

sp혼성 -> 전자들이 탄소핵에 더 가까이 존재 -> 더 전기음성 -> 극성 크다 / 물보다 약한 산

RC≡CH + NaNH2 / Grignard -> RC≡C- (acetylide ion)

수소화반응

Pt/H2 : alkane 생성

P-2 catalyst(Ni2B), Lindlar(Pd) : syn 첨가 alkene

(Na or Li) + NH3 or C2H5NH2 : anti 첨가

첨가반응

Cl2,Br2 : anti 첨가

HX : Markovnikov

*) anti- Markovnikov 반응인 radical 반응은 HBr만 일어난다

Alkyne의 산화성 분해

O3 + AcOH / KMnO4 + OH- + H+와 반응시키면 C≡C이 깨지고 카르복실산(둘다)이 생긴다

불포화계

Conjugation Pi Bond (짝지은 이중결합)

C2-C3 사이에는 부분적 겹침이 발생하여 다이엔의 전자가 비편재화되고, 계의 안정도를 제공한다

1,4-첨가반응은 알릴자리 양이온의 공명안정화에 의해 발생한다

1,2-첨가반응속도론적 지배과 1,4-첨가반응은 온도에 따라 비율 변동 (고온 : 1,4)

1,4-첨가중합체 : 천연고무(polyisoprene), neoprene등

Diels-Alder 반응

s-cis인 경우에 일어남, syn 첨가(배위보존)

입체특이성 : endo(다리에 대해 trans : 유리), exo

βα , -불포화 카보닐화합물에의 1,4-첨가

1) 친전자성 1-4첨가 : 카보닐 산소의 공격

① H+가 카보닐 산소를 공격하고, ② 친핵체는 β 탄소를 공격한다

친핵체가 카보닐 탄소를 공격할 수도 있지만, 생성물이 불안정해서 되돌아간다

1,4-첨가이지만 첨가생성물이 엔올에서 토토머화화여 알데하이드가 되는점이 다르다

2) 친핵성 1,4-첨가

① 친핵체가 카보닐이나 β 탄소를 공격하고 ② H+가 첨가된다

입체장애의 영향에 따라 생성물(1,2- or 1,4-)이 달라진다

염기성이 매우 강한 친핵체(RMgX, LHA)는 카보닐기를 우선공격하고 약한 친핵체는 C=C 공격

이알킬구리 리튬염(R2CuLi) : 1,4-첨가반응에 의해 공격

3) βα , -불포화 카복실산

conjugation 이중결합과 카보닐기는 전형적인 1,4-첨가반응을 한다

Spectroscopy IR(InfraRed Spectroscopy)

적외선복사는 결합된 원자의 진동진폭을 증가(전자를 높은 E 궤도로 이동시키기에는 불충분)

지문영역(fingerprint region)

C=C 1600-1700 cm-1, C=O : 1640~1820 cm-1

C≡C 2100-2250 cm-1 C≡N 2200-2300 cm-1

OH, NH : 3000-3700 cm-1

C-O stretching(ester) : 1100-1300 cm-1

NMR(Nuclear Magnetic Resonance)

자기장+라디오파 조사

핵자기모멘트의 방향 : parallel, aniparallel

적당한 진동수의 라디오파를 조사하면 평형->안티평형(흡수,손실), 양자화

downfield : deshilded, upfield : shielded

피크내 면적 : 그 신호를 일으키는 양성자 수에 비례

신호갈라짐 : n+1 규칙

C13 NMR

탄소-탄소 짝지음(갈라짐)은 없다.

벤질 양성자 : 뱡향족 고리전류의 영향을 받지 않음. δ 2.3

벤젠 자체의 양성자 : δ 7 부근

CHO의 수소 : δ 10, COOH의 수소 : δ 11

Mass spectrometry

기체상태의 시료에 첫 번째 이온화 전위를 능가하는 충분한 E를 가진 전자를 충돌시킴

전자가 떨어져나가면서 유기이온 생생

자유라디칼+다른 이온과 같은 토막으로 쪼개짐

양으로 하전된 토막 검출

m/e를 막대그래프로 표시 : base peak를 100% 기준으로 함 (상대적 안정도 영향)

평균원자량은 사용할 수 없다 : 동위원소 별도 검출

n->π ->σ 전자

가지가 있으면 카보양이온 안정도에 영향을 미치므로 가지가 떨어지기 쉽다

카보닐기와 접하고 있는 결합이 떨어져서 양이온이 공명안정화되기 쉽다

McLafferty : 카보닐기에 대해 γ 위치에 수소원자가 있으면 알켄이 떨어져나감

UV-Vis

적외선보다 높은 에너지의 흡수(흡광도,몰흡광계수ε 로 나타냄)로 높은 에너지 레벨로 전자전이를 초래한다

폴리엔, 방향족, n전자 전이

NMR의 원리

Ar고리는 external field를 강화하여 좀 더 deshielded – lower field로 이동

proton의 개수는 peak의 면적에 비례한다(높이가 아님)

전기음성도가 큰 원자에 인접한 수소는 덜 가리게 되어 lower field로 이동

두 proton이 인접하여 있으면 역시 영향을 미쳐 spin-spin splitting이 발생

N+1 Rule

aromatic proton에는 영향이 작다.

공명상태의 proton끼리는 (equivalent) splitting을 일으

키지 않는다

multiplet은 splitting에 원인이 있는 proton쪽으로 기운

다(upward)

Peak가 나타나는 위치

2.1-2.5 : carbonyl group, sharp 2.5 : terminal alkyne

3-4 : electronegative element가 붙어있는 carbon의 수소

5-6 : vinyl proton

7-8 : aromatic ring, 7.2 : electron-withrawing substituent

9-10 : aldehyde

acid –OH(카복실산) : past 10 ppm

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Glycols 1,2-diol = glycol

dehydration of pinacol

dehydration

rearrangement : charge 비편재화 (-OH)

ketone 형성

ex) Fessenden P.330 7.54

oxidation

periodic acid(HIO4)

glycol을 분해하여 두개의 carbonyl group 생성

cyclic periodic ester 형성 가능해야함

Additional Sections for Alkynes Oxymercuration-demercuration : 전위반응 없는 Markovnikov

Hydroboration [수소화붕소 첨가반응-산화반응]

BH3 + alkene -> R3B

H는 전기음성 부분으로 반응 : 많이 치환된 탄소에 결합 -> anti-Markovnikov

H2O2, OH- : alcohol 형성

Syn addition, 배열보존

For Alkynes

1) Alkyne(R≡R) -> BH3 -> trialkenylborane -> RCOOH -> boron을 H로 대치(alkene)

2) Terminal alkynes(R≡CH) : 도중에 반응을 멈추지 못함

Sterically hindered disubstituted borane[(sia)2BH] 사용 : single addition (alkenyl borane 형성)

H2O2, OH- : enol 형성 -> ketone 형성 (isomerism : keto-enol tautomerism)

공명구조가 아님. Alpha 탄소의 이동

Electrophilic Addtions Br2 and Cl2 - anti addition

Addition of HX

Markovnikov’s rule

Vinylic carbocation is unstable -> alkynes are less reactive

*) PVC using vinyl chloride (free radical reaction)

Hydration

Using H2SO4,HgSO4 results enol->ketone

Organic Synthesis : retrosynthesis

자유라디칼 반응

개시 : 라디칼의 초기 생성

전파 : 새로운 라디칼의 형성

종결 : 라디칼이 없어짐

특징

할로젠의 반응성

I2 < Br2 < Cl2 < F2

Ea와 반응열에 의존

입체화학 : racemic(sp2) 고급 알케인의 경우 두번째 입체중심을 형성할때는 racemic이 아님

자유라디칼의 안정성 : 카보양이온과 동일

자리옮김 : 없음

선택적 라디칼 할로젠화 반응

Br2 (선택적) vs Cl2

Hammond 가설

NBS

알릴성 및 벤질성 자리를 선택적으로 브롬화

NBS+HBr : Br2 생성 (이온성)

Br2+알릴 or 벤질 : 브롬화 (라디칼)

Anti-Markovnikov 첨가

오로지 HBr만 반응함 (HCl 안함)

Br 라디칼이 먼저 이중결합에 첨가하여 안정한 라디칼을 형성하기 위해서는 anti로 첨가가 됨

중합체

개시제의 라디칼 생성 – pi 전자 공격 반복

짝지음이나 불균등화에 의해 종결

Polymer

라디칼 반응에 의해서 중합(첨가반응 중합체)

Poly ethylene(ethylene), Poly stylene, poly(vinyl chloride= PVC), polytetrafluoroethene = Teflon

항산화제 : Vitamin C,E

Freon

1. CF2Cl2 CF2Cl. + Cl.

2. Cl. + O3 ClO. + O2

쉬어가는 참고자료

anti-hydroxyl

epoxide + H2O

syn-hydroxyl

cold KMnO4 + OH- +H2O = OsO4+Na2SO3/H2O - cis 첨가

syn 첨가

BH3 + H2O2, OH- : alcohol 형성

H2 + Ni

Diels-alder

Anti-Markovnikov

Hydroboration

Reactions with peroxide (radical reaction)

Polymers

라디칼 반응에 의해서 중합(첨가반응 중합체)

① 개시제 : 라디칼 형성 (ROOR) ② π 전자 공격 : 새 라디칼 형성(반복) ③ 종결 : 불균등분배

Poly ethylene(ethylene), Poly stylene, poly(vinyl chloride)= PVC, polytetrafluoroethene = Teflon

Poly(methyl methacrylate)

Polyaminde

단백질, 나일론(isocyanate+phenol), Kevlar

Poly ether

Poly ester(교환) - Ester+alcohol

1,4-첨가중합체(탈수)

천연고무(이소프렌 CH2=CCH3-CH=CH2 중합체), neoprene, poly(ethylene terephthalate)등

약자

m-chloroperbenzoic acid (C7H5ClO3)

프탈산(Phthalic acid)

dicarboxylic acid

2C Oxalic acid 3C Malonic acid 4C Succinic acid

trans-2-chlorocyclohexanol, cis-2-chlorocyclohexanol + NaOH ? solomon 11.22

CO2H

CO2H

방향족 화합물

방향족화합물의 안정성

방향족성의 필요조건

ckeluH && 의 법칙

평면고리구조

4n+2의 파이전자

헤테로고리 : Pyridine vs Pyrrole

벤질 양성자는 고리전류의 영향을 받지 않는다.

친전자성 방향족 치환반응

할로젠화 : X2 / FeX3

나이트로화 : HNO3/H2SO4

Friedel Craft 알킬화 : RX+AlX3

Friedel Craft 아실화 : RCOX+AlX3

설폰화 : SO3/H2SO4

이치환반응

활성화기,비활성화기

지향성 (o,p- /m-)

활성화 : 전자공여+공명기여

벤젠유도체

알킬벤젠의 산화

페놀의 산도

에스터화

Kolbe반응 : 페녹시화나트륨+CO2 salicylic acid

Reimer-Tiemann반응 : 페놀+CHCl3 salicylaldehyde

벤젠다이아조늄염

아민생성

나이트로화 Fe/HCl OH- 아닐린

NaNO2,HCl at 273K 벤젠다이아조늄염(PhN2+Cl-)

CuCl, CuBr, KCN

KI, HBF4

-OH

H치환 : H3PO2

친핵성 방향족 치환반응

아릴 할로겐화물과 비닐 할로겐화물은 친핵성 치환반응을 잘 하지 않는다.

후면공격을 막아 SN2 곤란, 페닐 양이온 불안정 SN1 곤란

탄소-할로겐 결합 강함 (sp2, 이중결합성격의 공명)

첨가반응-제거반응

강하게 전자를 끄는 기가 있으면 (NO2 등)

o-, p-위치

카르보 음이온 형성

제거반응-첨가반응

전자끄는 기가 없는 경우

매우 강력한 조건(고온 or 강력한 염기 NH2- 등)

Benzyne 형성

Aldehydes and Ketones

탄소의 위치 표기 : C=O 바로 옆 탄소가 α ,다음이 β ,…,마지막이 ω

적외선 스펙트럼 C=O : 1730(CHO),1715 cm-1 (작은고리 높은진동수)

1H NMR : 9~10 ppm, 13C : 카보닐기 탄소 δ 200 부근 출현

제조

1) 알데하이드

알코올의 산화 : CrO3 , PCC

산 염화물의 산화 : DIBAL-H + ester or nitrile / LiAlH[OC(CH3)3]3

2) 케톤

알코올의 산화, 알카인의 물 첨가(케토-엔올)

산 염화물+R2CuLi, 아릴케톤(Friedel-Crafts) – 알킬기의 첨가

nitrile - ① Grignard ② 가수분해

첨가반응

반응성 : 양전하의 크기, 입체장애

양성자의 첨가가 먼저 이루어지는 경우가 많다. (양전하 증가)

물과 반응 : gem-diol

알코올과 반응 : hemiacetal acetal

탄수화물

보통 알데하이드가 우세한 평형반응이지만 고리형은 고리형 아세탈이 우세 (산에서)

염기성 조건에서 알데하이드와 케톤에 대한 가리움 작용기

ex) 1) HOCH2CH2OH + HA 2) H+로 되돌림 Q염기 안정임을 생각할 것

HCN과 반응 : cyanohydrin, 센 친핵체 CN-

Grignard : ROH

유기아연 시약 – Reformatsky 반응 Solomon

aldehyde or ketone + Br-C-CO2R (Zn) BrZnO-C-C-CO2R (H+) HO-C-C-CO2R

ester 그룹에는 첨가하지 않고 쉽게 탈수된다 (가열)

첨가-제거반응

아민류

NH3과 일차 아민(RNH2)

Imine 형성 (C=N group) : RCHO+RNH2 -> RCHOH-NHR (-H2O)-> RCH=NR

이차 아민(R2NH)

enamine 형성

하이드록실 아민(H2N-OH)

옥심 형성 (C=N-OH)

Hydrazine 및 유사체와의 반응

전기음성도가 큰 기가 질소에 붙어있으면 가수분해가 위축됨 : 안정

기타

포스포늄 일라이드 : Wittig 반응

베타인형성 고리화 반응

환원

수소화반응

4기압의 압력과 실온에서 환원, 촉매

이중결합과 카보닐기가 함께 존재하면 이중결합만 혹은 모두 환원됨

금속 수소화물

카보닐기만 선택적 환원

LAH : 강한 반응, 물과 맹렬한 반응, 카복실산, ester등도 환원

NaBH4 : 물 사용가능, ester와 느린 반응(선택반응 가능)

DIBAL-H : 알코올로 환원 *) 제조에도 사용함

Camphor인 경우 LAH가 트랜스로 공격, 시스에 OH가 위치

Wolff-Kishner/Clemensen (카보닐기의 환원)

Wolff-Kishner : 염기안정시, 1) 하이드라진 2) OH- 하이드라존 형성후 환원

Clemmensen : 산안정시, Zn(Hg) / HCl Friedel-Crafts 반응 후 환원 때 등장

티오아세탈의 환원 : 중성, Raney Ni

환원성 아미노화

1) NH3 이민 2) H2,Ni 환원

산화

알데하이드 케톤 (수소를 잃는다. 케톤은 이러한 수소가 없어서 산화반응 어려움)

KMnO4 or Ag2O, OH-/H+

Tollens 시약 : 은거울반응 - Ag(NH3)2+/H2O

Baeyer-Villiger : 퍼옥시산으로 산화시키면 케톤이 에스테르가 된다

이동용이도 : H>Ph>3>2>1>Me Solomon

알파 수소

산성 : 전자끌기 유발효과, 엔올산 이온의 공명안정화

토토머화

케토-엔올 : 구조이성질체

알파 할로젠화

α 탄소의 할로젠화

염기/산 조건 : 엔올화 이온/엔올

할로폼반응

케톤의 메틸기가 CHX3이 될때까지 할로젠화됨 -> 좋은 이탈기

산 처리 : 카복실산으로 전환됨

카복실산

적외선 스펙트럼 - 수소결합으로 넓고 강한 OH 흡수, C=O : 1700 cm-1

NMR : 13~19 ppm, α -양성자는 약한 유발효과로 2.2 ppm

제법

① 카복실산 유도체의 가수분해

② 일차알코올, 알데하이드의 산화

③ 알켄의 산화(KMnO4, O3/H2O2)

④ 알킬벤젠유도체의 산화

⑤ Grignard + CO2

⑥ 메틸 케톤의 산화(할로폼)

산의 세기에 영향을 미치는 요인

① 전기음성도

② 크기

③ 혼성화

④ 유발효과

⑤ 공명안정화 (Ar-,COO-)

⑥ 용매화

⑦ 벤조산 유도체 : 벤젠고리는 공명안정화에 기여하지 않으며 치환체들이 영향을 준다. 오쏘 효과

⑧ 카복실산은 탄산보다 더 산성이다

카복실산+염기

염 형성

카복실산 음이온의 –ate 명명

카복실산의 에스터화

카복실산+ROH

속도 : 입체장애 관여 (3차<2차<1차<MeOH, 카복실산의 R기 감소순)

카복실산 음이온에 의한 ester형성 : P.243 cf) P.335

환원

LAH 가능, H2 비활성

다가카복실산

산성도 : 카복실기간의 거리가 멀어지면 pKa 값 차이가 작아짐

이염기산에 의한 무수물의 형성 : 대부분 무수물이 불가능하나 5-6고리 형성조건은 가능, 무수물 첨가

β -케토산, β -이가산의 카복실 이탈반응

가열하면 CO2가 상실됨

고리화 전이상태,엔올 T.S

카복실산을 포함하는 아미노산의 R기

카복실산 유도체

물과 반응했을 때 카복실산이 되는 화합물 (가수분해)

Acyl group or Nitrile group을 가지고 있다.

반응성

아실 탄소의 이탈기를 보유 (치환반응의 원인) cf) 알데하이드,케톤 : 첨가

케톤<아민<에스터<무수물<산 염화물

친핵성 첨가-제거 반응

ester – ROH를 잃는 친핵성 치환반응

acid – H2O를 잃는 친핵성 치환반응

amide – 암모니아나 아민을 잃는 친핵성 치환반응

*) 알데하이드나 케톤은 –H, -R(매우 강력한 염기)을 떼어버려야 하므로 첨가-제거반응 없이 첨가만 한다

NMR

거의 정보가 없다. α 수소가 2 부근에서 약간 움직일 뿐

적외선

산 염화물 : 별다른 것이 없다

무수물 : 두개의 카보닐 피크, 1100 cm-1 부근의 C-O 신축띠

에스터 : 1750 cm-1 근처의 카보닐기 흡수

아마이드 : 3300 cm-1부근의 피크들

나이트릴 : 2200~2300 cm-1 부근(2250)의 삼중결합 중간이하의 피크

공통반응 : 가수분해(산,알칼리)

산 염화물 (-yl chloride)

제법 : 카복실산 + SOCl2, PCl3, PCl5

다른 유도체 형성 - 알코올 에스터, 아민 아마이드, 카복실산 음이온 무수물

유기금속 화합물과의 반응 : 2회 반응해서 3차 알코올 생성

다이알킬구리 리튬(R2CuLi) 시약 : R 첨가, 산염화물만 일어남

환원 : 알코올 혹은 알데하이드(LiAlH[OC(CH3)3]3)생성

알파 할로젠화 cf) 카복실산은 쉽게 토토머화 않으므로 알파 할로젠화 안함

카복실산 무수물 (- anhydride)

다른 유도체 형성 - 알코올 에스터, 암모니아, 아민과 반응 아마이드

카복실산 ester

제법 : 카복실산+알코올, 산할로젠화물+알코올, 무수물+알코올, 카복실산염+할로젠화 알킬

반응 : 모두 ester의 분해 수반

산성 : 카보닐산소의 양성자화 친핵체 공격

염기성 : 친핵체 공격

산 가수분해, 알칼리성 가수분해(비누화)

ester 교환반응 : ester+alcohol

아마이드 : ester + 암모니아

환원 : 촉매수소화, LAH – 분해되어 2개의 알코올 형성

Grignard 시약 : 3차 알코올 (OR’ 잃고 ketone상태에서 다시 첨가)

락톤 : 고리형 에스터

δγ , -하이드록시산은 고리화가 대단이 용이, 분리 곤란하다

폴리에스터

농축상태에서 하이드록시산이 반응하면 중합됨

아마이드

제법 : 카복실산 유도체 + 암모니아/아민

공명구조로 인해 염기성이 약하다 (양하전) – spectrum 확인 가능

가수분해 : 산,염기, 가역적이 아니다

환원 : C=O -> CH2 by LAH. NaBH4는 아마이드 환원 불가

락탐 : 고리형 아마이드

폴리아마이드 : 단백질, 나일론(isocyanate+phenol)

폴리우레탄

나이트릴

제법 : CN-의 치환반응(RX-1차에 한정, 다이아조늄염), 아마이드의 탈수

반응

가수분해 (산,염기) : 아마이드 중간체를 거침(NH4+산 or NH3

염기 부수물)

① Grignard ② 가수분해 – 케톤형성

환원 : 촉매수소화, LAH – 아민형성(CH2NH2)

조선 02-15, 전남 01-4,15, 영남 00-1-2, 경성 98-4

Enolate

α 수소의 산성도로 인해 염기로 제거된 후, enolate의 공명안정화에 의한 안정화 산성이 강함

에스터는 음이온이 덜 비편재화된다

카보닐기의 α 수소는 OH의 수소보다 산성이 약하다

알콕시화물보다 강한염기(NH2-,H-) 필요

두개의 카보닐기의 α 위치이면 알콕시화물 가능

전자끄는 기는 α 수소의 산도 강화

Nitroalkane,Nitrile : 상당히 산성

말론산 에스터

① 엔올산 음이온의 형성 : 강염기로 수소 제거

② 알킬화 : RX SN2, 2회 가능

③ 가수분해와 카복실 이탈반응

아세토아세트산 에스터

1,2치환기의 아세톤 형성에 유리

LDA(Lithum DiisopropylAmide)

하나의 카보닐기를 가졌을 때 사용하는 강염기

Diisopropylamine + RLi = LDA

속도론적으로 유리한 반응물(입체장애 작은쪽)을 만든다. 열역학적 유리한 반응물 : 많이 치환

온도조절을 통해 원하는 위치를 조절할 수 있다.

엔아민의 알킬화, 아실화

엔아민의 공명구조 : β 탄소가 부분음전하를 가지고 있음

① 엔아민의 형성 : 케톤+2차아민(13.5B)

② 알킬화 : β 탄소에 SN2 반응

③ 가수분해로 인한 아민 이탈

알돌축합반응

알데하이드 2분자가 첨가됨

케톤은 별로 유용하지 않다

알돌 첨가반응은 가역적이다

산 촉매(엔올 생성,이중결합이 카보닐기 공격)와 염기 촉매(엔올산이온 형성)에 의한 반응이 있다

알돌의 탈수반응

방향족고리와 conjugation되는 경우 자발적으로도 흔히 일어남

교차알돌축합반응

α 수소를 갖지 않는 알데하이드와 가지는 알데하이드 사이의 반응

알돌축합관련반응

Knoevenagel 축합반응

암모니아 또는 아민을 촉매로 사용 : 아실화나 알킬화가 가능

생물학적 알돌형태의 축합반응 : Thioester

고리닫힘반응 : 알데하이드쪽이 첨가가 잘됨(양성,입체장애)

에스터축합반응

Claisen 축합반응 : Ester+Ester 축합

① 엔올산염의 형성 : ester 교환반응을 일으키지 않는 염기 사용

② 다른 ester의 카보닐기를 공격, ROH의 제거 : 다시 엔올산염 형성

③ 차가운 무기산으로 산성화

Dieckmann 축합반응 = 분자내 Claisen 축합반응(5,6원자 고리)

교차 Claisen 축합반응 : 하나의 Ester가 α 수소를 가지지 않음

α , β 불포화 aldehyde와 ketone에 대한 첨가반응

카르보닐 탄소와 β 탄소가 모두 부분적인 양하전을 띠고 있다

Michael 첨가반응

단순한 첨가반응+짝지은 첨가반응을 한다

유리구리시약(RCu,R2CuLi)은 전부 걸러 짝지은 첨가반응을 한다

Robinson 고리만듬반응 = Michel + 알돌축합

α -셀렌화

LDA, PhSeBr과 반응, PhSe가 첨가된다. solomon P.681

H2O2 반응 : α , β 불포화 카르보닐 화합물 합성

경성98-27,성균관99-4.3,02-13,전남00-7,01-9

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아민

sp3결합, 카이랄성이지만 빠른 상호반전을 한다.

IR : OH흡수가 일어나는 3300 부근의 peak

NMR : HN흡수가 가까운 양성자에 의해 갈라지지 않음. α 수소는 2.2~2.8 ppm(N에 의해 다소벗겨짐)

염기도 : 약한 염기, 전자밀어내는 기는 염기도 증가, sp2>sp3, 공명(아닐린은 약염기), 용매화 증가

제조

출발물질과 동일한 탄소수

치환 : RX+NH3 (SN2) – 여러 번 반응하는 단점(4차 암모늄염)

아마이드 환원, 나이트로 화합물 환원으로 아릴아민 제조

Gabriel 프탈이미드 합성 : 프탈이미드 음이온 SN2 가수분해/히드라진, 1차 아민만 생성

하나 적은 탄소수 : Hofmann 자리옮김

아마이드 + OH- + Br2 아민 + CO32- + 2Br-

질소에 브롬화 음이온 생성 자리옮김+Br-제거 RN=C=O 가수분해 : 배열보존

하나 많은 탄소수 : 나이트릴 환원

생성방법 구분 : 치환,환원,자리옮김

아민염

산+아민 아민염

치환반응

아민+산염화물 아마이드 (환원) 새로운 아민

염화 벤젠설폰일+아민 = 설폰아마이드 : Hinsberg Test – 아민의 차수를 결정

1차 : 염기에 녹음, 2차 : 안녹음, 3차 : 산에 녹음

amine + aldehyde/ketone = 이민,엔아민

아질산과 아민

벤젠 다이아조늄염 : 0도에서 안정, 유용한 합성중간체

알킬 다이아조늄염 : 불안정하여 분해된다 카보양이온을 거쳐 알코올,알켄 생성

Hofmann 제거반응

수산화4차 암모늄의 제조 : 4차 암모늄 할로겐화물 수용액+Ag2O

수산화4차 암모늄 제거시 R3N+ 이탈로 인한 반응 : 가장 산성인 1차 수소 공격

Cope 제거반응

3차 아민 산화물의 가열 디알킬하이드록실아민 제거

대구가톨릭00-2/주1, 덕성01-1/9, 성균관02-13 b)

N

여러고리 화합물 및 방향족 화합물 II

여러고리 화합물 : 나프탈렌 등

우상을 1번으로 한다

공명에너지가 작다

균등하게 전자가 분포되지 않았고 이중결합을 나타내는 부분이 있다

첨가반응

산화반응 (V2O5) : 프탈산

가압없이 부분적으로 환원될 수 있다 (수소화,Na,EtOH) – 하나 이상의 벤젠류 고리 포함

친전자성 치환반응 : 벤젠과 유사, 1번 치환 유리(벤젠고리가 손상되지 않은 공명구조를 많이 가짐)

벤젠보다 반응성이 크다

헤테로고리(모두 sp2 혼성) : Pyridine vs Pyrrole

피리딘

질소가 1번, 6-원자 헤테로 고리중 질소 헤테로 고리가 안정한 방향족 화합물이다

고리가 부분양전하를 띠고 있다 전자결핍

친전자성 치환반응 반응도가 낮다 : 브롬화, 3번

친핵성 치환반응(SNAr)이 유리하다 : 2번 치환 – 공명구조에 의한 질소의 음하전 안정화

루이스산과 함께 양이온을 형성한다 : Friedel-Crafts 반응을 안한다

염기성이지만 비공유전자쌍이 sp2에 있어서 염기도가 낮은편이다(지방족 아민보다)

피롤

염기성이 아니다 : 비공유전자쌍이 결합에 사용된다

전자가 풍부해서 부분적으로 음성

친전자성 치환반응 : 활성화(2 자리, 질소의 양하전 안정화), 친핵성 공격은 비활성화 - 피리딘과 반대

친전자성 치환반응 : 피리딘 < 벤젠 < 피롤

친핵성 치환반응 : 브로모벤젠 < 2-브로모피리딘

퀴놀린

질소의 위치에 상관없이(퀴놀린~아이소퀴놀린) 우하가 1번

친전자성 치환반응이 피리딘보다 유리 : 나프탈렌과 유사(5,8 자리)

친핵성 치환반응 : 피리딘과 유사(1 or 2 자리)

포르피린

금속주위가 평면, 동등한 결합

heme, cytochrome(Fe2+), chlorophyll(Mg2+)에서 금속이온에 킬레이트로 작용

헤모시아닌 – Cu2+, 무척추동물에서 발견, 산소가 결합되면 푸른색

사람은 벤젠고리를 합성할 수 없으므로 전자의 2가지는 필수아미노산이 된다

타이로신은 페닐알라닌으로 합성(phenylalanine hydroxylase) 하지 못하는 경우 PKU

Purine, Pyrimidine, NAD+(알코올 알데하이드로 산화가능)

벤조피렌 : 담배연기에 들어있다, G에 첨가, 어느 염기 첨가(3/4 돌연변이)기린240

전자전달계의 유비퀴논(CoQ), 비타민 K

고리화 반응

HOMO : Highest Occupied Molecular Orbital

LUMO : Lowest Unoccupied Molecular Orbital

가열하면 π 전자는 전이될 수 없고 바닥상태에 머물게 된다

고리화 첨가반응

[2+2] 고리화 첨가반응 : 빛 존재하

Diels-Alder : [4+2] 첨가반응 (열 필요)

전자고리화 반응

conjugation 2중 결합을 가진 화합물이 고리화

[4n] : 가열(같은방향 회전) 혹은 hv(다른방향 회전), 가역반응(고리열림)

[4n+2] : [4n]과 반대

시그마결합 자리옮김 반응

분자내 반응, 동시전위반응, 토토머화 관여

Claisen 전위반응 : Ally Phenyl Ether 가열 o-Allylphenol / allyl vinyl ether

Cope 전위반응

Friedel-Crafts로 고리화 반응을 하기도 한다 (3-Benzoylpropanoic acid Zn(Hg)/HCl SOCl2 AlCl3)

피부 스테로이드 ⎯→⎯ νh비타민 D

광유발 전자고리화 고리열림

칼슘흡수,뼈 성장에 관여. 부족시 구루병

탄수화물

monosaccharide-disaccharide-oligosaccharide-polysaccharide

monosaccharide

aldose : aldehyde기를 가짐 – glucose,galactose,ribose

ketose : ketone기를 가짐 – fructose

hexose : 6탄소 (tri-,tetr-)

aldohexose, aldopentose : 2^(비대칭탄소수)의 입체이성질체를 가진다

글리코겐,지방,스테로이드,단백질(+질소원)으로 변환

glucose : dextrose(우회전성)

fructose : 좌회전성, 당도가 높다. Sucrose

glucose와 fructose는 구조이성질체 관계

ribose,deoxyribose : pentose

배열

epimer : 단지 하나의 카이랄 중심에서만 배열이 다른 경우 ex) glucose & galactose

D,L 체계 : 가장 멀리 떨어진 비대칭 탄소원자의 –OH기가 오른쪽에 있으면 D

고리화반응 : Hemiacetal화

퓨라노스 : 5원자 헤테로고리

피라노오스 : 6원자 헤테로고리

Haworth 투영식 : D가 윗면, 수소는 대개 생략

아노머

1번 탄소에서의 배열만이 다른 모노사카라이드

α -아노머(아래쪽,trans) : 아밀로스,글리코겐 β -아노머(위쪽,cis) : 셀룰로오스

환원당 : Tollens 시약에 의해 산화되는 aldose, fructose 역시 환원당(토토머)

polysaccharide : 글리코시드 결합

지질

에너지저장, 세포막, 신호전달(호르몬)

인지질 : 스핑고미엘린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 세린 등

비누 : micelle

프로스타글란딘

스테로이드

단백질과 아미노산

자연의 아미노산은 L형

쯔비터이온 : 쌍극성 이온, -NH3+의 pKa, -COO-의 pKb

낫세포빈혈증 : 글루탐산(산성) 발린(비극성)

등전점 : 아미노산이 알짜 이온전하를 띠지 않는 pH

Cys 사이의 이황화결합

극성류신 C Chain Ser 세린 OH

아이소류신 C Chain Thr 트레오닌 OH,*라이신 + Thy 타이로신 OH,Phenyl Acidic

메티오닌 S Asn 아스파라긴 Amide Asp페닐알라닌 Phenyl Gln 글루타민 Amide Glu트레오닌 OH트립토판 Phenyl 소수성 Basic

발린 C Chain Gly H Lys *Ala C ArgLeu * C Chain HisIle * C ChainMet * SCH3Phe * PhenylTrp * PhenylVal * C ChainCys SHPro Ring

필수아미노산

핵산

DeoxyriboNucleic Acid, RiboNucleic Acid

Nucleotide : 염기+당+인산

Nucleoside : 염기+당

퓨린 : AG, 피리미딘 : CTU

DNA

폭 20A, 길이 34A

변성 : pH변화, 온도상승, 시약 등

형태이성질체 : B-,A-,Z-형

B-DNA : Watson-Crick B-형, DNA의 천연형, 오른손잡이 나사형

A-DNA : 탈수에 의해 유도

Z-DNA : 특정 염기 서열을 가질 때 일어남, 왼손잡이 나사형

회문 : 5’->3’ 방향으로 같은 사슬 순서를 가진 짝진 염기들

RNA

tRNA

3’ 말단에 -CCA

anticodon arm, D arm, 슈도우리딘 arm(고리), 가변고리

Rna Pol. I : rRNA, II : mRNA,snRNA, III : tRNA, rRNA(5S)

탄수화물

변광회전(Mutarotation)

두가지 글루코오스의 결정형(아노머)와 열린 사슬형들이 일정한 비율로 서서히 평형을 이루어 최종적인 고

유광회전도를 가지게 되는 현상

D-글루코오스들의 아노머들은 β -아노머가 더 안정하다 : C1의 –OH가 수평방향, α -D-만노오스는 예외

2002 기출

고신대 2000-1

벤젠유도체들의 스펙트럼

① 일치환 (2) 730-770,690-710 cm-1

② o-이치환 (1) 735-770 cm-1

③ m-이치환 (3) 869-900,750-810,680-725 cm-1

④ p-이치환 (1) 800-860 cm-1

*) m-이치환의 경우 2개의 peak만 나타나기도 한다

대구가톨릭 2003

유기물의 분리(용해도)

성균관 2001

조선 2002

솔로몬

동덕 99

대구가톨릭 02

삼육02 일반화학

덕성01 일반화학

페놀류의 산도

페녹시화 이온의 공명안정화에 의한 안정, 페놀의 공명에 의한 산소에 양전하 pKa=10

아민의 염기도

기체상에서는 메틸 치환기가 증가함에 따라 염기도가 증가한다 (R기가 양하전 안정시킴)

3o>2

o>1

o>NH3 (기체상)

수용액에서는 수소결합을 통한 용매화를 통해 3차보다 2차,1차 아민이 더 안정하므로 염기도 크다. 반면에

3차 아민에서 나온 아민윰 이온(CH3)3NH+은 수소결합할 수 있는 수소원자가 1개밖에 없다.

2o>1

o>3

o>NH3 (수용액)

아릴아민의 염기도는 시클로헥실아민보다 훨씬 약한 염기다 – 공명구조가 줄어들기 때문

아마미드가 훨씬 덜 염기성이다 – 더 작은 공명안정화가 되므로+카보닐기의 전자끄는 효과(negative)

4차 암모늄 염은 염기로 작용하지 못한다

4차 암모늄 수산화물은 수산화이온과 결합하고 있으므로 강한 염기이다

알코올의 염기도 및 산도

물의 양성화 : hydronium ion

알코올의 양성화 : oxonium ion

염기도 alkoxide ion RO- > OH- - 강한 염기 사용해야 만들 수 있다(NaH, KH)

알칼리금속과의 반응성

H2O > CH3OH > CH3CH2OH

카복실산의 산도

용해도

아마이드는 아민보다 덜 염기성이므로 HCl등 산 수용액에도 녹지 않는다

분리

물과 혼합할 수 없는 용매인(water-immiscible solvent) CH2Cl2나 ether에 녹여 물에 녹아 나온 용질을 순

서대로 분리한다

1) 아민에 산을 가하면 물에 녹는 염이 된다

물에 녹은 hexylaminium chloride + NaOH hexylamine ether에 녹여 증류

2) 페놀은 NaOH에 녹는다, sodium bicarbonate에 녹지 않지만 카복실산은 녹는다,

3) 알코올은 (특히 탄소수가 많으면) NaOH에 녹지 않지만 페놀은 녹는다

증류(distillation)

끓는점의 차이를 이용하는 단순증류

물보다 에탄올의 끓는점이 낮다 – 먼저 증발

조선 2004, 영남 2004

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