ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лекция 1. Предмет органической химии. Номенклатура органических соединений. Основы

стереохимии лектор

Бунев Александр Сиясатович

Институт Химии и Инженерной Экологии кафедра

«Химия, Химические Процессы и Технологии»

Основные сведения о дисциплинеЛекции Лабораторные

работы / Практические

занятия

Контрольные работы Коллоквиум

17 пар ПР - 17 пар

Специальный лабораторный практикум

(только 04.03.01)

4 (100 баллов)

Условия допуска: 1 КР - все

2 КР - минимум 10б КР1 3 КР - сданный коллоквиум

4 КР - минимум 10б КР3

1 (ноябрь) допуск

2

Слепой опрос (Сам. работа) - каждую лекцию 5-10 человек, от 1 до 5 баллов

Доступ к материалам лекций brglab.tltsu.ru ⇒ вкладка “Education” ⇒ вкладка “OrgChem” e-mail: a.s.bunev@gmail.com Дислокация: корпус А, кабинет А-214

Литературное обеспечение курса

3

Общая литература для всех групп: • О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин Органическая химия. В четырех томах.

• Презентации лекций. • Портал органической химии (английский язык) http://www.organic-

chemistry.org Литература для группы ХИМб-1601:

• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин Органическая химия. В четырех томах.

• Общая органическая химия. В 11-ти томах. Под педакцией Д. Бартона, Д. Олис (можно скачать в интрнете). Литература для группы ХИМб-1501:

• Органическая химия, основной курс. Под редакцией Н.А. Тюкавкиной. (ссылка для скачивания http://www.alleng.ru/d/chem/chem300.htm)

Литература для групп ЭРТб-1601, ХТп-1601, ТППп-1601: • Органическая химия, основной курс. Под редакцией Н.А. Тюкавкиной.

(ссылка для скачивания http://www.alleng.ru/d/chem/chem300.htm)

Немного истории

4

Фридрих Вёлер (1800-1882)

В 1 8 2 4 г од у в п ервые син т е з ировал органическое вещество из неорганического, тем самым положив конец теории Витализма.

NH4CNO t oC

H2NC

NH2

O

Немного истории

5

Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886)

Автор теории химического строения 1. «Пологая, что каждому химическому атому свойственно лишь определенное и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов и сложного тела. 2. «… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей , количеством их и химическим строением.

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

6

Атомы в органических соединениях связаны друг с другом в определенном порядке химическими силами. Строение органических веществ можно изучать химическими методами. Формулы должны выражать порядок химической связи атомов. Каждое вещество имеет одну определенную формулу строения. Формула должна отражать строение реально существующей молекулы.

Мы и органическая химия

7

CH3NO2

NO2

O2NCH4 OH

O

OH

NH2

NH

NH2HO NH3C O

O CH3

O

O

H2N

OHN

ONH O

N

ONH

OSS

NH

H2NO

HN

OH

O

O

NH2O

HN

O

HN

NH2

O

NH

HN

O

O

метан тротил аспирин анилин

серотонин кокаин стирол

окситоцин

индиго

Способы изображения органических соединений

8

C C C

CH

H H

H HH

H

HH H

CC C

CCH H

HH

HH

HH

CC C C

CCO

H

HH

H

HC

CC

CC

COH

O

CC

H H

H H

H H

H H

HH

H

H

HHH

HH

H

C C C

CH

H H

H HH

H

HH HCC C

CCH H

HH

HH

HH

CC C C

CCO

H

HH

H

H

H OH

CC

CC

CC

OH

O

CC

H H

H H

H H

H H

HH

H

H

HHH

HH

OH

O

C C CC OHH H

H HHOH

Е

9

Ациклическиеразветвленные неразветвленные

Циклическиекарбоциклические гетероциклические

OH

OH

Cl

O

OH

HO N

O

NH

HN O

O

S

HN N

N

Радикалы

10

Число атомов углерода Название алкана Название

радикала Формула радикала Аббревиатура

1 метан метил -CH3 Me2 этан этил -CH2CH3 Et3 пропан пропил -CH2CH2CH3 Pr4 бутан бутил -CH2CH2CH2CH3 Bu5 пентан пентил -CH2CH2CH2CH2CH3 -6 гексан гексил -CH2(CH2)4CH3 -7 гептан гептил -CH2(CH2)5CH3 -8 октан октил -CH2(CH2)6CH3 -9 нонан ноннил -CH2(CH2)7CH3 -

10 декан децил -CH2(CH2)8CH3 -

Типы атомов углерода в органических соединениях

11

Me OH OHOH OH

OH

Me (Метил) не присоединен к С

Первичный 1 присоединен к С

Вторичный 2 присоединен к С

Третичный 3 присоединен к С

Четвертичный 3 присоединен к С

Изомерия и её виды

12

Изомерия - явление, заключающиеся в существование химических соединений - изомеров, - одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, следствие этого, по свойствам.

• Структурная изомерия (изомерия углеродной цепи (углеродного скелета), валентная изомерия, изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия), изомерия положения, метамерия

• Пространственная изомерия (энантиомерия, диастереомерия)

Гомологи

13

Гомологи́ческий ряд  — ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц  — так называемую гомологическую разность. Гомо́логи — вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.

OH

OH

OH

Функциональная группа

14

Функциональная группа - атом или характеристически связанная группа атомов, проявляющая одинаковые химические свойства вне зависимости от своего расположения

OH

OH

OH

Классификация органических соединений по функциональным группам

15

Алканы

octadecane

1,2,3,4,5,6-hexamethylcyclohexane cyclotetradecanespiro[5.5]undecane

Классификация органических соединений по функциональным группам

16

Алкены

(E)-oct-4-ene

1,2-dimethylcyclohex-1-ene

(Z)-cyclotetradecene

spiro[5.5]undec-2-ene

Классификация органических соединений по функциональным группам

17

Алкины

OH

6-methylhept-1-yne 1-ethynylcyclohexan-1-ol cyclooctyne

ethynylbenzene

OH

O

propiolic acid

Классификация органических соединений по функциональным группам

18

Галогеналканы

5-chloro-6-methylhept-1-yne

Cl

Br

CF3F3C3-ethyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pentane

2-bromopentane

I I

I

iodoform Cl OH

O

5-chloropentanoic acid

Классификация органических соединений по функциональным группам

19

Спирты

OH

nonan-4-ol

HO OHOH

propane-1,2,3-triol

OH

2-phenylethan-1-ol

OHCl

ClCl OH

penta-1,4-diyn-3-ol 2,2,2-trichloroethan-1-ol

HO OH

cyclopenta-2,4-diene-1,1-diol

Классификация органических соединений по функциональным группам

20

Фенолы

OH OH HO

HOm-cresolphenol pyrocatechol

OH

2-methylnaphthalen-1-ol

NOH

quinolin-8-ol

OH

picric acid

O2N

NO2

NO2

Основы номенклатуры Название углеводородных остатков

21

H H

H

H

H3CCH3

метанэтан

пропан циклопропанбутан циклобутанпентан циклопентан

гексан циклогексан

гептан циклогептан

октан циклооктан

нонан циклононан

декан циклодекан

Основы номенклатуры

22

OH H

O

OH O

methanol

2-methylbutanalcyclohexanol cyclohexanone

NH2

butan-2-amine

pent-1-yne hex-1-eneO

ethoxyethane cyclohexa-1,4-diene

NH2

OH

3-aminopentan-2-ol

Br

OH

2-bromocyclopentan-1-olNH2

OH

O

2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid

Основы номенклатуры Тривиальные названия

23

O

OH

O

NH2

HOOH

OHO

HO

O

OHOH

HO O(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-

(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol

пропан-2-он ацетон

этановая кислота

уксусная кислота

фениламин анилин

сахароза

Основы номенклатуры Важные аббревиатуры радикалов (выучить!!!)

24

CH3Ar

O

Cl

I

Me метил Ar арил

Et этил Ph фенил

Pr (n-Pr) пропил Bn бензил

Bu (n-Bu) бутил Ac ацетил

i-Pr изо-пропил All аллил

i-Bu изобутил винил

s-Bu втор-бутил X галид

t-Bu трет-бутил Hal галид

Конформация и конфигурация

25

Конформация - пространственное расположение атомов в молекуле, которое может изменяться при вращение и изгибе связей

Конфигурация - пространственное расположение атомов в молекуле, которое не может изменяться при вращение и изгибе связей

OH

O(E)-oct-6-enoic acid (E)-oct-6-enoic acid

OHO

(E)-oct-6-enoic acid

O

OH

OH

O(E)-oct-6-enoic acid

OH

O(Z)-oct-6-enoic acid

Оптическая изомерия Хиральность

26

Оптическая изомерия Хиральность

27

A D

B C

Оптическая изомерия Примеры хиральных соединений

28

Br Cl

H FOH

O

OHH

H NH2

Оптическая изомерия Энантиомерия

29

Оптическая изомерия Энантиомерия

30

Br Cl

H F

Cl Br

H F

RS

энантиомеры

Оптическая изомерия Правила Кана-Ингольда-Прелога

31

Правила Кана-Ингольда-Прелога - набор правил, регулирующих номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов углерода и двойных связей.

• Атом с большим атомным номером старше атома с меньшим атомным номером. Сравнение заместителей проводят по атому, который непосредственно связан со стереоцентром или двойной связью. Чем выше атомный номер этого атома, тем заместитель старше. Если первый атом у заместителей одинаков, сравнение проводят по атомам, удалённым от стереоцентра (двойной связи) на расстояние двух связей (т. н. атомам второго слоя). Для этого эти атомы для каждого заместителя выписывают в виде списка в порядке уменьшения атомного номера и сравнивают эти списки построчно. Старшим считается тот заместитель, в пользу которого будет первое различие. Если старшинство заместителей не удаётся определить по атомам второго слоя, сравнение проводят по атомам третьего слоя и т. д. до первого различия.

• Атом с большей атомной массой старше атома с меньшей атомной массой. Данное правило обычно применяется к изотопам, так как их невозможно различить по атомному номеру.

• Секцис-заместители старше сектранс-заместителей. Данное правило применяется к заместителям, содержащим двойные связи либо плоские четырёхкоординированные фрагменты.

• Диастереомерные заместители с подобным обозначениями старше диастереомерных заместителей с неподобными обозначениями. К первым относятся заместители с обозначениями RR, SS, MM, PP, секциссекцис, сектранссектранс, Rсекцис, Sсектранс, Mсекцис и RM, SP. Ко вторым относятся заместители с обозначениями RS, MP, RP, SM, секциссектранс, Rсектранс, Sсекцис, Pсекцис и Mсектранс.

• Заместитель с обозначением R или М старше заместителя с обозначением S или P.

Задания для самостоятельной работы

32

Прочитать материал учебника посвященный конформациям. Прочитать материал учебника посвещенный номенклатуре (правила Кана-Ингольда-Прелога) стереоизомеров. Определите R/S-конфигурацию у следующих соединений

OH Cl

OHOH

OOH

OOH OH

OH

HOCl

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ!

преподаватель дисциплины Бунев Александр Сиясатович

Институт Химии и Инженерной Экологии кафедра

«Химия, Химические Процессы и Технологии»