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PIRIDINA
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Coenzima
Dinucleótido
adenina-
nicotina, participa en
procesos metabólicos de Óxido-reducción
Niacina (vitamina), participa en biosíntesis
Niacina (vitamina B6), participa como coenzima de las transaminasas
Nicotina alcaloide que se encuentra en el
tabaco, es una de los drogas más
adictivas
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Isoniazida
AntituberculosoSulfapiridina
Antibactericida
Prialdoxima
Antidoto contra venenos conteniendo
fosfatos
Amlodipina
Antihipertensivo
Paracuat
Herbicida
Davicil
Fungicida
Epibatidina
Se aisló
de una rana de sudamérica,
posible analgésico
Nemertelina
Toxina de un gusano
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SÍNTESIS DE HANTZSCH PARA 1,4-DIHIDROPIRIDINAS
Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)
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Síntesis de Hantzsch para 1,4-dihidropiridinas
Oxidación de las 1,4-dihidropiridinas a las piridinas correspondientes
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Mecanismo de la síntesis de Hantzsch para obtener 1,4-DihidropiridinasDos intermediarios clave:
1) Producto de la Condensación de Knoevenagel, formación de un compuesto carbonílico α,β-insaturado:
2) Una enamina éster:
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3) Adición de Michael, ciclización y deshidratación:
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1,4-DIHIDROPIRIDINAS ASIMÉTRICAS
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Efficient Synthesis of Hantzsch Esters and Polyhydroquinoline Derivatives in Aqueous Micelles
A. Kumar, R. A. Maurya, Synlett, 2008, 883-885.
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'In situ'; Generated 'HCl'; -
An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna, Synthesis, 2006, 55-58.
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One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines via a Phenylboronic Acid Catalyzed Hantzsch Three-
Component Reaction
A. Debache, R. Boulcina, A. Belfaitah, S. Rhouati, B. Carboni, Synlett, 2008, 509-512.
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Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
R. Gupta, R. Gupta, S. Paul, A. Loupy, Synthesis, 2007, 2835-2838.
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Yb(OTf)3 catalyzed an efficient, operationally simple and environmentally benign Hantzsch reaction via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature to yield polyhydroquinoline derivatives in excellent yield.
L.-M. Wang, J. Sheng, L. Zhang, J.-W. Han, Z.-Y. Fan, H. Tian, C.-T. Qian, Tetrahedron, 2005, 61, 1539-1543.
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4-Substituted-1,4-dihydropyridines are readily and efficiently aromatized in only one minute using commercial manganese dioxide in the absence of an inorganic support at 100 °C under microwave irradiation. This rapid procedure gives the dehydrogenated or 4-dealkylated product in excellent yield.
M. C. Bagley, M. C. Lubinu, Synthesis, 2006, 1283-1288.
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Hantzsch 1,4-dihydropyridines undergo smooth aromatization catalyzed by iodoxybenzoic acid (IBX) to afford the corresponding pyridine derivatives in high yields. All the reactions were carried out in DMSO solvent at 80-85 °C for a period of two to four hours to complete conversion of the substrates.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, G. Baishya, A. V. Narsaiah, Synthesis, 2006, 451-454.
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bmim]OH, a basic ionic liquid, efficiently promotes a one-pot condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields. The ionic liquid can be recovered and recycled.
B. C. Ranu, R. Jana, S. Sowmiah, J. Org. Chem., 2007, 72, 3152-3154.
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SÍNTESIS DE KRÖHNKE
W. Zecher, F. Kröhnke, Ber. 94,
690, 698 (1961); idem., Angew. Chem. Int. Ed. 1,
626 (1962).
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Sintesis de Bohlmann-Rahtz
La síntesis de Bohlmann-Rahtz permite obtener piridinas sustituidas en dos pasos. El primer paso es la condensación de una enamina con una etinilcetonas para formar un aminodieno como intermediario el cual posteriormente por medio de una isomería E/Z, sufre una reacción de ciclodeshidratación para formar finalmente piridinas 2,3,6-
trisustituídas.
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MECANISMO DE LA SINTESIS DE BOHLMANN-RAHTZ
Adición-1,4
Isomería E → Z y ciclodeshidratación
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A NEW MODIFICATION OF THE BOHLMANN-RAHTZ PYRIDINE SYNTHESIS
M. C. Bagley, J. W. Dale, J. Bower, Synlett, 2001, 1149-1151.
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A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines
X. Xiong, M. C. Bagley, K. Chapaneri, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6121-6124.
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A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines
X. Xiong, M. C. Bagley, K. Chapaneri, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6121-6124.
![Page 35: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/36.jpg)
A new one-step synthesis of pyridines under microwave-assisted conditions
M. C. Bagley, R. Lunn, X. Xiong, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8331-8334.
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Síntesis de Guareschi-Thorpe
I. Guareschi, Mem. Reale Accad. Sci. Torino II, 46, 7, 11, 25 (1896)
I. Guareschi, Mem. Reale Accad. Sci. Torino II, 55, 287 (1905)
J. F. Thorpe et al., J. Chem. Soc. 99, 422 (1911); 115, 686 (1919); 117, 1465 (1920); 121, 1765,1821 (1922); 127, 2358 (1925)
Icilio Guareschi
(24 de diciembre, 1847 a 20 de junio de 1918), químico italiano
Jocelyn Field Thorpe
(1º
de diciembre, 1872 a 10 de junio de 1940) fue un químico inglés
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Jocelyn Field Thorpe
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Mecanismo de la reacción de Guareschi-Thorpe
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POR REACCIONES DE CICLOADICIÓN
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PROPIEDADES QUÍMICAS
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Yoduro de 1-aminopiridinio N-óxido de la
priridina
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Tribromuro de priridinio
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4-dimetilaminopiridina
(DMPA)
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Bromuro de 1-etilpiridinio
N-sustitución
Cloruro de 1-acetilpiridinio
Algunos reactivos comunes
N-óxido de la lpiridina
perácido
ó
Poli-(fluoruro de hidrógeno)piridinio
Clorocromato de piridinio
Tribromuro de piridinio
Complejo trióxido de
azufre priridina
(sulfonato de 1-piridinio)
Complejo borano
priridina
N-SUSTITUCIÓN
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Reacciones de sustitución electrofílica aromática
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NITRACIÓN
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NITRACIÓN
![Page 53: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/53.jpg)
SULFONACIÓN
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HALOGENACIÓN
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PIRIDINAS SUSTITUÍDAS 4-PIRIDONAS
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PIRIDINAS SUSTITUÍDAS. 4-PIRIDONAS
Posiciones en las que ocurre el ataque en la SEA
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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
![Page 58: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/58.jpg)
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
![Page 59: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/59.jpg)
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Las N-piridonas
no sustituidas son ácidas, con valores de pKa
de alrededor de 11 para la desprotonación, con lo cual se forman bases débiles, en los que se presentan aniones mesoméricos
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REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN DEL OXÍGENO EN LAS PIRIDONAS
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PIRIDINAS SUSTITUÍDAS AMINOPIRIDINAS
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![Page 63: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/63.jpg)
![Page 64: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/64.jpg)
Bt = benzotriazol
![Page 65: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/65.jpg)
REACCIONES DEL GRUPO AMINO
![Page 66: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/66.jpg)
REACCIÓN SNA POR MEISENHEIMER
![Page 67: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/67.jpg)
Reacciones de sustitución nucleofílica aromática
(Meisenheimer)
![Page 68: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/68.jpg)
REACCIONES CON NUCLEÓFILOS Y BASESUna reacción similar ocurre con la 4-cloropiridina. El isómero 3-cloropiridina
no reacciona
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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA(MEISENHEIMER)
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REACCIÓN DE CHICHIBABIN
Alekséy
Yevgényevich
Chichibábin
(EN RUSO: Алексей
Евгеньевич
Чичибабин; Villa de Kuzemino, en la actualidad Poltava
Oblast, 29 de marzo 1871; Paris 15 de agosto, 1945) fue un químico orgánico Ruso (Soviético). Su nombre también se escribe Alexei
Yevgenievich
Chichibabin
y como Alexei
Euguenievich
Tchitchibabine
A. E. Chichibabin
and
O. A. Zeide
(1914). Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) 46: 1212.
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REACCIÓN DE CHICHIBABIN (SNA POR MEISENHEIMER)
REACCIÓN SNA VICARIA
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REACCIÓN SNA A TRAVÉS DEL BENCINO
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Reacciones en la cadena lateral de alquilpiridinas
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REACCIONES DE ALQUILPIRIDINAS
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5-azaindol
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![Page 83: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/83.jpg)
![Page 84: PIRIDINA - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf · PIRIDINA. Estructura. Coenzima. Dinucleótido adenina-nicotina, participa en procesos metabólicos de Óxido-reducción](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062413/5a7845817f8b9aa3618e9cde/html5/thumbnails/84.jpg)
N-ÓXIDOS DE LAS PIRIDINAS
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