poglavlje 23: estarski enolati i claisen-ova...
TRANSCRIPT
![Page 1: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/1.jpg)
Poglavlje 23: Estarski enolati i
Claisen-ova kondenzacija
Podsećanje:
aldolna
kondenzacija
Hemijski fakultet
![Page 2: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/2.jpg)
Claisen-ova kondenzacija
1. korak: formiranje estarskog enolata
Mehanizam: Adicija-eliminacija
Alkoksid isti kao alkoksi iz estra
Kiseo proton
Hemijski fakultet
![Page 3: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/3.jpg)
2 korak: nukleofilna adicija
3. korak: eliminacija
3-ketoestar
Hemijski fakultet
![Page 4: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/4.jpg)
4 korak: deprotonovanje 3-oksoestra (ketoestra)
5 korak: obrada vodom
Claisen
Ovo je ključni korak za reakciju, i proizvod reakcije je anjon
Hemijski fakultet
![Page 5: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/5.jpg)
Proizvodi Claisenove kondenzacije su alkil-3-
oksoalkanoati (IUPAC), uobičajen naziv je β-
keto-estri ili β-dikarbonilna jedinjenja
Neuobičajena kiselost vodonika na C-atomu
između dve karbonilne grupe- induktivni i
rezonancioni efekat za stabilizaciju anjona
Hemijski fakultet
![Page 6: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/6.jpg)
Niža pKa vrednosti znače da alkoksidi ili hidroksidi mogu nagraditi enolate stehiometrijski.
Hemijski fakultet
H3C CH3
O O
H H
![Page 7: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/7.jpg)
1,3-Dikarbonilna jedinjenja lako
formiraju enol
O O
H
O OH
65%35%
100C
vodonična veza u enolu je simetrična:
ili ? ili ?
J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 854.
Hemijski fakultet
![Page 8: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/8.jpg)
Kiselost Claisen-ovog proizvoda je kjučna za
reakciju. Bez kiselih vodonikovih atoma nema
reakcije!!!
Mehanizam povratne reakcije (retro-Claisen-ova reakcija)
Hemijski fakultet
![Page 9: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/9.jpg)
Izbor reakcionih partnera od kojih jedan nema α-vodonikove atome (neenolizablni estri):
Ukrštena Claisen-ova kondenzacija
Dobija se smesa proizvoda kao i u aldolnim reakcijama.
H O O
O O
+
1. Na+ -OCH2CH3, CH3CH2OH2. H+, H2O
H O
O O
80%
Etil 3-oksopropanoat
Hemijski fakultet
![Page 10: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/10.jpg)
Ketoni učestvuju u ukrštenim Claisen-
ovim kondenzacijama
Ketoni su kiseliji od estara i učestvuju kao enolati.
Aldolna reakcija ketona je reverzibilna, ali Claisen-ova
reakcije nije!!!
pKa = 19 pKa = 25
Sinteza 1,3-diketona R
O O
Hemijski fakultet
![Page 11: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/11.jpg)
Intramolekulska Claisen-ova kondenzacija
(Dieckmann-ova kondenzacija)
Etil-2-oksocikloheksankarboksilat
Ukrštena Claisen-Dieckmann-ova kondenzacija
O
O
80%
O
O
O O
O O
1. Na+ -OCH2CH3, CH3CH2OH2. H+, H2O
O O
OO
O O
Hemijski fakultet
![Page 12: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/12.jpg)
Primena β-Dikarbonilnih jedinjenja O O
kiseo proton
Ovi enolati nisu bazni, ali su dobri nukleofili:
O O O O1. Baza2. RX
RH
Hemijski fakultet
![Page 13: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/13.jpg)
Sekundarni bromalkan!!!
Hemijski fakultet
![Page 14: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/14.jpg)
Enol Keto
Hemijski fakultet
![Page 15: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/15.jpg)
Sinteza ketona i karboksilnih kiselina
Hemijski fakultet
![Page 16: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/16.jpg)
Kombinacija alkilovanja etil-acetoacetata, za
kojom sledi hidroliza i dekarboksilacija, omogućava
dobijanje 3-supstituisanih ili 3,3-disupstituisanih
metil-ketona. Ovo je poznato kao acetsirćetna
estarska sinteza
Hemijski fakultet
![Page 17: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/17.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 18: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/18.jpg)
Malonestarska sinteza:
Polazeći od dietil-malonata kombinacijom reakcija
alkilovanje+hidroliza+dekarboksilacija dobijaju se 2-alkilovani i
2,2-dialkilovani derivati sirćetne kiseline.
Hemijski fakultet
![Page 19: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/19.jpg)
Michael-ova adicija
Reakcija of 3-okso estarskih enolata sa α,β–
nezasićenim karbonilima (1,4-adicija)
1,4-Adicija je termodinamički kontrolisana
reakcija. Dolazi i do 1,2-adicije ali je ova
reakcija reverzibilna
Michael-ova adicija
Hemijski fakultet
![Page 20: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/20.jpg)
Robinson ova anelacija
70%
Podsećanje : Robinson-ova anelacija je sekvenca: Michael-
ova adicija + intramolekulska aldolna kondenzacija
Intermedijer:
Michael-ov adukt Hemijski fakultet
![Page 21: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/21.jpg)
α-Hidroksikarbonilna jedinjenja
Veoma značajna funkcionalna grupa u prirodnim
proizvodima i lekovima. Pitanje za razmišljanje
kako izvršiti sintezu?
Alkanoil-anion
Problem: Nemoguće napraviti alkanoil-anjon od aldehida.
Rešenje: Primena maskiranih alkanoil anjona
R
OHO
R
O O
:Hemijski fakultet
![Page 22: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/22.jpg)
1. Anjon iz 1,3-ditiaikloheksana (1,3-dithiana)
Kiselost ditiana: polarizabilni atom sumpora
stabilizuje negativno naelektrisanje.
Hemijski fakultet
![Page 23: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/23.jpg)
• primena u sintezi
Promena polarnosti: umpolung
Deprotekcija
1,2-adicija elektrofil nukleofil
Hemijski fakultet
![Page 24: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/24.jpg)
Reakcija anjona iz ditiana sa
različitim alkilujućim reagensima
HR
O HS SH, ZnCl2
S S
R
1.2. Li
1. R'X2. HgCl2
R'R
O
1. 2. HgCl2
O
R
O
OH
:
Hemijski fakultet
![Page 25: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/25.jpg)
2. Primena katalitičkih količina
tiazolijum jona
Hemijski fakultet
![Page 26: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/26.jpg)
Mehanizam kuplovanja sa aldehidima:
Hemijski fakultet
![Page 27: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/27.jpg)
Ovom metodom se ne mogu kuplovati dva različita aldehida. Tiamin (vitamin B1)
Hemijski fakultet
![Page 28: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/28.jpg)
Hemijski fakultet
O
H
C N
O
C N
HO
C N
H O
H
OH
CN
O
H
O
CN
OH
H
C
O
C
OH
H
Benzoinska kondenzacija:
![Page 29: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/29.jpg)
Hemijski fakultet
Cannizzaro-ova reakcija:
O
H
O
H OH+
O
OH HO+1.
2. H3O+
O
H
OH
O
HOH
O
H
O
OH
O
HH
O
H
H3C
+ HCHOOH
H3C
+ HCOOHOH1.
2. H3O+
90%
visak
![Page 30: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/30.jpg)
Hemijski fakultet
VEŽBANJA ZA KOLOKVIJUM
![Page 31: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/31.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 32: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/32.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 33: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/33.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 34: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/34.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 35: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/35.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 36: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/36.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 37: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/37.jpg)
Hemijski fakultet
ZADACI ZA ISPIT
![Page 38: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/38.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 39: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/39.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 40: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/40.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 41: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/41.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 42: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/42.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 43: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/43.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 44: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/44.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 45: Poglavlje 23: Estarski enolati i Claisen-ova kondenzacijahelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2-202B1/Predavanja... · α-Hidroksikarbonilna jedinjenja Veoma značajna funkcionalna](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022021607/5cab94ab88c993135e8dac42/html5/thumbnails/45.jpg)
Hemijski fakultet