poglavlje 19: karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/organska_hemija_2... · karboksilna...
TRANSCRIPT
![Page 1: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/1.jpg)
Poglavlje 19: Karboksilne kiseline
Karboksilna grupa: -COOH, -CO2H,
Hemijski fakultet
![Page 2: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/2.jpg)
Nomenklatura: Alkanske kiseline
IUPAC: dodavanje nastavka -ska kiselina imenu alkana
O
OH 4-metilheksanska kiselina
C1
Ciklične: Cikloalkankarboksilne kiseline
O
OH
Cikloheksankarboksilna kiselina
OHO
1-Naftalenkarboksilna kiselina
C1, kao kod
aldehida
Hemijski fakultet
![Page 3: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/3.jpg)
Uobičajena imena
Hemijski fakultet
![Page 4: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/4.jpg)
Karboksilna grupa ima prioritet u odnosu na sve do sada
pomenute funkcionalne grupe:
Kod polifunkcionalnih kiselina biramo najduži niz koji
uključuje najveći broj drugih funkcionalnih grupa
Hemijski fakultet
etan-dikiselina
(oksalna kiselina)
propan-dikiselina
(malonska kiselina)
butan-dikiselina
(ćilibarna kiselina)
![Page 5: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/5.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 6: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/6.jpg)
Fizičke osobine
Planarna struktura,
trigonalan karbonilni ugljenik
Hemijski fakultet
![Page 7: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/7.jpg)
Karboksilna grupa je polarna, i gradi
dimere vezane vodoničnim vezama:
Karboksilne kiseline imaju relativno
visoke tačke ključanja i tačke topljenja
što je posledica dimerizacije Hemijski fakultet
![Page 8: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/8.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 9: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/9.jpg)
Uticaj rezonancije na elektrofilnost
ugljenika iz karboksilne grupe
~200 ppm
~180 ppm
Hemijski fakultet
Smanjena elektrofilnost!
![Page 10: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/10.jpg)
Kiselost Karboksilna grupa je relativno kisela:
Acetat
Razlozi:
1. elektron-privlačne osobine karbonilne grupe,
2. karboksilatni jon stabilizovan rezonancijom
Hemijski fakultet
![Page 11: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/11.jpg)
Poređenje …
H
2-Propenil (alil)
CH2 H2CBH +
pKa ~ 40
B+
Hemijski fakultet
Rezonancija karboksilata:
Rezonancija enolata:
![Page 12: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/12.jpg)
Elektron privlačne grupe pojačavaju kiselost
karboksilnih kiselina (smanjena pKa):
Uticaj udaljenosti
supstituenta na kiselost:
COOH
COOH
Cl
pKa 4.20 pKa 3.98
CH3COOH pKa ~ 4.76
CF3COOH pKa ~ 0.23
CH3COOH pKa ~ 4.76
Hemijski fakultet
![Page 13: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/13.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 14: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/14.jpg)
Hemijski fakultet
Uticaj supstituenata na kiselost p-supstituisanih benzoevih kiselina
![Page 15: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/15.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 16: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/16.jpg)
Baznost
Protonovanje karbonilnog kiseonika: bazniji
kiseonik od kiseonika iz alkohola jer nastaje
vrsta stabilizovana rezonancijom
Hemijski fakultet
![Page 17: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/17.jpg)
1. Oksidacija primarnih alkohola i aldehida
KMnO4; CrO3, H2O; HNO3; H2O2; Cu2+; Ag+.
Dobijanje karboksilnih kiselina
Hemijski fakultet
![Page 18: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/18.jpg)
2.Karboksilovanje organometalnih reagenasa
Primer:
Strategija u sintezi: RH → RX → RMgBr → RCO2H
Hemijski fakultet
![Page 19: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/19.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 20: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/20.jpg)
3. Hidroliza nitrila (kiselinom ili bazom)
Mehanizam bazno katalizovane hidrolize nitrila:
Hemijski fakultet
![Page 21: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/21.jpg)
COOH
Cl
CN
Cl
1.NaOH, H2O2. H+, H2O
90%
Hidroliza cijanhidrina: α-Hidroksi kiseline
Hemijski fakultet
![Page 22: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/22.jpg)
Reakcije
Nukleofilna supstitucija
mehanizam: adicija/eliminacija
Dobijanje derivata kiselina:
:Nu
E+
Odlazeća
grupa
Hemijski fakultet
![Page 23: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/23.jpg)
eliminacija
Adicija-eliminacija
Tetraedarski
intermedijer
adicija
:
:
Katalizovana kiselinama ili bazama
Hemijski fakultet
![Page 24: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/24.jpg)
Bazno-katalizovana reakcija
Hemijski fakultet
![Page 25: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/25.jpg)
Kiselo-katalizovana reakcija
Hemijski fakultet
![Page 26: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/26.jpg)
Hemijski fakultet
Slaba odlazeća grupa i kiseli vodonikov atom inhibiraju
supstituciju kod karboksilnih kiselina
![Page 27: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/27.jpg)
Sinteza derivata kiselina
A. Alkanoil Halogenidi
RC
O
OH + -Cl
X= Cl, Br
+ -OH R
C
O
Clstabilno
manje
stabilno
SLAB
Nukleofil Loša odlazeća
grupa
Hemijski fakultet
![Page 28: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/28.jpg)
Reagensi za halogenovanje: SOCl2, PCl5, PBr3
SOCl2:
Mehanizam: prvi korak prevoĎenje OH u
dobru odlazeću grupu Dobra
odlazeća
grupa
Hemijski fakultet
![Page 29: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/29.jpg)
Slično kao ROH RCl
Potom sledi adicija-eliminacija:
Hemijski fakultet
![Page 30: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/30.jpg)
PCl5:
90%
O
OHPCl5
O
ClP
OHCl+ ++
Cl ClCl
PBr3:
Hemijski fakultet
![Page 31: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/31.jpg)
Mehanizam sa PBr3 :
1.
2.
R
O
OHPBr2Br
R
O
OPBr2HBr++
::
R
O
OPBr2++ H+ Br -
R
OH
OPBr2
R
O
Br+HOPBr2
Br
:
:
::: :
: :
1
2
Hemijski fakultet
![Page 32: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/32.jpg)
B. Anhidridi
Ciklični anhidridi: samo zagrevanje, ili rekacija sa SOCl2
Hemijski fakultet
anhidrid butanske kiselina
![Page 33: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/33.jpg)
C. Estri:
primer: ΔH º ~ 0, ΔS º ~ 0, ΔG º ~ 0
Povratna reakcija: hidroliza estara, sa viškom H2O.
Moguća i bazna hidroliza. Hemijski fakultet
![Page 34: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/34.jpg)
mehanizam:
H+ mineralne kiselina, npr. H2SO4, HCl, iniciraju proces
slično acetalizaciji aldehida i ketona
važno: karbonilni kiseonik je uvek bazniji od hidroksilnog,
jer je protonovani oblik stabilizovan rezonancijom
Hemijski fakultet
![Page 36: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/36.jpg)
Intramolekulska esterifikacija: Laktoni
Čak i bez odvajanja vode ravnoteža pomerena prema
laktonu zbog entropije. U termodinamički kontrolisanim
reakcijama najpovoljnije je zatvaranje petočlanih i
šestočlanih prstenaova.
Hemijski fakultet
lakton
![Page 37: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/37.jpg)
D. Amidi
Problem ove reakcije je nastanak
amonijum soli!!!
Zagrevanje kiselina sa amonijakom ili aminima:
M+ -NH2 se takoĎe
nazivaju amidi!!!
Hemijski fakultet
![Page 38: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/38.jpg)
Mehanizam:
Hemijski fakultet
![Page 39: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/39.jpg)
Ciklični amidi: Imidi iz dikeselina ili
laktami iz amino kiselina
Formiranje imida:
Hemijski fakultet
butanimid
(sukcinimid)
![Page 40: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/40.jpg)
Formiranje laktama:
Penicilin je laktam: N
S
OCOOH
HHRHN
OHR'
Hemijski fakultet
![Page 41: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/41.jpg)
Ostale reakcije karboksilnih
kiselina
1. Redukcija pomoću LiAlH4
Mehanizam nije potpuno
razjašnjen, ali verovatno
ide na sledeći način:
C
O
O
H
R
Al
Li
H:Hemijski fakultet
![Page 42: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/42.jpg)
Hemijski fakultet
Redukcija = Supstitucija + adicija
U reakciji nastaje nereaktivan dianjon Zato se ove reakcije izvode na povišenoj temperaturi
![Page 43: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/43.jpg)
2. Hell-Volhard-Zelinsky reakcija:
dobijanje α-bromkarboksilnih kiselina
P + Br2 PBr3
Veoma važna funkcionalizacija; može se iskoristiti za
dobijanje aminokiselina. Mehanizam podseća na kiselo-
katalizovano halogenovanje aldehida i ketona.
Jakob Volhard
(1834-1910) Nikolaj Zelinski
(1861-1953)
Carl Magnus von Hell
(1849-1926)
Hemijski fakultet
![Page 44: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/44.jpg)
Mehanizam:
Neophodna enolizacija RCH2COOH. MeĎutim, COOH grupa se teško
enolizuje pa je potrebna aktivacija preko RCH2C(O)Br.
pKa ~ 16!
Hemijski fakultet
![Page 45: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/45.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 46: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/46.jpg)
Detaljan mehanizam za 2 i 3 korak:
Hemijski fakultet
![Page 47: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/47.jpg)
Hemijski fakultet
VEŽBANJA ZA KOLOKVIJUM
![Page 48: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/48.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 49: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/49.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 50: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/50.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 51: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/51.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 52: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/52.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 53: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/53.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 54: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/54.jpg)
Hemijski fakultet
ZADACI ZA ISPIT
![Page 55: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/55.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 56: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/56.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 57: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/57.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 58: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/58.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 59: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/59.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 60: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/60.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 61: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/61.jpg)
Hemijski fakultet
![Page 62: Poglavlje 19: Karboksilne kiselinehelix.chem.bg.ac.rs/~vmaslak/Organska_hemija_2... · Karboksilna grupa je polarna, i gradi dimere vezane vodoničnim vezama: Karboksilne kiseline](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040607/5ec1d71d82fd9f77374a2495/html5/thumbnails/62.jpg)
Hemijski fakultet