professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e...
TRANSCRIPT
![Page 1: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/1.jpg)
Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª SérieCompostos Oxigenados
Fenol e aldeído
![Page 2: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/2.jpg)
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NESTA AULA...
Você vai compreender o que são fenóis, suas características e presença na Natureza;
vai entender o que são aldeídos, suas características e presença no cotidiano;
vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e vai estudar um pouco da história da aspirina.
![Page 3: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/3.jpg)
FENOL
Os fenóis são substâncias que apresentam uma cadeia aromática (anel benzênico) ligada diretamente a uma hidroxila.
Anel benzênico
OH
Fenol
OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 4: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/4.jpg)
O fenol, quando contém uma pequena quantidade de água, é líquido à temperatura ambiente e é conhecido como ácido carbólico.
Foi o primeiro composto a ser usadocomo antisséptico em Medicina,no século XIX, ajudando a diminuir as mortes por infecções hospitalares.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
Imag
em: B
artlo
mie
j Bu
licz
/ Cre
ativ
e C
omm
ons
Attr
ibu
tion-
Sha
re A
like
3.0
Unp
orte
d
FENOL
![Page 5: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/5.jpg)
NOMENCLATURAA nomenclatura oficial para os fenóis segue a regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
Mono-hidroxibenzenoOu hidróxi-benzeno
OH OH
OH
1,3-di-hidroxibenzeno*
*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores números possíveis.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 6: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/6.jpg)
Se existirem dois substituintes no anel benzênico, usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p) para descrever suas posições relativas.
Exemplo:
Orto
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Meta Para
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
![Page 7: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/7.jpg)
Merecem destaque os monometil-fenóis, que são conhecidos como cresóis.
2-metilfenol (o-cresol)3-metilfenol (m-cresol)4-metilfenol (p-cresol)
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante conhecido como creolina.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
Ima
gem
: Moe
biu
s / D
omín
io p
úblic
o.
![Page 8: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/8.jpg)
Outros exemplos:
o-bromofenol
OH
Br
OH
BrCl
3-bromo-5-clorofenol
OH
ClCl
3,4-diclorofenol
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
![Page 9: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/9.jpg)
ACIDEZ DOS FENÓISObservando a estrutura do fenol, há uma tendência a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio ácido) a partir da reação:
Ânion fenoxi, fenato ou fenolato
OH O-
+ H+
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido, o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um ácido fraco (Ka ≈ 10-10).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 10: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/10.jpg)
FENÓIS NA NATUREZA
Os fenóis estão presentes em grande número na natureza. Alguns têm importância comercial e são utilizados em medicamentos.
Salix alba (salgueiro-branco)
Ácido salicílico: pode ser obtido a partir das árvores do salgueiro (gênero Salix). É base para uma família de analgésicos e, na Antiguidade, era consumido em forma de chá para diminuir dores.
OH
O
OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
Imag
em: S
alix
Alb
a (S
alg
uei
ro-b
ranc
o)
/ Will
ow
/ C
reat
ive
Com
mon
s A
ttrib
utio
n-S
hare
Alik
e 2
.5 G
ene
ric
![Page 11: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/11.jpg)
Thymus vulgaris(tomilho)
Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem gosto agradável e é utilizado em antissépticos bucais.
OH
CH3
CHCH3 CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
FENÓIS NA NATUREZA
Ima
gem
: Thy
mus
vu
lga
ris (
tom
ilho)
/D
r. J
. P
ark
/ US
Dep
artm
ent
of
Agr
icu
lture
/ U
nite
d S
tate
s P
ublic
Dom
ain
![Page 12: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/12.jpg)
Caryophyllus aromaticus(cravo-da-índia)
Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da- -índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico usado desde a Antiguidade.
OH
OH
CH2CH
OCH3
CH2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
Ima
gem
: Car
yoph
yllu
s ar
omat
icus
(cr
avo-
da-
índi
a) /
Jorg
e B
arri
os /
Do
mín
io P
úblic
o
FENÓIS NA NATUREZA
![Page 13: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/13.jpg)
ALDEÍDOS
Os Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos pela oxidação de álcoois secundários.
Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.
CO
HR R-CHO Ar-CHO
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 14: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/14.jpg)
NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a IUPAC, obedece a seguinte regra:
Metanal
PREFIXO + INFIXO + AL
CO
HH C
O
HCH2CH2CH3
Butanal
CO
HCCH2CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilbutanal
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 15: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/15.jpg)
Existe uma nomenclatura usual para alguns aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos aldeídos.
Nome oficial
Nome usual
Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído
Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído
Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído
Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
![Page 16: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/16.jpg)
Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos abaixo:
C
O
HCH2
CH3
O
H
C2H5
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 17: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/17.jpg)
PRINCIPAIS ALDEÍDOSOs aldeídos de baixo peso molecular têm odores desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de formaldeído (metanal), é utilizado para preservar espécies biológicas e tem uso na indústria de plásticos, resinas e cosméticos.
Metanal Animais preservados em formol
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
Imag
em: A
nim
ais
pre
serv
ados
em
for
mol
/ G
ossi
pguy
/ C
reat
ive
Com
mo
ns
Attr
ibut
ion-
Sha
re A
like
3.0
Unp
orte
d
Imag
em: M
etan
al /
Ben
jah-
bmm
27 /
Dom
ínio
púb
lico.
![Page 18: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/18.jpg)
O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na indústria química em síntese orgânica.
Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído é importante, pois a presença dessa substância pode ser uma das causadoras da ressaca.
Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal.
CH3
C
O
H
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Imag
em: R
essa
ca p
ode
ser
cau
sada
pel
a ac
umul
ação
de
Eta
nal /
Drin
ks /
Cre
ativ
e
Com
mo
ns A
trib
uiçã
o 2.
0 G
ené
rica
![Page 19: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/19.jpg)
EXERCÍCIOSO etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos.II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.
São corretas:a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 20: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/20.jpg)
O pentanal, conhecido também como valeraldeído, um dos aldeídos presentes em bebidas como cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O.b) C4H8O.c) C4H8O2.d) C5H10O.e) C5H10O2.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
EXERCÍCIOS
![Page 21: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/21.jpg)
ATIVIDADES EXTRA
O ácido acetilsalicílico é o composto conhecido
mundialmente por ser o princípio ativo da
aspirina. Saiba mais sobre a história da
aspirina e seu desenvolvimento no link ao lado e discuta com
seus colegas.
Revista QMCWEB (UFSC) http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 22: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/22.jpg)
O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões de beleza para processos de alisamento. Qual a função química do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso? Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas.
Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
ATIVIDADES EXTRA
![Page 23: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/23.jpg)
ReferênciasTodas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
![Page 24: Professor autor%5c química%5cquímica i 3º ano i médio%5ccompostos oxigenados fenol e aldeído](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022032711/5a6da5b47f8b9a8b2b8b47d7/html5/thumbnails/24.jpg)
Tabela de Imagensn° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto
link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
4 Bartlomiej Bulicz / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unportedhttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol_(carbolic_acid).jpg
23/08/2012
7 Moebius / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red-mid-pH.svg
23/08/2012
10 Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salix_alba_012.jpg
23/08/2012
11 Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thymian.jpg
23/08/2012
12 Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / Jorge Barrios / Domínio Público
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cloves.JPG 23/08/2012
17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio público.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde-3D-balls.png
23/08/2012
17b Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:NHM_formaldehyde.jpg
23/08/2012
18 Jeremy Noble / Drinks / Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinks_by_uberculture.jpg?uselang=pt-br
23/08/2012