REACTIVOS ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOS

Los reactivos electroflicos o electrfilos: son especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son cidos de Lewis. Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos: son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis. Segn esta definicin qu diferencia hay entre un cido de Lewis y un electrfilo, o entre una base de Lewis y un nuclefilo? A qu reactivos hay que aplicar el concepto de electrfilo o de nuclefilo? La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se basa en conceptos cinticos y termodinmicos. La basicidad y la acidez son conceptos termodinmicos y por tanto se refieren a la posicin de equilibrio entre un dador de electrones y un cido. Por ejemplo, cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reaccin con cidos, el equilibrio est desplazado hacia la derecha. Al contrario que el concepto de acidez/basicidad, la electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinticos: un buen nuclefilo es una especie qumica que reacciona rpidamente con electrfilos. Por ejemplo, cuando el in metxido CH3O- y el in mercapturo CH3Sreaccionan con el agua, se deja que las reacciones alcancen el equilibrio, se miden las concentraciones de las especies y se calculan las constantes de equilibrio se observa que la Kb de la reaccin del metxido es mayor que la Kb de la reaccin del in mercapturo. Por tanto se concluye que el metxido CH3O- es una base ms fuerte que el in CH3S-. Al contrario que la basicidad, la nucleofilia es un concepto cintico y se refiere a la velocidad con que determinadas especies reaccionan con los sustratos Por ejemplo, la reaccin del metxido con el bromuro de metilo forma el dimetil ter y la reaccin del mercapturo con el bromuro de metilo forma el dimetil tioter. Cuando se mide la velocidad de estas dos reacciones se observa que el mercapturo reacciona mucho ms rpidamente que el metxido y se concluye que el in mercapturo es un nuclefilo ms fuerte que el in hidrxido.

Vctor Manuel Delgado Luna

ISI AULA 6 - NOCHE