TUGAS KIMIA ORGANIK IIKarbohidrat

Disusun Oleh :Dhea Prasiwi (A1F013059)

Dosen Pengampu : Dewi Handayani, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIAFAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKANUNIVERSITAS BENGKULU2015A. Pengertian Karbohidrat

Karbohidrat adalah sumber energi utama untuk manusia. Kebanyakan karbohidrat yang kita makan makan ialah tepung/amilum/pati, yang ada dalam gandum, jagung, beras, kentang dan padi-padian lainnya, buah-buahan, dan sayuran.Karbohidrat mempunyai rumus umum (CH2O)n.Berbagai senyawa yang termasuk kelompok karbohidrat mempunyai molekul yang berbeda-beda ukurannya, yaitu dari senyawa yang sederhana yang mempunyai berat molekul 90 hingga senyawa yang mempunyai berat molekul 500000 bahkan lebih. Berbagai senyawa itu dibagi dalam tiga golongan, yaitu golongan monosakarida, oligosakarida, dan polisakarida. Secara umum definisi karbohidrat adalah senyawa organik yang mengandung atom Karbon, Hidrogen dan Oksigen, dan pada umumnya unsur hidrogen dan oksigen dalam komposisi menghasilkan H2O. Di dalam tubuh karbohidrat dapat dibentuk dari beberapa asam amino dan sebagian dari gliserol lemak. Akan tetapi sebagian besar karbohidrat diperoleh dari bahan makanan yang dikonsumsi sehari-hari, terutama sumber bahan makan yang berasal dari tumbuh-tumbuhan.Pembentukan karbohidrat di alam terjadi dalam tumbuh-tumbuhan dalam proses yang disebut fotosintesis. Tumbuh-tumbuhan mengandung klorofil yang merupakan katalisator untuk perubahan CO2 + H2O menjadi glukosa dengan adanya sinar matahari. 6CO2 + 6H2O C6H12O)6 + 6O2(karbon dioksida) (air) (glukosa) (oksigen)Pada proses fotosintesis, klorofil pada tumbuh-tumbuhan akan menyerap dan menggunakan enersi matahari untuk membentuk karbohidrat dengan bahan utama CO2 dari udara dan air (H2O) yang berasal dari tanah. Enersi kimia yang terbentuk akan disimpan di dalam daun, batang, umbi, buah dan biji-bijian.Karbohidrat mempunyai rumus umum (CH2O)n. Secara biokimia, karbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton, atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. Karena itu, karbohidrat merupakan suatu polihidroksi aldehid (aldosa) atau polihidroksi keton (ketosa), atau turunan senyawa-senyawa tersebut.

B. PenggolonganKarbohidratKarbohidrat dibagi menjadi beberapa kelas atau golongan sesuai dengan sifat-sifatnya terhadap zat-zat penghidrolisis. Karbohidrat atau gula dibagi menjadi tiga kelas pokok:

1. MonosakaridaMonosakarida ialah karbohidrat sederhana, dalam arti molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis dalam kondisi lunak menjadi karbohidrat lain. Monosakarida yang paling sederhana adalah gliseraldehida dan dihidroksiaseton.

D-gliseraldehida

Dihidroksiaseton

Gliseraldehida dapat disebut aldotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus aldehida. Dihidroksiaseton dinamakan ketotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus keton.

D-eritrosa

D-eritrulosa

Monosakarida yang terdiri atas empat atom karbon disebut tertosa dengan rumus C4H8O4. Eritrosa adalah contoh aldotetrosa dan eritrulosa adalah suatu ketotetrosa. Pentosa ialah monosakarida yang mempunyai lima atomkarbon. Contoh pentose adalah ribose dan ribulosa.

D-ribosa

D-ribolosa

Konfigurasi Monosakarida (Proyeksi Fischer)

Proyeksi Emil Fischer didasarkan pada proyeksi suatu atom karbon tetrahedral pada bidang datar. Atom karbon tetrahedral digambarkan oleh Fischer sebagai dua garis yang tegak lurus. Garis horizontal merupakan ikatan yang diposisikan mendekati pengamat, sedangkan garis vertikal menggambarkan ikatan yang diposisikan menjauhi pengamat.

(gambar ikatan bidang)

Proyeksi Fischer

Struktur Lingkar Haworth dan Konfigurasi Absolut Sistem R/S (CIP)

Monosakarida jenis aldosa maupun ketosa mempunyai pusat atom karbon stereogenik atau atom C-khiral. Dengan demikian, pada setiap pusat atom stereogenik tersebut dapat ditentukan konfigurasi absolutnya dengan menggunakan aturan prioritas CIP ( Chan-Ingold-Prelog priority rules). Jadi, pada setiap pusat atom karbon stereogenik tersebut harus ditentukan urutan prioritas keempat gugus/atom yang mengelilinginya (L,M,S dan Sst). Setelah itu, pengamat harus memposisikan dirinya berlawanan atau bersebrangan dengan posisi Sst, sehingga setiap pusat atom karbon stereogenik pada senyawa karbohidrat dapat ditentukan konfigurasi absolutnya, apakah konfigurasi absolut R atau S. (GAMBAR 368)

Konformasi MonosakaridaKonformasi dalam struktur Haworth dapat berupa bentuk lingkar-5 dan lingkar-6. Konformasi sikloheksana telah diketahui ada dua jenis, yaitu konformasi chair (kursi) yang stabil dan konformasi boat(perahu) yang kurang stabil, sedangkan untuk siklopentana yang hanya dikenal konformasi semi-chair atau semi boat.(gambar)

Setiap atom karbon pada sikloheksana akan mempunyai 2 tangan untuk melengkapi dua tangan yang telah ada, yang disebut konfigurasi aksial (a) dan konfigurasi ekuatorial (e). Oleh karena itu pada sikloheksana terdapat 6 posisi aksial dan 6 posisi ekuatorial, yang masing-masing, 3 posisi terletak diatas dan 3 posisi terletak dibawah bidang.Dalam aturannya, setiap substituen/atom yang besar lebih menyukai posisi ekuatorial daripada posisi aksial. Hal ini disebabkan karena pada posisi ekuatorial, ruanganya lebih luas dan masalah sterik hinderence-nya lebih minimal dibandingkan dengan posisi aksial. Dalam perubahan konformer, posisi aksial menjadi ekuatorial, dan posisi ekuatorial menjadi aksial. Pada setiap atom karbon, baik posisi aksial maupun ekuatorial akan berada diatas atau dibawah bidang, dan posisi diatas atau dibawah bidang masing-masing konfigurasi aksial maupun ekuatorial tersebut berselang-seling untuk setiap atom karbon yang berada di dalam sikloheksana.Bentuk konformasi kursi (chair) sikloheksana pada posisi aksial dan ekuatorial digambarkan sebgai berikut :(g.371)

Bila seluruh konfigurasu aksial dan konfigurasi ekuatorial digabungkan dalam satu konfirmasi, mak strukturnya digambarkan sebgai berikut :(Konformer 1 g.371)Pada siklopentana, bentuk konformasinya adalah setengah kursi (half-chair), sehingga konformasinya bukan lagi aksial dan ekuatorial melainkan menjadi konformasi ekso dan endo. Oleh karena itu, dalam hal kestabilan secara stereokimia dan pada kenyataanya, sikloheksana lebih stabil daripada siklopentana. Hal ini bertentangan dengan teori tegangan Baeyer yang menyatakan bahwa senyawa siklik yang paling stabil secara teoritis adalah siklopentana, karena sudut dihedral pada siklopentana mendekati sudut tetrahedral atom karbon, yaitu 1090,29.Gambar)

MutarotasiPerubahan sudut putar optis spesifik pada monosakarida yang menyertai pergeseran kesetimbangan ini disebut mutarotassi. Sedangkan perubahan posisi gugus hidroksil pada atom-C anomer dari posisi (ekuatorial) ke konfigurasi (aksial) , yang disebabkan pada cincin piranosa atau furanosa dengan pasangan elektron bebas atom oksigen dari gugus hidroksil , disebut anomeri. (Gbr 372)

Reaksi-Reaksi Monosakarida

Monosakarida jenis aldosa maupun ketosa dapat bereaksi seperti halnya senyawa organik yang mengandung gugus aldehid atau ketona. Reaksi oksidasi dengan Br2 / H2O (hanya untuk aldosa)(374)b. Reaksi dengan Fehling dan Tollensc. Reaksi dengan HNO3d. reaksi oksidasi dengan HIO4 (Pemutusan ikatan C-C diol pada aldosa/ketosa)pereaksi Fehling dan Tollens tidak dapat digunakan untuk membuat asam glikonat karena karbohidrat, terutama monosakarida, bila dalam suasana basa akan menyebabkan reaksi isomerisasi dan juga dapat terdekomposisi. e. reaksi reduksi senyawa monosakarida baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi dengan NaBH4 menjadi alditol.f. Pembentukan hidrazon dan osazonSenyawa monosakarida baik dari golongan aldehid maupun keton dapat bereaksi dengan turunan amina, misalnya hidrazina (NH2NH2). Perhatikan reaksi berikut ini :(g.376)Osazon berbentuk kristal berwarna kuning atau jingga dengan titik leleh yang tajam sehingga dapat dimurnikan dengan baik.g. Reaksi esterifikasi dan reaksi alkilasiSemua gugus hidroksil pada -D-glukopiranosa dapat terasetilasi (alkilasi) karena terletak pada posisi ekuatorial yang cukup luas. Namun, hal seperti ini tidak berlaku bagi enantiomer lainnya dalam kelompok aldoheksosa. Hal ini disebabkan pada enantiomer selain -D-glukopiranosa, selalu ada gugus hidroksil yang menempati posisi aksial yang menyebabkan reaksi asetilasi maupun alkilasi menjadi sulit.(377)

Karena kereaktifan gugus asetal pada atom C-anomer lebih tinggi daripada gugus O-metil pada tom-atom karbon lainnya didalam cincin piranosa, maka dapat dilakukan demetilasi secara selektif dan akan terbentuk half/semi asetal, yang bersifat gula pereduksi kembali (377)

a) GlukosaGlukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dekstrosa karena mempunyai sifat dapat memutar cahaya terpolarisasi kearah kanan.

D-glukosa

-D-glukosa

-D-glukosa

Dalam alam glukosa dihasilkan dari reaksi antara karbon dioksida dan air dengan bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun. Proses ini disebut fotosintesis dan glukosa yang terbentuk terus digunakan untuk pembentukan amilum atau selulosa.

Sinar matahari

Klorofil6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6CO2

Amilum terbentuk dari glukosa dengan jalan penggabungan molekul-molekul glukosa yang membentuk rantai lurus maupun bercabang dengan melepaskan molekul air.nC6H12O6 (C6H10O5)n+nH2O (Glukosa)(Amilum)1. FruktosaFruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi kekiri dan karenanya disebut juga levulosa. Pada umumnya monosakaridadan disakarida mempunyai rasa manis.Fruktosa mempunyai rasa lebih manis daripada glukosa, juga lebih manis daripada gula tebu atau sukrosa.

D-fruktosa

-D-fruktosa-D-fruktofuranosa

-D-fruktosa-D-fruktofuranosa

1. GalaktosaMonosakarida ini jarang terdapat bebas dalam alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis daripada glukosa dan kurang larut dalam air. Galaktosa mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan.

D-galaktosa

-D-galaktosa-D-galaktopiranosa

-D- galaktosa-D-galaktopiranosa

Asam sakarat

Asam musat

1. PentosaBeberapa pentose yang penting di antaranya ialah arabinosa, xilosa, ribose dan 2-deoksiribosa. Keempat pentosa ini ialah aldopentosa dan tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam.

Arabinosa

2-deoksiribosa

RibosaXilosa

1. OligosakaridaSenyawa yang termasuk oligosakarida mempunyai molekul yang terdiri atas beberapa molekul monosakarida. Dua molekul monosakarida yang berikatan satu dengan yang lain, membentuk satu molekul disakarida. Oligosakarida yang lain adalah trisakarida, yaitu yang terdiri atas tiga molekul monosakarida dan tetrasakarida yang terbentuk dari empat molekul monosakarida. Oligosakarida yang paling banyak terdapat di alam ialah disakarida.1. SukrosaSukrosa ialah gula yang kita kenal sehari-hari, baik yang berasal dari tebu maupun dari bit. Dengan hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan glukosa dan fruktosa.

1. LaktosaDengan hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa, karena itu laktosa adalah suatu disakarida.

1. MaltosaMaltosa adalah suatu disakarida yang terbentuk dari dua molekul glukosa.Maltosa merupakan hasil antara dalam proses hidrolisis amilum dengan asam maupun dengan enzim. Telah diketahui bahwa amilum akan memberikan hasil akhir glukosa.

1. RafinosaRafinosa adalah suatu trisakarida yang penting, terdiri atas tiga molekul monosakarida yang berkaitan, yaitu galaktosa-glukosa-fruktosa.1. StakiosaStakiosa adalah suatu tetrasakarida.

1. Polisakarida

Pada umumnya polisakarida mempunyai molekul yang besar dan lebih kompleks daripada mono dan oligosakarida. Molekul polisakarida terdiri atas banyak molekul monosakarida. Polisakarida yang terdiri atas satu macam monosakarida saja disebut homopolisakarida, sedangkan yang mengandung senyawa lain disebut heteropolisakarida. Umumnya polisakarida berupa senyawa berwarna putih dan tidak berbentuk kristal, tidak mempunyai rasa manis dan tidak mempunyai sifat mereduksi. Berat molekul polisakarida bervariasi dari beberapa ribu hingga lebih dari satu juta. Polisakarida yang dapat larut dalam air akan membentuk larutan koloid. Beberapa polisakarida yang penting antara lain amilum, glikogen, dekstrin, dan selulosa.1. AmilumPolisakarida ini terdapat banyak di alam, yaitu pada sebagian besar tumbuhan. Amilum atau dalam bahasa sehari-hari disebut pati terdapat pada umbi, daun, batang, dan biji-bijian.Struktur dari pati adalah sebgai berikut:

pati

1. GlikogenSeperti amilum, glikogen juga menghasilkan D-glukosa pada proses hidrolisis.1. DekstrinPada reaksi hidrolisis parsial, amilum terpecah menjadi molekul-molekul yang lebih kecil yang dikenal dengan nama dekstrin. Jadi dekstrin adalah hasil antara proses hidrolisis amilum sebelum terbentuk maltose.1. SelulosaSelulosa terdapat dalam tumbuhan sebagai bahan pembentuk dinding sel.Selulosa(C6H10O5), adalah polisakarida yang merupakan pembentuk sel-sel kayu hampir 50%. Kertas saring dan kapas hampir merupakan selulosa yang murni.

selulosa

1. MukopolisakaridaMukopolisakarida adalah suatu heteropolisakarida, yaitu polisakarida yang terdiriatas dua jenis derivat monosakarida yang membentuk mukopolisakarida tersebut ialah gula amino dan asam uronat.

C. Sifat

Sifat fisik karbohidrat monosakarida dan aligosakarida adalah dapat larut dalam air maupun etanol. Tapi karbohidrat jenis ini tidak larut di dalam cairan organic misalnya pada ether, chloroform, benzene. Monosakarida dan aligosakarida memiliki rasa khas yaitu terasa manis. Dilihat dari sifat kimianya, monosakarida adalah suatu bentuk molekul yang sudah tidak dapat di uraikan atau di pecah kedalam bentuk yang lebih kecil lagi. Molekul ini merupakan molekul pembentuk oligosakarida dan polisakarida. Glukosa, fruktosa dan galaktosa merupakan beberapa jenis karbohidrat yang termasuk ke dalam kelompok monosakarida. Sedangkan oligosakarida adalah gabungan dari molekul-molekul monosakarida yang dapat berbentuk disakarida, trisakarida, dsb. Oligosakarida yang paling banyak digunakan dalam industri pangan adalah maltosa, laktosa dan sukrosa. Biasanya maltosa digunakan sebagai bahan pemanis.

D. Aplikasi di Kehidupan Sehari-hariAda banyak fungsi dari karbohidrat dalam penerapannya di industri pangan, farmasi maupun dalam kehidupan manusia sehari-hari, diantaranya:a. Sebagai sumber kalori atau energib. Sebagai bahan pemanis dan pengawetc. Sebagai bahan pengisi dan pembentukd. Sebagai bahan penstabile. Sebagai sumber flavor (karamel)f. Sebagai sumber serat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Klasifikasi, sifat dan fungsi karbohidrat . http://analis-mdo.blogspot.com/2013/02/klasifikasi-sifat-dan-fungsi-karbohidrat.html. (5 Maret 2015)Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : ErlanggaSusantri, Santri. 2013. Uji amilim, glukosa, ptorein dan lemak pada bahan makanan. http://susantri10.blogspot.com/2013/01/uji-amilum-glukosa-protein-dan lemak.html (5 Maret 2015)