rita och namnge organiska föreningar (del...
TRANSCRIPT
Niklas Dahrén
Namnge och rita organiska föreningar - del 1-3
Niklas Dahrén
Namnge och rita organiska föreningar - del 1
Innehåll
ü Del1:§ Introduktiontillorganiskkemiochorganiskaföreningar§ Tabellersomvisardeolikaämnesklasserna.§ Elektronformler,strukturformler,skelettformeretc.§ Ritaorganiskaföreningari2Doch3D.§ Namngeochritaalkaner,alkener,alkyner.
ü Del2:§ Namngeochritahalogenalkaner,cykliskakolväten,arener,alkoholerochkarboxylsyror.
ü Del3:§ Namngeochritaestrar,etrar,ketoner,tioler,fenoler,nitroföreningaretc.
Organisk kemi är kolföreningarnas kemi
ü Organiskkemi:Organiskkemiärvetenskapenomkolföreningarnaskemi.Organiskaföreningarinnehålleralltidgrundämnetkol.Förutomkolinnehållerdedessutomväteochoftasyre,kväve,svavelochfosfor.Halogenerkanocksåingå.
ü Kolväten:Organiskamolekylersombeståravenbartkol-ochväteatomerbenämnskolväten.
ü DjurochväxterbestårtillstordelavorganiskaföreningareftersomDNA,proteiner,kolhydraterochfetterärorganiskaföreningar.
ü Idagfinnsover14miljonerorganiskaforeningaroch10000nyaforeningarframstallsvarjear(nyamaterial,lakemedel,kosmetikam.m.).
En jämförelse mellan organiska och oorganiska föreningar
Organiskaämnen: Oorganiskaämnen:
Definition: Kemiska föreningar somallainnehållergrundämnetkol.Förutomkolinnehållerdedessutomväteochoftasyre,kväve,svavel,fosfor.Halogenerkanocksåingå.
1.Allaföreningarsominteinnehållerkol.2.Endelenklakolföreningarräknasavhistoriskaskälocksåtilloorganiskaämnen.
Exempelpåämnen: Alkaner,alkener,alkyner,alkoholer,fetter,kolhydrater,DNA,proteiner,estrar,etrar,aldehyder,ketoner,fenoler etc.
Metaller;Na,Mg,K,Caetc.Salter; NaCl, MgCl2 CaF2etc.Enklakolföreningar;CO2,CO,karbonater,karbider etc.Övrigaämnen;N2, Cl2,O2 etc.
Kol är ett speciellt grundämne
ü Kolhar4valenselektronerochkandärförskapatotalt4bindningartillandraatomeroch/elleratomgrupper.Tackvaredettakannästanettoändligtantalolikamolekylerbildasochdetärenviktigförklaringtilldenstoraförekomstenavolikaorganiskaföreningar.
ü Kolkanbindatillandrakolatomerochbildalånga,s.k.kolvatekedjor.Dessakanvaraogrenade,grenadeochcykliska.
ü Bindningenmellan2kolatomerkanvaraenkel,dubbelellertrippelbindning:
Organiska föreningarÄmnesklass: Beskrivning: Funktionellgruppoch
generell strukturformel:Suffix/prefix:
Exempel:
Alkaner Enbartkolochväte. Fulltmedväte(mättat).Ingadubbelbindningar.
R-H(enkelbindningar)Summaformel:CnH2n+2
-an Metan; CH4
Alkener Enbartkolochväte. Saknasväteatomer(omättat).Dubbelbindning.
RC=CR`(dubbelbindning)Summaformel:CnH2n
-en Eten; CH2=CH2
Alkyner Enbartkolochväte. Saknasväteatomer(omättat).Trippelbindning.
(trippelbindning)Summaformel:CnH2n-2
-yn Etyn; H-C≡C-H
Cykliskakolväten
Kolvätendärkolkedjan skaparenringstruktur.
Enkel-, dubbel-,ellertrippelbindningar.
cyklo- Cyklo-pentan;
Arener(aromatiskaföreningar)
Minstenringstrukturmed 6kolatomeroch3dubbelbindningarmeddelokaliserade elektroner(bensenring).
Ar-H(aromatisk ring). Bensen;
Fenoler Molekylerdärdetfinnsminst enOH-grupp koppladtillenbensenring.
Ar-OH(OH-gruppocharomatiskring).
Fenol;
Organiska föreningarÄmnesklass: Beskrivning/funktionellgrupp: Funktionellgruppoch
generell strukturformel:Suffix: Exempel:
Alkoholer Kolvätekedja medminstenhydroxylgrupp(-OH).
R-OH(hydroxylgrupp/hydroxidgrupp)
-ol Etanol;
Karboxylsyror Kolvätekedjamedminstenkarboxylgrupp(-COOH).H+ kanavges.
R-COOH(karboxylgrupp)
-syra Etansyra;
Ketoner Karbonylgrupp (-C=O)sompå bådasidoromgesavenkolvätekedja.
R-C=O-R`(karbonylgrupp)
-on Propanon;
Aldehyder En kolvätekedjasomienaändenslutarmedenaldehydgrupp(-CHO).
R-CHO(aldehydgrupp)
-al Butanal;
Disulfider Enkovalent bindningmellantvåsvavelatomer.Kolvätekedjapåbådasidor.
R-S-S-R`(disulfidbindning)
Dimetyl-disulfid;
Etrar En syreatomsomomgesav2kolvätekedjor.
R-O-R`(etergrupp) -eter Dimetyl-eter;
Estrar Innehållerenesterbrygga (-COO-)somsittermellan2kolvätekedjor.
R-CO-O-R`(esterbrygga/esterbindning)
-oat Metyl-propanoat;
Organiska föreningarÄmnesklass: Beskrivning/funktionellgrupp: Funktionellgruppoch
generell strukturformel:Suffix: Exempel:
Aminer Innehåller enkväveatombundentillminstenkolvätekedja.
R-NH2 R2-NHR3-NR4-N+ (aminogrupp)
-amin Metylamin
Amider Innehåller enkväveatombundentillenkarbonylgrupp
R-CO-NR2(amidgrupp)
-amid
Nitro-föreningar
Kolvätesominnehållerminstennitrogrupp;-NO2
R-NO2(nitrogrupp)
Tioler Kolvätesominnehållerminstentiolgrupp (-SH)
R-SH(tiolgrupp)
-tiol Metantiol
Disulfider R-S-S-R`
Övriga;proteiner,kolhydrater,fettsyror,DNA
Dessaämnen ärocksåorganiskaämnen,mensomoftastbehandlasunderområdet”biokemi”eftersomdessaharviktigabiokemiskafunktioner.
Elektronformel och strukturformel
ü Elektronformel:Enelektronformelvisarenatomellermolekylsstrukturgenomattallavalenselektronerritasut.
ü Strukturformel:Enstrukturformelvisarenmolekylsstrukturgenomattbindningselektronernamellanatomernaritasut.Detärenbartbindningselektronernasomritasut(deandraär”onödiga”)ochdessaritasutmedstreckföratttydliggörahuratomernabindermedvarandra(varjestreckmotsvarar2elektroner).
Cl- Cl
Cl Cl
::: :
:
: : H.
Man kan även rita elektronformler där bindningarna är streckade
ü Detviktiganärdetgällerelektronformlerärattritautallavalenselektroner!Däremotärdetintelikaviktigtombindningselektronernaritasutsomenskildaprickarellerhelastreck.
Dubbel- och trippelbindningar
ü Ivissamolekylermåstedeingåendeatomernadelapåflerän2elektronerförattallaingåendeatomerskafåädelgasstrukturochdärmedsänkaelektronernasenergisåmycketsommöjligt(maximaltantalbindningar).Detkandåskapasdubbel- ochtrippelbindningar.Iendubbelbindningdelaratomernapåtotalt4elektronerochientrippelbindningdelaratomernapåtotalt6elektroner.
Hur går du tillväga när du ska rita en elektronformel?
1. Totalaantaletvalenselektroner:Taredapådettotalaantaletvalenselektronersomdeolikaatomernahartillsammans.Dessaskallsedanfinnasmednärduritarelektronformeln.
2. Delatotalaantaletvalenselektronermed2:Delatotalaantaletvalenselektronerpå2,dåfårdutotalaantaletelektronparsomskaplacerasut.Elektronernaförekommernämligen2och2runtatomkärnorna.
3. Ritautvalenselektronernasåattallaatomerfårädelgasstruktur:Sättutallavalenselektronersåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur(ideflestamolekylerharallaingåendeatomerädelgasstruktur).Lösev.problemetmedattsättautdubbel- ellertrippelbindningar.
4. Ritastörstamöjligaavståndmellanallaelektronpar:Valenselektronernainkl.bindningselektronernaförekommerideflestafallielektronpar(2och2).Menvarjeelektronparrepellerarvarandraochdärförkommerdeautomatisktintastörstamöjligaavståndfrånvarandra.Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarkommerdockvarabelägnabredvidvarandra.
Uppgift 1: Rita elektronformeln för koldioxid, CO2
1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:Kol=4st O=6st O=6st Totalt:16st
2. Delaantaletvalenselektronermed2:16/2=8.8styckenelektronpar skaplacerasutruntatomkärnorna.
3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur: Placerautde8elektronparen(16valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lösev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.
4. Ritautelektronparensåattdeharstörstamöjligaavståndfrånvarandra:Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarmåstevarabredvidvarandra,menallaandraelektronparskaritasutmedstörstamöjligaavstånd.
Kolatomeräroftastbelägnaimittenavmolekylernaeftersomdeharförmågaattskapa4bindningarmedandraatomer.
Lösning:
Uppgift 2: Rita elektronformeln för kvävemolekylen, N2
1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:o N=5 sto N=5 sto Totalt:10st
2. Delaantaletvalenselektronermed2:10/2=5.5 styckenelektronparskaplacerasutruntatomkärnorna.
3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur:o Placerautde5elektronparen(10valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lös
ev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.Varjekväveatomhar5egnavalenselektroner.Genomattdelapå3elektronpar såkanbådakväveatomernauppnåädelgasstruktur.
Lösning:
Hur går du tillväga när du ska rita en strukturformel?
ü Dutänkerochgörpåungefärsammasättsomnärduritarelektronformlermendustruntariattritautallavalenselektroner.
ü Duritarocksåallabindningselektronermedettstreck,vilketmanintealltidgörnärdetgällerelektronformler.
StrukturformelnförkoldioxidStrukturformelnförtetraklormetan(koltetraklorid)
Skelettformler/streckformler
ü Eftersomenorganiskmolekylbeståravengrundellerett”skelett”avkol- ochväteatomerutelämnarmaniblandgruppersominnehållerdessaatomslagheltochhållet.Dåfårmanensåkalladskelettformel därvarjevinkelellertomändeinnehållerenkolatommedtillhörandeväteatomer.
VitaminA(retinol)VitaminE(alfa-tokoferol)
Skelettformler/streckformler av olika fettsyror (karboxylsyror)
ü Fettsyrorärstoramolekylersomnästanbarainnehållerkol- ochväteatomer.Detärdåmycketsmidigareattritaenskelettformel.
ü Denfunktionellagruppen(karboxylgruppen)måstedockritasut,annarsframgårdetinteattdetärenfettsyra.
Uppgift 3: Rita en skelettformel/streckformel av nedanstående molekyler
Lösning:
ü Olikamolekyler,somt.ex.kiseltetrafluorid,ritasoftast2-dimensionellt:
Kom ihåg att molekylerna har en 3-dimensionell form
ü Meniverklighetenharmolekylernaen3-dimensionellform:
Kiseltetrafluoridenharformenaventetraeder,vilketinnebärattdetfinnsencentralatommedfyra”ben”sompekaråtolikahållförattmaximeraavståndetmellanelektronerna.Vinkelnmellanvarje”ben”är109,5grader.Svarttriangel=atomenpekarframåt(ellersnettframåt)iplanet.Streckadtriangel=atomenpekarbakåt(ellersnettbakåt)iplanet.
Uppgift 4: Rita den 3-dimensionella strukturformeln för metan och etanol
Metan EtanolLösning:
Trivialnamn och systematiska namn på organiska föreningar
ü Trivialnamn:Etttrivialnamn äretticke-systematisktnamnsominteföljernågraspecifikaregler.Dessanamnbrukaruppfattassomdetmervardagliganamnetpåexempelvisväxter,djur,kemikalier,sjukdomar,anatomietc.Sedangammaltharmångaorganiskaämnenvälkändatrivialnamn.Dessaalldagliganamnharoftauppkommitgenomtillfälligheter.Ennackdelmedtrivialnamnärattdetäromöjligtattavgörasläktskaputifrånämnetsnamnochattettämnekanhafleraolikatrivialnamn.Trivialnamnenkanävenskiljasigåtmellanolikageografiskaplatserelleriolikasocialasammanhang.Enfördelmeddessanamnärattdeoftaärbetydligtenklareochkortarevilketkanunderlättanärmanvillkommuniceraangåendeolikaämnen(t.ex.närenläkarepratarmedenpatient).
ü Systematiska/rationellanamn:Rationellanamnärsystematiskanamnsomföljervissaregler.Eninternationellkemiorganisation,varsnamnförkortasIUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry),harfastslagitnormerförhurorganiskaföreningarskalltilldelasdessarationellanamn.Fördelenmeddessanamnärattdeoftastavslöjarstrukturenavämnetochattnamnetärlikadantöverhelavärlden.Ennackdelärattkompliceradeämnen(t.ex.olikaläkemedel)kanhamycketlångaochkrångliganamn.
Exempel på trivialnamn resp. systematiska namn
Trivialnamn: Systematiska/rationellanamn:
Träsprit MetanolÄttiksyra EtansyraAcetaldehyd EtanalC-vitamin AskorbinsyraPottaska KaliumkarbonatKokain metyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-
8-metyl-8-azabicyclo[3.2.1]oktan-2-karboxylatNikotin 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin
Alkaner
ü Alkanerärs.k.mättadekolvätenvilketbetyderattdeharfulltmedväteatomer(ochdärförenbartenkelbindningar).
ü Alkanerhardenallmännamolekylformeln:CnH2n+2
ü Alkanerutgörhuvudbeståndsdelarnaibensin,dieseloljaochjetbränsle/flygfotogen.
ü Alkaner äropolära ämnenochdärförejlösligaivatten.
AlkanerNamn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Metan 1 CH4
Etan 2 C2H6
Propan 3 C3H8
Butan 4 C4H10
Pentan 5 C5H12
Hexan 6 C6H14
Heptan 7 C7H16
Oktan 8 C8H18
Nonan 9 C9H20
Dekan 10 C10H22
AlkanerNamn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Undekan 11 C11H24
Dodekan 12 C12H26
Tridekan 13 C13H28
Tetradekan 14 C14H30
Pentadekan 15 C15H32
Hexadekan 16 C16H34
Heptadekan 17 C17H36
Oktadekan 18 C18H38
Nonadekan 19 C19H40
Eikosan 20 C20H42
Namn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Metan 1 CH4
Etan 2 C2H6
Propan 3 C3H8
Butan 4 C4H10
Pentan 5 C5H12
Hexan 6 C6H14
Heptan 7 C7H16
Oktan 8 C8H18
Nonan 9 C9H20
Dekan 10 C10H22
Lär dig alkanserien(1-10 kolatomer) så har
du grunden till all annan namngivning!
Uppgift 5: Rita strukturformler för de 3 första alkanerna
Metan Etan Propan
Lösning:
Alkenerü Dubbelbindning:Omättadekolvätensominnehållerminst1dubbelbindning.Alkenerna ärmer
reaktivaänalkanerna p.g.a.dubbelbindningarna.Deenklastealkenerna äreten(C2H4)ochpropen(C3H6).
ü Generellstrukturformel:R-C=C-R´
ü Generellsummaformel:Dengenerellasummaformelnföralkener med1dubbelbindningärCnH2n.Tillalkenerna räknasdockävendiener,triener ochpolyener.
ü Förutomvanligaalkener med1dubbelbindningsåfinnsdetolikaundergrupperavalkener:§ Diener:Alkener med2dubbelbindningar.§ Triener:Alkener med3dubbelbindningar.§ Polyener:Alkener medflerän3dubbelbindningar.
Namngivning av alkener
ü Vidnamngivningutgårmanfrånmotsvarandealkanmenbyterutändelsen-anmot-en(-dien eller-trienomdethandlaromdiener ellertriener).Angeävenpåvilkakolatomerdubbel- ellertrippelbindningarnasitter(omdetfinnsfleramöjligheter).Numrerakolatomernasåattdetblirsålågasiffrorsommöjligtpådubbel- ellertrippelbindningarna.
1,4-pentadien 1,3,5-heptatrienEten
AlkenerNamn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Eten 2 C2H4
Propen 3 C3H6
Buten 4 C4H8
Penten 5 C5H10
Hexen 6 C6H12
Hepten 7 C7H14
Okten 8 C8H16
Nonen 9 C9H18
Deken 10 C10H20
Uppgift 6: Rita strukturformler för följande alkener
a) 2-butenb) Propenc) 1-buten
2-buten Propen Buten
Lösning:
Eten är den enklaste alkenen
ü Etenhartvåkolatomerochfyraväteatomer.
ü Eftersomdetfattasväteatomermåstekolatomernalösa”problemet”genomattbildaendubbelbindning.
ü Etenavgesavmognafrukterochkanfåandrafrukterattmognasnabbare.
ü Inomindustrinanvändsetenframföralltsområvaratillplastenpolyeten(PE).
Många etenmolekyler slås ihop och bildar plasten polyeten
Etenmolekyler Polyeten
Alkyner
ü Trippelbindning:Saknar4väteatomerochhariställetfåttentrippelbindning.Ärdärförettomättatkolväte.
ü Generellstrukturformel:
ü Generellsummaformel:CnH2n-2
ü Namngivning:Namngespåsammasättsomalkanerna menändelsen-anbytsutmotändelsen-yn.
ü Exempel:Etyn,propyn,butyn,pentynosv.
Alkyner
Namn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Etyn 2 C2H2
Propyn 3 C3H4
Butyn 4 C4H6
Pentyn 5 C5H8
Hexyn 6 C6H10
Heptyn 7 C7H12
Oktyn 8 C8H14
Nonyn 9 C9H16
Dekyn 10 C10H18
Uppgift 7: Rita strukturformler för följande alkyner
a) Etynb) Propyn
c) Butyn (1-butyn)
Etyn ButynPropyn
Lösning:
Uppgift 8: Vad heter nedanstående molekyler?
a) b) d)
Svar:a) 3-hexynb) 2-pentenc) Hexand) 1,4-oktadien
c)
Namn på olika alkaner, alkener och alkyner
Alkaner: Alkener: Alkyner:
MetanEtan Eten EtynPropan Propen PropynButan Buten ButynPentan Penten PentynHexan Hexen HexynHeptan Hepten HeptynOktan Okten OktynNonan Nonen NonynDekan Deken Dekyn
CnH2n+2 CnH2n CnH2n–2
Alkylgrupper ingår ofta som substituenter i organiska föreningar
ü Alkylgrupperärkolvätegruppersomingårsomsubstituenterolikaorganiskaföreningar.Iorganiskkemiärensubstituentenatomellerengruppatomersomtarenväteatomsplatsienkolkedja.
ü Dealkylgruppersomfinnspåminneromolikaalkanermeddenskillnadenattdetfattasenväteatomjämförtmedresp.alkan.Mannamngeralkylgruppergenomattändelsen-anidenmotsvarandealkanensnamnbytsutmotändelsen-yl.
Metylgrupp-CH3 Propylgrupp-C3H7
Hur anger man det systematiska/rationella namnet för följande organiska förening?
Tillvägagångssättet när vi namnger organiska föreningar
1. Taredapåstamkolvätet:Viletarförstuppmolekylenslängstakolkedjaeftersomdenutgör”stamkolvätet”.Denlängstakedjanidettaexempelinnehåller7kolatomerochkanjämförasmedheptan.Mansägerdärförattheptanutgörmolekylensstamkolväte.Omendubbelbindninghadeingåttsåhadestamkolvätetiställetvarithepten ochomentrippelbindninghadeingåtthadestamkolvätetvaritheptyn.
2. Taredapåomdetingårnågonfunktionellgruppiföreningen:Funktionellagrupperärt.ex.dubbelbindningar,trippelbindningar,-OH,-COOH,-CHOetc.Ingenfunktionellgrupp finnsimolekylenivårtexempel.
3. Taredapåvilkasubstituentersomingår:Taredapåvilkasubstituentersomsitterbundnatillstamkolvätet.Viserattdetsitterenmetyl- resp.etylgrupppåstamkolvätet.Atomerelleratomgruppersompådettasätt”ersätter”väteatomerpåkolkedjorkallasför”substituenter”.
Heptan
Etylgrupp
Metylgrupp
3. Numrerakolatomernaistamkolvätet:Vinumrerarkolatomernaikedjansommotsvararstamkolvätetochbörjaridenändesomärnärmastdenfunktionellagruppen.Finnsdetingenfunktionellgruppsåbörjarviidenändesomärnärmastensubstituent.Omdebådaändarnaärlikanäraensubstituentsåutgårvifråndenändesomärnärmastdenstörstasubstituenten.
4. Numreradenfunktionellagruppenoch/ellersubstituenterna:Taredapåvilkakolatomersombinderdenfunktionellagruppenoch/ellerdeolikasubstituenterna.Viserattkolatomensomharfåttnummer3binderenmetylgrupp medankolatom4binderenetylgrupp.Substituenternaheterdärför;3-metyloch4-etyl.
5. Namngeföreningen:o Namnetskabörjamedsubstituenternasnamnochnumretpådekolatomersomdessasitterbundna
till.Substituenternaskaävennamngesibokstavsordning.o Stamkolvätetmedrättändelse(t.ex.-an,-en,-yn,-ol,-al,-syra,-oat etc.)skaståsistinamnet.
Namnetpådenorganiskaföreningenär:4-etyl-3-metylheptan.
3-metyl
4-etyl
Siffra Grekiskträkneord
1 mono2 di3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta8 okta9 nona10 deca
Uppgift 9: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska
förening
Lösning:
1. Stamkolvätet:Viserattdenlängstakolkedjan utgörsav10kolatomer.Stamkolvätetärdärför”dekan”.
2. Funktionellgrupp:Ämnetärenalkanochharingenfunktionellgruppsomvibehövertahänsyntillinamnet.
3. Substituenter: Tillstamkolvätetsitterdet2metylgrupper och1propylgruppbunden.
4. Numrerakolatomerna:Kolatomenlängsttillvänsteristamkolkedjanblirnr.1eftersomdenärnärmastensubstituent.
5. Numrerasubstituenterna:Metylgrupperna sitterpåkolatomnr.4och6medanpropylgruppensitterpåkolatomnr.5.
6. Namnge:Vibörjarmedsubstituenterna ochangerdessaibokstavsordning.Närdetförekommerflerasubstituenteravsammasortangesdetmedgrekiskaräkneord(di,tri,tetraosv.).Idethärfalletbinderstamkolvätettvå(di)metylgrupper.Viavslutarnamnetmedstamkolvätet.
1234567
8
9
10
4 6
5
Namnetpådenorganiskaföreningenär:4,6-dimetyl-5-propyldekan.
Uppgift 10:Vad är namnet på den organiska föreningen?
Svar:3-metylpentan
Uppgift 11: Vad är namnet på den organiska föreningen?
Svar:2,3,3-trimetylpentan
Uppgift 12: Namnge följande alkaner
1. CH3CH2CH2CH3
2. CH3CH(CH3)CH3
3. CH3C(CH3)2CH3
Svar:
1.Butan2.2-metylpropan3.2,2-dimetylpropan
Svar:4-etyl-6,9-dimetyl-tridekan
Uppgift 13: Vad heter nedanstående molekyl?
a)
Lösning:Dessamolekylerharenvarsinfunktionellgruppiformavendubbel- ellertrippelbindningochävenolikasubstituenter.Denlängstakolkedjan måsteinnehålladenfunktionellagruppenochvimåsteävennumrerakolatomernasåattdenfunktionellagruppenfårsålågtnummersommöjligt.Annarsgällerdereglerjagtidigarehargåttigenom.
Svar:a) 3-metyl-2-hexenb) 3-etyl-3-metyl-1-pentenc) 2,2-dimetyl-3-hexyn
b) c)
Uppgift 14: Vad heter nedanstående molekyler?
Niklas Dahrén
Namnge och rita organiska föreningar - del 2
Halogenalkaner (alkylhalogenider)
ü En halogenalkan ärenalkan därenellerfleraavväteatomerna harersattsavenatomfrånhalogengruppen(gruppnr.17) idetperiodiskasystemet.
Brometan Diklormetan2-jodpropan
Namnge halogenalkaner (alkylhalogenider)
ü Kolvätenmedhalogener:Halogenalkaner(elleralkylhalogenider)ärkolvätensomharenellerflerahalogenersomsubstituenter.
ü Halogenernabetraktassomsubstituenter:Dehalogenersomsitterbundnatillkolvätekedjanbetraktasalltidsomsubstituenter.Ärdetflerahalogenerskadessanumrerasochävenangesibokstavsordning.Iövrigtgällersammareglergällervidnamngivningavhalogenalkanersomvidnamngivningavandrakolväten.
Brometan Diklormetan Klorflourmetan
Namngivning av nedanstående halogenalkan
1. Stamkolvätet:Pentan.
2. Substituenter:Cl ochBr.
3. Numrerakolatomer:Koletlängsttillvänsterfårnummer1eftersomdensitternärmastensubstituent.
4. Numrerasubstituenter:1-kloroch3-brom.
5. Namnge:Placerasubstituenternaibokstavsordningochstamkolvätetsist.
Namnetpåföreningenär:3-brom-1-klorpentan.
Br Cl
CHCHCHCHCH 3222 ----1 2 3 4 5
1. CH3F2. CH3I
3. CH3CH2Br4. CH3CCl2CBr3
Svar:
1. Flourmetan (metylflourid)2. Jodmetan (metyljodid)3. Brometan(etylbromid)4. 1-tribrom-2-diklorpropan
Uppgift 1: Namnge nedanstående halogenalkaner
Uppgift 2: Namnge följande halogenalkaner
Svar:1-flourbutan(butylfluorid)
Svar:1,2-diklor-1,2-diflouretan
Svar:2,3-diklor-1,1,1,4,4,4-hexaflourbutan
Cykliska kolväten
ü Cykloalkaner:Enalkan därkolatomernasitterienringstruktur.
ü Cykloalkener:Enalken därkolatomernasitterienringstruktur.
ü Cykloalkyner:Enalkyn därkolatomernasitterienringstruktur.
Cyklopropan CyklobutanCyklopentan Cyklopenten
Uppgift 3: Rita nedanstående cykliska kolväten
Cyklooktyn
c)Cyklooktyn
Lösning:
a)Cyklobutadien b)Cyklohexadien
CyklohexadienCyklobutadien
Namnge cykliska kolväten
ü Kolvätenkanocksåförekommairingform.Omdetinteförekommernågondubbelbindningkallasdeförcykloalkaner.Förekommerdetminst1dubbelbindningkallasdeförcykloalkener.
ü Denamngesefterantaletkolfrånalkanserien.Denenklastecykloalkanen är”cyklopropan”.
Även cykliska kolväten kan innehålla alkylgrupper
Metylcyklopentan(1-metylcyklopentan)
ü Omettcyklisktkolväteinnehållerenellerfleraalkylgruppersåskadessatasmedidetsystematiskanamnet.
ü Engrundregelärattkolatomerna ikolväteringennumrerassåattalkylgruppen/alkylgrupperna fårsålågtnummersommöjligt.
ü Molekylentillhögerärettcyklisktkolvätesomharenmetylgrupp.Vinumrerardåkolatomernasåattmetylgruppen sitterpåkolatomnr.1.
12
34
5
Uppgift 4: Vad heter nedanstående molekyl?
Svar:1-etyl-1,4-cyclohexadien
Uppgift 5: Namnge nedanstående molekyl
Svar:1,2-dimetyl-1-cyklopenten
Arener (aromatiska föreningar)ü Arener:
§ Mono- ochpolycykliskakolväten(ringformadekolväten)medaromaticitet.§ Dehärstammarfrånbensen.§ Innehållerminst1ringstrukturmeddelokaliseradeelektroner.
ü Mångaarenerluktarmycketochkallasdärföroftaföraromatiskakolvätenelleraromatiskaföreningar(aromaticitet=luktar).
ü Användningsområden:Areneranvändssomlösningsmedelochförframställningavplaster,färgämnenochläkemedel.
ü Detenklastearomatiskakolvätetärbensen,C6H6:Bensenärdenenklastearenen ochutifrånbensenkankemistersyntetiseraenradandraarener.Bensenärstarktcancerframkallande.Innanmanvisstedettaingickbensensomlösningsmedelit.ex.målarfärg.Ingåribensin(högst1%bensenärtillåteninomEU).
Exempel på arener:
Bensen
Naftalen
Toluen
Xylen
Olika sätt att rita bensenü Arenerharenringstrukturmeddelokaliseradeelektroner:2
elektronerivarjedubbelbindningärintebundnatillenspecifikplatsmellan2atomer,utanelektronernaär”fria”(delokaliserade)ochkanbytaplatsibensenringen.Mankansägaattelektronernatillhörallaatomer.Detkandärföruppstå2olikas.k.resonansstrukturer.
ü Elektronernaärdelokaliseradep.g.a.attkolatomernasp-orbitalerharsammansmältmedvarandravilketharskapaten”tunnelbana”påinsidanavbensenringendärelektronernakanåkaomkring!Bensenärintesåreaktivp.g.a.detta(jämförtmedandrakolvätensomhardubbelbindningar)eftersomdennegativaladdningenfråndubbelbindningarnaärutspriddaöverallakolatomeribensenmolekylen.
ü Vikanritade2resonansstrukturernaförbensenenligtbildernaöverst.Menvikanocksåväljaattritaen”sammanfattandebild”somvisarattelektronernakanbytaplatsinomhelabensenringen.Viritardåingadubbelbindningarutanviritarenringinuti”sexkanten”.
Om det sitter alkylgrupper på bensenringen så ska det ingå i det systematiska namnet
1,2-dimetylbensen 1,3-dimetylbensen 1,4-dimetylbensen
Flera läkemedel är arener
Salicylsyra
Ibuprofen
Acetylsalicylsyra
Paracetamol
ü Ibuprofenochparacetamol:Enannanvanligaktivsubstansivark-ochfebernedsattandelakemedelaribuprofen,somblandannataterfinnsilakemedlenIprenochIbumetin.Ävenparacetamolarvanligochanvandsbl.a.ilakemedlenAlvedonochPanodil.
ü Salicylsyraochacetylsalicylsyra:Omviienbensenringsubstituerartvavateatomermotenhydroxylgruppochenkarboxyl-gruppis.k.ortostallning,erhallervisalicylsyra.Omvividaresubstituerarhydroxylgruppensvatemotenacetylgrupp(CH3CO-)erhallerviacetylsalicylsyra,somingarimangasmartstillandeochfebernedsattandelakemedel,sasomAspirin,Albyl,MagnecylochTreo.
Uppgift 6:a) Vilka ämnesklasser tillhör nedanstående organiska föreningar?
b) Ange föreningarnas systematiska namn
Svar:
a) Cykloalkanb) Cyklopropan
a) Alkenb) Penten (2-penten)
a) Alkanb) Hexan
a) Alkynb) Hexyn
a) Arenb) Bensen
a) Alken,trienb) Heptatrien (1,3,5-heptatrien)
Alkoholer kännetecknas av en eller flera OH-grupper
ü AlkoholerinnehållerOH-grupper:Ommanbyterutenavväteatomernaiettkolvätemotenhydroxylgrupp(OH)fårmanenalkohol.Allaalkoholerinnehållerenellerflerahydroxylgrupper.
ü Närmannamngeralkoholerutgårmanfrånmotsvarandealkanochläggertilländelsen-ol:
o Metanol:Denenvärdaalkoholenmedenkolatom(somimetan)heteralltsåmetanol.o Etanol:Denenvärdaalkoholenmedtvåkolatomer(somietan)heteralltsåetanol.o Propanol:Denenvärdaalkoholenmedtvåkolatomer(somietan)heteralltsåetanol.
Metanol Etanol Propanol
Alkoholer kännetecknas av en eller flera OH-grupper
ü AlkoholerinnehållerOH-grupper:Ommanbyterutenavväteatomernaiettkolvätemotenhydroxylgrupp(OH)fårmanenalkohol.Allaalkoholerinnehållerenellerflerahydroxylgrupper.
ü Närmannamngeralkoholerutgårmanfrånmotsvarandealkanochläggertilländelsen-ol:
o Metanol:Denenvärdaalkoholenmedenkolatom(somimetan)heteralltsåmetanol.o Etanol:Denenvärdaalkoholenmedtvåkolatomer(somietan)heteralltsåetanol.o Propanol:Denenvärdaalkoholenmedtvåkolatomer(somietan)heteralltsåetanol.
AlkoholerNamn: Antalkolatomer: Kemiskbeteckning:
Etanol 2 C2H5OH
Propanol 3 C3H7OH
Butanol 4 C4H9OH
Pentanol 5 C5H11OH
Hexanol 6 C6H13OH
Heptanol 7 C7H15OH
Oktanol 8 C8H17OH
Nonanol 9 C9H19OH
Dekanol 10 C10H21OH
Etanol
ü Etanolingårialkoholhaltigadrycker,it-sprit,ihandspritm.m.
ü Etanolframställspå2olikasätt:§ Etanolialkoholhaltigadryckerframställsgenomjäsningavkolhydraterfrånväxter(potatis,
korn,vindruvorm.m.).Jästsvamparbildaretanolvidderasanaerobaglykolysavkolhydrater.§ Etanolframställsindustrielltgenomensyrakatalyseradreaktionmellanetenochvatten.
2- och 3-dimensionell strukturformel av etanol
Namnge alkoholen på bilden
1. Taredapåstamkolvätet:Letauppmolekylenslängstakolkedjatillvilkenhydroxylgruppenärbunden.Antaletkolatomeridennakolkedjamotsvararenalkan.Viserpåbildenattdetär4kolatomersomutgördenlängstakedjan.”Butan”äralltsåvårtstamkolväte.
2. Läggtilländelsen-olefteralkanen:Butanol.
3. Numrerakolatomerna:Numrerakolatomernaistamkolvätetmedbörjanidenändesomfinnsnärmasthydroxylgruppen.Kolatomenlängsttillhögerialkoholenblirdåkolatomnr.1.
4. Namnge:Numretpådenkolatomsombinderhydroxylgruppenskrivsframfördetrationellanamnetsistadel.Ommolekyleninnehållerandrasubstituenteränhydroxylgruppenskaderasplaceringochnamnsättasframförtaletsomangerhydroxylgruppensplatspåkolskelettet.
Namnetpåalkoholenär:2-butanol.
1234
Uppgift 7: Ange det fullständiga rationella namnet på följande alkoholer
Uppgift 8: Rita 2- och 3-dimensionell struktur av propanol
Lösning:
Envärda och flervärda alkoholer
ü Envärdaalkoholer:HarenOH-grupp.
ü Flervärdaalkoholer:HarfleränenOH-grupp.
Glycerol(1,2,3-propantriol)ärenflervärdalkoholPropanolärenenvärdalkohol
Karboxylsyror (organiska syror)
ü Karboxylgrupp:Karboxylsyrorkännetecknasavattdehar minst1karboxylgrupp.
ü Avgerprotoner:Allasyror,inklusivekarboxylsyror,avgerprotoner(H+).Destostarkaresyranärdestolättareavgerdensinproton.
ü Förekomst:Mångakarboxylsyrorfinnsifrukterochgerdessaensyrligsmak.Fettsyrorärocksåkarboxylsyrorvilketinnebärattallalivsmedelsominnehållerfettinnehållerkarboxylsyror.
Karboxylgrupp
Karboxylsyror Namn: Kolatomer: Kemiskbeteckning:
Metansyra 1 HCOOH
Etansyra 2 CH3COOH
Propansyra 3 C2H5COOH
Butansyra 4 C3H7COOH
Pentansyra 5 C4H9COOH
Hexansyra 6 C5H11COOH
Heptansyra 7 C6H13COOH
Oktansyra 8 C7H15COOH
Nonansyra 9 C8H17COOH
Dekansyra 10 C9H19COOH
Namngivning av karboxylsyrorü Karboxylsyrorinnehållerenkarboxylgrupp:Allakarboxylsyrorinnehållerenkarboxylgrupp(-COOH).
Karboxylgruppenärkarboxylsyransfunktionellagruppochgersyransinasuraegenskapereftersomkarboxylgruppenrelativtenkeltkanavgeenvätejon(proton).
ü Närmannamngerkarboxylsyrorutgårmanfrånmotsvarandealkanochläggertilländelsen-syra:o Metansyra:Karboxylsyranmedenkolatom(somimetan)heteralltsåmetansyra(myrsyra).o Etansyra:Karboxylsyranmedtvåkolatomer(somietan)heteralltsåetansyra(ättiksyra).o Propansyra:Karboxylsyranmedtrekolatomer(somipropan)heteralltsåpropansyra.
ü Substituenter namngespåsammasättsomhosandraorganiskaföreningar.
ü Numreringenavkolatomernaskerfråndenkolatomsomingårikarboxylgruppen(denkolatomenärnr.1).
Etansyra(ättiksyra)Metansyra(myrsyra) Propansyra
Namnge karboxylsyrorü Karboxylsyrorsrationellanamnslutarmedändelsensyra.Metansyrainnehållerenkolatom,etansyratvå
kolatomerosv.
Vad används metansyra och etansyra till?
ü Metansyra(myrsyra):Brännässlorochmyroranvänderdetsomförsvar.
ü Etansyra(ättiksyra):Användssomkonserveringsmedelochkrydda.Bl.a.gurkorkanläggasiättiksyraochfårdålånghållbarhet.
Metansyra(myrsyra) Etansyra(ättiksyra)
Niklas Dahrén
Namnge och rita organiska föreningar - del 3
Estrarü Estrarinnehållerens.k.esterbrygga
(esterbindning).
ü Användningsområden/förekomst:Användsiparfymer.Användssomsmakämnenigodis,läskedryckerm.m.Endelmedicinerärestrar.Triglycerider(fettmolekyler)ärestrar.
ü Estrarbildasnärenkarboxylsyrareagerarmedenalkohol:
Esterbrygga(esterbindning)
Butansyra Propanol
+
Propylbutanoat
+H2O
Namngivning av estrarü Utgåfråndenalkoholochkarboxylsyrasomreagerarmedvarandra.
ü Del1avnamnet:Förstadelenavnamnetutgörsavdenkolkedjasomhärstammarfrånalkoholen.Manskriverkolvätekedjansnamnochläggertill-ylpåslutet.Mankanbetraktadenkvarvarandekolkedjan somenalkylgrupp ochdärförläggermantilländelsen-yl.Alkylgruppen blirdåpropylinedanståendeexempeleftersomdeninnehåller3kolatomer.
ü Del2avnamnet:Sistadelenavnamnetutgörsavdenkedjasomhärstammarfrånkarboxylsyran.Tadockbortändelsen-syrafrånkarboxylsyranochläggiställettilländelsen-oat.
Butansyra Propanol
Propylbutanoat
Uppgift 1: Namnge följande ester
Svar:Etylpropanoat
Etanol(etyl)Propansyra
Uppgift 2: Vad heter nedanstående ester?
Lösning:
Etyletanoat (etylacetat)
Etanol Etansyra
Uppgift 3: Namnge följande ester
Svar:1-metylpropyl3-metylhexanoat
Svar:Propylbutanoat
Etrar
ü Etrarharenetergrupp:
ü Vidnamngivningläggermantilländelsen-eter:
Dietyleter
Namnge etrar1. Del1avnamnet:Taredapåvilkaalkylgruppersomsittertillvänsterresp.tillhögerom
syreatomen.Förstadelenavnamnetbeståravdessaalkylgruppersnamn(ibokstavsordning).
2. Del2avnamnet:Andradelenavnamnetäralltid”eter”.
Aceton är en keton som bildas i kroppen
Propanon(aceton)
ü Acetonärenketon (kallasiblandförketonkropp)sombildasikroppenvidlågainsulinnivåeriblodet(svält,fastaochvidsjukdomendiabetestyp1).
ü Vidlågainsulinnivåerutsöndrasenstormängdfettsyrorfrånfettvävnanden.Dessafettsyrortransporterastillleverndärdessagörsomtills.k.ketonkroppar.Acetonärenavdessaketonkroppar.
ü Deandra2ketonkropparna (somdockegentligenärkarboxylsyror)äracetoacetat ochbeta-hydroxibutyrat.
ü Ketonkropparna fungerarsomnödbränsleunderframföralltfastaochvidsvältdådetråderkolhydratbristikroppen.Hjärnanärspecielltberoendeavketonkroppar viddessatillståndeftersomhjärnanintekananvändafettellerproteinersomenergikälla.
ü Vidfastaochsvältsåkanvikännaattvårandedräktluktaraceton.
Aldehyder
ü Aldehyderharenaldehydgrupp:
ü Vidnamngivningläggermantilländelsen-alefterstamkolvätet:
Etanal Butanal
Namnge aldehyder
ü Aldehydersrationellanamnbildasgenomattmanläggerändelsen-al tillnamnetpåmotsvarandekolväte.Aldehydgruppenskolatomärförstakoletistamkolvätets.
Ketoner
ü Ketogrupp:Ketoner kännetecknasav attdeinnehållerenkarbonylgrupp(C=O)sombindertill2kolvätekedjor.Dettakallasförenketogrupp.
ü Namnges:Ketoner namnges genomattändelsen -on läggstillnamnetpåstamkolvätet.
ü Polärtämne:Enkarbonylgruppärpolärvilketgörattketoner iregelärpoläraföreningar.Karbonylgruppen kanbindatillvattenmolekylermedvätebindningar.
Ketogrupp
ü Ketoners rationellanamnbildasgenomattmanläggerändelsen-on tillnamnetpåmotsvarandekolväte.
ü Omstamkolvätetinnehållerfleräntrekolatomermåsteketogruppens placeringanges.Mannumrerardåstamkolvätetskolatomersåattketogruppens kolatomfårlägstamöjliganummer.
Namnge ketoner
ü Omsubstituenteringåriketonen såskaävendessaangesinamnet.
Namnge ketoner
2-metyl-3-pentanon 5-metyl-2-hexanon
Tioler
ü Tioler (eller merkaptaner) harentiolgrupp:
ü Tiolerhariregelenmotbjudandelukt;denenklastetiolen,metantiol, CH3SH,bildasblandannatvidsulfatmassaframställning ochbidrartilldenluktsomkanupplevasvidpappersbruk.Denillaluktandevätskasomskunken utsöndrarbestårblandannatavolikatioler.
ü Vidnamngivningläggermantilländelsen-tiol:
EtantiolMetantiol
Fenoler
ü Fenolerärforeningarmedenhydroxylgrupp(OH)bundendirekttillenbensenring:
Fenol 1-naftol 2-naftol
Nitroföreningar
ü Nitroföreningarinnehållernitrogrupper:Nitroföreningarärorganiskaämnensominnehållerenellerfleranitrogrupper(-NO2).
ü Nitroföreningarärexplosiva:Nitroföreningaräroftaexplosiva,specielltomdeinnehållerfleranitrogrupper.Nitroföreningarinnehållersyresomärettmycketeffektivtoxidationsmedel.Nitroföreningarärinstabilaochkanlättsönderfallaochgerdåupphovtillfrisyrgas.Syrgasenkansedanoxiderabränslet(framföralltkolatomernainitroföreningen)vilketledertillattdetbildasenstormängdgasmolekylersamtidigtsommycketvärmefrisätts.Dettaledertillsammanstilletthögtgastryck ochslutligenenexplosion.
R=Enatomgruppsomserolikautiolikamolekyler.
Exempel på nitroförening: TNTü Fakta:TNTärettavdevanligastesprängämnenainomindustrinochinommilitären,delvisberoendepå
attdetärrelativtstabilt(jämförtmedmångaandrasprängämnen)ochreagerarintemedvattenpånågotsätt(kandärföranvändasifuktigaförhållanden).TNTbörjadeanvändasistorskalaibomberunder2:avärldskriget.
ü Namnet:FörkortningenTNTstårförtrinitrotoluen mennamnet”trotyl”användsofta.Detriktiganamnetärdock2,4,6-trinitrotoluen(alternativt;2-metyl-1,3,5-trinitrobensen).
ü Kemiskbeteckning:C6H2(NO2)3CH3.
Film: 1 kg TNT
Film: 100 ton TNT
Aminerü Aminer:Aminerärorganiskaämnensominnehållerminst1kväveatom.Dehärstammarfrånellerliknar
ammoniak(NH3).Skillnadenärattenellerfleraavdeväteatomersombinderkväveatomenharbyttsutmot”R-grupper”(oftakolvätegrupper).Molekylersomharenkväveatombundentillenkarbonylgruppkallas”amider”ochharandraegenskaperjämförtmedaminer.
ü Olikaaminer:BeroendepåhurmångaR-grupper(ochväteatomer)sombindertillkväveatomensådelarmaninamineri”primäraaminer”medallmänformelRNH2,”sekundäraaminer”medallmänformelR2NH,”tertiäraaminer”medallmänformelR3Noch”kvartäraaminer”medallmänformelR4N+.R-grupp=oftastenkolvätegrupp.
ü Aminerärsvagabaser:Kväveatomenharettfrittelektronparsomkanattraheraochbinda1proton.Definitionenavbaserärattdekanupptaprotonerochdärförräknasaminersombaser(dockganskasvagabaser).
KvartäraminPrimäramin Sekundäramin Tertiäramin
Metylaminü Metylamin ärdenenklasteprimäraaminen.Dentillverkasgenomenreaktionmellanammoniak(NH3)och
metanol(CH3OH).Produktionochförsäljningavmetylaminärregleratimångaländereftersommetylaminkananvändasföratttillverkametamfetamin.
(2S)-N-metyl-1-fenylpropan-2-amin (metamfetamin)
Syntesavmetylamin
Metylamin
Namngivning av primära aminer
ü Primäraaminerkansägasbeståavenamingruppochenalkylgruppsomärkoppladtillamingruppen.Primaraaminernamngesmedalkylgruppenfoljtavordetamin.
ü Övrigasubstituenternamngespåsammasättsomiandraorganiskaföreningar.Koletnärmastamingruppenärkolnr.1.
Metylamin Pentylamin
Uppgift 4: Namnge den primära aminen på nedanstående bild
Svar:3-metylbutylamin(koletnärmastamingruppenärkolnr.1).
Amiderü Amider:Molekylersomharenkväveatombundentillenkarbonylgruppkallas”amider”ochharandra
egenskaperjämförtmedaminer.
AllmänformelavenamidKarbonylgrupp
Namnge amider
Metanamid
ü Namnetbörjarmedstamkolvätetochavslutassedanmed”amid”.
Etanamid
SegärnaflerfilmeravNiklasDahrén:http://www.youtube.com/Kemilektionerhttp://www.youtube.com/Medicinlektioner
Uppgift 6: a) Vilken ämnesklass tillhör nedanstående ämnen?
b) Ange det systematiska namnet på nedanstående ämnen
1) 2) 4)
Svar:1. a)karboxylsyrab)propansyra2. a)aldehydb)propanal3. a)primäraminb)metylamin4. a)eterb)dimetyleter5. a)esterb)metylbutanoat
3)
5) 6)
Organiska föreningarÄmnesklass: Beskrivning: Funktionellgruppoch
generell strukturformel:Suffix/prefix:
Exempel:
Alkaner Enbartkolochväte. Fulltmedväte(mättat).Ingadubbelbindningar.
R-H(enkelbindningar)Summaformel:CnH2n+2
-an Metan; CH4
Alkener Enbartkolochväte. Saknasväteatomer(omättat).Dubbelbindning.
RC=CR`(dubbelbindning)Summaformel:CnH2n
-en Eten; CH2=CH2
Alkyner Enbartkolochväte. Saknasväteatomer(omättat).Trippelbindning.
(trippelbindning)Summaformel:CnH2n-2
-yn Etyn; H-C≡C-H
Cykliskakolväten
Kolvätendärkolkedjan skaparenringstruktur.
Enkel-, dubbel-,ellertrippelbindningar.
cyklo- Cyklo-pentan;
Arener(aromatiskaföreningar)
Minstenringstrukturmed 6kolatomeroch3dubbelbindningarmeddelokaliserade elektroner(bensenring).
Ar-H(aromatisk ring). Bensen;
Fenoler OH-grupp koppladtillenbensenring Ar-OH(OH-gruppocharomatiskring).
Fenol;
Organiska föreningarÄmnesklass: Beskrivning/funktionellgrupp: Funktionellgruppoch
generell strukturformel:Suffix: Exempel:
Alkoholer Kolvätekedja medminstenhydroxylgrupp(-OH).
R-OH(hydroxylgrupp/hydroxidgrupp)
-ol Etanol;
Karboxylsyror Kolvätekedjamedminstenkarboxylgrupp(-COOH).H+ kanavges.
R-COOH(karboxylgrupp)
-syra Etansyra;
Ketoner Karbonylgrupp (-C=O)sompå bådasidoromgesavenkolvätekedja.
R-C=O-R`(karbonylgrupp)
-on Propanon;
Aldehyder En kolvätekedjasomienaändenslutarmedenaldehydgrupp(-CHO).
R-CHO(aldehydgrupp)
-al Butanal;
Disulfider Enkovalent bindningmellantvåsvavelatomer.Kolvätekedjapåbådasidor.
R-S-S-R`(disulfidbindning)
Dimetyl-disulfid;
Etrar En syreatomsomomgesav2kolvätekedjor.
R-O-R`(etergrupp) -eter Dimetyl-eter;
Estrar Innehållerenesterbrygga (-COO-)somsittermellan2kolvätekedjor.
R-CO-O-R`(esterbrygga/esterbindning)
-oat Metyl-propanoat;
Organiska föreningar
Ämnesklass: Beskrivning/funktionellgrupp:
Funktionellgruppochgenerell strukturformel:
Suffix: Exempel:
Aminer Innehåller enkväveatombundentillminstenkolvätekedja.
R-NH2 R2-NHR3-NR4-N+ (aminogrupp)
-amin Metylamin
Amider Innehåller enkväveatombundentillenkarbonylgrupp
R-CO-NR2(amidgrupp)
-amid
Nitro-föreningar
Kolvätesominnehållerminstennitrogrupp;-NO2
R-NO2(nitrogrupp)
Tioler Kolvätesominnehållerminstentiolgrupp (-SH)
R-SH(tiolgrupp)
-tiol Metantiol
Disulfider R-S-S-R`
Proteiner Tillhörkarboxylsyrorna.Aminogruppochkarboxylgrupp.
Namngivning av sekundära och tertiära aminer
ü Sekundäraochtertiäraaminernamngesgenomattdenalkylgrupp somärmestkomplex(flestkol)utgörämnetsbasnamn.
ü Övrigaalkylgruppersomärbundnatillkvävetbehandlassomsubstituenter medprefixet”N-”(bokstavenNbetyderattdeärbundnatillkväveatomen).
ü Omfleraalkylgruppersomärbundnatillkväveatomenäridentiskasåförenklasnamngivningengenomattnamnetföregåsavt.ex.”di”eller”tri”.
N,N-dimetylbutylamin N-etyl-N-metylpropylamin
Uppgift 5: a) Vilken ämnesklass tillhör nedanstående ämnen?
b) Ange det systematiska namnet på nedanstående ämnen
1) 2) 4)
Svar:1. a)karboxylsyrab)propansyra2. a)aldehydb)propanal3. a)primäraminb)metylamin4. a)eterb)dimetyleter5. a)esterb)metylbutanoat
3)
5) 6)
Avslutarmedfrågorfrånalla3delar
Dimetyldisulfid
• Skajaghafunktionellgruppochgenerellformeli2olikakolumner?R-OHärgenerellformelmedan-OHärfunktionellgrupp.
• Skakolhydrater,fetter,proteinerochDNAtasmedpånågotsätt.Kanskenämnaattdessaingåribiokeminochdärförintebrukartasuppunderorganiskkemi.
• Skajaghameddomitabellerna?• Tamedaminosyrorochfettsyrorunderkarboxylsyror.
Användningsområde för alkaner
ü Olikaalkaner harolikaanvändningsområdeneftersomlängdenpåkolvätekedjangerolikaegenskaper.
ü Bensinbeståravenblandningavkolvätenmed5-10kolatomer.
ü Jetbränslebeståravkolvätenmed8–12kolatomer.
ü Dieselbeståravkolvätenmed15-18kolatomer.
(Kollauppmer)
AlkanerNamn: Kolatomer: Kemiskbeteckning: Aggregationsform:
Metan 1 CH4 Gas
Etan 2 C2H6 Gas
Propan 3 C3H8 Gas
Butan 4 C4H10 Gas
Pentan 5 C5H12 Flytande
Hexan 6 C6H14 Flytande
Heptan 7 C7H16 Flytande
Oktan 8 C8H18 Flytande
Nonan 9 C9H20 Flytande
Dekan 10 C10H22 Flytande
AlkanerNamn: Kolatomer: Kemiskbeteckning: Aggregationsform:
Undekan 11 C11H24 Flytande
Dodekan 12 C12H26 Flytande
Tridekan 13 C13H28 Flytande
Tetradekan 14 C14H30 Flytande
Pentadekan 15 C15H32
Hexadekan 16 C16H34 Fast
Heptadekan 17 C17H36 Fast
Oktadekan 18 C18H38 Fast
Nonadekan 19 C19H40 Fast
Eikosan 20 C20H42 Fast