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SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS,
HALUROS DE ALQUILO Ó HALOALCANOS
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS
Benceno. Representación. Concepto de aromaticidad • Nomenclatura con 1 y 2 sustituyentes: orto ,meta y para Derivados del fenol: anilina y tolueno con sustituyentes alquilo, halógenos y nitro. • Propiedades físicas. Reacciones químicas: nitración, sulfonación,
alquilación, halogenación. • Anillos fusionados. Estructura de naftaleno, fenantreno y antraceno• Usos e importancia de aromáticos.Compuestos Halogenados (Haluros de Alquilo ó Haloalcanos)• Representación y clasificación: clorados, bromados, iodados, fluorados y
clasificación por el tipo de Carbono al que se enlazan.• Nomenclatura común y UIQPA• Usos (anestésicos, pesticidas y solventes)LABORATORIO 18: Identificación de una Muestra desconocida No.1
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Hidrocarburos aromáticos y Benceno:
• Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos Bencénicos.
• Aromaticidad: se refiere a que los compuestos aromáticos son ESTABLES y dan reacciones de SUSTITUCIÓN.
• Características del Benceno: es el aromático más simple, NO reacciona con KMnO4
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Representaciones del BencenoFórmula General: C6H6
Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados le dan granESTABILIDAD. Forma una molécula plana.
Estructura del HIBRIDO DE RESONANCIA del Benceno
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NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS
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Tolueno (común)Metilbenceno (UIQPA)
Fenol (C)Hidroxibenceno (Q)
Anilina (C)Aminobenceno (Q)
Acido bencensulfonico Benzaldehido (C) Acido benzoico (C)
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C6H5-
Fenilo
CH2 Bencilo
ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES
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Nombre las siguientes estructuras:
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NOMENCLATURA DE DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-)
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ORTO META PARA
sustituyentes adyacentes
sustituyentes separados por 1 C
sustituyentes separado por 2 C
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Cl
Cl
Cl
Cl
Clo-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS
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Propiedades Físicas
• Insolubles en agua• Solubles en compuestos orgánicos
apolares, como CCl4 (tetracloruro de carbono), CHCl3 (cloroformo), éter.
• Menos densos que el agua• Incoloros
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PROPIEDADES QUÍMICASNITRACIÓN
SULFONACION
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nitrobenceno
Acido bencensulfonico
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ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl + HCl Al Cl3
CH3
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HALOGENACIÓN
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BROMOBENCENO
CLOROBENCENO
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Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos
Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación.
Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos.
En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.
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ANILLOS FUSIONADOSCompuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:• Naftaleno• Antraceno• Fenantreno
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Un solo anillo Número de anillos fusionados
1 2 3
BencenoF, molecular
C6H6
Naftaleno F. molecular
C10H8
Antraceno C14H10 *
FenantrenoC14H10*
* isómeros estructurales
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• Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes
• Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
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RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN CON COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS
• En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos.
• Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores.
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PIRENO4 anillos fusionados
BENZOPIRENO5 anillos
bencénicos
DIBENZOPIRENO6 anillos fusionados
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PULMONES DE UN FUMADOR
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Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN• Por el radical al que se unen: alifático y aromático• Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º• Por el halógeno unido al carbono: clorados,
bromados, iodados y fluorados.
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Por el radical al que se unen:
Hidrocarburo sustituido Derivado
AlifáticoHaluro de Alquilo
R-X CH3CH2Cl
Aromático Haluro de Arilo
Ar –X
F
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Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios)
Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano
Cl cloruro de sec-butiloHaluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario
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Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3Bromoformo
Fluorados CHF3Fluoroformo
Yodados CHI3Yodoformo
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NOMENCLATURASistema Común:• El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno
en uro
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
IYoduro de isopropilo
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Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición
y nombre del halógeno como otros radicales
Ejemplos:
1) CH3Cl
Br
2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
F F
4) CH2=CHCH2Cl
Clorometano
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1,2-diflouretano
3-cloropropeno
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Algunos usos de los derivados halogenados
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente.
Halotano CF3CHClBr ANESTESICO
DDT (diclorodifeniltricloroetano)
usado antiguamente como pesticida
CH2Cl2 DiclorometanoUsado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas
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USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT (diclorodifeniltricloroetano) Pesticida
Dibromuro de etilenoBrCH2CH2Br
Fumigación y tratamiento de madera con termitas
Tetracloruro de carbono CCl4
Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías
Diclorometano CH2Cl2 Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites
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