szénhidrogének iii: alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/fsz3ea.pdf · nevezéktan /...
TRANSCRIPT
![Page 1: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/1.jpg)
Szénhidrogének III: Alkinok
3. előadás
![Page 2: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/2.jpg)
Általános jellemzők
• Általános képlet CnH2n‐2
• Kevesebb C‐H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek
• Legalább egy C ≡ C kötést tartalmaznak
![Page 3: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/3.jpg)
Homológ sor
• Etin (acetilén)• Propin• Butin• Pentin• Hexin
![Page 4: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/4.jpg)
Nevezéktan / nomenklatura
• Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést kap
• Pl. 1-butin, 4-metil-2-pentin
![Page 5: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/5.jpg)
Csoportnevek:
![Page 6: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/6.jpg)
A hármas kötésű C atom pályái
![Page 7: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/7.jpg)
A C atom külső héján levő atompályák
![Page 8: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/8.jpg)
• A 2s és 1db 2p pálya hibridizálódik és kétekvivalens pályát sp alkot (180°‐oskötésszög). A másik két 2p további két pályátképez
![Page 9: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/9.jpg)
sp C atomok közt egy σ és két πkötés jön létre
![Page 10: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/10.jpg)
A kettős kötés• Szigma (σ) kötés: a két C-atom közti tengely mentén
•Pí (π) kötés: a szigma kötés síkja alatt és felett helyezkedik el
- gyengébb, mint a szigma kötés
• A hármas kötés természetesen erősebb, mint az egyes, kettes
• nincs geometriai izoméria !
![Page 11: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/11.jpg)
Alkinok fizikai tulajdonságai• Fizikai tulajdonságok:
– apolárisak– diszperziós kcsh. (ua. mint alkánok)– C‐H savasság (gyenge savak)– az s pálya közelebb van a maghoz, jobban tud negatív töltést stabilizálni
‐
![Page 12: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/12.jpg)
Sav‐bázis tulajdonság
• Erős bázissal le lehet szakítani a hidrogént
• Sóképzés pl. Na, Ca ionnal
• A sóból vízzel felszabadítható az acetilén (víz erősebb sav, mint az acetilén)
• Felhasználása: kémiai reakciókban (nukleofil C), acetilén előállítására
• Terminális és belső acetilének
![Page 13: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/13.jpg)
Karbidlámpa
C C
2-
Ca2+ C CH HH2O
+ CaO
CaO + H2O Ca(OH)2
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 mészkõ
C CH H + O2 CO2 + H2O2 5 4 2
1 kg karbidból 270-300 L acetilén keletkezik kb 10-12 órára elég
![Page 14: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/14.jpg)
Alkinok kémiai tulajdonságai• Elektrofil addíció
-HX addíció (hidrogén-halogenid addíció)
- X addíció (halogén addíció)
- H2O addíció
• Redukció
• Oxidáció
• Acetilének, mint nukleofilok
![Page 15: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/15.jpg)
Addíciós reakciók (HX addíció)
![Page 16: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/16.jpg)
Addíciós reakciók (halogénaddíció)
![Page 17: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/17.jpg)
Addíciós reakciók (vízaddíció)
![Page 18: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/18.jpg)
Addíciós reakciók (vízaddíció 2)(hidroborálás+oxidáció)
![Page 19: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/19.jpg)
Addíciós reakciók (vízaddíciók)
![Page 20: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/20.jpg)
Alkinok redukciójaKatalitikus hidrogénezés
Csökkentett hatékonyságú katalizátor (Pd/CaCO3)
![Page 21: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/21.jpg)
Alkinok redukciója
Redukció Li/NH3-mal
![Page 22: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/22.jpg)
Alkinok oxidatív hasítása
![Page 23: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/23.jpg)
Alkinok sóképzése
Alkin‐sók nukleofilszubsztitúciós reakciói
Szubsztitúció: két atom, vagy atomcsoport kicserélődési reakciója
![Page 24: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/24.jpg)
Terminális acetilén Belső acetilén
![Page 25: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/25.jpg)
Aromás szénhidrogének
![Page 26: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/26.jpg)
Aromás rendszerek
• Eredeti név : szag, illat miatt• Ma: gyűrűben található delokalizált rendszerek
![Page 27: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/27.jpg)
A benzol• Benzol (1,3,5‐ciklohexatrién ?)• A hidrogénezési reakció sokkal nehezebben megy, mint az olefineken
![Page 28: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/28.jpg)
A benzol
• Stabilabb, mintha csak egy konjugált trién lenne
• Az összes C‐C kötés azonos hosszúságú, nem váltakozó C‐C és C=C
• Síkalkatú molekula, 120 °‐os kötésszögekkel (sp2 szenek)
• Nem ad addíciós reakciókat (helyette szubsztitúció van)
![Page 29: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/29.jpg)
A benzol• A hat üres p pályán egyenletesen oszlanak meg az elektronok (6 db) – delokalizáció
• Delokalizált kötés: a kötő elektronok tartózkodási helye nem korlátozódik két atom közötti térre, hanem több atomra oszlik el.
![Page 30: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/30.jpg)
Aromaticitás• Aromás rendszerekre igaz, hogy (Hückel szabály):
– Közel síkalkatúak, ciklikusak– konjugáltak– Bennük 4n+2 elektron van, ahol n = 0,1,2,3…egész szám (pl. benzol: 4×1+2 = 6 elektron)
– Minden gyűrű C‐atomon van üres p pálya
• Ciklobutadién (4 elektron – antiaromás)• Naftalin (10 elektron n = 2 – aromás)
![Page 31: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/31.jpg)
A benzol fizikiai tulajdonságai
• Színtelen, szagtalan jellegzetes szagú folyadék• Köszénkátrányból/ kőolajból nyerik ki• Rákkeltő, genotoxikus• Apoláris vegyület• Könnyen párolgó / illékony
![Page 32: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/32.jpg)
A benzol kémiai tulajdonságai
• Jellemző reakciója : elektrofil szubsztitúció
• Szubsztitúció: Ar-X + Y = Ar-Y + X
• Kicserélődési reakció
• Elektrofileket tudunk a benzollal reagáltatni (pozitív töltés)
![Page 33: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/33.jpg)
A benzol kémiai tulajdonságai
![Page 34: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/34.jpg)
Aromás elektrofil szubsztitúció• A pozitív ELEKTROFILre támad az aromás rendszer pí
elektronpárja
• Megbomlik az aromás rendszer, a keletkező kation három C atomon oszlik meg (rezonanciaszerkezetek)
• A hidrogén kilépésével visszaáll az aromás rendszer és szubsztituált benzolt kapunk
![Page 35: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/35.jpg)
Reakció Halogénekkel
Brómozás
Klórozás
![Page 36: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/36.jpg)
Halogénezés mechanizmusa
1. Aktiválás
2. Elektrofil támadás
3. Rearomatizáció
![Page 37: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/37.jpg)
Nitrálás
Nitrónium ion
1. Elektrofil aktiválás
2. Elektrofil támadás, rearomatizáció
![Page 38: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/38.jpg)
Szulfonálás
1. Elektrofil aktiválás
2. Elektrofil támadás, rearomatizáció
![Page 39: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/39.jpg)
Alkilezés (Friedel‐Crafts)
1. Elektrofil aktiválás
2. Elektrofil támadás, rearomatizáció
![Page 40: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/40.jpg)
Acilezés (Friedel‐Crafts)
1. Elektrofil aktiválás
2. Elektrofil támadás, rearomatizáció
![Page 41: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/41.jpg)
Szubsztituensek hatása a reaktivitásra
• Elektronszívó és elektronküldő szubsztituensek
• Induktív hatás (+ I ; -I) elektronegativitástól függ
• Rezonancia hatás (+M ; -M) elektronpár átadás pí kötásenát
+M -M
![Page 42: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/42.jpg)
Szubsztituensek hatása a reaktivitásra
• + I : C atomnál kisebb elektronegativitású atomok pl. fémek
• -I : C atomnál nagyobb elektronegativitású atomok pl. F
• -M : CO, NO2
• +M : OH, NH2
• Vannak tiszta esetek és kevertek pl. –I és + M (halogének)
![Page 43: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/43.jpg)
Szubsztituensek hatása a reaktivitásra
• Minél elektrondúsabb az aromás rendszer (gyűrű), annál reaktívabb
• Elektronküldő szubsztituensek aktiválják (Me, OH, NH2)
• Elektronszívó szubsztituensek deaktiválják (NO2, F, Cl, Br, COOH)
![Page 44: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/44.jpg)
Szubsztituensek irányító hatása
• Egy következő elektrofil hova épül be• orto, meta, para pozíció
CH3 CH3CH3
E
E E
CH3
orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)
![Page 45: Szénhidrogének III: Alkinok - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/FSz3ea.pdf · Nevezéktan / nomenklatura • Elnevezésük az olefinekhez hasonlóan, csak én helyett in végződést](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5e04a40841312740081b5e06/html5/thumbnails/45.jpg)
Szubsztituensek irányító hatása• Erősen elektronszívó szubsztituens: dezaktivál, metába
irányít
• Gyengén elektronszívó: dezaktivál, orto, para irányító
• Elektronküldő: aktivál és orto, para irányító