telítetlen szénhidrogének
DESCRIPTION
Telítetlen szénhidrogének. Előadó: Léránt István A prezentációt dr. Bak Judit készítette, kiegészítés: Léránt István. Olefinek. A kettős kötéseket tartalmazó (telítetlen) szénhidrogéneket olefineknek vagy alkéneknek nevezzük. összegképlet: C n H 2n - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/1.jpg)
Telítetlen szénhidrogének
Előadó: Léránt István
A prezentációt dr. Bak Judit készítette, kiegészítés: Léránt István
![Page 2: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/2.jpg)
Olefinek
A kettős kötéseket tartalmazó (telítetlen) szénhidrogéneket
olefineknek vagy alkéneknek nevezzük.
összegképlet: CnH2n
--kötést alkotó szénatomjai sp2 hibridállapotban
vannak.
![Page 3: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/3.jpg)
Fizikai tulajdonságok
Alkánokhoz hasonló Molekulatömeg függő Gáz
– Etilén - etén– Propilén - propén– butilén – butén
Cseppfolyós– C9-C15
Szilárd– C16-tól
-C=C- kötéshossz: 133 pm, kötési energia 100 kcal/mól
![Page 4: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/4.jpg)
Előállítás
Alkánokból dehidrogénezéssel Vicinális dihalogén-származékból
– Zn, Cu Alkohol - vízelvonás
R1 CH CH R2
Br Br
Zn R1 CH CH R2 ZnBr2+ +NaI
R1 CH CH2 R2
OH
R1 CH CH R2 OH2+
![Page 5: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/5.jpg)
HH22CC CHCH22 HH22CC CHCHCHCH33
etén (etilén)etén (etilén) propénpropén
Alkének nomenklatúrája
HH22CC CHCHCHCH22CHCH33
1-butén1-butén
![Page 6: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/6.jpg)
1.) Válasszuk ki a leghosszabb el nem ágazó láncot.
2.) Nevezzük el a molekulát az azonos C-atomszámú alkánok nevéből levezetve az -án végződés helyébe -én végződést helyettesítve.
3.) A telítetlen kötés helyét számozás segítségével határozzuk meg. A számozást azon a C-atomon kezdjük el, amelyhez legközelebb van a telítetlen kötés.
HH22CC CHCHCHCH22CHCH33 1-butén1-butén
Alkének elnevezéseAlkének elnevezése
![Page 7: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/7.jpg)
Ha szubsztituent is tartalmaz a vegyület, meg kell határozni a helyét számozással.
A kettős kötés (rangban) elsőbbséget élvez az alkil csoporttal, vagy halogénekkel szemben az alapváz számozásánál.
Például:4-bróm-3-metil-1-butén
HH22CC CHCHCHCHCHCH22BrBr
CHCH33
Alkének elnevezéseAlkének elnevezése
![Page 8: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/8.jpg)
metilén
etenil (vinil)
2-propenil (allil)
1-metil-vinil
(izoprenil)
CHCHHH22CC
HH22CC CHCHCHCH22
HH22CC CCHCCH33
HH22CC
Alkenil csoport
![Page 9: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/9.jpg)
Cikloalkén
A kettős kötést tartalmazó gyűrűs vegyületek a cikloalkének.
CiklohexénCiklohexén
![Page 10: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/10.jpg)
Nevezéktan
CH2
CH2
CH CH2
Metilén csoport
Vinil csoport
3-metilén-ciklohexén
3-vinil-1,5-hexadién
Cl
Br
BrCH
3
Cl
Br
BrCH
3
3-bróm-4-metil ciklopentén
6-klór-5-metil-2--hexén
![Page 11: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/11.jpg)
Nevezéktan
Több kettős kötést tartalmazó alkének:
• 2 C=C dién• 3 C=C trién• 4 C=C tetraén
Br
3-bróm-2,4,6-oktatrién
![Page 12: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/12.jpg)
Az alkének szerkezete:etén (etilén)
![Page 13: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/13.jpg)
kötésszögek: H-C-H = 117°
H-C-C = 121°kötés távolságok: C—H = 110 pm
C=C = 133 pm
A molekula sík alkatú, a A molekula sík alkatú, a
molekulát felépítő mind molekulát felépítő mind
a hat atom azonos síkbana hat atom azonos síkban
helyezkedik el.helyezkedik el.
Etilén szerkezete
(-C-C-) = 154 pm
![Page 14: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/14.jpg)
A kötések váza C-atomok sp2 hibrid állapotúak
Kötések az etilén molekulában
![Page 15: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/15.jpg)
A C-atom harmadik p-pályája nem vesz részt a hibridizációban, változatlanul marad és a hibrid pályák síkjára merőlegesen helyezkedik el.
Etilén szerkezete
![Page 16: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/16.jpg)
A kötést létesítő elektronpár az atomok síkja alatt és felett helyezkedik el.
Etilén szerkezete
![Page 17: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/17.jpg)
-kötés az etilénben
![Page 18: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/18.jpg)
Izoméria Izoméria
Konstitúciós izomériaKonstitúciós izoméria SztereoizomériaSztereoizoméria
CC44HH8 8 összegképletű alkének lehetséges izomériáiösszegképletű alkének lehetséges izomériái
![Page 19: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/19.jpg)
2-metil-propén2-metil-propén1-butén1-butén
cisz-cisz-2-butén2-butén transz-transz-2-butén2-butén
CC CC
HH
HH HH
CHCH22CHCH33
HH33CC
CC CC
CHCH33
HH
HHHH
CHCH33
CC CC
HH33CC
HH
CC CC
HH
HHHH33CC
HH33CC
![Page 20: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/20.jpg)
2-metil-propén2-metil-propén1-butén1-butén
cisz-cisz-2-butén2-butén
CC CC
HH
HH HH
CHCH22CHCH33
HH
CHCH33
CC CC
HH33CC
HH
CC CC
HH
HHHH33CC
HH33CC
Konstitúciós izomerekKonstitúciós izomerekKonstitúciós izomerekKonstitúciós izomerek
![Page 21: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/21.jpg)
2-metil-propén2-metil-propén1-butén1-butén
transz-transz-2-butén2-butén
CC CC
HH
HH HH
CHCH22CHCH33
HH33CC
CC CC
CHCH33
HH
HH
CC CC
HH
HHHH33CC
HH33CC
Konstitúciós izomerekKonstitúciós izomerek
![Page 22: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/22.jpg)
cisz-cisz-2-butén2-butén transz-transz-2-butén2-butén
HH33CC
CC CC
CHCH33
HH
HHHH
CHCH33
CC CC
HH33CC
HH
SztereoizomerekSztereoizomerek
![Page 23: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/23.jpg)
Cisz-transz izoméria
Cisz izoméria:Cisz izoméria: ha a két ha a két
szubsztituens a szabad rotációbanszubsztituens a szabad rotációban
gátolt pillératomok azonos oldalángátolt pillératomok azonos oldalán
helyezkednek el.helyezkednek el.
Transz izoméria:Transz izoméria: ha a két ha a két
szubsztituens a szabad rotációbanszubsztituens a szabad rotációban
gátolt pillératomok ellenkezőgátolt pillératomok ellenkező
oldalán helyezkednek el.oldalán helyezkednek el.
![Page 24: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/24.jpg)
ciszcisz-2-butén-2-butén transztransz-2-butén-2-butén
van der Waals kötés alakul ki van der Waals kötés alakul ki
a cisz-metil csoportok közötta cisz-metil csoportok között
Cisz-transz-2-butén sztereoszerkezete
![Page 25: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/25.jpg)
transztranszciszcisz
Az alkének sztereoizomerei közötti interkonverzióAz alkének sztereoizomerei közötti interkonverziónem lehetséges,nem lehetséges,
csak a kettős kötés “eltörésével”.csak a kettős kötés “eltörésével”.
Cisz-transz izoméria
![Page 26: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/26.jpg)
transztranszciszcisz
Cisz-transz izoméria
energetikai állapota
![Page 27: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/27.jpg)
Amennyiben a pillératomok azonos oldalán találhatók
a rangosabb szubsztituensek (cisz-izomer analógia)
Z-izomerről, ha viszont ellentétesen (transz-izomer
analógia) E-izomerről beszélünk.
E (entgegen =ellentétesen), Z (zusammen =
együtt) izoméria alkéneknél
Br
C
H
C
Cl
CH3
Br
C
H
C
CH 3
Cl
Z-izomer E-izomer
![Page 28: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/28.jpg)
Acetilén
![Page 29: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/29.jpg)
- sp hibridállapotú C-atomok- hármas kötés (, , )
H C C H1.06 A
o
o180
Acetilén
![Page 30: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/30.jpg)
Alkének reakciói:addiciós készség
![Page 31: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/31.jpg)
A reakció során az olefin a reagenssel úgy lép kapcsolatba,
hogy ezek egymással egyesülnek, egyetlen termék
keletkezik.
+ + AA——BBCC CC AA CC CC BB
Alkének reakciója: Addició
Kétféle addiciós utat különböztetünk meg:
1.) gyökös mechanizmusú addició (AR),
2.) elektrofil addició (AE)
![Page 32: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/32.jpg)
Alkének reakciói:gyökös mechanizmusú
addició AR
![Page 33: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/33.jpg)
+ H—H+ H—H
exotherm H° = –136 kJ/mol
katalizátor: Pt, Pd, Rh, Ni
CC CC HH CC CC
HH HH
HH HH
HH
HH
HH
HH
HH
Etilén gyökös mechanizmusú hidrogénaddiciója (AR)
![Page 34: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/35.jpg)
H H CC CCAA
BB
XX
YYH H
A katalitikus hidrogénaddició mechanizmusa
![Page 36: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/36.jpg)
H
CC CCAA
BB
XX
YY
H H H
A katalitikus hidrogénaddició mechanizmusa
![Page 37: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/37.jpg)
H
H H HCCCC
AABB
XXYY
A katalitikus hidrogénaddició
mechanizmusa
![Page 38: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/38.jpg)
H
H H HCCCC
AABB
XXYY
A katalitikus hidrogénaddició mechanizmusa
![Page 39: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/39.jpg)
H H
H
CCCC
AABB
XXYY
H
A katalitikus hidrogénaddició
mechanizmusa
![Page 40: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/40.jpg)
H HH
CCCC
AABB
XXYY
H
A katalitikus hidrogénaddició
mechanizmusa
![Page 41: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/41.jpg)
A hidrogénaddició sztereokémiája
![Page 42: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/42.jpg)
szünszün addició addició antianti addició addició
Két térbeli (sztereokémiai) aspektusa van az
alkén hidrogénaddiciójának
![Page 43: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/43.jpg)
Hidrogén addició sztereokémiája
+ + HH——HHCC CC
HH
CC CC
HH
szün addiciószün addició
![Page 44: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/44.jpg)
COCO22CHCH33
COCO22CHCH33
(100%)(100%)
HH22,, Pt Pt
Példa: “szün” addició
COCO22CHCH33
COCO22CHCH33
HH
HH
![Page 45: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/46.jpg)
Alkének reakciói:elektrofil addició AE
![Page 47: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/47.jpg)
Reakciók
Halogén addició Hidrogénhaloid (HCl,HBr) addició Kénsav addició
![Page 48: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/48.jpg)
Általános ismeretek az AE mechanizmusáról Az addiciót a kation kezdeményezi A+
kötés a támadás célja (az alkén Lewis bázisként viselkedik),
kialakul a karbokation, ami pozitív töltésű átmeneti ion, Lewis savként képes viselkedni, a karbokationt kedvezőtlen állapota miatt B -támadja, B- saját elektronpárjának felhasználásával kötést létesít a második C-atommal
R
CR
C
R
R
A B
R
CR C+
R
RA
B
R C C R
R
B
R
A
![Page 49: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/49.jpg)
Halogén addició(Br2,Cl2)
![Page 50: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/50.jpg)
Elektrofil addició
Elektrofil reagensek: Br2 és Cl2
– Általánosan ábrázolva:
– Példa:
– Példa:
C C + C C
X XX2
+ CH3 CH CH CH3
BrBr
Br2CH3CH CHCH3
CH3 + Cl2
CH3
Cl
Cl
![Page 51: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/51.jpg)
C C
Cl
kötés
Cl
-kötés hasad
+
komplex komplex kialakulása
• Átmneneti állapot kialakulásának energia profilja
Átmeneti állapot
Elektrofil addició első lépése
![Page 52: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/52.jpg)
![Page 53: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/53.jpg)
Elektrofil addició
Elektrofil reagens:Br2
C C C C
BrC
Br
C
Br
BrBr
Brciklikus szerkezetű “ komplex”
BrBr
Br
Br Br
Br
Transz addició
![Page 54: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/54.jpg)
Hidrogénhaloidok addiciója
(HCl, HBr, HI)
![Page 55: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/55.jpg)
Átmeneti aktiválási komplex kialakulásaÁtmeneti aktiválási komplex kialakulása
C C
H
ClCl-
+C C
H
H+
C C
C C
H
C C
H
Cl
Karbokation (átmeneti állapot)
![Page 56: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/56.jpg)
Hidrogén halogenidek addiciója HX= HCl, HBr,HI
CH2 CH2CH2 CH2 H
CH2 CH2 H CH2 CH2 H
X
1)+
+
slow
+2)
_ fast
+
+
H
X
![Page 57: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/57.jpg)
Példák:Példák:
CH3
+ HCl
CH3
Cl
CH2
+ HCl
CH3
Cl
CH CH2 CH CH3
Cl+ HCl
![Page 58: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/58.jpg)
MarkovnyikovMarkovnyikov
Markovnyikov
1838-1904
Nem Markovnyikov
![Page 59: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/59.jpg)
Markovnyikov- szabály:A H+ ahhoz a C-atomhoz kapcsolódik, aminek több hidrogénje volt, a halogén anion (Cl-) a magasabbrendű C-atomhoz kötődik.
Magyarázat: az alacsonyabb C-atomot tartalmazó karbokation kialakulásának aktiválási energiája alacsonyabb, mint a magasabbrendűé, igy reakciókinetikailag ennek a képződése kedvezőtlen
R CH CH2R CH CH2 H
R CH CH2 H R CH CH2 H
Br
1)+
+
slow
+2)
_ fast
+
+
H
Br
![Page 60: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/60.jpg)
Markovnyikov-szabály
Mechanizmus:
A reakció a stabilabb intermedier karbokationon keresztül valósul meg.
CH3 CH CH2
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2
H Br BrBr
Br Br
2º carbocationmore stable
1º carbocationless stableinstabil
stabil karbónium
![Page 61: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/61.jpg)
Markovnyikov-szabály
HBr elektrofil addiciójának energia profilja:
+ HBr
Br
Bralacsonyabb Ea
Br
Br
![Page 62: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/62.jpg)
Kénsavaddició, vízaddició
![Page 63: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/63.jpg)
Elektrofil addició:
Elektrofil reagens:H2SO4
C C + H2SO4 C
H
C
OSO3H
C
H
C
OHH2O
alkohol
H2SO4 H2O
OSO3H OH
Markovnyikovorientáció
![Page 64: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/64.jpg)
Elektrofil reagens:H2SO4
Példa:
C C + H2OH+
C
H
C
OH
OHH2O
H2SO4
OH2 OHH+ H2O -H+
-H+ -H2O H+
![Page 65: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/65.jpg)
Alkének oxidációja
![Page 66: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/66.jpg)
Oxidáció
1. Az oxidálószer erősségétől és a kettős kötések számától és elhelyezkedésétől függ, hogy milyen termék keletkezik.
CH2=CH2 + H2O2 HO-CH2-CH2-OH
Etilén etilénglikol
R-CH=CH-R’ +4O R-COOH + R’-COOH
olefin karbonsav karbonsav
![Page 67: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/67.jpg)
Oxidáció
R2-C=CH-R’ +3O R-CO-R + R’-COOH
olefin keton karbonsav
R2C=C-R’2 R-CO-R + R’-CO-R’
olefin keton keton
![Page 68: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/68.jpg)
Alkén polimerizáció
![Page 69: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/69.jpg)
PolimerizációPolimerizáció
Az alkének szintetikus és természetes polimerek alapja lehetnek (görög eredetű: poly = sok, meros = részek):
C C
H
H
H
H
etilén
n C
H
H
C
H
Hn
Polietilén (PE)
![Page 70: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/70.jpg)
PolimerizációPolimerizáció
C C
F
F
F
F
Tetrafluoro- etán
n C
F
F
C
F
Fn
Teflon
![Page 71: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/71.jpg)
PolimerizációPolimerizáció
C C
HH
H
sztirén
n C
H
H
C
H
n
Polisztirol
![Page 72: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/72.jpg)
Alkén polimerekAlkén polimerek
Természetes alapú alkén polimerek.
Kaucsukfa(Hevea brasiliensis)
CAHUCHU
![Page 73: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/73.jpg)
Poli-cisz-izoprén
Természetes polimerTermészetes polimer
C C
CH
2
CH
2
CH
3
Izoprén2-metil-1,3-butadién
n
n
Természetes gumi
H
C C
CH
2
CH
2
CH
3
H
![Page 74: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/74.jpg)
Vulkanizálás
![Page 75: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/75.jpg)
Charles Goodyear 1841
Sir Henry Wickham 1876
![Page 76: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/76.jpg)
![Page 77: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/77.jpg)
Diének
Két kettős kötés Átmenet alkén – poliének között
![Page 78: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/78.jpg)
Diének
1,4-pentadién
Osztályozás: Izolált Konjugált Kummulált
CH2 C CH2
allén (propadién)
1,3-butadién
![Page 79: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/79.jpg)
Diének
1,4-pentadién
Osztályozás: Izolált Konjugált Kummulált
CH2 C CH2
allén (propadién)
1,3-butadién
AllenizomériaOptikai antipódok
![Page 80: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/80.jpg)
1,3-Budadién részleges Br2 addiciója
CH2 CH CH CH2Br2
CH2 CH CH CH2
BrBr
CH2 CH CH CH2
Br Br
+
1,2-dibróm-3-butén
1,4-dibróm-2-butén
1,3-butadién
![Page 81: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/81.jpg)
1,3-butadién HCl addiciója
CH2 CH CH CH2ClH CH3 CH CH CH2
Cl
CH2 CH CH CH3
Cl
+
2-klór-3-butén
1-klór-2-butén
1,3-butadién
![Page 82: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/82.jpg)
Kötéstávolság:Izolált kettőskötésben: 133 pmButadiénben: 137 pm
Kötéstávolság:Egyszeres kötés 154 pmButadién 2,3 C között 147 pm
Delokalizációs energia = 3,6 kCal/mólÉgéshő / elméleti
![Page 83: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/83.jpg)
Acetilén szénhidrogének
![Page 84: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/84.jpg)
Acetilén szénhidrogének
Acetilén - etin Propin 2-butin
![Page 85: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/85.jpg)
Az acetilén előállítása
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
![Page 86: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/86.jpg)
Bányászat során használt Davy-féle lámpások (acetilén, benzin)
Лампы для шахт с повышенным содержанием взрывоопасных газов (Г.Дэви, 1815 г.)
![Page 87: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/87.jpg)
Izoprénvázas vegyületek:1.) terpének,2.) karotinoidok
![Page 88: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/88.jpg)
•Izoprénvázasok csoportja:1.) terpének,2.) karotinoidok
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-Methyl-1,3-butadiene(Isoprene)
C-C-C-C1 2 3 4head tail
Isoprene unit
Cfejvég
2-metil-butadién Izoprén egység
OHMentol, (2-izopropil-5-metil-1-ciklohexanol)
![Page 89: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/89.jpg)
Terpének
12
34
12
3
4
O
Camphor
Mircén
kámfor
mircén
![Page 90: Telítetlen szénhidrogének](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062322/56814d9b550346895dbaf5bf/html5/thumbnails/90.jpg)
Karotinoidok: A vitamin
H3C CH3
CH3
CH3 CH3
CH2OH