via do Ácido chiquímico (chiquimato) › pluginfile.php › 2027187...16/09/2016 1 via do Ácido...
TRANSCRIPT
-
16/09/2016
1
Via do Ácido Chiquímico
(Chiquimato)
Prof. Marcelo J. Pena Ferreira
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Fotossíntese
(CICLO DE KREBS)
MEP
Mevalonato
Malonato
Chiquimato
Metabólitos Secundários
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
2
FORMAÇÃO DO PRECURSOR DA VIA
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Taninos
promovem adstringência de
alimentos e bebidas
utilizados em curtimento de peles de
animais
DERIVADOS C6-C1: TANINOS HIDROLISÁVEIS
1. GALOTANINOS
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
3
DERIVADOS C6-C1: TANINOS HIDROLISÁVEIS
2. ELAGITANINOS
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
DERIVADOS C6-C1: TANINOS HIDROLISÁVEIS
ELAGITANINOS X GALOTANINOS
HIDRÓLISE
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
4
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
CHR C
O
NH
CHR C
O
NH
CHR C
O
NH
CHR C
O
NH
Cadeia
Polipeptídica
Ligações de
Hidrogênio
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
5
FORMAÇÃO DO PRECURSOR DA VIA
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Illicium verum (Schisandraceae)
Anis-estrelado - “Shikimi”
Ácido chiquímico
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/Tamiflu.JPG
-
16/09/2016
6
CONVERSÃO À ÁCIDO CORÍSMICO
EPSP: 5-enol-piruvil-chiquimico 3-fosfato sintase
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Alcalóides derivados do triptofano
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
7
ÁCIDO FÓLICO
Encontrado em vegetais verdes escuros (brocólis, espinafre, ...) e grãos (ervilha, lentilha, feijão, ...)
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
EM
MICRORGANISM
OS
Alcalóides derivados do triptofano
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
8
EM MICRORGANISMOS
Atua como um sideróforo
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
FORMAÇÃO DOS AAS. FENILALANINA E TIROSINA
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
9
Em Animais.... Aminoácidos aromáticos essenciais Tirosina formada pela hidroxilação da fenilalanina Síntese de catecolaminas (noradrenalina, adrenalina) e melalanina
catecolaminas melanina
(L-dihidroxifenilalanina)
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
3. DERIVADOS DE ÁCIDO CINÂMICO (C6-C3)
podem ocorrer na forma livre ou esterificados
(?) distribuição universal
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
10
C6-C1 + C6-C3: ÁCIDO CLOROGÊNICO E DERIVADOS
O café torrado tem aproximadamente 5 vezes mais ácido clorogênico do que cafeína. O ácido clorogênico tem alta atividade antioxidante, controla o dano celular e reduz a [glicose].
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
4. CUMARINAS
Lactonas de C6-C3
Frequentes em várias famílias de Angiospermas
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
11
4. CUMARINAS
Intoxicação do gado no pasto
Interfere com Vitamina K na coagulação
sanguínea conduzindo à hemorragia letal
Dicumarol – pacientes em risco de tromboses
Melilotus officinalis (Fabaceae) Trevo-doce
Warfarina: cumarina sintética
Empregada como rodenticida
Fotosensibilização
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
REDUÇÃO DOS ÁCIDOS A ÁLCOOIS
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
12
5. FENILPROPANÓIDES (C6-C3)
Funcho - Foeniculum vulgare
Anis – Pimpinella anisum
Anis-estrela - Illicium verum
Noz-moscada – Myristica fragrans
Componentes de óleos voláteis
Funções: Alelopatia, antimicrobiana
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Syzygium aromaticum – Myrtaceae cravo
Botões florais de cravo, fonte de óleo volátil.
Eugenol: principal componente do óleo
de cravo.
Atua: anestésico bucal. C6
C3
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
13
DÍMEROS (C6-C3)2 E POLÍMEROS (C6-C3)n
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
6. LIGNÓIDES (C6-C3)2
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
14
Podofilotoxina: isolado das raízes de Podophyllum hexandrum e P. peltatum e usado na quimioterapia do câncer de pulmão, entre outros.
A substância e os derivados (etoposídeo e teniposídeo) possuem efeito antimitótico.
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
secoisolariciresinol
matairesinol
Redução das taxas de incidência de tumores de próstata e mama
LIGNÓIDES NA
ALIMENTAÇÃO
-
16/09/2016
15
Gimnospermas - álcool coniferílico
Eudicotileôneas - álcoois coniferílico e sinapílico
Monocotiledôneas - álcoois coniferílico, sinapílico e p-cumaroílico
7. LIGNINA (C6-C3)n
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
http://www.palaeos.com/Plants/Lists/Glossary/GlossarySi.html
SUBERINA
Suberina: derivados de ácidos graxos de cadeia longa e fenilpropanóides
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
16
SUBERINA
Cutícula – órgãos aéreos
Raiz - Suberina
(Sadava e col, 2009)
Endoderme: água via
simplasto para o sistema
vascular
Em qual grupo vegetal surgiu
lignina? E suberina?
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
17
8. DERIVADOS C6-C1 OBTIDOS POR UNIDADES C6-C3
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
Orquídeas vanilóides
Baunilha - Vanilina Vanilla spp. (Orchidaceae)
RENISUS
OGlc
OH
OH
OH
O O
OH
O
O
Salicina; Aspirina: inibe a atividade da COX, por transferência de um grupo
acetil para o grupo hidroxílico do aa. serina da enzima. A aspirina reduz o
processo inflamatório e inibe a síntese de prostaglandinas.
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016
-
16/09/2016
18
9. FLAVONÓIDES E ESTILBENOS
Chiquimato
p-coumaroil-CoA
3x malonil-CoA
Estilbeno Flavonóide
Chiquimato
Chiquimato
Acetato-Malonato
Acetato-Malonato
Precursor
BIOSSÍNTESE MISTA !!!
BIB 0315 – Metabólitos Vegetais: Origem, Diversidade e Aplicações 2016