Slajd 1

Węglowodany

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 2

WęglowodanyWzór sumaryczny Cn(H2O)n

Związki, które hydrolizują do polihydroksy aldehydów lub ketonów są również cukrami

D-glukozapolihydroksy aldehyd

D-fruktozapolihydroksy keton

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 3

Cukry proste nazywane są monosacharydami

Cukry złożona posadają dwie lub wiekszą liczbęjednostek połączonych ze sobą:

•disacharydy•oligosacharysy•polisacharydy

Polihydroksy aldehydy nazywane są aldozami

Polihydroksyketony nazwywane są ketozami

polisacharyd monosacharyd

hydroliza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 4

aldehyd (+)-glicerynowycukry szeregu D

aldehyd (-)-glicerynowycukry szeregu L

Konfiguracja względna

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 5

Litery D i L określają względną konfigurację cukrów

Grupa OH jestpo prawej stronieD-galaktoza L-galaktoza

lustrzane odbicie D-galaktozy

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 6

aldehyd D-glicerynowy

D-erytroza D-treoza

D-ryboza D-arabinoza D-ksyloza D-liksoza

D-alloza D-altroza D-glukoza D-mannoza D-guloza D-idoza D-galaktoza D-taloza

Konfiguracja D-aldoz

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 7

Konfiguracja aldoz

Aldotetrozy posiadają dwa asymetryczne atomy węglai cztery stereoizomery

D-erytroza L-erytroza D-treoza L-treoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 8

Diastereoizomery różniące się konfiguracją tylkojednego asymetrycznego atomu węgla nazywane są epimerami

D-ryboza D-arabinoza D-idoza D-taloza

epimer C-2 epimer C-3

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 9

Ketozy posiadają mnie asymetrycznych atomówwęgla i dlatego mają mniej stereoizomerów

dihydroksyaceton

D-erytruloza

D-rybuloza D-ksyluloza

D-psikoza D-fruktoza D-sorboza D-tagatoza

Konfiguracja D-ketoz

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 10

Reakcje redoks monosacharydów

Grupa karbonylowa aldoz i ketoz może być redukowanado grupy alkoholowej

D-mannoza D-mannitolalditol

D-fruktoza D-glucitolalditol

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 11

D-glukoza D-glukitolalditol

L-gulozanarysowana „do góry nogami”

Redukcja

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 12

UtlenianieGrupa aldehydowa może zostać utleniona przez Br2

Ketony i alkohole nie mogą być utlenione przez Br2

D-glukoza kwas D-glukonowykwas aldonowy

czerwony bezbarwny

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 13

W środowisku alkalicznym ketozy izomeryzują doaldoz

D-fruktozaketoza

enol D-fruktozyenol D-glukozy

enol D-mannozy

D-glukozaaldoza

D-mannozaaldoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 14

Silnie utleniacze takie jak HNO3 mogą utleniać zarównogrupę aldehydową jak i alkoholową

D-glukoza kwas D-glukarowykwas aldarowy

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 15

Tworzenie osazonów

Aldozy i ketozy reagują z trzema równoważnikami fenylohydrazyny

D-glukoza osazon D-glukozy

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 16

Epimery C-2 tworzą identyczne osazony

D-idoza osazon D-idozy lubD-gulozy

D-guloza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 17

Reakcja ketoz z fenylohydrazyną

D-glukoza osazon D-glukozy lubD-fruktozy

D-fruktoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 18

Łańcuch węglowy aldoz może zostać wydłużonyo jeden atom węgla w wyniku reakcji Kilianiego–Fischera

D-erytroza

D-arabinoza

D-ryboza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 19

Degradacja Ruffa skraca łańcuch węglowy aldoz o jedenatom węgla

D-glukonian wapnia D-arabinoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 20

Otrzymywanie D-glukonianu wapnia do reakcji degradacji Ruffa

D-glukoza D-glukonian wapnia

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 21

Cykliczne formy monosacharydówTworzenie hemiacetali

anomer anomer

Skręcalnośc czystej α-D-glukozy lub β-D-glukozyzmienia się w czasie aż do ustalenia stanu równowagi (mutarotacja)

węgiel anomeryczny

α-D-glukoza β-D-glukoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 22

• Jeśli aldoza może tworzyć pięcio- lub sześcioczłonowypierścień będzie występowała głównie w formie cyklicznego hemiacetalu

• Sześcioczłonowe pierścieniowe cukry nazywane sąpiranozami• Pięcioczłonowe pierścieniowe cukry nazywane sąfuranozami

• Cukry zawierające grupę aldehydową, ketonową lubhemiacetalową są cukrami redukującymi

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 23

Struktury pierścienowe przedstawine są wzorami wprojekcji Hawortha

Projekcja Hawortha pozwala na określenie względnejorientacji grup OH w pierścieniu

Projekcja Fischera

Projekcja Hawortha

α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza α-D-rybofuranoza β-D-rybofuranoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 24

Ketozy również występują głównie w formiecyklicznej

Projekcja Fischera

Projekcja Hawortha

α-D-fruktopiranoza β-D-fruktopiranozaα-D-fruktofuranoza β-D-fruktofuranoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 25

β-D-Glukoza jest bardziej trwała

β-D-glukoza jest formą przeważającą w stanie równowagi

Projekcja Fischera Projekcja Hawortha

Projekcja Fischera Projekcja Hawortha

Konformacja krzesłowa

Konformacja krzesłowa

α-D-glukoza

β-D-glukoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 26

Acylowanie monosacharydów

Grupy OH monosacharydów wykazują własnościchemiczne jak typowe alkohole

nadmiarpirydyna

β-D-glukoza penta-O-acetylo-β-D-glukopiranoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 27

Alkilowanie grup OH

β-D-glukoza tetra-O-metylo-β-D-glukopiranozyd metylu

nadmiar

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 28

Tworzenie glikozydów

Acetale (lub ketale) cukrów nazywane są glikozydami

wiązanie glikozydowe

β-D-glukopiranoza β-D-glukopiranozyd etylu α-D-glukopiranozyd etylu

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 29

Tworzenie glikozyloamin

N-fenylo-α-D-rybozyloamina

N-fenylo-β-D-rybozyloamina

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 30

DisacharydyTo połączenie dwóch jednostek monosacharydówwiązaniem glikozydowym

W α-maltozie grupa OH przy anomerycznym atomiewęgla jest aksjalna

Maltoza jest cukrem redukującym

maltoza

wiązanie glikozydowe α-1,4

konfiguracja tego atomu jest nieokreślona

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 31

W celobiozie dwie jednostki połączone są wiązaniemglikozydowym β-1,4

Celobioza jest cukrem redukującym

celobioza

wiązanie glikozydowe β-1,4

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 32

W laktozie dwa różne monosacharydy połączone sąwiązaniem glikozydowym β-1,4

Laktoza jest cukrem redukującym

D-galaktoza

D-glukozalaktoza

wiązanie glikozydowe β-1,4

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 33

Najbardziej znanym disacharydem jest sacharoza

Sacharoza jest cukrem nieredukującym

sacharoza

wiązanie α w glukozie

wiązanie β we fruktozie

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 34

Polisacharydy

Amyloza jest składnikiem skrobii

wiązanie glikozydowe α-1,4

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 35

Kompleks amylozy z jodem

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 36

Amylopektyna jest innym polisacharydem, który jestrozgałęzionym składnikiem skrobii

wiązanie glikozydowe α-1,4

wiązanie glikozydowe α-1,6

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 37

wiązanie glikozydowe α-1,6

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 38

Przykład produktu otrzymywanego z naturalniewystępującego cukru

gentamycynaantybiotyk

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

Slajd 39

Grupa krwii jest determinowana przez jednostki cukrówprzyłączonych do białek na powierzchni czerwonychciałek krwigrupa A

grupa B

grupa 0

białko

białko

białko

N-acetylo-D-galaktozamina D-galaktoza

L-fukoza

D-galaktoza

L-fukoza

D-galaktoza

L-fukoza

N-acetylo-D-glukozamina

N-acetylo-D-glukozamina

N-acetylo-D-glukozamina

D-galaktoza

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________