alkaloidi za organsku hemiju i...alkaloidi izraz alkaloid znači sličan alkaliji, a definišu se...
TRANSCRIPT
Alkaloidi
ALKALOIDI
Alkaloidi su najvećim dijelom biljni produkti
koji imaju značajnu biološku aktivnost kod
čovjeka.
Mada je funkcija ovih kompleksnih spojeva u
biljnim izvorima često nejasna, neki od njih su
za čovjeka moćni farmaceutski agensi; drugi,
na žalost, uzrokuju socijalne i moralne
probleme.
ALKALOIDI
Izraz alkaloid znači sličan alkaliji, a definišu
se kao bazni nitrogenovi produkti biljaka.
Njihove vodene otopine su bazične.
Po nekim izvorima do sada ih je poznato više
od 12 000, a pripadaju uglavnom nekolicini
familija kao npr. Papilionaceae, mahunarke
Leguminosae, makovi roda Papaver, zatim
roda Rubia, Solanaceae i Compositae.
Jedan od istorijski najpoznatijih alkaloida je KONIIN
koji se javlja u svim dijelovima otrovne biljke kukuta,
divlji peršun (Conium maculatum) i koji je još u
staroj Grčkoj upotrebljavan kao otrov.
Smatra se da je Sokrat ubijen ispivši sok, ekstrakt ove
biljke (399 B. C.)
« Smrt Sokrata »,
Jacques Louis David,
1787
Koniin je
-n-propilpiperidin
i jedan je od
najjednostavnijih
alkaloida.
Conium maculatum
U duhanu (Nicotiana tabacum) se nalazi bar
deset alkaloida.
Oko tri četvrtine ukupne količine alkaloida
sačinjava NIKOTIN.
Čak i u vrlo niskim koncentracijama vrlo je
otrovan za čovjeka i životinje.
Prvo uzrokuje prolaznu stimulaciju, sužava
krvne sudove i diže krvni pritisak, kojoj slijedi
depresija.
U najširoj je upotrebi kao kontaktni insekticid.
Nicotiana tabacum
Nikotin
Kofein Coffea arabica L.
KOFEIN se, osim u kafi (Coffea arabica), nalazi
u čaju (Thea sinensis), kao i u kola-orahu (Cola
acuminata).
TEOFILIN se nalazi u čaju, TEOBROMIN u
kakau (Theobroma cacao).
KOFEIN TEOBROMIN TEOFILIN
PIPERIN je alkaloid crnog bibera (Piper
nigrum). Posjeduje ljut okus. Sadržaj piperina
u biberu varira između 5 do 9%.
KAPSAICIN nema heterociklički prsten, ali
se ubraja u alkaloide zbog svog porijekla i
fiziološke aktivnosti.
Nalazi se u crvenom biberu (Capsicum
fastigiatum), tabascu i paprici (Capsicum
annuum) i daje ljutinu ovim začinima.
TROPANSKI alkaloidi - oni koji imaju tzv.
tropanski prsten:
HIOSCIAMIN, glavni alkaloid mnogih biljaka
porodice Solanaceae, posebno bunike (Hyoscyamus
niger) i velebilja (Atropa belladona).
Lako se
racemizira u
ATROPIN, koji
se vjerovatno ne
pojavljuje u
prirodi, osim u
tragovima.
Hyoscyamus niger Atropa belladona
SKOPOLAMIN je poznat kao »serum istine«,
a pošto djeluje na CNS, upotrebljava se za
smirenje. Nalazi se u biljkama vrste Scopolia.
KOKAIN je glavni alkaloid lišća
biljke, grma Erythroxylon coca
(Peru, Bolivija). Iako vrhunski
anestetik, ima ograničenu upotrebu
jer uzrokuje zavisnost.
U opijumu (grč. opion, makov sok), sušenom lateksu vrste maka (Papaver somniferum) koji raste u Maloj Aziji, ima bar 24 alkaloida.
Najpoznatiji je MORFIN, moćno sredstvo protiv bolova koji izaziva zavisnost.
HEROIN se ne javlja u prirodi, već se dobiva iz morfina diacetiliranjem kao i mnogi drugi derivati sličnog sastava.
U fenantrenskoj skupini alkaloida su uz morfin
i dva druga alkaloida kao metileteri morfina:
KODEIN i TEBAIN.
KODEIN TEBAIN
Alkaloidi nisu isključivo biljni produkti.
Primjer je žaba Bufo marinus koja u svojoj koži
akumulira značajne količine morfina.
Specije koje sadrže alkaloide nađene su u gotovo
svim klasama organizama i služe im za seksualno
signaliziranje ili za zaštitu od predatora (npr. kod
nekih leptira).
Iz drveta kore kininovca (Cinchona officinalis)
koja raste u vrletima Anda, izoliran je alkaloid
KININ kome se pripisuje ljekovito dejstvo
protiv malarije.
Poznato je da je kora ovog drveta korištena još
u 19. vijeku, a i danas je malarija prioritetan
svjetski medicinski problem.
Stotine miliona ljudi boluje od ove bolesti, a
milion ljudi joj podlegne svake godine.
KININ
Supstancu zvanu kurare
vijekovima upotrebljavaju
urođenici Južne Amerike kao
otrov za strelice.
Aktivni alkaloid je
TUBOKURARINHLORID
iz biljke Chondodedron
tomentosum koji smrtno
djeluje jer, osim što relaksira
mišiće, uzrokuje paralizu
respiratornog sistema.
Takvo paralizirajuće dejstvo se generalno
pripisuje kvarternim amonijevim solima kakav
je ovaj alkaloid sa svoja dva nitrogenova
atoma:
Aktivni alkaloid RESERPIN ili SERPASIL
koji se uveliko koristi za tretiranje hipertenzije
kao i jak sedativ, izoliran je iz indijskog
zmijskog korijena Rauwolfia serpentina i ima
kompleksnu strukturu izuzetne komercijalne
vrijednosti.
Rauwolfia serpentina
U istu grupu sa reserpinom svrstava se i
alkaloid JOHIMBIN, izoliran iz lišća biljke
Corynanthe johimbe, a poznat je kao
afrodizijak u veterinarskoj medicini.
Sličnu strukturu ima i otrovni alkaloid STRIHNIN
koji dolazi u sjemenkama vrste Strychnos, posebno
u korijenu biljke Nux vomica koja raste u Indoneziji
(0.03 g LD za čovjeka).
Upotrebljava se za uništavanje glodavaca.
Sličan strihninu je BRUCIN.
BRUCIN
Ergot-alkaloidi dobivaju se iz ergota, gljivice koja raste na raži i drugim žitaricama.
Alkaloidi ove grupe su derivati LISERGINSKE KISELINE.
Dietilamid liserginske kiseline iz vrste Claviceps purpurea obično nazvan LSD (njem. Lysergsäure DiäthylAmid) je halucinogen, uzrokujući psihoze koje podsjećaju na šizofreniju (doza 50 mg)
LSD ERGOMETRIN
EFEDRIN (Ephedra vulgaris)- povećava
krvni pritisak.
EFEDRIN
BERBERIN (korijen žutikovine), uzrokuje
paralizu, povećava krvni pritisak.
Berberis vulgaris
EMETIN (Carapichea ipecacuanha, puzavac
iz Južne Amerike)- upotrebljava se za liječenje
amebne dizenterije.
EMETIN
SPARTEIN (Lupinus arboreus) – toksičan.
SPARTEIN
Senecio jacobaea
Pirolizidinski alkaloid SENECIONIN
Kinolizidinski alkaloid LUPANIN (Lupinus
polyphyllus)
Steroidni alkaloid glikozid -SOLANIN iz
krompira (Solanum tuberosum ). Aglikon
SOLANIDIN je izveden iz holesterola.