Альдегиды

Москва 2013

Строение

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу (C=O), соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

122,4˚

123,8˚ 0,122 нм

Номенклатура

Метаналь(формальдегид)

Этаналь(ацетальдегид)

3-фенил-2-пропеналь(коричный альдегид)

Соединение Название

СН2О ЭтанальФормальдегид,

муравьиный альдегид

СН3СНО Метаналь Ацетальдегид,

уксусный альдегид

С2Н5СНО ПропанальПропионовый

альдегид

С3Н7СНО БутанальБутиральдегид,

масляный альдегид

СН2=СНСНО Пропен-2-альАкролеин, акриловый

альдегид

СН3СН=CHCHO Бутен-2-аль Кротоновый альдегид

Физические свойства1. Первый член гомологического ряда предельных

альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости, высшие альдегиды - твердые вещества.

2. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы.

3. Кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты.

4. Плотность альдегидов меньше единицы.

5. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже.

6. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.

Соединение Название Т. плавления Т. кипения

СН2О ЭтанальФормальдегид,

муравьиный альдегид-92 -21

СН3СНО Метаналь Ацетальдегид,

уксусный альдегид-123,5 20,16

С2Н5СНО ПропанальПропионовый

альдегидот -81 до -80 48,9

С3Н7СНО БутанальБутиральдегид,

масляный альдегид-99 74-75

СН2=СНСНО Пропен-2-альАкролеин, акриловый

альдегидот -88 до -86.5 52,7

СН3СН=CHCHO Бутен-2-аль Кротоновый альдегид от -77 до -76 102

Химические свойства

• Реакция горения

CnH2nO + O2 → CO2 + H2O (t)

CH2O + O2 = CO2 + H2O

2C2H4O + O2 = 4CO2 + 4H2O

• Реакция восстановления водородом

O Ni,Pt

CH3-C-H + H2 = CH3-CH2-OH (условия: нагревание)

Химические свойства• Реакция замещения по боковой цепи

CH3-CH2-CH=O + Br2 → CH3-CH-CH=O + HBr (условия: hν)

Br

• Реакция полимеризацииH

nCH2=O → ( C - O )n (условия: t; cat; p)

H

полиметаналь

Химические свойства

Реакция поликонденсации – это реакция образования полимера с выделением низкомолекулярного вещества.

+ nCH2=O → (t; cat ;p) + nH2O

Фенолформальдегидная смола

Химические свойства

• Реакция «серебряного зеркала»

R-CHO+2[Ag(NH3)2+OH → R-COOH + 2Ag↓ + H2O + 4NH3

Химические свойства• Реакция «медного зеркала»

R-CH=О + 2Cu(OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + H2ОH2C=О + Cu(OH)2 = HCOOH + Cu↓ + H2ОR–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + 4NH3 + 2H2O

Получение альдегидов

• Окисление спиртов (первичных)

• Дегидрирование спиртов

Получение альдегидов• Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

• Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)

Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при

которой используются токсичные ртутные катализаторы.

• Кумольный способ

Получение альдегидов

• Получение формальдегида(в

промышленности)

2CH3OH + O2 =(Cu, 300 C) 2HCHO + 2H2O

CH4 + O2 =(400-600 C) CH2O + H2O

• Получение ацетальдегида (в

промышленности)

CH2=CH2 →*O+ CH3-CH=O – реакция Кучерова

Биологическое действие

• Токсичны. Способны накапливаться в организме.

• Обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами.

• С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций. Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой.

Применение альдегидов в медицинеФормальдегид (формалин), прозрачная

бесцветная жидкость со своеобразным

острым запахом. Применяют как

дезинфицирующее средство для мытья рук,

обмывания кожи при повышенной потливости.

Формидрон - жидкость, содержащая раствора

формальдегида 10 частей, спирта этилового

95 % 40 частей, воды 50 частей, одеколона 0,5 частей.

Применяют для протирания кожи при повышенной

потливости.

Лизоформ - мыльный раствор формальдегида. Состав: формалина 40 частей, мыла калийного 40 частей, спирта 20 частей. Оказывает дезинфицирующее и дезодорирующее действие. Применяют для спринцевания в гинекологической практике, для дезинфекции рук (1-3 % растворы).

Кальцекс - таблетки белого цвета, солено-горького вкуса, легко растворимы в воде. Содержат 0,5 г комплексной соли гексаметилентетрамина и кальция хлорида. Применяют по 1-2 таблетки 3-4 раза в день при простудных заболеваниях.

Циминаль, подавляет (местно) грамположительные и грамотрицательные бактерии, способствует эпителизации и заживлению ран. Применяют наружно при лечении ран, пиодермии, трофических язв, ожогов.