reaviz альдегиды и кетоны2

Альдегиды и кетоны

КЭ Герман КЭ Герман Зав кафедрой Зав кафедрой

естественнонаучных дисциплинестественнонаучных дисциплинММИ РЕАВИЗ ММИ РЕАВИЗ

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

R ndash C ndash HO

альдегид

R ndash C ndash RprimeO

кетон

С = Окарбонильная группа(оксо- или кетогруппа)

И альдегиды и кетоны ndash соединения которые содер-жат одну и ту же функциональную группу ndash карбонильную группу

Альдегиды и кетоны ndash соединения общие формулы которых имеют следующий вид


Альдегиды и кетоны изомерны

CnH2nO

общая формула насыщенных альдегидов и кетонов

Общее название - карбонильные соединения

bull У кетонов обе валентности карбонильного углерода затрачиваются на связь с углеводородными радикалами bull У альдегидов одна валентность затрачивается на связь с радикалом вторая ndash на связь с водородом


ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ

1sp2-гибридизация карбонильного атома углерода

С2s 2p

s + p + p sp2

2 Плоское строение часть молекулы непосред-ственно окружающая углерод карбонильной груп-пы плоская


плоскаяформа

С Оδ+ δ-

3 Полярность карбонильной группы

Электроны двойной связи C=O распределены несимметрично между углеродом и кислородом

1200

R

R

C O1200

1200



ИЗОМЕРИЯ

Изомерия альдегидов обусловлена строением углеводородного радикала

O

HCH3ndashCH2ndashCH2ndashC

O

H

CH3

CH3ndashCHndashC

Изомерия кетонов обусловлена двумя причинами

CH3ndashCndashCH2ndashCH2ndashCH3

Oпентанон-2

CH3ndashCH2ndashCndashCH2ndashCH3

Oпентанон-3

1 строением радикалов2 положением кетогруппы внутри углеродной цепи


НОМЕНКЛАТУРА

1 Заместительная номенклатура альдегидов

названиеальдегида

= + альназваниеуглеводорода

CH3ndash CO

H

этаналь

CH3ndashCHndashCН2ndashСO

HCH3

3-метилбутаналь


2 Рациональная номенклатура альдегидов

= название названия уксусный

альдегида заместителей альдегид+

CH3ndashCO

H

уксусныйальдегид

CH3ndashCHndashCO

HCH3

диметилуксусный

альдегид

трихлоруксусныйальдегид

CIndash C ndashCO

HCI

CI


название название кетона углеводорода

= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O

пропанон(ацетон)

1-гидрокси--3-метилпентанон-3

HOndashCH2ndashCH2ndashCndashCНndashСH3

O

CH35

4

3

2

1

3 Заместительная номенклатура кетонов


4 Рациональная номенклатура кетонов

название названия кетона радикалов

= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O

диметилкетон метилфенилкетон

(ацетофенон)

C ndashCH3

O


ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Так как альдегиды и кетоны полярные соединения они имеют более высокие температуры кипения чем неполярные соединения сравнимого молекулярного веса но ниже чем у спиртов что указывает на отсутствие у оксосоединений существенной молекулярной ассоциации Низшие оксосоединения заметно растворимы в воде вероятно вследствие образования водород-ных связей обладают резким запахом

С увеличением размера молекул (начиная с С5) растворимость резко уменьшается высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом


Ткип альдегидов

и кетонов

Ткип соединений со сравни-мой молекулярной массой

gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип

lt R ndash O ndash H С О

δ- δ+



Растворимостьальдегидов и

кетонов

gt

до С5

СnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 R-X

(X= CI Br J)

С О

Растворимость углеводородов и

галогенпроизводныхсо сравнимой Мr


gt

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВИ КЕТОНОВ

1 Реакции с водой

2 Реакция c ROH

O

H H

OH

RndashCndashOН + НOHRndashC

O

H H

OH

H+

ORprime

RndashCndashORprime + RprimeOHRndashC

O

H H

OH

RndashCndashORprime + RprimeOHRndashCRprimeOH

H

RndashCndashORprime

полуацеталь

ацеталь


3 Реакции с NH3 и его производными

RNH2 R2NH NH2 ndash NH2 NH2OH

C6H5ndashNHndashNH2 NH2ndashNHndashCOndashNH2

4 Реакции с металлоорганическими соединениями

RC equiv CndashM+ RMgX

5 Реакции с NaHSO3

6 Реакции с HCNCNndash7 Окисление8 Восстановление9 Конденсация и галогенирование ndash реакции обусловленные подвижностью α ndash Н

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫПОЛУЧЕНИЕ

1 Окисление спиртов

Альдегиды получают из первичных спиртов

Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC

Кетоны получают из вторичных спиртов

Cu t0 или

KMnO4 или K2Cr2O7

Rndash CН ndashRprime

OH

Rndash C ndashRprime

O

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ПОЛУЧЕНИЕ

2 Окисление алкенов (озонолиз)

а) RndashCH=CH=R

алкен(диалкилэтилен)

О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O

RprimendashCH = CndashR

R

O3RprimendashC=O + O=CndashR

RH

По строению продуктов озонолиза можно определить строение исходного алкена Для этого мысленно удаляют из них кислород и соединяют осколки двойной связью

CH3ndashCН2ndashС=O + O=CndashCH2ndashCH3

CH3 H

CH3ndashCН2ndashС=CHndashCH2ndashCH3

CH3

ndashО2


3 Гидратация алкенов (по Кучерову 1881 г)

Hg2+H+

CHequivCH + HOHацетилен вода

CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь

RndashCequivCH + HOHHg2+H+

кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2

[Co(CO)4]2 t0PRndashCH=CH2

RndashCHndashCO

HCH3

4 Присоединение (СО + Н2) к алкенам

O

HRndashCH2ndashCH2ndashC

5 Гидролиз дигалогенопроизводных

HOH

гидролизRndashCndashCI

CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+

6 Пиролиз кислот и их смесей в виде паров над оксидами металлов (ThO2 MnO2 CaO ZnO) при нагревании

а) RndashCndashOndashH + HndashOndashCHO

RndashC + CO2 + H2OO

H-CO2

-H2O

2RndashCOOH RndashCndashR + CO2 + H2O

O

б)

RndashCndashRprime + CO2 + H2O

O

RndashCndashOH + HndashOndashCndashRprime

OO

в)


O

7 Восстановление хлорангидридов кислот

H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O

альдегидхлорангидрид (ацилхлорид)

8 Синтез ароматических кетонов по Фриделю ndash Крафтсу (реакция ацилирования)

ArndashH + CIndashCndashCI

O

ArndashCndashR + HCI

O

AICI3

Ar ndash ароматический радикал например ndash C6H5 ndash фенил



Химия оксосоединений определяется наличием карбонильной группы

ОСОБЕННОСТИ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

2 Карбонильная группа содержит двойную углерод кислородную связь которая сильно поляризована

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1 Плоское строение оксогруппы отсюда доступность группы для атаки сверху и снизу

С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-

электронодефицитный центр место нуклеофильной (Nu) атаки

(реакция присоединения)

чем больше заряд δ+ на углероде тем выше

реакционная способность оксосоединений

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНИЛЬНОЙГРУППЫ


3 Способность кислорода приобретать и нести отрицательный заряд

в этом состоянии кислородне проявляет большой

реакционной способности ndashСndash О ‒

Вывод типичными реакциями альдегидов и кето-нов будут реакции нуклеофильного присоединения

Кроме того карбонильная группа увеличивает кислотность атомов водорода связанных с -углеродным атомом за счёт оттягивания электронной плотности

ndash С ndash С = Оδ+


δ-

НН+

ndash С=С‒О‒Н

енол

енолальдегид

ХИМИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ

Процесс протекает ступенчато и начинается с медленной атаки нуклеофила (Nu) по карбо-нильному углероду образовавшийся анион быстро присоединяет электрофил Е+ (например Н+)

δ+ δ-

альдегид или кетон

медленноNu

промежуточный продукт

быстро

продукт

Nundash C ndashOC = O Nundash C ndashOH ‒ H+

В роли Nu выступают CN H2O ROH NH3 (NH2R NHR2 NR3) и др

КИСЛОТНЫЙ КАТАЛИЗ

Нуклеофильное присоединение облегчается в кислой среде

δ+H+

H

OH

HH

δ-OR ndash CR ndash CR ndash C


+OH

+

Влияние заместителей на реакционную способность карбонильной группы


1 Электроноакцепторные заместители увеличивают положительный заряд (+) карбонильного углерода вследствии чего присоединение Nu облегчается скорость реакции увеличивается 2 Электронодонорные заместители снижают + на карбонильном углероде и поэтому затрудняют присоединение Nu скорость присоединения снижается

δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO

Hменее реакционно-

способен более реакционноспособен

H

H

Оксосоединения по убывающей активности их в реакции нуклеофильного присоединения можно расположить в следующий ряд

HndashC gt CH3ndashC gt CH3ndashCndash CH3 gt

O

O

H

O

H

CH3ndashCndash C6H5 gt C6H5ndashCndash C6H5

O O

Примечание кроме электронных факторов надо учитывать и пространственные


РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПРИМЕРЫ

1 Присоединение водорода с образованием спиртов

RndashCH2ndashOH

альдегид первичный спирт

2НRndashC

H

O

кетон вторичный спирт

RndashC Rndash CH ndashRprime2Н

OHRprime

O

Эффективными восстановителями являются гидриды металлов Li[AlH4] Na[BH4] где роль Nu играет H

2 Присоединение воды (гидратация) с образова-нием гем-диолов

альдегидили кетон

гем-диол(неустойчив)

δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH

Формальдегид присоединяет воду легко другие альдегиды и кетоны трудно


растворформалина

O

OH

OH

Hndash C ndashHHndash C ndashH + HOH

δ+

OH

OH

хлоральгидратхлораль

δ-O

HC + H2O CI3C ndash C ndashH CI3C

Смещению равновесия вправо благоприятствуют электроноакцепторные заместители связанные с карбонильным углеродом

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ

3 Присоединение спиртов с образованием полу - ацеталей и ацеталей

альдегидполуацеталь ацеталь

δ+δ-

RprimeOH

спиртRndash C ndashH Rndash C ndashHRprimendashOH

ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H

Полуацетали неполные простые эфиры гем-диолов Неустойчивы Ацетали полные простые эфиры гем-диолов Устойчивы


4 Присоединение цианид-иона CN

HCN H+ + CN


гидроксинитрил

δ+ δ- CNndash H+

C = O ndash C ndashCN

OHOndash

ndash C ndashCN


5 Присоединение бисульфита натрия с образо - ванием бисульфитных соединений

δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3

δ+ S ndashOndashNa+

OH

OCH3

Rndash C ndash SndashOndashNa+

O

легко гидролизуютсяс образованием исходныхоксосоединений (в Н+ ОН- )


6 Присоединение магнийорганических соединений R ndash MgX (это важный синтетический метод получения спиртов)

δ+ δ- -δ δ+C = O + RndashMgX RndashCndashOMgX

H2O

H2ORndashCndashOH + Mg(OH)X

а) формальдегид даёт первичные спиртыб) остальные альдегиды ndash вторичныев) кетоны дают третичные спирты


7 Присоединение производных аммиака

процесс идёт по механизму присоединения ndash отщепления

Общая схема

H+δ+ δ-

С = NndashG + H2OС = O + H2NndashG

Механизм реакция идёт в две стадии

первая стадия ndash присоединение аммиака (или его производного) по карбонильной группе с образова-нием нестойкого аддукта

вторая стадия ndash отщепление аддуктом воды


δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H

С = О + NndashG C ndash NndashG

Основание Шиффа(если G = RH)

ndash C = N ndash G

G = H R OH NH2 и др

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АММИАКА МЕХАНИЗМ

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ndash ОТЩЕПЛЕНИЯ

R2C = O

H2N‒OHгидроксиламин

R2C=N-OHоксим

H2NNH2

гидразинR2C=N-NH2

гидразон

H2N‒NH‒C6H5

фенилгидразин

H2N-NH-C-NH2

семикарбазид

R2C=N-NHC6H5

фенилгидразон

R2C=N-NH-C-NH2

семикарбазон

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АММИАКА

ОO

ПРОДУКТЫ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АММИАКА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

Оксимы гидразоны фенилгидразоны ndash твёрдые кристаллические вещества с характерными температурами плавления

Это свойство используется для

идентификации альдегидов и кетонов

По механизму присоединения ndash отщепления происходит поликонденсация мочевины или анилина (а также фенола) с формальдегидом

Синтез мочевино-формальдегидных и

анилино-формальдегидных смол


Конденсация мочевины с формальдегидом (кислая среда)

CH2=O

монометилол-мочевина

HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина

формальдегид

δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0

полимеризация


2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2

Попробуйте написать самостоятельно


КОНДЕНСАЦИЯ МОЧЕВИНЫ С АНИЛИНОМ

NH2

NH2

CO + bull bull bull

β


АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

Альдегиды способны вступать в реакции конденсации между собой в присутствии оснований Кетоны реагируют труднее

H

карбонильныйкомпонент

метиленовыйкомпонент

О

Н

OHndashОН

альдегидоспирт

α О

Нndash С ndash Сndash Сndash С ndash СС = О +

αδ+ δminus

В этой реакции одна молекула альдегида участвует своей карбонильной группой (карбонильный компонент) другая ndash α-водородом (метиленовый компонент)

МЕХАНИЗМ КОНДЕНСАЦИИ(на примере уксусного

альдегида)

Реакция относится к типичным реакциям нуклео-фильного присоединения

Роль Nu играет карбанион образующийся при отщеплении α-водорода от молекулы альдегида


карбанион (Nu)

О

Н

OHndash О

НCH2‒C CH2 ndashC + H-O-Н

Атомы водорода стоящие у соседнего с карбонильной группой углерода под влиянием карбонильной группы приобретают повышенные кислотные свойства

Известно что кислотность вещества А ndash Н зависит от способности аниона Аndash к делокализации заряда

АН Аndash + Н+

МЕХАНИЗМ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ

Н‒

1-ая стадия образование карбаниона (нуклеофила)


Карбанион образующийся после отщепления α-водорода (но не j- или δ-водорода) способен к делокализации заряда (резонансный эффект)

H H

СН2 = СndashОСН2ndashС = О

резонансный гибрид

О

СН2 С ndash Нили


2-ая стадия нуклеофильное присоединение

Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О

НCH3 ndashC CH2 ndashC CH3ndashCНndashСН2ndashС

Н

OO

ОHH голубойцвет

красныйосадок

RndashC + 2Cu(OH)2 + Cu2O + H2ORndashC




3-я стадия нейтрализация заряда аниона за счёт присоединения протона (из воды)

H2O

альдоль(3-гидроксибутаналь)

H

O + OHndash

O

H

OH

CH3ndashCHndashCH2ndashCCH3ndashCndashCH2ndashC

Ondash

Продукт конденсации двух молекул уксусного альдегида называется альдолем (альдегидоспиртом)

Поэтому реакция конденсации получила название альдольной конденсации



Альдегиды не содержащие α-водорода к альдоль-ной конденсации не способны

CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC

РЕАКЦИЯ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ

альдегид кислота

O

H

O

OHRndashC RndashC+ 2[Ag(NH3)2] + 2Agdarr+ 4NH3+ H2O

РЕАКЦИЯ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА

ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

[Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2

Альдегиды окисляются легко слабыми окислителями

+

Кетоны этих реакций не дают Они устойчивы к слабым окислителям и к кислороду воздуха Сильные окислители (KMnO4 K2Cr2O7) в жёстких условиях окисляют кетоны с разрывом углеродных связей с образованием смеси (кислот и кетонов)

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ

Простые альдегиды (но не кетоны) полимеризуются образуя как циклические так и линейные полимеры

nCH2 = O + H2O H(ndash C ndash OCH2 ndash)nOH

формальдегид параформальдегид


Параформальдегид ndash белый осадок выделяющийся при стоянии водородного раствора формальдегида При нагревании (150о) параформа выделяется формальдегид

разб

135 - триоксан

3CH2=O + H+ t0

Уксусный альдегид под влиянием кислот (H2SO4 HCl) образует жидкий тример ndash паральдегид и твёрдый тетрамер ndash метальдегид (laquoсухой спиртraquo) Паральдегид применяют как успокаивающее средство и снотворное


H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


R ndash C ndash HO

альдегид

R ndash C ndash RprimeO

кетон

С = Окарбонильная группа(оксо- или кетогруппа)

И альдегиды и кетоны ndash соединения которые содер-жат одну и ту же функциональную группу ndash карбонильную группу

Альдегиды и кетоны ndash соединения общие формулы которых имеют следующий вид



CnH2nO







С2s 2p

s + p + p sp2




С Оδ+ δ-



1200

R

R

C O1200

1200



ИЗОМЕРИЯ


O


O

H

CH3

CH3ndashCHndashC



Oпентанон-2


Oпентанон-3







CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



CnH2nO







С2s 2p

s + p + p sp2




С Оδ+ δ-



1200

R

R

C O1200

1200



ИЗОМЕРИЯ


O


O

H

CH3

CH3ndashCHndashC



Oпентанон-2


Oпентанон-3







CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




С2s 2p

s + p + p sp2




С Оδ+ δ-



1200

R

R

C O1200

1200



ИЗОМЕРИЯ


O


O

H

CH3

CH3ndashCHndashC



Oпентанон-2


Oпентанон-3







CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



С Оδ+ δ-



1200

R

R

C O1200

1200



ИЗОМЕРИЯ


O


O

H

CH3

CH3ndashCHndashC



Oпентанон-2


Oпентанон-3







CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


ИЗОМЕРИЯ


O


O

H

CH3

CH3ndashCHndashC



Oпентанон-2


Oпентанон-3







CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55






CH3ndash CO

H

этаналь


HCH3






CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55





CH3ndashCO

H


CH3ndashCHndashCO

HCH3


альдегид


CIndash C ndashCO

HCI

CI



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



= + ОН

CH3ndash C ndashCH3

O




O

CH35

4

3

2

1





= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




= + кетон

CH3ndash C ndashCH3

O



C ndashCH3

O







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55







и кетонов


gt

С Оδ+ δ-

Ткип Ткип


δ- δ+




кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



кетонов

gt

до С5


(X= CI Br J)

С О




gt




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




O

H H

OH


O

H H

OH

H+

ORprime


O

H H

OH


H

RndashCndashORprime


ацеталь












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55












Cu t0

K2Cr2O7

RndashCH2ndashOHO

HRndashC


Cu t0 или



OH


O



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



а) RndashCH=CH=R


О3

альдегид

2Rndash C ndashH

O

б)

в)

RndashC = CndashR

R RO3

кетон


O


R


RH



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



CH3 H


CH3

ndashО2



Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


Hg2+H+


CH2= CH

OHCH3ndashC

O

Hэтаналь


кетон

RndashCndashCH3

O


CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

CO + H2


RndashCHndashCO

HCH3


O



HOH


CI

Н

RndashCndashOH

OH

Hальдегид

RndashCO

H

-H2O


+

+




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




H-CO2

-H2O


O

б)


O


OO

в)


O


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


H2Pdt0RndashC

O

CI HRndashC + HCI

O




O


O

AICI3









С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55







С Оδ+ δ

-

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

С Оδ+ δ

-














δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55









δ-

НН+


енол





δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




δ+ δ-


медленноNu


быстро

продукт





δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




δ+H+

H

OH

HH



+OH

+




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




δ+

δ-δ+

δ-

HndashCndashCO

Hlt CI C C

CI

CIO



H

H



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



O

O

H

O

H


O O





RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



RndashCH2ndashOH


2НRndashC

H

O



OHRprime

O





δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




δ+ δ-OH

C = O + Н2О

ndash C ndashOH




O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


O

OH

OH


δ+

OH

OH


δ-O






δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



δ+δ-

RprimeOH


ORprime

ORprime

ORprime

OH

R ndashC +O

H




HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


HCN H+ + CN



δ+ δ- CNndash H+


OHOndash

ndash C ndashCN



δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


δ-

O

OH

RndashC +

O

CH3


OH

OCH3


O





H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



H2O







H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55




H+δ+ δ-






δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

δ+ δ- ‒H2O

Н

Н OH H



ndash C = N ndash G




R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


R2C = O


R2C=N-OHоксим

H2NNH2


гидразон

H2N‒NH‒C6H5


H2N-NH-C-NH2


R2C=N-NHC6H5


R2C=N-NH-C-NH2



ОO










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55










CH2=O


HN-CH2OH HN-CH2OH

HN-CH2OH

CO

NH2

мочевина


δ- δ+

HndashNndashH

NH2

C=O + O = CH2 C = O

1

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

t0



2

3

Н+CO + H2O

N=CH2

NH2

CO

HN-CH2OH

NH2

HN2

ndash N ndash CH2

n

CO

NH2

N=CH2

CO

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

NH2




NH2

NH2

CO + bull bull bull

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

β




H



О

Н

OHndashОН


α О


αδ+ δminus



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



альдегида)





О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


О

Н

OHndash О




АН Аndash + Н+


Н‒




H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



H H



О




Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


Ondash



анион

О О+δ

δ-

Н

О


Н

OO








H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



H2O


H

O + OHndash

O

H

OH


Ondash






CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55



CH3

CH3

H

OCH3ndash C ndashC

O

HC



O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55


O

H

O






+








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55








разб


3CH2=O + H+ t0



H2C CH2

CH2

OO

O

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

reaviz альдегиды и кетоны2

Education