Амино кислоты и б елки
DESCRIPTION
Амино кислоты и б елки. Белки ( протеины , полипептиды ) — высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединённых в цепочку пептидной связью α-аминокислот. ( proteios , греч. - первый). В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Аминокислотыи белки
( proteios, греч. - первый)
Белки (протеины, полипептиды) — высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединённых в цепочку пептидной связью α-аминокислот
В живых организмах аминокислотныйсостав белков определяется генетическим кодом.
α-Аминокислоты – мономеры для синтеза белков
В природе обнаружено более 300 аминокислот, однако в составе белков встречается только 20 (α-аминокислоты)
Классификация аминокислотКарбоксильная группа
Радикал
Аминогруппа
O
O
C C
H
H
H
H
N
R
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильная и аминогруппа группы
C COOHH2N
H
H
COOH
NH2
123
4
2-аминоэтановая кислота -аминоуксусная кислотаглицин
2 или α
3-аминобутановая кислота-аминомасляная кислота
1. Структурная классификация
1.1. Взаимное расположение групп СОО- и NH2-
1.2. Природа радикала (R): алифатические, ароматические, гетероциклическиеCOOH
NH2
NH2
COOH
N
NH
NH2
COOH
лейцин антраниловая кислота гистидин
1.3. Количество групп СОО- и NH2- : моноаминокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминокарбоновые
COOHH2NCOOH
COOH
H2N
HOOCNH2
H2N
глицин аспарагиновая кислота лизин
Протеиногенные аминокислоты («рождающие протеины») - природные аминокислоты, участвующие в построении молекул пептидов и белков
H3C C COOH
NH2
H
Аланин (Ala)
C C COOHNH2
H
H3C
H3CH
Валин (Val)
H2C
C
COOH
NH2H
CHH3C CH3
Лейцин (Leu)
HC
C
COOH
NH2H
H2C
CH3
CH3Изолейцин (Ile)
Аргинин (Arg)
H2C CH-COOHCH2HNH2CC
HN
H2N
NH2
Лизин (Lys) H2C CHCOOHCH2H2CH2CH2N
NH2
Треонин (Tre)C CHCOOHHO
H3CH NH2
H3C-S-CH2-CH2-CHCOOH
NH2
(Метионин (Met)
CH2-CHCOOH
NH2
Фенилаланин (Phe)
NH
CH2-CHCOOH
NH2
Триптофан (Try)
Незаменимые аминокислоты
N
NH
CH2-CHCOOH
NH2
Гистидин (His)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
1) Глицин, 2) аланин, 3) аспарагиновая
кислота,4) аспарагин, 5) глутаминовая кислота, 6) глутамин, 7) оксилизин, 8) серин, 9) цистин, 10) тирозин, 11) 3,5-дибромтирозин, 12) 3,5-дииодтирозин 13) пролин, 14) оксипролин, 15) тироксин
Конфигурация протеиногенных аминокислот
Конфигурация – расположение атомов, характеризующее определенный стереоизомер
(+) –Аланин (-) -Аланин
COOH
C
CH3
H2N H
COOH
C
CH3
H NH2?COOH
C
R
H2N H
COH
C
CH2OH
HO H
L-аминокислота L –глицериновый альдегид
R,S – номенклатура L,D - номенклатура
L,D – номенклатура используется для аминокислот и углеводовR,S – номенклатура (см. Р. Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия, с. 87)
Кислотно-основные свойства аминокислот
COO
C
R
H3N H
Биполярные ионы, цвиттер-ионы
Высокие Тпл. (200-350С); растворимы в воде;нерастворимы в неполярных органических растворителях.
Аминокислоты – амфотерные соединения
Изоэлектрическая точка - значение рН среды, при котором аминокислота существует преимущественно в виде цвиттер-иона
Синтез аминокислот1. Аминирование α-галогенкислот
COOHR+ Br2 , P
COOHR
BrNH3
COOHR
NH2
Р. Геля-Фольгарда-Зелинского
2. Фталимидный синтез по Габриэлю
COOHR
NH3+ Cl-
N-K+
O
O
+ R CO2Et
Cl
N
O
O
R
CO2Et
HCl
H2Oα-хлорэфир карбоновой кислоты
Реакции аминокислотCOOH
C
R
H2N H
Реакции, характерные для COO-группы
Реакции, характерные для NH2-группы
Реакции, характерные для R
Синтез пептидов
глицин глицин глицилглицин, Gly-Gly дипептид
Пептидная связь
CH
H
NH2
COOH + CH2N
H
COOH
HH2C
+H3NC
OHN CH2-COO- + H2O
Общая схема синтеза пептида
R
H3N+CHCOO-
R
Q-HNCHCOOH
R
Q-HNCHCOCl
R
Q-HNCHCOCl +
R'
H3N+CHCOO-
R
Q-HNCHCONHCHCOOH
R'
R
Q-HNCHCONHCHCOOH
R' R
H3N+CHCONHCHCOO-
R'
Защита аминогруппы и активация карбоксильной
Образование пептидной связи
Снятие «защиты»
Карбобензоксихлорид,бензилхлоркарбонат
Q=
CH2-O-C
O
Cl
Нобелевская премия 1955г. за впервые осуществленный синтез полипептидного гормона
Винсент Дю Виньо
Строение инсулина
Фредерик Сенгер, (США)Нобелевская премия,1958 г.
Белки
Первичная структура - последовательность аминокислот в полипептидной цепи
Вторичная структура — локальное упорядочивание фрагмента полипептидной цепи, стабилизированное водородными связями
Третичная структура – пространственное строение полипептидной цепи(ковалентные, ионные связи, гидрофильно-гидрофобные взаимодействия)
Четвертичная структура – взаимное расположение нескольких полипептидных цепей в составе единого белкового комплекса
Трехмерная структура молекулы гемоглобина
Растворимы в воде или водных растворах кислот, оснований, солей.
К глобулярным белкам относятся ферменты, иммуноглобулины, транспортные и регуляторные гормоны, антитела, альбумин яиц, гемоглобин, фибриноген, фибрин
Глобулярные белки - полипептидные цепи плотно свёрнуты в компактные шарообразные структуры (глобулы)
Фибриллярные белки - полипептидные цепи, имеющие вытянутую нитевидную структуру
Не растворимы в воде.
К фибриллярным белкам относятся α-кератины, коллаген, фиброин.