UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA 1:

Síntesis Nucleofílica Bimolecular: Obtención del bromuro de n-butilo

Profesor: José Guadalupe López Cortés

GRUPO: 2

SEMESTRE 2012-2

Fecha de entrega: 20 de Febrero de 2012.

EQUIPO

Rengel García Christian Rodolfo

Hunyadi Juan Manuel

OBJETIVOS.

Sintetizar el bromuro de n-butilo, a partir de una reacción de sustitución nucleofílica Bimolecular (SN2).

Estudiar el mecanismo como se lleva a cabo la reacción.

Aislar el bromuro de n-butilo de los demás productos de reacción, y hacerle pruebas para identificar el

halogenuro.

OBSERVACIONES.

Al agregar el ácido sulfúrico a la solución hecha del bromuro de sodio en agua, escaparon se formo un vapor

muy denso, producto de una reacción altamente exotérmica (como se esperaba al ser una mezcla de una

disolución acuosa y un ácido altamente concentrado), lo que justifica el uso de cuerpos de ebullición y el baño

de hielo empleado durante la ejecución.

Al calentar la mezcla de reacción se pudo observar la aparición de dos fases, una transparente alojada al fondo

del matraz y otra colorida (entre anaranjado y café) en la parte superior, la cual se fue consumiendo conforme

calentábamos. La temperatura en que empezó a destilar fue en los 78 °C donde se mantuvo un rato y de a poco

empezó a subir y mantener una constancia, al llegar a los 85 °C empezó a subir súbitamente la temperatura,

por lo que se retiro del calentamiento para evitar que el destilado se mezclara con agua, en este instante

también la fase colorida había ya se había consumido por completo.

En la separación del destilado, obtuvimos que la fase orgánica quedo alojada en el fondo, puesto que el

halogenuro de alquilo obtenido tiene una mayor densidad que la de la fase acuosa.

Después del primer lavado de la fase orgánica con solución de bicarbonato de sodio al 10%, obtuvimos el pH

neutro; motivo por el cual se agrega el bicarbonato puesto que recordemos que el halogenuro sigue en medio

ácido por el ácido sulfúrico, con este lavado se lleva a cabo una reacción de neutralización ácido-base,

obteniendo el bromuro de n-butilo, una sal y agua. Posteriormente con el lavado de agua, se hace en pro de

poder separar la nueva fase acuosa de la orgánica (halogenuro de alquilo), para que por último si hubiese

todavía rastro pequeños de agua estos puedan ser eliminados agregando el sulfato de sodio anhidro, el cual

interacciona con el agua y la absorbe, haciendo más sencillo eliminarlos por decantación y así ya tener nuestro

bromuro de n-butilo puro.

Mecanismo:

RESULTADOS.

MM = 74.12 g/mol MM = 137.03 g/mol Ƿ= =0.81 g/cm3 = 0.81 g/mL Ƿ = 1.286 g/mL V= 5 mL

V = 5 mL m = 6.13 g

n = (5 mL)(

)(

) = 0.0546 mol

n = (5 mL)(

)(

) = 0.0469 mol

n = (6.23 g)(

) = 0.0454 mol

mNaBr = 7.1 g VH2SO4 = 5 mL

Cálculo del rendimiento:

R =

x 100 % =

x 100 % = 85.89 %

R =

x 100 % =

x 100 % = 83.15 %

ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Al producto se le midió su volumen obtenido, y su peso, al calcular con cada uno de esos datos la cantidad de materia en

moles, se observa una diferencia pequeña diferencia, aproximadamente de 0.001, esta diferencia se puede atribuir a un

error de medición ya sea con la balanza o en la medida del volumen con la probeta, debido a que su mínima graduación

es de 1 mL.

Respecto al porcentaje se observa notablemente que es un porcentaje alto, pero si se perdió una parte importante de

materia, seguramente en el transvase del bromuro de n-butilo, o en la decantación, puesto que se pudo haber quedado

en los matraces.

CONCLUSIONES.

Con esta práctica se trabajo una sustitución nucleofílica bimolecular, obteniendo el bromuro de n-butilo, un halogenuro

de alquilo, esto a partir de un alcohol primario como lo es el n-butanol, que a pesar de poseer una reactividad menor, que

un alcohol terciario o bencílico, pues se obtiene un medio menos ácido, por tanto permite que haya una menor

probabilidad de que sucedan rearreglos catalizados por el ácido.

Na

En el mecanismo de esta reacción se puede ver notablemente que es una sustitución nucleofílica, puesto que o grupo OH

del alcohol (grupo saliente), el que posee electrones libres, atrae a un protón libre producto de la disociación del ácido

sulfúrico, y se forma una molécula de agua, posteriormente el enlace entre C y O, se rompe y el O se lleva el par de

enlace, por lo que obtenemos un estado de transición en el que nuestro nucleófilo con pares libres el Br-, producto de la

disociación del bromuro de sodio, forma el enlace con el carbono, formándose nuestro halogenuro de alquilo.

Entonces con esta reacción son notables las diferencias de una SN2 a una SN1, puesto que en nuestra reacción al ser SN2

sabemos que hay presente un estado de transición, en el cual se establece un interacción entre el alcohol hidratado y

nucleófilo, el cual no podemos aislar. También se corrobora que un buen grupo saliente en esta reacción es voluminoso y

presente en un sustrato primario como el OH- presente en la molécula, pues es un alcohol primario como ya se dijo

antes. Y por último se observa que los halógenos, en este caso el bromuro, son un buen nucleófilo, para la reacción pues

es un ion pequeño y con una gran carga negativa.

Así se logra concluir que el ataque del nucleófilo y la salida de algún grupo del sustrato, una reacción SN2 depende en gran

medida del tipo de disolvente empleado, la estructura molecular de los reactivos, el medio (ya sea ácido o básico) y la

temperatura a la cual se realice.

BIBLIOGRAFÍA.

Química Orgánica; Morrison y Boyd; 5ta Edición, Pearson Adison Wesley; pag. 163-219.

Química Orgánica; McMurry John; 7ma Edición; Cengage Learning; pags. 359-400.