3. bab i-dapus
TRANSCRIPT
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
1/53
BAB I
PENDAHULUAN
Invertebrata laut dalam sistem rantai makanan merupakan herbivora, predator
dominan dan biota penentu dari sistem piramida makanan. Invertebrata laut telah
diketahui sebagai sumber yang kaya akan senyawa bioaktif penting dan menarik
perhatian karena senyawa kimia yang dikandungnya berbeda dan unik serta memiliki
aktivitas farmakologis yang sangat menarik1.
Penelitian yang dilakukan terhadap produk alam laut dalam beberapa dekade
terakhir telah berhasil menemukan berbagai senyawa aktif terutama sebagai bahan aktif
untuk pengembangan obat baru. Salah satunya adalah sterol.2
Sterol merupakan bagian yang penting dari senyawa organik dan seringkali
berfungsi sebagai nukleus. Salah satu jenis sterol, yakni kolesterolmempunyai peranan
yang vital bagi fungsi-fungsi selular dan menjadi substrat awal bahasa Inggris!
precursor" bagi vitamin yang larut dalam lemak, dan hormon steroid. Sudah banyak
penelitian yang meneliti tentang sterol dan #ara pengambilannya.2
Sejak tahun 1$%&-an sudah ada penelitian tentang sterol, tetapi di karenakan
keterbatasan metodologi, hanya sterol utama saja yang berhasil dipisahkan dan dapat
diidentifikasi dengan betul dan pasti. 'anyak biota lautyang mengandung sterol, misal(
mega-sterol, shakosterol, meritristerol, dan pteropoda-sterol. Pen#arian sterol laut
beraktivitas farmakologi untuk dielusidasi, ditunjang penemuan metoda separasi
sehingga karakterisasi sejumlah sterol yang mempunyai pola alkila-si rantai samping
unik, #in#in termodifikasi.2
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
1
http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleushttp://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormon_steroidhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleushttp://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormon_steroidhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik -
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
2/53
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. INVERTEBRATA
1. Pengertian
Invertebrata atau )vertebrata adalah sebuah istilah yang diungkapkan
oleh *hevalier de +amar#k untuk menunjuk hewan yang tidak memiliki tulang
belakang. Invertebrata men#akup semua hewan ke#uali hewan vertbrata
pis#es, reptil, amfibia, aves, dan mamalia". *ontoh invertebrata adalah
serangga, ubur-ubur, hydra, #umi-#umi, dan #a#ing. Invertebrata men#akupsekitar $ persen dari seluruh anggota kingdom )nimalia. Invertebrata atau
)vertebrata air merupakan suatu bidang ilmu yang mempelajari tentang
hewan-hewan perairan yang tidak bertulang belakang.
2. Klasifikasi
+amar#k awalnya membagi invertebrata ke dalam dua kelompok yaitu !
Insecta serangga" dan
Vermes#a#ing".
api sekarang, invertebrata diklasifikasikan ke dalam lebih dari & sub-
fila mulai dari organisme yang simpel seperti porifera dan #a#ing pipih
hinggaorganisme yang lebih kompleks seperti mollus#a,e#hinodermata, dan
arthropoda. )da $ filum dalamklafisikasi avertebrata. /ilum dalam 0lasifikasi
)vertebrata adalah !
)nnelida
)rthropoda
*oelenterata*nidaria
#hinodermata 3olluska
4emathelminthes
Platyhelminthes
Porifera
Proto5oa
. !iri"#iri In$erte%rata
6ewan invertebrata ada yang tersusun oleh satu seluniselluler" dimana
seluruh aktivitas kehidupannya dilakukan oleh sel itu sendiri. Sedangkan
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
2
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
3/53
hewan invertebrata yang tersusun oleh banyak sel multisellulermeta5oa" sel
selnya mengalami deferensisasi dan spesialisasi membentuk jaringan danorgan
tubuh dan aktivitasnya semakin komplek.
0elompok hewan avertebrata mempunyai #iri-#iri sebagai berikut !
idak bertulang belakang,
susunan syaraf terletak di bagian ventral perut" di bawah saluran
pen#ernaan,
umumnya memiliki rangka luar eksoskeleton" dan
otak tidak dilindungi oleh tengkorak.
&. Lingk'ngan Hi(') A$erte%rata Air
+ingkungan 6idup )vertebrata )ir adalah ! Perairan awar
Perairan tawar adalah perairan yangairnya tidak mengandung kadar garam
dan jika terdapat salinitas nilainya ke#il sekali antara &-&.&7 ppt.
Perairan payau
Perairan payau adalah perairan yang airnya mengandung kadar garam
antara - 2& ppt dimana perairan ini merupakan daerah pertemuan antara
air tawar dan air laut.
Perairan +aut
Perairan +aut adalah perairan yang airnya mengandung kadar garam
salinitas"yang berkisar antara 17 sampai dengan 8 7 ppt.
)dapun perbedaan )vertebrata berdasarkan +ingkungannya adalah !
)lat ekskresi avertebrata air tawar lebih berkembang dankompleks
dibandingkan avertebrata air laut.
*airantubuh hewan avertebrata air laut lebih kurang isotonik terhadap air
laut. Sedangkan #airan tubuh avertebrataair tawar bersifat hipertonik
terhadap lingkungannya.
9umlah telur yang dihasilkan avertebrata air laut lebih banyak daripada
avertebrata air tawar, tetapi ukurannya lebih ke#il dari pada ukuran telur
avertebrata air tawar. :mumnya tidak dilengkapi dengan pelindung
bedadengan telur avertebrata air tawar yang dilengkapi agar dan
#angkang".
Pada hewan yang serupa, umumnya avertebrata air laut memiliki ukuran
yang lebih besar daripada avertebrata air tawar.
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
3
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
4/53
;arna avertebrata air laut lebih bervariasi dan berwarna warni
dibandingkan avertebrata air tawar yang #enderung suram, kelabu, #oklat
dan hitam.
:mumnya avertebrata air laut memiliki biolumin es#en#e, sedangkan
avertebrata air tawar tidak.
B. STER*L
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
5/53
membran sel, dan juga bertindak sebagai pembawa pesan kedua untuk
komunikasi intraseluler.
2. Klasifikasi ster+l
+emak sterol nabatidisebutfitosteroldan yang hewanidisebut 5oosterol.
9enis 5oosterol yang penting antara lain adalah kolesteroldanhormon steroid.
Sedangkan pada fitosterol dikenal kampesterol, sitosterol dan stigmasterol.
rgosteroladalah lemak sterol yang ditemukan pada membran selfungiyang
berfungsi layaknyakolesterolpadahewan.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
6/53
0olesteril ester
/itosteroldan turunan
3arina steroldan turunan
/ungi steroldan turunan
Steroid
o *1> steroid estrogens" dan turunan
o *1$ steroid androgens" dan turunan
o *21 steroid glu#omineralo#orti#oids, progestogins" dan turunan
Sekosteroid
o ?itamin @2 dan turunan
o ?itamin @ dan turunan
)sam empedu
o *2A )sam empedu, alkohol, dan turunan
o *2% )sam empedu, alkohol, dan turunan
o *2 )sam empedu, alkohol, dan turunan
o *2> )sam empedu, alkohol, dan turunan
0onjugasi Steroid
o
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
7/53
termasuk golongan triterpena karena merupakan turunan dari skualena.
0erangka steranadari sterol dapat digunakan sebagaipenanda biologidalam
proteomika.
Pada jaringan tubuhvertebrata, sterol terbanyak yang ditemukan adalah
kolesterolalkohol *2 yang terdistribusi di kelenjar adrenal 1&B", jaringan
syaraf 2B", hati&,2B" danbatu empedu.'agian otakvertebratamerupakan
organ dengan rasio kolesterol yang tertinggi sekitar 27B dari distribusi
kolesterol di seluruh tubuh. Cumus bangun dasar kolesterol adalah sebuah
#in#in sterana, merupakan sterol yang pertama kali ditemukan sekitar tahun
17> oleh/.P. Poulletier de +a Sallepadabatu empedu. Pada tahun 1>17, 3..
*hevreulmemberi nama kolesterinauntuk lemak hewani yang tidak dapat di
saponifikasi. Cumus kimia *26A%D diajukan oleh/. Ceinit5erpada tahun 1>>>
dan studi lebih lanjut dilakukan oleh 6.D. ;ielandantara tahun 1$&& hingga
1$2 dengan substrat asam empedudan substansi terkait.
'eberapa lemak sterol yang dikenal umum antara lain kolesterol,
lanosterol, -dehidrokolesterol, desmosterol, dinosterol,
oksisterol#erebrosterol, sikloartenol, ergosterol, sitosterol, stigmasterol,
kampesterol,fukosterol, saringosterol, sitostanol, koprostanol, avenasterol
a. Desmosterol
Desmosterol merupakan intermediat antara lanosterol
dan kolesterol. Kegagalan dalam konversi demosterol
menjadi kolesterol dapat mengakibatkan desmosterolosis.
Kadar desmosterol yang cukup tinggi dapat ditemukanpada otakheanberusia muda dan tidak pada hean pada
usia kematangannya. Demosterol juga banyak ditemukan
pada sel membranmamalia! seperti astrositdan red algae
yang mengandung demosterol berjenis 24-
dehydrocholesterol dan 22-dehydrocholesterol dalam
konsentrasi tinggi.
b. "itosterol
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
#
https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triterpena&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penanda_biologi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Proteomikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kelenjar_adrenalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Hatihttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Organhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kolesterina&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Saponifikasihttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=H.O._Wieland&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidrokolesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kampesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Saringosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koprostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Avenasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Intermediathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterolosis&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sel_membran&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Mamaliahttps://id.wikipedia.org/wiki/Astrosithttps://id.wikipedia.org/wiki/Fitosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triterpena&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penanda_biologi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Proteomikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kelenjar_adrenalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Hatihttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Organhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kolesterina&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Saponifikasihttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=H.O._Wieland&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidrokolesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kampesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Saringosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koprostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Avenasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Intermediathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterolosis&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sel_membran&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Mamaliahttps://id.wikipedia.org/wiki/Astrosithttps://id.wikipedia.org/wiki/Fitosterol -
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
8/53
$terol pertama pada tumbuhan ditemukan pada sekitar
tahun 1%#% oleh &esse '.dari biji Calabar (bahasa )atin*
Phytostigma venenosum+ yang kemudian disebut
phytosterine! lalu stigmasterol. Kata "itosterol barudiusulkan pada tahun 1%,# untuk merujuk kepada semua
jenis sterol nabati.
-mumnya tosterol terdiri dari 2% hingga 3/ atom
karbon mirip dengan kolesterolkecuali pada rantai karbon
24 terdapat tambahan karbon supernumerarybaik berjenis
chiralitya atau b. 0ugusalkil24 ini adalah ciri dari semua
jenis tosterol. "itosterol pada tanaman merupakan
turunan dari sikloartenol! pada ungi merupakan turunan
dari lanosterol. Keduanya merupakan produk dari proses
siklisasiskualena.
c. 'ksisterol
Salah satu jenis oksisterol bahasa Inggris! Oxysterol" yaitu 2AS-
hidroksikolesterol, adalah produk dari hasil oksidasikolesterololeh en5im
yang terjadi pada otak. +emak ini ditemukan pada tahun 1$7 pada otak
kudadan diberi nama cerebrosterol.
Dksisterol ditengarai dapat menjadi petunjuk untuk penyakit
)l5heimer dan memberikan perlindungan terhadap b-amiloid peptida,
jenis amiloidogenik peptidayang ditemukan pada plak bahasa Inggris!
plaques" otak dari penderita )l5heimer.
d. ster sterol.
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
%
https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesse_O.&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Latinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsionalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kudahttps://id.wikipedia.org/wiki/Alzheimerhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Amiloidogenik_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesse_O.&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Latinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsionalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kudahttps://id.wikipedia.org/wiki/Alzheimerhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Amiloidogenik_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggris -
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
9/53
ada membran sel! sterol ditemukan pada bentuk
dasarnya. Di luar itu! lemak sterol akan bersenyaa
dengan asam osoratatau asam lemakdalam ikatan ester.
ada jaringan tubuh! terutama pada hati! adrenal danplasma darah! kolesterol ditemukan bersenyaa dengan
asam lemak! khususnya asam lemak esensial! dan
membentuk senyaa kolesterol ester. ster dari kolestrerol
dengan asam arasidonat menghasilkan kolesteril
arasidonat.
&. Bi+sintesis Ster+l
'iosintesis sterol hampir selalu ditemukan pada makhluk eukariotadan
hampir tidak ditemukan pada makhlukprokariota. ukariota adalah organisme
yang terdiri dari sel-sel yang memiliki inti yang terikat membran serta organel
terikat membran. Prokariota adalah organisme yang terdiri dari sel-sel yang
tidak memiliki inti sel atau organel terbungkus membran. +intasan biosintetik
sterol dapat diamati padaproteobakterium.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
10/53
a. Pembentukan senyawa intermediate mevalonat
@iawali dengan reaksi pengabunggan 2 molekul asetil-S0o), yang
dikatalis oleh en5im tiolase, dan dihasilkan asetoasetil-S0o). Selanjutnya,
asetoasetil-S0o) bereaksi dengan 1 molekul asetil-S0o) lagi membentuk
senyawa E-D6, E-*6-S0o) 63,$ ke posisi-7,% dalam #in#in '. perubahan linosterol dapat
berlangsung melalui salah satu dari dua jalur reaksi, yaitu melalui
pembentukan desmoserol atau melalui -dehidroksikolestrol.
0arena sterol adalah prekursor untuk steroid, keduanya dapat dianggap
memiliki hasil dan efek yang sama pada tubuh manusia. Ini termasuk dari
molekul kolesterol dengan hormon seks dengan glukokortikoid terhadap obat
anti inflamasi seperti deksametason. 9uga steroid anabolik adalah dari kategori
yang sama juga. Sterol berbeda dalam arti bahwa mereka diwajibkan untuk
menjaga fluiditas sel dan sinyal sekunder, dengan steroid bukan bagian
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
1/
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
11/53
darinya.9adi kesamaan antara keduanya lebih besar daripada perbedaan-
perbedaan, dan kita harus mempertimbangkan sterol sebagai komponen steroid
sehingga memberikan kita dengan efek steroid yang biasanya kita lihat.
,. -'ngsi Ster+l
Sterol, juga dikenal sebagai alkohol steroid, adalah kelas bahan kimia
yang memainkan peran ganda yang penting dalam tubuh. 3ereka memiliki
bagian-bagian yang dapat larut dalam molekul seperti lemak dan bagian-bagian
yang dapat larut dalam air. Sterol manusia yang paling banyak dikenal adalah
kolesterol, yang berfungsi sebagai prekursor untuk hormon steroid dan vitamin
yang larut dalam lemak. 'eberapa orang mengambil sterol H seperti vitamin ),
@, dan 0 H sebagai suplemen.
)dapun fungsi dari sterol adalah sebagai !
a. ersinyalan sel
$inyal sel mengacu pada kemampuan sel untuk
berkomunikasi secara eekti penting karena selsel
dalam pekerjaan organ atau jaringan yang diberikan
bersamasama! dan sel sering perlu untuk memberi sinyal
pada organ jauh juga. $terol memainkan peran penting
dalam penanda sel dengan membantu mengatur proses
pembangunan. $elain itu! mereka menyampaikan pesan
yang diterima dari luar sel untuk eek perubahan dalam
sel. Dalam kapasitas ini! mereka dikenal sebagai second
messenger. ereka juga bertindak sebagai hormon steroid!
yang merupakan molekul yang disintesis oleh organ
hormonal untuk sinyal organ yang jauh. 7eberapa hormon
steroid yang lebih umum adalah kortisol! aldosteron!
testosteron dan estrogen. Kortisol adalah hormon stres!
aldosteron mengatur keseimbangan mineral dalam tubuh
dan testosteron dan estrogen adalah hormon seks lakilaki
dan perempuan.
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
11
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
12/53
b. 8itamin )emak dalam larut
8itamin yang larut dalam lemak! termasuk vitamin 9!
D! dan K yang disintesis dari organisme lain dari sterol
dan kemudian diteruskan ke tubuh dalam bentuk makanan.
8itamin penting untukkesehatan mata dan kulit. 8itamin D
memiliki banyak ungsi termasuk membantu sistem
kekebalan tubuh dan memperkuat tulang. 8itamin adalah
antioksidanyang membantu melindungi terhadap
kerusakan sel. 8itamin K penting untuk pembekuan darah.
#. Stabilitas 3embranSterol terutama kolesterol merupakan bagian integral dari stabilitas
membran sel. 3embran meliputi bagian luar dari sel analog dengan kulit.
Se#ara kimia hal itu disebut lipid bilayer. +ipid menga#u pada molekul
seperti lemak yang berfungsi untuk menjaga lingkungan di dalam dan di
luar sel terpisah, dan bilayer berarti ada dua lapisan. 0olesteroltertanam
dalam membran mempertahankan fleksibilitas atau fluiditas dan karenanya
stabilitas membran pada rentang suhu.
d. PitosterolPitosterol ditemukan dalam tanaman dan tertelan ketika
mengkonsumsi makanan nabati. 'eberapa orang mengambil konsentrasi
sterol. Sebuah studi di J)meri#an 9ournal of *lini#al 4utritionK 2&&
menunjukkan bahwa sterol dapat mengganggu penyerapan kolesterol
berlebih dari makanan dan karena itu mungkin baik untuk jantung dan
pembuluh darah. 4amun efek jangka panjang dan efek samping masih
harus diteliti.
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
12
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
13/53
BAB III
PEBAHASAN
A. ASAL"USUL STER*L INVERTEBRATA
1. Pan(angan '/'/
Sterol bervariasi invertebrata memberi kesan komplesitas sterol tersebut,
tapi kajian mendalam dapat ditarik satu generalisasi bahwa ada pola sterol unik
dalam berbagai jenis hewan. Penge#ualian sterol unik bunga karang,
gorgosterol dalam koral lunak, pada dasarnya suatu fila terdapat sterol dari
jenis yang sama.2&
Perbedaan antar jenis tertentu dalam suatu fila terutama kadar dan bukan
pada ma#am sterol, nampak pada anilisis komponen sterol dengan alat peka
ada persamaan. *ontoh sterol *2> dariscallopkandung senyawa 22%0 #ukup
tinggi dianggap sterol unik dari moluska, tetapi juga ditemukan dalam hewan
dan fila yang lain kadar rendah dan tidak dapat dianggap sebagai senyawa unik
dari laut karena telah ditemukan dalam sedimen dari danau air tawar di
*hesire, Inggeris. Sterol *2 sering segagai komponen utama,tapipada
pemakan penyaring seperti bunga ka-rang, moluska bivalve, ascidiandan
pemakan detritus seperti #hinodermata dan )nelida, kandungL kompleks,
sterol *2%, *2>, *2$, dan *&.2&
'anyak jenis karnifora, misal,*oelenterata, *ephalopoda dan ikan
bintang terutama *rus-ta#ean sterol *2nya biasaL $&B .MooNanthellae
simbiotik", misalketam Alcyona-rian dan gorgonian sering kandung sterol
*2> dan *& kadarL sterol *2, ini menunjukkan bahwa MooNanthellae
kemungkinan penyum-bang penting pola sterol umum.
:ntuk mengetahui bagaimana terjadinya komplemen akhir sterol dari
hewan harus diperhatikan empat ma#am sumbernya!
'iosintesis de novo sterol dari asetil *o-) melalui asam mevalonat dan
skualena.
)bsorpsi dan asimilasi dari sterol makanan.
3odifikasi dari sterol makanan.
+intasan sterol dari ganggang simbiotik atau organisme lain yang ada
hubungan misal jamur atau bakteri" ke hewan inang
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
13
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
14/53
@iketahui dari beberapa ulasan menganai biosintesis sterol dalam hewan
dan tumbuhan yang dapat digunakan sebagai dasar biosintesis sterol
invertebrata.6asil penelitian membuktikan sintesis sterol dalam invertebrata
belum dapat disimpulkan, hanya dapat digambarkan, beberapa masalah perlu
dipertimbangkan dalam usaha melakukan evaluasi sintesis sterol se#ara de
novo. 2&
'ila sintesis sterol de novoditunjukkan terbatas sterol *2 maka dibuat
asumsi logis bahwa sterol *2%, *2>, *2$ dan *& adalah makanan yang tidak
dirubah atau dimodifikasi hewan tersebut. Sebagian sterol *2 mungkin juga
berasal dari makanan karena kolesterol, dermosterol dan 22-dehidrokolesterol
dominan dalam ganggang merah dan kolesterol merupakan komponen utama
plankton dan beberpa diatomae. Perlu diperhatikan! beberapa hewan terutama
*rusta-#ea, beberpa *oelenterata dan 3olus#a, punya kemampuan
mengadakan dealkilasi sterol *2> dan *2$ untuk menghasilkan kolesterol.
Pendekatan menariksterol invertebrata berasal dari makanan dilakukan
oleh Steudler dkk dan 0ana5awa dkk( analisis komposisi sterol hewan hidup di
pantai karang, buktikan hewan pema-kan pola sterol mirip makanannya,
#ampuran sterol digunakan men#ari rantai makanan, loka-si sumber pertama
sterol, kemudian digunakan sebagai penelitian biosintesis.2&
2. P+rifera
Senyawa 2%-metilsterol aplisterol 27b" dan 2A,2>-dehidroaplisterol
2%b" hanya ditemukan dalam bunga karang famili Verongia jenis bu-nga
karang lain dari habitat sama seperti Vero-ngia aerop!obatidak kandung 27b
dan 2%b. Sterol ini mungkin disintesis oleh jenis verongiadari tansmetilasi
sterol eksogen sesuai asal makanan.Inkubasi Verongia aerop!oba metal-1A*O meti-oninatidak menyebabkan
terjadi inkorporasi radioaktivitas ke dalam aplisterol. Sebelumnya
disimpulkan( senyawa 2%-metilsterol berasal dari penataan ulang metal dari
suatu sterol *& seperti terjadi pada fukosterol 1$b".
anpa perhatikan tidak terdeteksi aplisterol pa-da jenis bunga karang
lain, telah ditentukan bahwa sumber 2%-metilsterol ganggang dari luar karena
Verongia gigantea mengambil ma-terial tersuspensi air laut sedikit selektivitas.
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
14
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
15/53
9adi jenis Verongiamungkin lebih efisien darijenis bunga karang lain dalam
menangkap organisme sumber primer aplisterol.
Pembentukan rantai samping sterol ganggang sekarang dapat
dikemukakan! urutan transme-tilasi rantai samping 27a dan 2%b digambarkan
di bawah.2A-metil-27-metilenasterol hanya dalam satu anggota Siphonales
dan anggota *hloro#o##a-les, pra5at 2A-metilsterol, arahkan pendapat!
sumber aplisterol di#ari antara ganggang laut.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
16/53
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
17/53
idak ada penelitian biosintesis gorgosterol, tapi isolasi dinosterol 7i"
@inoflagellatae dan sterol berkaitan 7b, %b" koral lunak tunjuk gorgosterol
punya asal usul dari @inoflagellata mungkin jalur pembentukan rantai samping
se-perti gambar. 3ekanisme transmetilasi perta-ma pembentukan rantai
samping 7 pertama kali guna *@O metio-nin diumpankan pada
@inoflagellatae Cryptecodi-nium c!nii.
Penelitian lain tunjuk ada transformasi 6Ofukosterol 1$b" dalam
kolesterol )nemona Cal-liactis parasitica% Proporsi relatif besar kolesteol
dalam #ampuran sterol 6ydro5oa, S#ypho5oa dan jenis )#tinaria, dapat
dijelaskan karena ada kemampuan binatang iniadakan dealkilasi sterol *2> dan
*2$. 0emungkinan alternatif adalah( dapat absorpsi sterol *2 se-#ara selektif
dari makanan dari plankton yang kaya kolesterol.
&. Ne/ertini (an Anneli(a
Inkorporasi gunakan 1-1A*Oasetat disimpul-kan (4emertea
Cerebratulus marginatus mam-pu sintesis sterol se#ara terbatas, menarik akti-
vitas spesifik sterol teresterifikasi kadar L tinggi sterol bebas, sama pada
*oelenterate.'eberapa #a#ing Poly#haeta laut mampu lakukan sintesis sterol,
ini buktikan se#ara jelas pada studi Arenicola marina (ereis diversicolor
Amp!itrite ornate (ereis pelagica (ep!t!ylus !ombergii dan )pirograp!is
spallonzani%
Penelitian di atas, tidak menemukan identitas sterol terlabel,tujukkan
bahwa semua fila inver-tebrata kandungan sterolsangat dipengaruhi oleh
makanan dan pengaturan biosintetik. 6anya dibuat dugaan bahwa sterol *2%,
*2> dan *2$ pada )nelida berasal darimakanan tapi belum sampai bagaimana
hewan memodifi-kasi.
,. Artr+)+(a
@ipastikan *rusta#ea tidak mampu melakukan sintesis de nevodari asam
asetat atau mevalo-nat dan sama sekali tergantung sumber sterol makanan,
seperti serangga. Sintesis sterol ti-dak dapat dilakukan padaAstacus astacus
Ho-marus vulgaris Homarus gammarus Cancer apgurus Astacus $luviatilis
Carcinus maenus &upagurus euarginata Artemia salina 'enaeus *aponicus
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
1#
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
18/53
'amulirus *aponica 'ortunus trita-berculatus )esarma de!aani atauHelice
tridens
:dang 'enaeus *aponicus punya pertumbuhan lam-bat dan kekuatan
bertahan rendah bila beri makan kolesterol rendah, tumbuh normal bila makan
kan-dung kolesterolL. 0emampuan bertahan hidup juga baik bila diberi
makanan kandung fitosterol ergosterol>d, stigmasterol 1%b, sitosterol 1Ab".
Penelitian( kolesterol dan beberapa sterol teral-kilasi pada *-2A
diabsorpsi sangat sedikit'%*a-ponicus% 'ila '%*aponicus dan udang air asin
Artemia salina hanya diberi makanan kandung beberapa fitosterol >d, 1Ab,
1%b, dan kampe-sterol %b" sterol dipisah dari hewan tersebut terutama
kolesterol, buktikan bahwa *rusta#ea dapat melakukan dealkilasi *-2A, seperti
dalam insektisida.0emampuan *rusta#ea melakukan dealkilasi fitosterol dikemukakan
oleh eshima dan 0ana5awa( tumbuhkan &uglena gracilis dengan 1-
1A*Oasetat untuk produksi ergosterol ter-label >d", kemudian diberipada
Artemia salina sebagai makanan. Setelah hari, sterol udang kandung
kolesterol radioaktif.
9uga ada pengubahan 2A-metil-kolest-7-en--ol terlabel 7b atau %b"
oleh ragi Cryptoccus albidus dan 2A-metilkolesta-7,22-dien--ol b" oleh
Cyclotella nanamenjadi kolesterol oleh Artemia salina . Produksi kolesterol
dari fitosterol juga dibuktikan pada udang '% +aponi-cusyang diberi makan
1A-1A*O ergosterol >d".
3ekanisme dealkilasi *-2A sitosterol berlang-sung dalam insekta telah
dipelajari se#ara rin#i lihat gambar". Sebagai hasilnya, fukosterol , fukosterol
2A,2>-epoksida, dan demosterol 2b" diidentifikasi sebagai intermediat.
0emungkinan rute dealkilasi ini juga berlangsung dalam *rusta#ea,
dibuktikan dengan tunjukkan( udang '% *aponicus" dan jenis 'alaemon
serratus, serta kepiting )esarma de!anni dapat ubah desmosterol jadi
kolesterol.
Penelitian, pengubahan desmosterol jadi kole-sterol diamati pada
beberapa tahap siklus per-gantian kulit 'alaemon serratusdan maksimal pada
tahap sebelum pergantian kulit terjadi .
Produksi dari desmosterol sebagai intermediat dalam dealkilasi fitosterol
makanan beri kejela-san menarik mun#ul sejumlah sterol #ukup be-sar dalam
banyak jenis *rusta#ea. Mat ini pasti tidak dapat dihasilkan sebagai intermidiat
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
1%
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
19/53
da-lam biosintesis kolesterol de novo karena *rus-ta#ea tidak dapat
lakukansintesis sterol. Sterol mun#ul, walaupun sebagian sumber makanan
kandung desmosterol pada beberapa ma#am ganggang merah dan konstituen
beberapa #ampuran sterol dari 3olus#a.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
20/53
Proses dealkilasi fitosterol dibuktikan dalam 3ollus#a. 0olesterol dan
desmoste-rol teridenti-fikasi sebagai metabolit dari -6Ofukosterol dalam
Ostrea gryp!a% Sterol sama juga dihasil jika -6Ositosterol dan -
6Ofukosterol diberi pada'atella vulga-te%
uccinum undatum ubah 2A-metilenakole-sterol terlabel sitosterol jadi
kolesterol. 0ondrillasterol 17#" tidak ditransformasi ke kolesterol, tapi hewan
ini punya en5im untuk menata ulang ----- 7nampak ti-dak benar karena
konversi yang teramati dari lanosterol jadi kolesterol membutuh-kan langkah
ini.
Identifikasi desmosterol sebagai produk demetilasi melibatkan jalur
dealkilasi pada insekta, mungkin juga *rusta#ea gambar". @esmoste-rol
diidentifikasi dalam 3ollus-#a, buktikan pen-dapat bahwa dealkilasi fitosterol
makanan mungkin hal penting hasilkan kolesterol bila tidak ada sintesis sterol
se#ara de novo . 3ungkin bahwa ada 3ollus#a alami evolusi sehingga punya
sistem en5im dapatlakukan alkilasi *-2A dan demetilasi *-2A, masalah
filogenetik yang menarik.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
21/53
3. E#in+(er/ata
+ima kelas #hinodermata diteliti, ditemukan( mereka lakukan sintesis
skualen dansterol *2, tidak ditemukan inkorporasi 1,2-1A*Oase-tat dalam
skualen dan sterol oleh ekinoid'ara-centrotus lipidus. Penelitian lain tunjuk
bahwa jenis urc!in &c!inus acutusdan'sammec!inus miliarishasilkan sterol
radioaktif belum teriden-tifikasi setelah diinjeksi 1-1A*Oasetat. 9uga ada
inkorporasi 2-1AOmevalonat dalam skua-len dan sterol'sammec!inus miliaris
dan urc!inlaut Clypeaster *aponicus
Suatu penelitian rin#i biosintesis sterol dalam urc!in laut &c!inus
esculentustemukan bahwa 2-1AOmevalonat se#ara mudah terinkorporasi dalam
skualen, lanosterol dan desmosterol, tapi kolesterol sedikit terlabel.
@ehidrolanosterol 1n" radioaktif terkonversi ke kolesterol, tapi 2%-1A*Odesmosterol tidak. Ini ungkap bahwa semua en5im yang diperlukan untuk
transformasi 2n ke 1b , ke#uali sterol 2A-reduktase aktif dalam urc!in%rittlestar Op!iura albida dan Op!ioderma longicaudaproduksi sterol
terlabel teridentifi-kasi 1-1A*Oasetat diinjeksikan. 2-1AOmevalo-nat
diinkorporasi dalam skualen dan sterol Op!iocomina nigra senyawa sterol
ter-sebut kandung kolesterol terlabel dan komponen kedua teridentifikasi
sebagai desmosterol.
0emampuan !oloturin sintesis sterol pertama diteliti )tic!opus
*aponicus diinjeksi1,2-1A*Oasetat, skualen terlabeltapi sterol dan lano-
sterol tidak. Selanjutnya pelabel 1-1A*Oasetatsterol Cucumaria planci
C%elonga-ta Holoturia tubulosa dan)tic!opus regalistunjukkan inkor-porasi,
sedang C%elongata dan C%lacteajuga tunjukkan inkorporasi kedalam sterol dan
skua-len setelah diberi . 2-1AO mevalonat dengan kolest--en--ol 1#"
komponen utama.
Sintesis de novo sterol mevalonat ikan bintang pertama dilapor Smithdan
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
22/53
karena reduksi ikatan rangkap 2A mungkin ter-hambat sampai tahap A-
monometil atau tahap akhir.
dan *2$ kadar tinggi, studi biosintesis
ungkap tidak mampu pro-duksi 2A-alkilsterol, sebab itu dianggap sterol berasal
dari makanan. imbulkan pertentangan, sterol *2> dan *2$ asteroid senyawa
dan 7sebagian besar ditemukan dalam sumber maka-nannya.0emungkinan
asteroid dapat ubah sterol 7 jadi . 'isaster ac!raceus ubah A-1A*O
kolesterol jadi 7-kolest--en--ol 1#". rans-formasi ini diperjelas pada
Asterias rubens )ola-ster papposus 'orania pulvillus%
Suatu jalur alternatif menjadi 7-kolest--en--ol 1#" mungkin terjadi
pada produksi dari -dehidrokolesterol 1d".
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
23/53
*O kolesterol diinjeksi pada Asterias rubens hasilkan 7-kolestanol 1a".
Selanjutnya studi metabolisme kolesterol dan sitosterol dalam A%
rubensmungkin katabolisme ekstensif sterol ini, dan radioaktivitas
terinkorporasi dalam lipida netral kandung trigliserida, lipida polar yangkandung fosfolipida dan dalam kar-bon dioksida.
4. Ur+#+r(ata
)da inkorporasi 1-1A*Oasetat dalam sterol dimurnikan dari ascidian
Microcosmus sulcatus Ciona intestinalis Holocynt!ia papillosa dan )tyle
plicata%
B. STER*L 5AN55AN5 DAN JAUR
-metil, 7, , dan 7,dalam ganggang
bersel tunggal bangsa *hloro#o##ales dan ergosterol >b" dan -dehid-roporifera-
sterol 17b"dalam C!lamydomonas rein!ardi .sekerabat" punya pola sterol sama,
mungkin mun#ul dalam fitoplankton. @iatomae penyusun utama fitoplankton
teridentifikasi kandungan #hondrilasterol 17#" dalam 4avi#ula pelli#ulosa.
4it5s#hia #losterium, *y#lotella nana kandung brasikasterol >b", sterol konfigurasi
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
23
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
24/53
2A.@engan C3I diatomae Phaeda#tylum tri#ornu-tum nama resmi 4. #losterium
forma minutis-sima" kandung 2AS"-2Ametil-kolesta-7,22-dien--ol b" epimer
2Abrasikasterol >b".@alam A jenis diatomae lain 4.ovalis, 4.frustu-lum, 4avi#ula oelli#ulosa
dan 'iddulphia aurita" kandung b. 0olesterol 1b" dalam 4. +ongissi-ma, sedang
etilsterol 2A yaitu stigmasterol 1%b" dalam )mphora eNigua. halasiosira
pseudonana,'iddulphia aurita 0olesterol komponen utama #ampuran sterol
plankton kemungkinan berasal dari 5ooplank-ton, tetapi fitoplankton merupakan
sumber utama kadar 7B.oksin dinoflagellata tidak terlalu menarik, tapijenis(
Pyro#ystis lunula kandung kolesterol dan #ampuran 22-dehidrokole-sterol b",
demoste-rol 2b" dan sejumlah sterol
7
,
7,22
,
7,2A2>"
serta sterol *2> dan *2$jenuh.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
25/53
3ekanisme pembentukan 2A-metil-2A-sterol adalah umum di kedua jamur
dan fotosintesis ganggang. )lkilasi dari prekursor dan migrasi dari hidrogen dari *-
2A untuk *-27 menghasilkan sesuatu yang mengalami penurunan stereospesifik ke
2A-metil-2A-sterol. )lga ini memiliki mekanisme yang sama untuk produksi dari2A-etil-2A-sterol. *hlorophyta mengikuti jalur biosintesis yang berbeda untuk
sintesis 2A-alkil sterol. +angkah terakhir dalam proses biosintesis adalah
pengurangan substrat. 3igrasi dari dua hidrogen yang terlibat dalam pembentukan
2A-metil-2A-sterol. @alam biosintesis 2A-alkil sterol di #hlorophytes, hidrogen
asli di *-2A dipertahankan. 6idrogen ini bermigrasi ke *-27 dalam biosintesis
sterol di ganggang fotosintetik lain.
@alam semua alga yang diteliti sejauh ini, poriferasterol dibentuk oleh
pengenalan ikatan sebelum pengurangan -bond di #hrysophyte, D#hromonas
malhamensis atau obligasi dalam spesies alga hijau dari genus rebouNia.
3eskipun studi ini telah dilakukan pada ganggang air tawar, namun diharapkan
mikroalga laut mengikuti jalur biosintesis yang sama. Sebuah #hrysophyte tak
dikenal dimasukkan metil-1*O - dan metil-26O metionin menjadi 2AO -27-
propylidene kolesterol, dan itu didirikan bahwa kelompok propylidene tidak
dibentuk dari pembelahan siklopropana sebuah #in#in. elah dilaporkan bahwa
kolesterol dan 2A-methyl#holesta-7,22-dien->-ol yang disentesis dari mevalonate
di Pseudoiso#hrysis #hrysophyte paradoNa. 0elompok 2-metil di dinosterol
berasal dari metionin yang dan juga jembatan metilen di A-methylgorgostanol di
Peridinium 'alti#um.
Perlu diingat, Sterol invertebrata adajamur Ascomyce-tes dan /ungi
imperpectiyang punya peran ekologis dalam lingkung laut. Semua ganggang laut
kandung 2A-metil-7,,22 triena ergoste-rol >d" juga khas dalam jamur daratan.
3a#am-ma#am sterol ganggang dan jamur adalah !
1. 0lionasterol, poriferasterol aplisterol Verongia spp., Aximelia
verucosa".
2.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
26/53
%. )sterosterol, akantasterol, gorgostanol !Acant!aster planci &c!inaster
sepositus.
. 0olestanol !)tyela plicata:ro#hordata".
5a/%ar. Str'kt'r rantai sa/)ing
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
26
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
27/53
5a/%ar. Str'kt'r #in#in
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
2#
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
28/53
!. STER*L DARI INVERTEBRATA LAUT
'anyak biota laut yang mengandung sterol, misal ! mega-sterol, shakosterol,
meritristerol, dan pteropoda-sterol. mpat ma#am sumbernya!
1. 'iosintesis de novo sterol dari asetil *o-) melalui asam mevalonat dan
skualena.
2. )bsorpsi dan asimilasi dari sterol makanan
. 3odifikasi dari sterol makanan
A. +intasan sterol dari ganggang simbiotik atau organisme lain yang ada hubungan
misal jamur atau bakteri" ke hewan inang
0omposisi sterol invertebrata laut !
1. Porifera,
6en5e dan @orbe 1$&$" menyatakan bunga karang mengandung
sejumlah sterol biogenetik bervariasi. 'ergman dkk 1$A$, 1$%2" meneliti
tentang karakteristik beberapa sterol laut, antara lain( klionasterol dan
poriferasterol khas dalam ganggang.
'unga karang juga mengandung sterol yang mempunyai punya rantai
samping dengan pola alkilasiunik seperti aplisterol 27b" dalam ?erongia
spp.Axinella verucosamengandung seri 1$-norsterol misalnya 1e", --
hidroksimetil-)-norstanol misalnya 1f". Identifikasi sterol unik dalam
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
2%
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
29/53
3editerra-na, Axinella cannabinamengandung 7,>-epo-ksisterol misal
1g, g, dan >g, juga mengandung sterol 7,. 0alisterol 2b" punya gugus siklopro-pana pada rantai samping diisolasi
dari Calyx nicaensis bersama 2-etilkolesta-7,2-dien--ol 2>b" dan
sejumlah tu-runan kolesterol yaitu 2$b" punya ikat-an asetilenik-2,2A.
)setilasi kuat kali-sterol hasil suatu diasetat &b, -ase-tat" dan pada
kromatografi alumina dijenuhkan perak nitrat membuka #in#in
siklopropena hasil 1b.
'unga karang( #et!ya aurantia mengandung 7,>-epidioksisterol,
)tellecta clarella-okso-A misalnya 1h, 1$h".
Haliclonarubensmengandung( turunan pregnena -hidroksi-1-pregn-7-en-2&-on 2b", 1-pregn-7-ena-,2&-diol b" dan 1-oregn-7-
ena-,2&-diol Ab"
9enis ?erongidae mengandung sterolrantai samping 27 dan 2%(
)Ninellidae 1$-norstanol dan -hidroksimetil-)-norstanol! )Ninellidae,
6ali-#hondriae, 6ali#lonidae, *hondrillidae dan
6ymenia#idaemengandung jumlah #ukup besarstanol 1a, a dan 1&a"!
Suku Spongidae dan )Ninelidae.
2. *niderae .
Sterol dalam #oelenterate banyak yang terdapat luas dalam
fila invertebrata ke#uali gorgonian dan anggota Moanthidae kolesterol
kandung utama.Gorgonian0 gorgosterol 11b" dan sterol lain12b, 11i,
11j" punya gugus siklo-propana rantai samping.
'seudoplexaura porosa0 gorgosterol juga 1$-norkolesterol 1k" dan
homologlebih tinggi >k dan 17k konfiguras *-2A".
)arcop!yla elegans0 1 sterol !ub% bioge-neti2 gorgosterol% 2,2A-
dimetilkolesta-7,22-dien--ol 7b" dan 2,2A-dimetil-kolesta-7,2-
dien--ol %b". 'tilosarcus gueneyijenis pena laut" sterol unik( ester metil asam 2&)"-
-hidroksikol-7,22-dien-2A-&at b". 'eberapa koral lunak kandung sterol terpolihidroksilasi antara steroid
utama. )imalaria mayi0 2A-metilkolest-7-ena-,27 diol, )rarcop!yton
elegans0 2A-metilkolestana-,7, %-27-tetrol 27 asetat dan 2A-
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
2,
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
30/53
metilkolestana-,7, %-27-pentol 27 asetat,,obop!ytum pauci-$lorum0
2A)"-2A-metilkolestana-, A, 7,27-tetrol-%-on 27 asetat, )inularia dissecta0 2A-metilkolestana-,7, %-triol, 2A-
metilkolestana-,7, %-triol-%-asetat dan turunan 2A-metil-ena .'seudopterogorgia elisabet!ae0 kolesta-,7,%,$-tetrol.,itop!yton viri-
dis( 2A-ketilenakolest-7-ena-,1, 1$ triol dan -asetatnya. 4amertea dan )nnelida .
Satu jenis #a#ing nemertea dan lima jenis #a#ing poli#haeta yang telah
dianalisis kandung komponen utama kolesterol dari #ampuran kompleks
sterol. )nalisis pertama tentang sterol*2%, *2, *2> dan *2$ sterol 7
dan 7,22
Sterol poli#haeta 'seudopotamilla occelatakandung senyawa 22-sis,
yaitu kolesta-7,223-dien--ol Ab" yang selanjutnya diketahui juga
sterol rantai sampang 22-trans struktur 2-nor-27)"-2A-metilkolesta-7-
22&-dien--ol 2Ab, okselasterol".A. 3olus#a .
@iperkirakan banyak 3oluska mampu melakukan sintesis sterol tapi
produksi rendah. 3oluska banyak dianalisis mengandung dan komposisi
sterol, karena nilai nutrisi steroid L 1B. C!iton0elas )mphineura" khas, kadar kolest--en-1#" tinggi, 0elas
lain moluska kandung terutama 7! *hepalo-poda kolesterol 1b" $&B
total #ampur
, *2$7dan 7,22
kadar A&-7&B #ampuran, kolesterol #ukup tinggi.
A jenis ketam clam"! #ridacna crocea #ridacna roae #ridacna
squamosa danHippons !ipponsA-%7B dihidrobrassi-kasterol %b" dan
12-2$B kolesterol. 0adar dan komposisi sterol Mytilus edu-lisdari empat lokasi berbeda.
Pola umum sterol empat #ontoh lokasi berbeda sama dan dua #ontoh
sangat mirip.
*ontoh dari 6alifaN punya kadar koleste-rol tinggi, 2A-metilenakolesta-
7,22-dien--ol >b" rendah, 2A-metilenakolesterol 1&b" dapat diabaikan
dibanding dengan #ontoh dari Meeland dan 0agoshima. 0andungan dari
0agoshima punya kan-dungan 22-dehidrokolesterol b" kadar lebih
tinggi dan demosterol 2b" rendah dari #ontoh lain. 0ondisi ini
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
3/
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
31/53
dipengaruhi oleh( kandungan sterol dari plankton ru-pa makanan, lokasi
geografis dan musim
'anyak jenis moluska punya sterol 7, dan kadang kadar tinggi dari
#ampuran( -dehidro-kolesterol 1d", kolesta 7,,22-trien--ol b" dan
-dehidrostig-masterol 1%d".
Senyawa sterol 7, pra5at pembentukan sterol 7 dan vitamin @
mungkin terlibat metabolisme kalsium penggantian kulit kerang".
Sterol unik moluska adalah 22&"-2A-norkoles-ta-7,22-dien--ol 22b"
tersebar luasbersamasterol *2> lain dalam lingkung laut, isomerik
propilidenasterolo 2&b dan >b" dalam 'laco-pecten magellanicus dan
sterol *22 21b" dari#apes p!ilippinarum
7. )rthropoda .
*rusta#ea mempunyai sterol paling sederhana dari invertebrata,
umumnya mengandung kolesterol utama biasa L $&B , yang punya kadar
Q $&B sebagai gantinya sterol yang ada hubungan seperti demosterol.
Sterol *2%, *2> dan *2$ jumlah sangat sedikit, sterol khas lain dalam
fila ini adalah 2A-metil dan 2A-etil-7.%. #hinodermata
Sifat menarik sterol #hinodermata( diko-tomi antara krinoid, ofiurid dan
ekinoid,kandung sterol 7, holoturin dan asteroid sterol , juga kandung
#ampuran sterol kompleks seperti fila invertebrata lain.
Sebagian besar kandung utama kolesterol da-lam #rinoid, ofiuroid dan
ekinoid serta kolest--ena--ol 1#" dalam holoturian dan asteroid,
kadang dalam asteroid Acant!aster planci dan &c!inaster sepositus
sterol *2> dan *2$ dominasi
Sterol unik #hinodermata, misalnya astero-sterol 22#", 2A-norkolest-7-
ena--ol 2%", 2A-norkolest-7-22-ena--ol 22a", amurasterol 2",
2A-metilkolesta-,22,27-trien--ol, akantasterol 11#" dan gorgosterol
11a"
Pendapat pertama( holoturian dan asteroid ha-nya kandung sterol tidak
benar karena #hi-nodermata ternyata kandung #ukup besar sterol sulfat.
Penelitian lipida Asterius rubens teriden-tifikasi kandung kolosterol
sulfat, bertentangan identifikasi kolest--en--ol 1#" dan sterol
dalam #ampuran sterol bebas. Pada pemisahan sterol hati-hati
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
31
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
32/53
teridentifikasi kolesterol sulfat sebagai komponen utama walau juga
teriden-tifikasi ada kolest--en--ol 1#" #ukup berarti 0olesterol sulfat terdapat dalam oosit dari sea urc!in Ant!ocidaris
crassipina" dan kelima kelas #hinodermata, jumlah ke#il dalam ketam,
sterol sulfat tidak ditemukan dari fila invertebrata. @alam semua kelas
#hinoderma-ta, kolesterol merupakan komponen utama sterol sulfat,
termasuk dalam ketimun laut, sterol bebas senyawa , seperti dalam
holo-turin. 0adar sterol sulfat 1, mgg berat kering jaringan. 0adar
#ukup tinggi sterol sulfat diban-ding sterol bebas, ditemui dalam
asteroid dan ofiuroid dan krinoid, tapi ekinoid kandung kadar relatif
rendah sterol sulfat. 9enisini kandung Fporsi sama sterol *2 sulfat dan
bebas, ini ber-tentangan empat kelas lain #hinodermata kandung sterol
*2nya proporsi jauh Lbentuk sulfat dibanding bentuk bebas
. :ro#hordata
'eberapa jenis ascidiankandung berbagaisterol khas dari fila
invertebrata. 0andungan kolesterol 1b0 dalam #ampuran berkisar %7B
dalam )tyela plicata kira-kira 1&B kolestanol 1a", juga ada variasi
komposisi sterol dari lokasi yang berbeda.
Sterol juga berperan pada produksi kdison dalam *rusta#eae. kdisis adalah
proses pergantian kulit yang dipengaruhi hormon steroid ekdison".6ormon
eksidon dan ekdisterol terdapat dalam !
:dang Homarus americanus"
0erangOrconectes limosus"
0etam Carcinus maenus"
4ama sterol pada hewan invertebrata !
1. 3egasterol2. Shakosterol
. 3eritristerol
A. Pteropodasterol
Invertebrata yang mengandung sterol !
1. 'unga karang Polifer ! )plisterol.
2. *niderae !
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
33/53
A. 3oluska ! @ihidrobrassi#akolesterol
7. )rthropoda ! @esmosterol
%. #hinodermata ! )sterosterol
. :ro#hordata ! 0olestanol
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
34/53
Se#ara luas, beberapa sterol ini diklasifikasikan dan berada dalam
persentasi yang rendah 1-2B" dari #ampuran sterol( klasifikasi melalui rantai
makanan dapat diduga karena benyak spesies yang tidak mampu untuk mensintesis
sterol se#ara de novo. Sterol lain, dengan batasan klasifikasi terhadap klas, genus,
atau spesies tertentu, #ampuran sterol berada dalam persentasi yang sangat tinggi(
untuk sterol ini, partisipasi invertebrata dalam biosintesis atau modifikasi sterol
diambil dari menu yang paling mungkin.
HO1
HO2
HO. HO A
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
35/53
idler. @ari molluska kerang" Pla#epe#ten magellani#us dalam komponen yang
sedikit. 'eitu juga dengan sterol *2%yang dideteksi pada penulis yang sama
dalam 1> spesies dari moluska termasuk kelas pele#ypoda dan
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
36/53
'arbier, penetapan menjadi konfigurasi 2& C dan stereokimia posisi trans dari
22-ikatan rangkap.
mpat anggota dari kelompok ini telah dideteksi saat ini sebagai
komponen ke#il dalam kerang Pla#ope#ten magellani#us oleh Idler. abel 1.
filum 6ewan laut dalam sterol *2%yang telah ditemukan.
-il'/ Klas
Porifera
3ollus#a
)nnelida
uni#ata
*oelententerata
'ra#hiopoda
3ollus#oidea
#hinodermata
@esmospongiae
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
37/53
untuk semua hewan laut, tetapi penulis tidak dapat mendeteksi radioaktifitas
sterol *2%dalam alga merah Chodmen palmate setelah pemberian label asetat,
mevalonat dan metionin( radioaktifitas asetat ditemukan dalam sterol *2-*2$
sementara radioaktifitas ditemukan dalam sterol *2>dan *2$.
Pengarang memberikan perbedaan penjelasan hasilnya, namun mereka
menyimpulkan masalah biologi# dari *2% tinggal tingkat tak pastinya dan
pertanyaan utama untuk meme#ahkan penemuan dari tipe organism yang
mungkin. Pada kenyataannya, sintesis kerangka *2%. Sementara keterangan asal
dan biogenesis dari senyawa menarik ini adalah kurang, banyak peneliti
memperhitungkan pembentukannya. dan
*2$.
2. Ster+l ti)e 23"n+rerg+stane
iga anggota dari kelompok ini yang telah diisolasi saat ini yaitu 2-
norergosta-, 22-dien- -ol, 7", dinamakan amuresterol, isomernya 2-
norergosta-7, 22-dien- -ol %", dinamakan okelasterol, dan 2-norergosta-
22-dien- -ol ", dinamakan patinosterol gambar 2".
Struktur dari dua anggota ini ditentukan dan ditegaskan melalui sintesis
parsial oleh 0obayashi dan 3itsuhashi pada tahun 1$A. 3ereka menemukan
amursterol dalam enam spesies dari asteroid. Dkelasterol, pertama kali
diekstraksi dari annelid Psedopotamilla o#ellata, ditemukan keberadaanya
dalam invertebrate berdasarkan perbedaan filum tabel 2". 'aru-baru ini,
patinosterol telah diisolasi oleh peneliti yang sama dari kerang Patinope#ten
yessoensis, farksi sterol berisi dua puluh komponen.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
38/53
HO
H
7, amuresterol
HO
H
%, o##elasterol
HO
H
, patinosterol
0etiga sterol tersebut berada dalam persentasi yang rendah 1-2B"
identik dengan trans-*2- sterol analog dalam ir dan sifat ms( bagaimanapun,
waktu retensinya lebih pendek dalam gl# kemudian bersamaan dengan sterol
*2, dan asetatnya lebih kurang polar pada kromatografi perak.
abel 2. /ilum hewan laut daplam tipe sterol 2-norergostane yang telah
ditemukan.
/ilum 0las
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
3%
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
39/53
*oelenterata
)nnelida
uni#ata
3ollus#a
#hinodermata
)ntho5oa
Poly#haeta
)s#idia#eae
'ivalvia
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
40/53
0obayashaki dan 3itsuhashi dirangkum dalam gambar . dan 12,22
sterol mungkin daibentuk dalam bebera pa#ara se#ara langsung dengan
koresponen ,22. Sterol atau dimetilasi melalui jumlah #in#in rantai
samping 22dan pre#ursor 12,22.
@i#atat bahwa *2% dan 2-norergostane- tipe sterol selalu terjadi
bersama dengan jumlah sterol 2AS"-2A-metil. Se#ara jelas, banyak pekerjaan
disyaratkan sebelum konlusi dapat diketahui tentag sterol yang tidak ada
sebelumnya, tetapi, dalam hal sterol *2% yang mungkin dimetilasi dari
o##elasterol %", masalah utaman pelarutan adalah penemuan tipe dari
organisme yang mengarang tentang kerangka 2-noregostane dan menjadi
sama apabila disintesis pada kerangka 2%,2-bisnorergostane.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
41/53
/ilum 0las Spesies Ceferensi
*oelenterata
#hinodermata
)ntho5oa
)steroida
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
42/53
HO>
HO
H
$ gorgosterol
HO
H
1& a#anthasterol
HO
H
H
11 2.,demethylgorgosterol
O
HO
H
H
HO
12
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
43/53
mensintesis sterol yang mengandung siklopropana, menghasilkan sintesis dari
dua stereoisomer 2-dimetilgorgosterol yang telah dipublikasikan.
Penemuan #in#in siklopropana gorgosterol disimulasikan pada
pembahasan awal dan signifikan se#ara biologi. 0eberadaan #in#in juga
dipertimbangkan terhadap keterangan yang mendukung hipotesis bahwa
siklopropana bisa diintermeiet dalam pengenalan gugue metal kedalam rantai
samping sterol.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
44/53
gorgonian-diasosiasikan 5ooNanthellae yang dilaporkan meghasilkan ion
molekul me A2>, ditandai dihidrogorgosterolT menyebabkan sterol memiliki
rantai samping dalam pembukaan #in#in siklopropana mengahsilkan pola
substitusi yang identik terhadap A -metilsterol yang dideteksi dalam
-didehiroaplisterol, berdasarkan data
spektroskopik, selama perlakuan degradasi kemudian penetapan sintesisnya.
Struktur lengkap dari 2A,2%-dimetilkolesterol, diusulkan untuk aplisterol
pada keterangan spktra dan hubungan timbale balik dedihidroaplisterol dari p-
iodoben5oat, yang juga dinyatakan stereokimia dari rantai samping menjadi
2AC, 27S. 0eunikan sterol ini, pertama kali diisolasi dari spons orange
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
44
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
45/53
?erongia aerophoba, dikenal sebagai family ?erongidae. @alam pengujian dua
puluh lima spons bagi komposisi sterolnya, ditemukan semua spesies ?erongia,
dikumpul dalam lokasi dan habitat yang berbeda, mengandung dua sterol baru
sebagai %&-&B dari total sterol tabel A". 6asil ini memberikan data yang
berguna untuk sistematis spons dan ditambah dengan keterangan lebih jauh
dengan pemisahan ?erongidae dari Spongidae. 'erdasarkan perbedaannya
dengan asam amino, mereka dipertimbangkan oleh 'ergUist dan 6artman
menjadi luas pemisahan kelompoknya, bahkan mereka diklasifikasikan sesuai
dengan kesamaan ordenya.
abel A. Spons yang mengandung aplisterol 1%" dan 2A,2>-didehidro-
aplisterol 1"1%
.Spons Sumber B kandungan sterol
@iktioseratida
/amili ?erongidae
v. aerophoba
v. ar#heri kuat"
4aples
&B
Saat ini kita tidak dapat menjelaskan asal biogeneti# dari sterol ini. 6asil
laboratorium kami mengindikasikan bahwa ?erongia aerophoba gagal untuk
dimasukkan kedalam 1-
1A
*-asetat atau 2-
1A
*-mevalonat menjadi aplisterol dan2A,2>-didehidroaplisterol. Sebuah eksperimen radiolabeling yang
menggunakan *6-1A*-metionin dalam spons ?. aerophoba juga dihasilkan
dalam nonradioaktif 2%-metilsterol.
Pandangan dari hasil ini, menyebabkan keterbatasan distribusi dari sterol
ini, yang dibuat menjadi satu family, kita dapat menyiratkan bahwa
pengubahan spons menjadi sterol eksogenus dilakukan dalam makanan
aplisterol dan 2A,2>-didehidro-aplisterol( seperti pengubahan dan internal
metilasi yang berasal dari Prekursor *2$dalam fukosterol. 0ita tidak punya
keterangan hipotesis yang mendukung, namun dalam hal ini kalisterol telah
diisolasi, yang mana sifat unik dari #in#in siklopropana di rantai samping, yang
diperoleh melalui eksperimen, beberapa data mengindikasikan bahwa
pengubahan spons menjadi fukosterol tidak dipublikasikan hasilnya".
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
46/53
HO 1>, #alysterol HO1$
HO
2&
0alisterol, komponen prinsipil sterol $&B" dari spons *alyN ni#aensis,
menggambarkan lebih jauh penandaan variasi struktur dalam penambahan
atom karbon terhadap kerangka kolesterol normal pada atom * 2gambar ".
Struktur sterol ini dapat dituliskan, berdasarkan data spe#tra dan degradasi
kimia, oleh /attorusso dan tim pekerja yang memperoleh turunana 1,- diketon
melalui o5onolisis stanol. 0eberadaan #in#in siklopropana di rantai samping
*1&juga didukung oleh hidrogenasi terhadap turunan dihidro yang memiliki
spektrum nmr tiga proton, hasil tinggi, signal kompleks menyebar diantara &,-&,% ppm yang ditandai pada hydrogen siklopropil. 6idrogenasi dibawah
kondisi drasti# menghasilkan -sitostanol, menegaskan struktur dan
stereokimia dari kalisterol.
0elompok yang sama juga ditemukan sterol lebih jauh luar biasaT 1$"
dan 2&", dari *alyN ni#aensis. 0eberadaan 1$", #ontoh pertama dari sebuah
gugus asetilenik dalam steroid, yang se#ara langsung berkaitan dengan
jawaban terhadap masalah pre#ursor biokimia kalisterol, dan juga sterol
gorgonian memili a 22,2-siklopropana. 'agaimanapun, eksperimen
menunjukan bahwa *alyN ni#aensis tida dapat dimasukan 1A*-metil metionin
kedalam kalisterol( eksperimen radiolabeling menggunakan lebel asetat dalam
spons *alyN ni#aensis juga menghasilkan sterol non radioaktif.
'erdasarkan hasil ini, kita dapat mengusulkan bahwa, dalam spons,
kalisterol dapat diperoleh melalui modifikasi sterol makanan, dan bersamaan
dalam *alyN ni#aensis pemberian makanan dari seri sterol *2$, seperti
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
46
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
47/53
fukosterol, stigmasterol, dan -sitosterol. abel 7 menunjukkan data
penggabungan, yang mengindikasikan bahwa spons dapat dimetabolisis injeksi
-6O fukosterol untuk menghasilkan kalisterol, yang berbentuk stigmasterol
dan -sitosterol yang tidak dapat bertindak sebagai pre#ursor dari sterol
uinik ini.
@alam semua eksperimen yang menggunakan pelabelan pre#ursor sterol,
masalah utama sering terjadi dalam pemisahan pre#ursor dari metabolit.
0alisterol dan konvensional sterol menggunakan sifat prekursor yang sama
dalam kromatografi dan menyebabkan masalah serius dalam pemisahan dan
purifikasi. Selama asetilasi kalisterol pada temperature tinggi, kita mengamati
bentuk titik lambanya perpindahan pada tl#, bersamaan dengan titik
koresponden asetat kalisterol. Saat menginginkan proses reaksi berlangsung
lima jam, pergerakan senyawa lambat pada tl# menghasilkan sedikit produk
reaksi yang ditunjukan oleh ms dan nmr menjadi sebuah #ampuran diasetat,
komponen utama yang dikenal sebagai 21" gambar >". 0ita mendapat
manfaat dari pengamatan ini dan manyampaikan label #ampuran sterol, setelah
penambahan fukosterol pada refluks, dan farksi diasetat dipurifikasi melalui
pengulangan kromatografi dari induk diasetat dan turunan diol.
. )setilasi kalisterol
CV6, 2A nor CV6, 22-trans
CV6 CV6, 22-trans
CV3e CV3e, 22-trans
CVt CVt, 2A2>"
HO #alysterol
)#2D, py
refluks
HO
OAc
21
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
4#
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
48/53
@alam pertimbangan asal sedikit sterol menggambarkan *aly5 ni#aensis,
asetilen 1$" dan 2A-ethyl-#holesta-7,22-diena- -ol 2&" keduanya berasal
dari katabolit kalisterol.
B diperoleh dalam fraksi 1$-nor-stanol dan
hanya 22B dalam pre#ursor. abel % menggambarkan kumpulan data ketika ).
polipoida diberikan makanan dengan 2%-1A*-kolesterol.
Penelitian lebih jauh ditandai dengan diperolehnya informasi terhadap
konversi biologi# dari kolesterol menjadi 1$-nor-kolesterol memiliki bentuk
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
4%
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
49/53
ditunjukan dengan adanya 7-ikatan rangkap dalam inti sterol sebagai
prasyarat bagi pelepasan dari 1$-metil grup. 0enyataannya, ketika spons diberi
makan dengan #ampuran 1A*O Hkolesterol dan - -6O-kolestanol, semua
label digabungkan menjadi 1$-nor-stanol yang berkaitan dengan 1A* tabel ".
+ebih jauh lagi, pelaksanaan eksperimen 1-1A*O asetat dihasilkan dalam
sterol non-radioaktif. Dleh karena itu kita dapat menyimpulkan bahwa spons
tidak dapat disintesis se#ara de novo tetapi dimodifikasi melalui makanan yang
diperolehnya.
3odifikasi lebih jauh dari inti sterol telah ditemukan dari stenol dari
)Ninella veru#osa, yang digabung dari -hidroksimetil-)-nor-7 -
kolestane dan biasa tak jenuh dan rantai samping 22- tak jenuh *>, *dan
*1&.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
50/53
BAB III
KESIPULAN
1. Sterol adalah steroid tak jenuh dengan kerangka kolestana yang mengandung gugus
hidroksil-b dan rantai sisi alifatik dengan minimal > atom karbon yang terikat atau
merupakan kelompok penting di dalam steroid.
2. /ungsi dari sterol adalah sebagai ! persinyalan sel, vitamin larut dalam lemak
),@, dan 0", stabilitas membran dan pitosterol.Sterol juga penting karena juga
membentuk komponen yang diperlukan untuk mempertahankan fluiditas membran
sel, dan juga bertindak sebagai pembawa pesan kedua untuk komunikasi
intraseluler
. Sterol invertebrata bervariasi memberi kesan komplesitas sterol tersebut, tapi kajian
mendalam dapat ditarik satu generalisasi bahwa ada pola sterol unik dalam
berbagai jenis hewan. Invertebrata laut memiliki biogenetik yang menarik yaitu
pada sisi rantai sterol *2% dan *&, serta sterol rantai *2 dan *2$ disertai pola
alkilasi, dan lebih utama, modifikasi inti tetrasiklik dengan sterol.
A.
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
51/53
#. 4amertea dan )nnelida ! Sterol poli#haeta 'seudopotamilla occelatakandung
senyawa 22-sis, yaitu kolesta-7,223-dien--ol Ab" yang selanjutnya diketahui
juga sterol rantai sampang 22-trans struktur 2-nor-27)"-2A-metilkolesta-7-
22&-dien--ol 2Ab, okselasterol".d. 3olus#a ! , *2$7dan 7,22
kadar A&-7&B #ampuran, kolesterol #ukup tinggi.
e. )rthropoda ! *rusta#eaSterol *2%, *2> dan *2$ jumlah sangat sedikit, sterol
khas lain dalam fila ini adalah 2A-metil dan 2A-etil-7.f. #hinodermata !astero-sterol 22#", 2A-norkolest-7-ena--ol 2%", 2A-
norkolest-7-22-ena--ol 22a", amurasterol 2", 2A-metilkolesta-,22,27-
trien--ol, akantasterol 11#" dan gorgosterol 11a"g. :ro#hordata ! 0andungan kolesterol 1b0 dalam #ampuran berkisar %7B dalam
)tyela plicata kira-kira 1&B kolestanol 1a", juga ada variasi komposisi sterol
dari lokasi yang berbeda.
%. 4ama sterol pada hewan invertebrata !
a. 3egasterol
b. Shakosterol
#. 3eritristerol
d. Pteropodasterol
Invertebrata yang mengandung sterol !
a. 'unga karang Polifer ! )plisterol.
b. *niderae !
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
52/53
dien-E-ol %", dinamakan okelasterol, dan 2-norergosta-22-dien-E-ol ",
dinamakan patinosterol.
DA-TAR PUSTAKA
Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015
52
-
7/26/2019 3. Bab I-Dapus
53/53
)unurohim, 0eanekaragaman 4udibran#hia @i Perairan Pasir Putih Situbondo, 9urusan
'iologi /3IP) IS.
'urhanuddin aebe, Steroid @ari Invertebrata,
@.S. 'hakuni, 'ioa#tive 3arine 4atural Produ#ts, Central 4rug "esearc! Institute
,uc2no5 India
@evi :linuha, )vertebrata )ir,
/aulker, @. 9., dan /eni#al, ;. 6., 1$,Marine (atural 'roducts C!emistryPlenium
Press, 4ew =ork and +ondon.
0urniawati, /era. 2&17. #ugas "ang2uman 'rodu2 Alami.
6ttp!dokumen.tipsdo#umentstugas-rangkuman-produk-alami-
77b&a72&%f7>.html"
Sumi 6udiyono P;S,2&&A. Pengaruh berbagai kondisi oksidasi terhadap kandungan
kolesterol dan sterol lain dalam lemak #oklat, ma2ara sains vol% 6 no% 1 agustus
17789 :7-:; @epartemen 0imia, /3IP), :niversitas Indonesia, @epok 1%A2A,
Indonesia.
Suparno,2&&7. 0ajian bioaktif spons laut forifera! demospongiae" suatu peluang
alternatif pemanfaatan ekosistem karang indonesia dalam dibidang farmasi,
Sekolah Pas#a Sarjana Institut Pertanian 'ogor,
http://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.html