Karboxilszrmazkok/Karbonsavak

Jellemz csoportjuk a karboxilcsoport,mely karbonilcsoportbl (C = O)

s hidroxilcsoportbl (-OH) tevdik ssze: -COOH

Csoportosts:

a karboxilcsoportok szma szerint mono, di, illetve polikarbonsavak

a sznvz minsge szerint nylt lnc s gyrs, illetve teltett s teltetlen karbonsavak lehetnek.

Karbonsavak

Nevezktan:

Kplet Karbonsav-

nomenklatra

Sav-

nomenklatra

Trivilis nv

H COOH - metnsav hangyasav

H3C COOH metn- karbonsav etnsav ecetsav

H3C CH2 COOH etn- karbonsav propnsav propionsav

H2C = CH COOH etn- karbonsav prop-2-nsav akrilsav

C6H5 COOH benzol- karbonsav - benzoesav

HOOC COOH - etndisav oxlsav

Ellltsi mdszerek

Oxidatv eljrsokkal: alknok zsrsavakk alakthatk

R-CH3 R-COOH + HOH

Aroms sznhidrognek oldallnca knnyen oxidldik

ox, 1oo oC

+O2 V2O5

Tereftlsav1,4-benzol-dikarbonsav

Benzol 5oo C-fokon val oxidcijakor felhasad az aroms gyr s egy 4 C-atomos teltetlen dikarbonsav, a maleinsav kpzdik. A maleinsav a fumrsav izomere.

maleinsav

Ellltsi mdszerek

Alkoholok erlyes oxidcija, (lsd. megfelel fejezet)

Karbonilvegyletek (aldehidek) bizonyos krlmnyek kztt savv oxidlhatk

R-CHO R-COOH

Hidrolzises mdszerrel:

szterek hidrolzise, savv hidrolizlhatk. Savas vagy bzikus kataliztor hatsra megy vgbe:

R-COOR + H2O R-COOH + R-OH

Nitrilek

Amidok hidrolzise

oxidci

sav alkohol

Ha a nitrileket sav vagy bzis vizes oldatval fzzk vele azonos sznatomszm karbonsavhoz jutunk:

R-C=N + 2 HOH R-COOH + NH3 Amidok hidrolzise szintn azonos sznatomszm

karbonsavat eredmnyez:

R-C=O + HOH R-COOH + NH3

NH2amid

Fizikai tulajdonsgok

Fokozatosan vltoz fizikai tulajdonsgokat mutatnak. A teltett monokarbonsavak olvadspontja oszcilllva emelkedik, ami a kristlyszerkezettel magyarzhat.

A karbonsavak forrspontja relatv molekulatmegkhz kpest magas.

A karbonsavak dimer szerkezete hidroghidakkal alakul ki. A nyolctag gyrkben a kt karboxil-sznatom sp2-sktrigonlis orientcija miatt a gyrkpz atomok egy skban vannak.

A karboxilcsoport hidrofil sajtsga miatt a kis sznatomszm savak vzben olddnak. ltalban a ngy, t sznatomos karbonsavak mg jl olddnak, a magasabb sznatomszm tagoknl azonban rvnyesl a sznhidrognrsz hidrofb jellege.

Kmiai tulajdonsgok

A savak ltalnos tulajdonsgai:

A szerves savak bizonyos tulajdonsgai azonosak az svnyi savakival: vizes oldatban ionizldnak, aktv fmekkel, bzikus oxidokkal s bzisokkal reaglnak.

Vzben a szerves savak ionizcijuk sorn karboxil-csoportjukbl protont adnak le:

R-COOH+H2O = R-COO- +H2O (karboxilt-ion)

HCOOH+HOH = HCOO- +H3O+ (formit-ion)

CH3COOH+HOH = CH3COO- +H3O

+ (acett-ion)

Karbonsavak reakcija alkoholokkal (szterezs)melegen savkataliztor jelenltben megy vgbe:

R-COOH + R-OH R-COOR + HOH

Reakcijuk ammnival, amidokk alakulnak

R-COOH + NH3 R-C=O

R-C=O

sztersav alkohol

ONH4

ammniums

NH2

amid

t oC-HOH

A szerves savak ammniumsjbl teljes vzelvonssal nitrilek keletkeznek, ez a reakci foszfor-pentaoxid kataliztor jelenltben megy vgbe:

R-C=O R-C=N

ONH4 nitril

Fontosabb karbonsavak:

hangyasavLegegyszerbb szerves sav. Ipari mretekben a CO s a NaOH 15 atm nyomson s 200o C-on vgbemen reakcija sorn keletkez Na-formitbl nyerik knsavas kezelssel.

oxlsavBizonyos nvnyek nedveiben tallhat, pl. sska, zuzm, penszgomba. Szntelen, kristlyos, mrgez anyag.

Benzoesav

Toluol oxidcijakor keletkezik, ferttlentszerknt hasznljk a gygyszatban, konzervlszerknt az lelmiszeriparban.

Ksznm a figyelmet!

Karbonsavak funkcis szrmazkai

szterek, savanhidridek, savkloridok, amidok, nitrilek

A szerves anyagok funkcis szrmazkai olyan vegyletek, amelyekbl hidrolzissel visszanyerhetjk a kiindul anyagot vagy az illet vegyletcsoport megfelel tagjt.

szterek

Meghatrozs

A karbonsavak funkcis szrmazkai, amelyek egy karboxilcsoportbl s egy alkoholos vagy fenolos hidroxilcsoportbl vzkilpssel keletkeznek.

Elnevezs

Az szereket a karbonsavak sihoz hasonlan nevezzk el:pl. etil-formit, etil-benzot, stb.

metil-acett

Osztlyozs

Alifs szterek: mindkt gyk alkil-gyk

Aroms szterek: mindkt gyk aroms-gyk

Vegyes szterek: mindkt tpus gykt megtalljuk

Ellltsi mdszerekSav+alkohol=szter+vz

Az alkoholok s fenolok szerezse jobban megy vgbe, ha ezeket nem szabad savval, hanem valamilyen funkcis szrmazkval (savkloriddalvagy savanhidriddel) kezeljk.

+

benzoil-klorid

-HCl

fenil-benzot

Fizikai tulajdonsguk

Folykony vagy szilrd anyagok. Vzben nem olddnak, de szerves oldszerekben igen. Forrspontjuk egyes esetekben alacsonyabb, mint a sav vagy alkohol, amelybl kpzdnek.

Szntelen, kellemes illat anyagok.

Kmiai tulajdonsgok

Hidrolizlnak, a megfelel alkohol s sav sjt kapjuk.

szter reakcija ammnival, alkoholt s savamidot eredmnyez.

R-C=O

+Na OH +

ntrium-acett etil-alkoholetil-acett

O-R+NH3

HOHR-C=O

NH2sav-amid

+ R-OH

alkohol

Ksznm a figyelmet!

AMIDOK

Meghatrozs

A karbonsavak olyan funkcis szrmazkai, amelyben a karboxilcsoport OH rsze aminocsoporttal (-NH2) van helyettestve.

Ktflekppen oszthatjuk fel:

1. A sznhidrogngyk termszete szerint lehetnek: alifs s aroms amidok

2. Az aminocsoportok szma szerint lehetnek: mono, di s poli-amidok.

Osztlyozs

Elnevezs Az amidok nevt annak a savnak a nevbl

kpezzk, amelyikbl szrmaztatjuk.

acet-amid form-amidhangyasav-amid

benz-amidbenzoesav-amid

Ellltsi mdszerek

Az amidok, mint a karbonsavak funkcis szrmazkai a savakbl vagy a savak ms szrmazkaibl nyerhetk ammnival val reakci tjn.

1. Karbonsavakbl

+NH3

acet-amidammnium-acettecetsav

2. Savkloridokbl

3. szterekbl

benzoil-klorid

+NH3

benz-amidbenzoesav-amid

+HCl

Etil-formit

+NH3

form-amidhangyasav-amid

+ CH3-CH2-OH

etanol

Nitrilekbl rszleges hidrolzissel:

+ HOH

acetonitril

H+

acet-amid

Fizikai tulajdonsgok

A formamidot kivve (mely folyadk), minden amid jellemz olvadsponttal rendelkez szilrd, kristlyos anyag.

Vzben val oldkonysguk cskken az amid molekulatmegnek nvekedtvel.

Alkoholban olddnak.

Kmiai tulajdonsgok

Amidok hidrolzise, karbonsavat eredmnyez.

Hidrognezs, primer aminokat adnak.

Dehidratls, nitrilek ellltsra hasznljk fel.

+ HOH + NH3

+ 2H2 R-CH2-NH2 + H2O

P2O5

nitril

+ H2O

Ksznm a figyelmet!