ORGNICOS OXIGENADOS

PROF. JOHNATHANCompostos *

lcoois

LCOOIS Caractersticas gerais O grupo funcional de lcoois o grupo hidroxila (-OH) Composto que apresenta o grupo hidroxila ligado ao tomo do carbono saturado so lcoois *

LCOOIS Alguns lcoois apresenta dois grupos hidroxila , como etilenoglicol, enquanto outros apresentam trs hidroxilas, como o glicerol ou glicerina.

os lcoois so compostos que fornecem um nmero varivel de produtos teis. *

Nomenclatura lcool primrio

lcool secundrio *

Nomenclatura lcool tercirio

A nomenclatura IUPAC: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

metanol octanol butanol *

Nomenclatura A cadeia principal a cadeia mais longa, a qual contm o (OH).A numerao iniciada a partir da extremidade mais prxima do grupo OH.EX: *

Nomenclatura*

Nomenclatura Nos compostos cclicos a numerao da cadeia se inicia no carbono que possui OH, no havendo a necessidade de indicar a sua posio por nmero; havendo ramificao, indica-se a sua posio por um nmero, levando-se em conta o menor caminho.EX:

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Nomenclatura Havendo ligao dupla ou tripla, estas fazem parte da cadeia principal. O grupo OH que determina a numerao da cadeia.

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Nomenclatura Os lcoois que apresentam somente dois grupo OH so designados como diis ou glicis e os com trs OH so chamados de triis. *

Nomenclatura usualLCOOL + NOME DO GRUPO ORGNICO+ ICO*

Nomenclatura de Kolbe*

PROPRIEDADES FSICAS Os lcoois apresentam temperaturas de ebulio maiores que os alcanos de peso molecular correspondentes

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PROPRIEDADES FSICAS

Essa grande diferena na temperatura de ebulio devido a ligao intermolecular existente entre as molculas de lcool. Este tipo denomina-se ponte de hidrognio. Estas molculas devem apresentar um tomo de hidrognio ligado ao tomo muito eletronegativo, como F,O ou N. *

Propriedades *

Colesterol

Colesterol: precursor da biossntese dos hormnios esteroides*

lcoois importantes-METANOLA chama produzida na queima do metanol de cor azul muito clara praticamente invisvel quando est sob forte luminosidade;

Combustvel de avies a jato e carros de alta potncia;

O metanol conhecido como lcool da madeira;*

Metanol

Conforme mostrado acima, essa tcnica de obteno do metanol no produz somente esse composto. Pelo contrrio, a sua porcentagem muito pequena; sendo, portanto, um mtodo invivel economicamente.*

MetanolAtualmente, o metanol produzido em escala industrial a partir de carvo e gua:

Por meio da oxidao do gs metano(processopetroqumico):

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MetanolNo ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador aps a ingesto de cachaa contaminada com metanol;

O metanol uma molcula com baixa toxicidade, porm os seus metablitos, que so obtidos a partir de reaes catalisadas pela enzima lcool-desidrogenase heptica, so extremamente txicos, os principais produtos so o aldedo frmico e o cido frmico;*

MetanolEsses compostos causam acidose metablica, leses oculares, degenerao parenquimatosa do fgado, corao e rins, enfizema e disfunes cerebrais progressivas, alm de necrose pancretica.

O lcool etlico pode ser usado para amenizar os efeitos da intoxicao por metanol, por inibir a oxidao do metanol, essa inibio pode ser explicada por os dois alcoois serem oxidados pela mesma enzima, sendo essa inibio por competio. *

Etanolobtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-de-acar, milho, cevada, malte, ou pela hidratao do etileno;

aplicado como combustvel verde;

em industrias de alimentos, perfumes, cosmticos e como insumo da industria qumica;

combustvel potencialmente global;

alternativa muito procurada com a escassez do petrleo;

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Etanolmisturado gasolina (geralmente para baratear o preo e aumentar a octanagem);

est presente nas bebidas alcolicas fermentadas, (como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaa etc);

Para se obter um etanol 100% puro preciso retirar a gua do lcool hidratado com xido de clcio (cal virgem)*

Produo de etanol a partir da cana-de-acar1 Fase- moagem da cana;2 Fase-produo do melao (garapa aquecida), parte da sacarose cristaliza, formando o acar mascavo;3 Fase: Fermentao do melao (obteno do mosto fermentativo);4 Fase: Destilao do mosto fermentativo.

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VinhotoVinhoto, vinhaa, tiborna ou restilo o resduo pastoso e malcheiroso que sobra aps a destilao fracionada do caldo de cana-de-acar (garapa) fermentado, para a obteno do etanol (lcool etlico). Para cada litro de lcool produzido, 12 litros de vinhoto so deixados como resduo;Quando jogado nosriosconstitui uma sria fonte depoluio. Pode, no entanto, ser aproveitado comofertilizanteou na produo debiogs;Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou na pecuria como complemento de alto teor protico da rao animal.

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Processo de fermentao

O processo catalisado pelas enzimas invertase e zimase que so produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentao. Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.*

Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) O glicerol utilizado na fabricao de sabonetes, cosmticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.

Essa capacidade de reter a gua explica o grande uso do glicerol na preparao de cosmticos e alimentos.

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FENIS Caractersticas gerais O grupo funcional dos fenis tambm o grupo hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado diretamente a um anel aromtico so fenis *

Fenis Tem formula geral Ar OH

Histrico O fenol um dos mais antigos dos desinfetantes. Os fenis possui propriedades bastantes ativas de bactrias. O prprio fenol, comumente chamado de cido fnico, usado como anti-sptico nos hospitais. As solues de desinfetantes bucais entre outros produtos existem substncias fenlica. *

NOMENCLATURA O membro mais simples desta famlia conforma sabemos, o fenol. Os outros fenis so geralmente desiguinado como derivado de fenol Ex; 1. 2. 1. digamos que seja um metil ramificado a nomenclatura fica: o-metilfenol ou O-cresol e assim por diante.

3. *

PROPRIEDADESOs mais simples fenis so slidos de baixo ponto de fuso; o alto ponto de ebulio deve-se formao de ligao de hidrognio. Em geral so insolvel em gua, se bem que o fenol ligeiramente solvel.*

teres Caracterstica gerais Os teres so compostos oxigenados em que um tomo de oxignio se acha ligado a dois grupos hidrocarbonetos *

TERESHistrico

Desde 1824 ele tem sido usado como anestsico. O amplo emprego deste composto pelos qumicos orgnicos deve-se s suas caractersticas excelentes como solvente. Existem poucos compostos orgnicos que no se dissolve nele *

NOMENCLATURA ter metlico ou ter dimetlico

ter etlico ou ter dietlico

ter metilfenlico *

ALDEDOS E CETONAS Caractersticas gerais Contm carbonila .Nos aldedos, uma das ligaes do carbono do grupo carbonila sempre se faz com um tomo de hidrognio. Ex:

exceo*

Aldedos e cetonas Nas cetonas, as ligaes do carbono do grupo carbonila esto utilizadas por radicais alquil(R) ou Aril (Ar)Ex: *

Aldedos e cetonas Formulas gerais *

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cidos carboxlicosCaractersticas geraisSo compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional carbixla ( - COOH).Quanto maior a cadeia carbnica maior a insolubilidade em gua e maior o P.E.So usados para sntese de corantes, perfumes, na estampagem de tecidos, medicamentos, na alimentao...*

cido lticoH3C HC(OH)-COOHEsse cido encontrado principalmente no suco da carne, no leite azedo, nos msculos e em alguns rgos de animais ou plantas. utilizado na alimentao de crianas, como purgante...cido saliclico utilizado na industria de corantes, empregado na conservao de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem ao antisptica), o salicilato de metila (dores articulares) e AAS (analgsico)

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steresDerivados dos cidos carboxlicos pela troca do hidrognio da carboxla por um grupo orgnico.A medida que aumenta a massa molar, vo se tornando lquidos viscosos e godurosos at se tornarem slido. Por no apresentarem pontes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos com a mesma massa molecular.*

UPE/2009 As formas da ANP definem o teor em volume na gasolina, no intervalo entre 18% 24% como sendo aceitvel. Uma anlise realizado por um estudante de qumica revelou que, ao adicionar 20mL de gua destilada a uma proveta de 100mL, contendo 30mL de gasolina, aps intensa agitao, o volume da mistura gua + lcool tornou-se igual a 27,80mL. Qual a percentagem de lcool na gasolina?*

Funes orgnicas nitrogenadas e outras funesAMINASSo compostos orgnicos derivados do NH3.

Conforme a sua estrutura podem se apresentar, condies ambientes como gases, lquidos ou slidos.As aminas so encontradas naturalmente em alguns compostos extrados de vegetais, como na decomposio do peixe(trimetilamina) e de cadveres(putrescina e cadaverina)*

Aminas primriasAminas secundriasAminas terciriasH3C-H2 C-NH2 H3C-HN-H3CH3C-N(H3C)-H3C

AMIDASSo compostos orgnicos derivados do NH3.

As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem ser, em condies ambientes, lquidos ou slidos., geralmente as amidas no ocorrem na natureza.Seu ponte de ebulio so geralmente mais altos que compostos com a ms mesma massa molecular porque forma pontes duplas de hidrognio.*

Amidas primriasAmidas secundriasAmidas terciriasH3C-H2 C-ONH2 2(H3C-H2 C-)NH 3(H3C-H2 C)-N

HALETOSCaractersticas gerasSo compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio (F,Cl,Br,I).EX:H3C Cl (Cloro metano ou cloreto de metila)CCl4 (Tetracloreto de Carbono)Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais camada de oznio.Os haletos mais simples, so gases em temperatura ambiente, e os demais so lquidos e slidos.Os haletos participam das snteses de muitos compostos como: preparao de PVC, medicamentos, inseticidas...

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