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AMINAS
SEMANA 23 ---- 2019
Licda: Isabel Fratti de del Cid
Diapositivas con cuadros e imágenes, y estructuras proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.
AMINAS
Compuestos nitrogenados que se pueden
considerar como derivados del amoniaco ( NH3),
donde 1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos
por radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos..
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- N -
Las aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno
en el grupo AMINO. ; pues éste Nitrógeno posee , un par de electrones
no compartidos( recordar concepto de base según Lewis)
Clasificación, en base al número de
radicales unidos al Nitrógeno3
Se dividen en 3 clases según el número de grupos
alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.
Si solo posee un radical unido al gripo –NH2-
Si posee 2 radicales unidos al grupo -NH2
Si posee 3 radicales unidos al grupo –NH2
Nomenclatura
Común
Identifique los radicales unidos al nitrógeno,
nómbrelos alfabéticamente y a continuación
coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está
presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri”
UIQPA : se nombran como derivados del alcano,
haciendo terminar su nombre en amina, la posición
del grupo amino se da por un número .
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Algunos ejemplos de aminas primarias:
CH3CH2CH2CH2-NH2
Común : n-butilamina
UIQPA: 1-Butanamina
CH3CH2CHCH3
NH2
Común: sec-butilamina
UIQPA : 2-Butanamina. Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA
observe las siguientes estructuras y clasifíquelas como aminas primarias, secundarias ó terciarias
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Ejemplos de nombres y clasificaciones
CH3CH2-NH2 Etanamina: UIQPA (amina 1ª)
CH3CH2CHNHCH2CH3 : Sec-butiletilamina ( Nom-
CH3 bre común) amina 2ª
CH3
CH3CH2CH2CNH2 2-Metil-2-pentanamina
CH3 Amina primaria
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Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifíquelas ( 1as, 2as, 3as):
a)3-Hexanamina b) trietilamina
c) 1-Pentanamina d) Etilfenilmetilamina
De también su nombre Nómbrela también
Común. como derivada de la
anilina.
Las aminas aromáticas pueden nombrarse como derivadas de la anilina, o bien usarse los nombres de los radicales presentes incluyendo al radical fenil y usando la palabra amina, en el siguiente cuadro, se ven los ejemplos.
Anilina ( fenilamina) N-metilanilina ( fenilmetilamina)
Amina aromatica
NH2
Amina primaria
Amina arómatica y alifática
NH-CH3
Amina secundaria
N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina
Fenildimetilamina
N-CH3
CH3
CH2CH3 Amina
N-CHCH3 3aria
CH310
Propiedades Físicas
- Los miembros inferiores de la serie son gases
incoloros, solubles en agua y poseen olores
penetrantes y desagradables; (parecidos al
amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen
olor a pescado .Ej: dimetilamina, trimetilamina).
- La putrescina y cadaverina tienen olor a carne
descompuesta, animal muerto y cadáver humano.
- H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina
- 1,4-butanodiamina
- H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina
- 1,5-pentanodiamina
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Las aminas poseen puntos ebullición mas altos que los alcanos, pero menores que los alcoholes:
p. ebullición: Alcoholes > Aminas > Alcanos.
Las aminas primarias forman más puentes de Hidrogeno que las secundarias y las terciarias no forman pues no poseen Hidrogeno unido al Nitrógeno.
p. ebullición de las aminas: 1°as > 2°as > 3°as.
Aminas de 1 a 6 átomos de carbono son muy solubles en agua ( incluso las terciarias. Ver fig.16.1) debido a la formación de Puentes de Hidrogeno con el agua.
Solubilidad en agua de aminas: 1°as > 2°as > 3°as
Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua . A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas.
Las aminas de 1-6 carbonos son solubles en agua, incluso las terciarias.
Las aminas primarias de 3-11 carbonos son
líquidas, los homólogos superiores son sólidas.
- De las secundarias la única gaseosa es la
dimetilamina.
- De las terciarias la única gaseosa es la
trimetilamina.
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Propiedades Químicas Formación de sales
La propiedad mas característica de las aminas es
su capacidad para formar sales con los ácidos a
través de una reacción de neutralización. Las
sales formadas son más solubles que las aminas.
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AMINA + ACIDO → SAL
H H
CH3CH2-N: + HCl → CH3CH2-N+H Cl-
CH3 CH3
Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de
etilmetilamonio.
Ejemplos de formación de sales
CH3CH2NH2 + HCl→ CH3CH2NH3+Cl-
Etilamina Cloruro de etilamonio
Estas sales son más solubles en agua y líquidos corporales que
las aminas respectivas.
1-Escriba la reacción y de nombre del producto de: Etilmetilamina y HBr.
2- Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio
Carácter básico de las aminas
Las aminas reaccionan con el agua como bases de
Bronsted-Lowry porque el par de electrones no compartidos
en el átomo de nitrógeno acepta un protón ( H+) del agua.
De manera que el Nitrógeno de la amina queda con un
carga +.
PRIMARIAS
SECUNDARIAS
TERCIARIAS
Importancia de la formación de sales de amonio
Al igual que la mayoría de sales, las sales deamonio cuaternarias, son iónicas muy solublesen agua y líquidos corporales, por ésta razónmuchas aminas con acción farmacológica, sonmoléculas grandes, insolubles en agua y alconvertirlas en sales de amonio cuaternaria sehacen más solubles en agua y líquidoscorporales, por lo tanto la acción farmacológicaes más rápida.
SALES DE AMONIO CUATERNARIO
Las sales de amonio cuaternarias son compuestos en
donde el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales alifáticos o
aromáticos con o sin sustituyentes. lo que las clasifica como
«aminas cuaternarias». En éstos casos, el Nitrógeno, tiene
carga +.
Cloruro de tetrametilamonio Conocida como COLINA
Ejemplo de USOS DE LAS SALES DE AMONIO CUATERNARIO
Son usados como desinfectantes, suavizantes de telas y
como agentes para evitar la estática (como en el shampoo)
EJEMPLOS: Cloruro de benzalconio.
Aminas Heterocíclicas
Son compuestos orgánicos cíclicos queconsisten en un anillo de cinco a seis átomos,de los cuales uno ó dos son átomos deNitrógeno, los demás son átomos de carbono.
Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina,que es parte del sabor y la sensación picante dela pimienta.
Algunas forman parte de las basesnitrogenadas de los ácidos nucleicos, son partedel grupo Hem de la hemoglobina y loscitocromos y de la clorofila.
Gran cantidad de éstas aminas seobtienen de la corteza, raíces, hojas, flores ofrutos de varias plantas. Las aminas que sonheterocíclicas con actividad fisiológica que sepresentan en forma natural se denominanalcaloides. Ejemplos : Codeína, Morfina, quinina,cafeína, nicotina, etc. La Heroína, no se presentaen forma natural, es una droga de síntesis, es unamodificación química de un alcaloide natural, lacocaína. Como lo indica su nombre son alcalinasde ahí la palabra alcaloides.
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Ejemplo de aminas heterocíclicas , con
actividad fisiológica, Algunas causan adicción
ATROPINA
CAFEINA
EJEMPLOS de estructuras que contiene aminas heterocíclicas.
NOMBREESTRUCTURA de la
amina heterocíclicaPRESENTE EN
PIRROLCLOROFILA
HEMOGLOBINA
VITAMINA B12
IMIDAZOLHISTIDINA
(AMINOACIDO)
NOMBREESTRUCTURA de la
amina heterocíclicaPRESENTE EN:
PIRIMIDINA
ÁCIDOS NUCLÉICOS:
-Citosina
-Uracilo
-Timina
PURINAÁCIDOS NUCLÉICOS:
- Adenina
- Guanina
NEUTROTRANSMISORES AMINO
Es un compuesto que participa en la transmisión del impulso
nervioso en la sinapsis. También se conocen como
neuromediadores. Los neurotransmisores contienen grupos
funcionales como aminas heterocíclicas o grupos amino.
Clasificación:
A) Colinérgicos: ej: Acetilcolina
B)Adrenérgicos.
Catecolaminas: ejemplo Noradrenalina ( Norepinefrina)
Indolaminas: Ejemplo Histamina.
Cont, clasificación de los
neurotransmisores
C) Aminoacidérgicos : Beta alanina,
Glicina, GABA, Glutamato, Aspartato,, etc.
D) Peptidergicos: Endorfinas, Encefalinas,
vasopresina, oxitocina, etc.
E) Radicales libres: Ej Oxido nitrico ( NO)
ESTRUCTURA FUNCION
Es el primer neurotransmisor en
identificarse comunica al sistema nervioso
con el músculo, interviene en la regulación
de la activación muscular además del
aprendizaje y la memoria a corto plazo.
En los ancianos una disminución de
acetilcolina produce lagunas de memoria a
corto plazo.
En la enfermedad de Alzheimer, los
niveles de acetilcolina pueden disminuir un
90% , lo que ocasiona pérdidas
importantes de razonamiento funciones
motoras
ESTRUCTURA FUNCION
La histamina se sintetiza en las células
nerviosas del hipotálamo a partir del
aminoácido histidina.
El sistema inmunitario produce histamina
en respuesta a patógenos e invasores o
lesiones.
Cuando la histamina se combina con
receptores de histamina , causa
reacciones alérgicas que pueden incluir
inflamación, ojos llorosos, comezón y
fiebre. La histamina puede causar la
contracción de musculo liso como el
cierre de la tráquea en personas alérgicas
a los mariscos u otra sustancias.
ESTRUCTURA FUNCION
Es un neurotransmisor hormonal que
tiene una función en el sueño, la atención
y la concentración así con el estado de
alerta, se produce en las glándulas
suprarrenales y se producen en grandes
cantidades cuando el estrés es una
amenaza física incita la respuesta de
pelear y huir. Entonces ocasiona un
aumento de la presión arterial y la
frecuencia cardiaca., constriñe los vasos
sanguíneos, dilata las vías respiratorias y
estimula la descomposición de glucógeno
que proporciona glucosa y energía al
organismo .
Los niveles bajos de norepinefrina
contribuyen al trastorno de deficit de
atención (TDA)
Lea Química y salud; SINTESIS DE MEDICAMENTOS pág.: 611 y «Porfirina , Bilirrubina e ictericia» pág. 610
coméntelas.
Resuelva los siguientes problemas del libro y vea respuestas en pagina 612.
16.1 16.3 16.5 16.7 16.9 16.17
16.19 16.21 16.23 16.25