2ª aula - metabolismo vegetal aula
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Rachel Oliveira Castilho
UFMG
Metabolismo Vegetal
Metabolismo
• Conjunto de reações químicas que continuamente estão ocorrendo em cada célula;
• A presença de enzimas específicas garante uma certa direção a essas reações,
estabelecendo as rotas metabólicas;
• As substâncias formadas, degradadas ou transformadas são chamadas de metabólitos
Objetivo:
- Aproveitamento de nutrientes (energia –ATP)
- Poder redutor (NADPH)
- Biossíntese de substâncias essenciais a vida
- Biossíntese de substâncias que garantem certas
vantagens a sobrevivência das espécies
Metabolismo
Metabolismo primário
Metabolismo especial (secundário)
D-GLICOSE D-FRUTOSE
O
O H,OH
HO
D-OLEANDROSE
O
OH
OHHO
H,OH
D-THEVETOSE
H,OH
O
OH
OH OH
L-STREPTOSE
NOH
OH
L-PROLINA
NOH
OH
L-ÁCIDO
PIPECÓLICO
OH
O
NH2
L-FENILALANINA ÁCIDO STIZOLOBICO
O
O
HO
O
OH
O
NH2
NH2
OHO
HIPOGLICINA A
H,OH
HO
O
OH
OH
OH
O
OH
H,CH2OHHO
HO
Metabolismo Secundário
Química não nutricional que “controla” outras espécies no
meio ambiente, em outras palavras, desempenham uma
proeminente função na coexistência e co-evolução de
espécies.
Funções dos Metabólitos Secundários
Defesa contra herbívoros e microorganismos
Proteção contra raios UV
Atração de polinizadores ou dispersores de sementes
Alelopatias
Importância dos Metabólitos Secundários
Devido a importância comercial nas áreas: Farmacêutica,
Alimentar, Agronômica e Perfumaria.
Somente com o estudo da biossíntese e regulação dos
metabólitos secundários é que se torna possível o homem
interferir racionalmente sobre o organismo produtor,
de forma a direcionar sua produção.
VIAS BIOSSINTÉTICAS
ÁCIDO ACÉTICO
CARBOIDRATOS
ÁCIDO
CHIQUÍMICO
ÁCIDO MEVALÔNICO TERPENÓIDES
ESTERÓIDES
CICLO DE
KREBS
ALCALÓIDES QUINOLIZIDÍNICOS
ALCALÓIDES PIRROLIZIDÍNICOS
ALCALÓIDES TROPÂNICOS
POLICETÍDEOS
ÁCIDO CORÍSMICO FENILALANINA ÁCIDO
CINÂMICO
ÁLCOOL
CINAMÍLICO
PROPENIL E
ALIFENÓIS
POLIFENÓIS
GÁLICOS
ALCALÓIDES
ANTRANÍLICOS
ALCALÓIDES
BENZILISO-
QUINOLÍNICOS
FLAVONÓIDES
PROANTOCIANIDINAS
LIGNINAS
LIGNANAS
NEOLIGNANAS
Metabólitos Secundários
Via Biossintética do Chiquimato
COOH
OH
HO OH
O
O
OH
HO
OH
OH
O
O
Ácido gálico Ácido elágico
NH
OH
Efedrina
N
O
O
OH
Pellotina
HO
HO
N
O
Morfina
NNH2
HO
Serotonina
O O
Flavonol
Cumarina
Antraquinona
Tanino condensado
Via Biossintética Mista (ácido chiquímico e ácido acético)
O
O
OHO
OH O
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
OH
OOH
HO O
Metabólitos Secundários
Via Biossintética do Acetato
Cocaína Quinolizidina Pirrolizidina
Sedamina
Eudesmol Limoneno Ácido abiético Ácido betulínico
NO
O
O
O
Ciclo de Krebs
NN N
OH
N
N
Esparteína
CNR2
R1 OGli
Glicosídeo
cianogenético
Acetato- Mevalonato
HO
HOOC
HO
OH
O
HO
Sitosterol
OCHO
O
O
O
O
OOOO
O
O
OH
OH
OH
OHOHOH
OH
OO
OH
OH
HO
HO
HO
HOOC
HOHOCH
2
HO
Thladiosídeo
Policetídeos (Condensação de acetil CoA)
Ácido araquidônico Acetogenina
OH
O
O
OH
Onde tudo começa?
O processo sintético primário da natureza é a FOTOSSÍNTESE
Ciclo de Calvin
I- Fase de carboxilação
II – Fase de redução
IV- Fase de síntese de produtos
III-Fase de regeneração
Glicólise
Blocos de Construção dos Metabólitos Secundários
• São derivados do metabolismo primário
• Esses blocos são em número reduzido
São derivados :
Acetil CoA (fenóis prostaglandinas, antibióticos macrolídeos, etc)
ácido mevalônico (terpenos e esteróides)
Ácido chiquímico (variedades de fenóis, derivados do ácido
cinâmico, lignanas e alcalóides)
• Ou combinação de vários blocos
• Podem estar livres (agliconas) ou ligados a açúcares
• Átomos de oxigênio podem se introduzidos ou removidos por vários
processos
Blocos de Construção dos Metabólitos Secundários
Características estruturais
C1: Composto por um único átomo de C, na forma de grupo metila ligado ao nitrogênio
e oxigênio. É derivado da L-metionina
C2: É derivada do acetil CoA. Pode ser um simples grupo acetil, mas frequentemente
forma longas cadeias de grupos alquila ou pode ser parte de sistemas aromáticos
Características estruturais
C5:
Características estruturais
C6C3: Fenilpropanóides, que vão formar o esqueleto da L-fenilalanina e L-tirosina.
A cadeia lateral de 3 C pode ser saturada ou insaturada ou oxigenada ou pode ser
clivada em C6C2 e C6C1
Características estruturais
C6C2N: Formado por L-fenilalanina e L-tirosina.
Características estruturais
indólicoC2N: Formado por L-triptofano
Características estruturais
C4N: forma o sistema pirrolidínicos, produzido pelo aminoácido não protéico L-ornitina
C5N: forma o sistema piperidínico, produzido pelo aminoácido L-lisina
Características estruturais
Via do Chiquimato
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO CORÍSMICO
COOH
PO
OH
OHPO
Ác 3-fosfato chiquímico
H+
CO-2
O
COOH
OP
H
OH
PO
COOH
PO COOH
OH
COOH
H
H
O
COOH
O COOH
OH
PEP
Ác corísmico
2
3
Ác chiquímico1
4
1- Chiquimato cinase2- EPSP sintase3- Corismato sintase4- Corismato mutase
PONTOS DE DERIVAÇÃO PARA A BIOSSÍNTESE DE ÁCIDOS AMINADOS AROMÁTICOS
Fosfoenolpiruvato (PEP) +4-fosfato-D-eritrose
DAHP
Ác 3-desidroquínicoÁc quínico
Ác 3-desidrochiquímico
Ác chiquímico
Ác gálico
Ác corísmico Ác prefênico
Ác fenilpirúvico
Fenilalanina
p-OH fenilpirúvico
Tirosina
Ác antranílico
Triptofano
Ác p-NH benzóico
2
BIOSSÍNTESE DE FENILALANINA E TIROSINA
- CO- H O2
2
Ác fenilpirúvico
O
NH
OH
2
Fenilalanina
Ác p-OH fenilpirúvico
O
COOH
2
OH
NH
O
HO
Tirosina
O COOH
COOH
OH
Ác corísmico
O COOH
OH
COOHCOOH
O
OH
HOOC
Ác prefênico Arogenato
O C
NH
OH
2-
2
1- Corismato mutase2- Prefenato desidratase3- Fenilpiruvato aminotransferase
HO
COOH
O
1
3
4
6
7
8
4- Prefenato desidrogenase5- p-OH fenilpiruvato aminotransferase6- Prefenato aminotransferase7- Arogenato desidratase8- Arogenato desidragenase
2
CO2-
PLP
PLP
5
PLP
NAD+ +NAD
BIOSSÍNTESE DE FENILALANINA E TIROSINA
- CO- H O2
2
Ác fenilpirúvico
O
NH
OH
2
Fenilalanina
Ác p-OH fenilpirúvico
O
COOH
2
OH
NH
O
HO
Tirosina
O COOH
COOH
OH
Ác corísmico
O COOH
OH
COOHCOOH
O
OH
HOOC
Ác prefênico Arogenato
O C
NH
OH
2-
2
1- Corismato mutase2- Prefenato desidratase3- Fenilpiruvato aminotransferase
HO
COOH
O
1
3
4
6
7
8
4- Prefenato desidrogenase5- p-OH fenilpiruvato aminotransferase6- Prefenato aminotransferase7- Arogenato desidratase8- Arogenato desidragenase
2
CO2-
PLP
PLP
5
PLP
NAD+ +NAD
BIOSSÍNTESE DO ANTRANILATO E TRIPTOFANO
O
OH
COO
-COO
- NH2
2
O O
H N
Corismato
Glutamina
H O2O
COO-
COO-
NH2H
B:
NH2
O
O-
Antranilato
O
OPP
PO
OHOH
Ribose
OH
POO
HN
-OOC
H HO
HO H
NH
OOH
OH
OP
HB:
CO2-
H+N
O OHOH
OP
O
O-
H
N
OH
OH
OH
OP
HH
-CO2
N
OPHO
OH
H HO
NH2
OH
O
L-serina
-H O2
N
OPHO
O
OHNH2
O H
:B
+
H
-OH
N
O
OH
NH2H
Triptofano
C6C3 - Fenilpropanóides
C6C2N – Alcalóides derivados da tirosina - Isoquinolínicos
Lophophora williamsii (Cactaceae)
C6C2N – Alcalóides derivados da tirosina-Benzilisoquinolínicos
Papaver somniferum
(Papaveraceae)
IndólicoC2N – Alcalóides derivados da tirosina-Benzilisoquinolínicos
Psilocybe
Panaeolus
Cogumelos mágicos
Via do Acetato
C2 – Acetil-Coa Malonil Coa Ácidos graxos
C2 – Acetil-Coa Malonil Coa Ácidos graxos
C2 – Acetil-Coa Malonil Coa fenólicos simples
C2 – Acetil-Coa Malonil Coa fenólicos (antraquinonas)
C5 – Acetil-Coa e fosfato de deoxyxylulose Mevalonato
C5 – Acetil-Coa e fosfato de deoxyxylulose Mevalonato
C4N – Derivados da ornitina
C5N – Derivados da lisina
Via Biossintética mista
Acetato-Chiquimato
C6C3C6 – Flavonóides
1º Teste de Farmacognosia I
Nota: 5 pontos
1) De acordo com a RDC 48 de março de 2004, classifique as formulações
abaixo como fitoterápicos ou não e justifique.
a) Acheflan -Creme bisn. c/ 30g Cada g do creme contém: Cordia verbenacea DC.
(Óleo essencial) 5,0 mg 5mg/g Aerosol x 75ml
b) Venocur triplex – Rutenosídeo 300g, Extrato de castanha da índia 100 g,
Extrato seco de Adonis vernalis, Extrato seco de convalaria, Extrato seco de Nerium
ãã 100 mg
2) Como o metabolismo vegetal está inserido no contexto farmacoterapêutico?
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