glikosida - tugas farmakognosi 1

Gian Fisoma Ringga 1043050028Nurul Komalasari 1143050010Cikal Lika Desmerry 1143050041Voni Yuni Mariati 1143050048Devianti Sanusi Putri 1143050051Eva Ernawati 1143050053Puti Bendhika 1143050058Johany Grace Daniela 1143050065Theresia Olivia 1143050071Ribka Nurlela Siagian 1143050074Seftia Rizky M 1143050077Ni Made Indri W 1143050078Hany Azizah Azmi 1143050080Aromah 1143050082DiniAgustina Y 1143050083Isnaeni Zulfiati 1143050104Deviannistia 1143050105

Senyawa (compound) yang terdiri dari dua gabungan senyawa yaitu bagian gula (glikon) dan bagian bukan gula (aglikon) dan menghasilkan satu atau lebih gula sebagai produk dari hidrolisis

Senyawa yang terdiri dari komponen gula (glikon) dan non gula (aglikon) yang terikat dalam ikatan glikosidik.

O-Glikosida (contoh : Dioscin) C-Glikosida (contoh : Adenosin) N-Glikosida (contoh : Sinigrin) S-Glikosida (contoh : Adenosin)

Gula yang umum : - D – Glukosa GLUKOSIDA

Gula yang lain : rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula lain

Glikosida adalah suatu asetal : gugus hidroksi pada gula berkondensasi dengan gugus hidroksi pada komponen non gula dan hidroksil sekunder berkondensasi dengan molekul gula membentuk cincin oksida

Secara sederhana glikosida adalah suatu eter gula

Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik bisa atau - glikosida, tetapi dalam tumbuhan hanya konfigurasi

Glikosida memegang peranan penting dalam pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam sistem regulatori dan pertahanan tubuh

Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutik

Contoh : Glikosida jantung dari tanaman Digitalis,

Strophantus dll Glikosida antrakuinon (mis : emodin)

sebagai laxative Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuat Metil salisilat : analgesik

Dengan penambahan asam mineral : HCl (pemanasan)

Enzim –enzim hidrolitik dalam tumbuhanEnzim hidrolitik dalam tumbuhan banyak macamnya a.l emulsin (almond kernel), mirosin (black mustard) dan rhamnase.

Glikosida kardioaktif (Glik. jantung) Glikosida antraquinon Glikosida saponin Glikosida sianophor Glikosida isotiosianat Glikosida flavonol Glikosida alkohol Glikosida aldehid Glikosida lakton Glikosida fenol Glikosida tanin

Adalah glikosida yang mempunyai efek yang kuat pada otot jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3 dari inti steroid. Maka glikosida ini disebut juga Glikosida golongan steroid

DIGITALIS Digitalis merupakan obat yang penting dan telah

digunakan sejak abad 18 (1776) dan telah dimasukan dalam Farmakope Amerika (USP) sejak tahun 1820 sampai sekarang. Diperoleh dari daun kering Digitalis purpurea Lin. (Famili : Schrophulariaceae)

Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea berarti ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu).

Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP Unit = 100 mg serbuk digitalis kering).

Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D. lanata, D. lutea dll

Kandungan kimia a.l. :Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih sekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasi

Strophantus Diperoleh dari biji kering Strophantus kombe

atau Strophantus hispidus (fam. Apocynaceae).

Kandungan : glikosida K-stropantosida

Adalah glikosida dengan aglikon antracene

Contoh :

Sebagai katartik (laxativ dan memperbaiki tonus otot colon)

Aglikon antraquinon menunjukkan aktivitas terapeutik yang rendah daripada dalam bentuk glikosidanya. Aktivitas glikosida bertambah karena residu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada site of action

Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus purshianus DC. (Rhamnase). Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal dari pantai pasifik Amerika Utara.

Kandungan : Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida) Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida) Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C-

glikosida) Cascaroside A, B (isomer barbaloin) Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)

Frangula dari tanaman Rhamnus frangula Lin. Tumbuh di Eropa dan Asia barat.

Kandungan kimia dan aktivitas frangula hampir sama dengan cascara

Aloe barbadensis Miller (Famili Liliaceae)Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe sp di perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao aloe yang berwarna merah hitam atau coklat hitam. Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal dari Afrika yang kemudian menyebar ke Eropa dan India Barat.

Kandungan : Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam krisophanat

Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain

Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan akar Rheum officinale Bailon atau R. palmatum Lin. yang telah dikeringkan (Fam : Poligonaceae). Tanaman ini tumbuh di Cina, India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.

Kandungan :Rhein anthron

Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile (Leguminosae)

Kandungan :Glikosida dimer dengan aglikon terdiri

dari aloe emodin dan atau rhein, seperti senoside A, B, Senoside C, D,

Adalah glikosida dengan aglikon saponin (sapogenin). Terdapat 2 tipe saponin berdasarkan struktur sapogenin yaitu aglikon steroid atau aglikon triterpenoid.

Saponin merupakan larutan koloid dalam air dan bila dikocok dapat membentuk busa, rasanya pahit, dapat mengiritasi membran mukosa , dapat menghemolisis sel darah merah dan toksik sehingga seringkali digunakan sebagai racun ikan.

Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman Glycyrrhiza glabra Linn atau Succus Liquiritiae L.(nama dagang Licorice root, akar manis atau kayu legi)

Kandungan :Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis berkurang dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid dan 2 molekul glucuronic acid (as. Glukuronat)

Demulcent dan ekspektoran Flavouring agent terutama untuk menutupi

rasa pahit dari obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.

Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat, permen karet, rokok dll

Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi pada kulit

Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati peptic ulcer

Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk obat rheumatoid arthritis

Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi natrium dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg penderita gangguan jantung atau hipertensi harus berhati-hati

Dioscorea Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar

tanaman Dioscorea spiculiflora, D. hispida. Digunakan sebagai sumber prekursor kortison.

Contoh : Diosgenin, botogenin : Dioscorea Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave Sarsapogenin, smilagenin : Smilax Sarmentogenin : Strophantus Prekursor alami untuk Kortison : Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae

(Monokotiledon)

Menurut struktur kimia aglikon : Saponin netral (derivat steroid)

dengan rantai samping spiroketal) Saponin asam (derivat triterpenoid)

Terdapat umum dalam famili Rosaceae. Contoh : Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Linamarin, Phaseolunatin, dan Sambunigrin

Penggunaan : Flavouring agent

Terdapat secara umum dalam famili Cruciferae dengan aglikon berupa isotiosianat.

Contoh : Sinigrin (Sinapis nigri semen)Sinalbin ( Sinapis albi semen)Glukonapin (biji lobak)

Biji masak kering Brassica nigra = black mustard (Cruciferae) Kandungan : glikosidasinigrin, enzim mirosin, minyak lemak 30-35%

Penggunaan : iritan lokal, emetikum, obat luar (rubefasien, vesikan) dan rempah2

Aglikon : flavonoid = pigmen kuning Contoh : Rutin, Kuersetin, bioflavonoid citrus

(hesperidin, hesperitin, dll) Penggunaan ;

Untuk penyakit yang ditandai dengan pendarahan kapiler dan peningkatan fragilitas kapiler

Contoh :Salisin dari Salix purpurea, Salix fragilis dan Populus.

Penggunaan : Antirematik

Contoh Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah dewasa) dari tanaman Vanilla planifolia, V. tahitensis (Orchidaceae)

Penggunaan :sebagai Flavouring agent.

Vanillin merupakan konstituen pewangi utama, dapat diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik dari :Koniferin, Eugenol, Lignin

Struktur dasar kumarin + benzo --pironDerivat-derivat kumarin :

Umbeliferon Eskuletin Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton : Kumarin nonglikosida Kantaridin : dermatologik Metoksalen : dermatologik Santonin : obat cacing

Contoh : Arbutin dari tanaman Urva ursi ( daun kering dari Arctostaphylos urva ursi (Ericaceae)

Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethritits