ievads ŠŪnas bioloĢijĀ

IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ

I DZĪVĪBAS ĶĪMIJA

ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS

GRUPAS

• Vielu struktūras atveidošanas principi• Galvenās funkcionālās grupas• Kondensēšanās un hidrolīzes reakcijas• Ēteri un esteri• Alkāni, alkēni, aromatiskie savienojumi• Spirti, cukuri• Aminoskābes • Nukleotīdi

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS

GRUPAS

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

+ =

Atņemot metāna (CH4) molekulai ūdeņraža atomu, iegūstam metilradikāli (CH3-), ar reakcijas spējīgu nepiesātinātu valences saiti

H2C= + =CH2 = H2C=CH2

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Struktūras izomeriVienkāršotā (saīsinātā) struktūrformula

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA

Molekulas struktūras atveidošanas veidi

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS4. LEKCIJA

Molekulu sastāvā esošas atomu grupas ar noteiktām ķīmiskām īpašībām

CH2

CHCH

CCH2

CHCH

C

SH

OH

O OH

CH3

OH

O

NH2

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Nosaukums Formu-la

Vienkāršā-kais

savienojums

Savienoju-mu grupa

Piemērs

Metil-

-CH3

R- CH3 H-CH3 =

CH4

metāns

Ogļūdeņra

ži

H3C-CH3

etāns

Pārējo, ar funkcionālo grupu savienoto molekulas daļu apzīmē ar R-

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos

nosaukumosNosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

Hidroksil-

-OH

R-OH H3C-OH

metanols

Spirti CH3-CH2-OH

etanols,

etilspirts

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Sav.

grupa

Piemērs

Karbonil-

-CHO

metanāls,metilaldehīds

Aldehī di

etanāls,etilaldehīds(acetaldehīds)

dimetilketons

Ketoni

metil-etil-ketons

C O

R

R

C O

CH3

CH2CH3

C O

CH3

CH3

Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos

nosaukumos

C

H

O

CH3C

H

O

HC

H

O

R

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

karboksil--COOH

Metānskābe(skudrskābe)

Karbon-skābes(organiskāsskābes)

Etānskābe (etiķskābe)

C

OH

O

R C

OH

O

H C

OH

O

CH3

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

C

OH

O

HC

H

O

HC H

OH

H

H

C H

H

H

H

Metāna oksidēšana

Spirts

Aldehīds

Skābe

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPASFunkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē

ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos nosaukumos

Nosaukums Formula Pārstāvis Savienojumu

grupa

Piemērs

Amino--NH2

H-NH2=NH3

amonjaks

Amīni H3C-NH2

metilamīns

Fosfāt –- OPO3

2-

fosfāts

Organiskiefosfāti

FosfoglicerīnskābeSulfhidril--SH

R-SH H-SH = H2Ssērūdeņradis

Merkaptāni(tioli)

HS-CH2-CH2-OHmerkaptoetanols

R N

H

H

P

O

O

O-O-

RP

O

OH

O-O-

CO OH

CH

CH

OH

H O P

O

O-

O-

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Vienā molekulā var atrasties vairākas vienādas vai dažādas funkcionālās

grupas

C CCH

OH

H

OH

OH

H

C CHCH

OH

H

OH

HH

OH

Daudzvērtīgie spirti – polioli.Glicerols (glicerīns)

Kompleksās karbonskābes.Pienskābe

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

G r u p u n o v i e t o j u m s m o l e k u lā

P i e p i r mē j ā C a t o m a P i e o t rē j ā C a t o m a P i e t r e šē j ā C a t o m a

P i r mē j a i s ( n - ) b u t a n o l s O t rē j a i s ( i z o - ) b u t a n o l s T r e šē j a i s ( t r e t - ) b u t a n o l s

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

RCH 3

C HC H 2

C H 3

R

CH 3

CC H 3

R

C H 3

CH 3

C HC H 2

C H 3

O H

CH 3

CC H 3

O H

C H 3

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

O H

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Optiskā (spoguļ-) simetrija / hiralitāte (+/-) D/L izomeri - enantomeri

Pienskābes 2. C atoms savienots ar 3 dažādām funkcionālām grupām un H atomu

Funkcionālās grupas4. LEKCIJA

Funkcionālās grupas spēj savā starpā reaģēt

• Kondensācijas (savienošana, atņemot ūdens molekulu) reakcija.• Hidrolīzes (sašķelšana, pievienojot ūdens molekulu) reakcija.R -OH + OH-

RR-O-R +H2OR-O-R

+H2OR -OH + OH-R

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

R-O-R H3C-O-CH3

dimetil-ēteris

H3C-O-C2H5

metil-etil - ēteris

Kondensējoties divām spirta molekulām, veidojas ēteri

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

C

O

O

R

R

R C

OH

O

OH R

C

O

O

CH3CH3

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

Etiķskābes metilesteris, metilacetāts

Organisko vielu grupas4. LEKCIJA

Etāns H3C-CH3 ; C2H6Propāns H3C-CH2-CH3; C3H8Butāns H3C-(CH2)2-CH3; C4H10Pentāns H3C-(CH2)3-CH3; C5H12

Alkāni– visvienkāršākās organiskās molekulas, kuras veido tikai C un H atomi, kopējā ķīmiskā formula: CnH2n+2

Vienkāršākais alkāns: metāns: CH4

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Alkānu radikāli veidojas, ja no alkāna molekulas atņem vienu ūdeņraža atomu. Radikālu nosaukumus atvasina ar galotni –il (decil-) no atbilstošo alkānu nosaukumiem.

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Bioloģijā ierasti lietotie (triviālie) nosaukumi:n- pentāns; izo – pentāns neo-pentāns

pentāns 2-metilbutāns 2,2-dimetilpropānsStarptautiskā ķīmiskā nomenklatūra (IUPAC)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

STRUKTŪRAS IZOMERI:

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Cikliskie alkāni: CnH2n

OH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cikloheksāns

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

AlkēniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa vienam ūdeņraža atomam (dehidrēšana), veidojas kovalenta dubultsaite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas dubultsaites sauc par alkēniem.

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Etilēns

CH3CH3

CH3CH3

Alkēni

CH CH

CH3

CH3H

H

4. LEKCIJA

Orgānisko savienojumu grupas

Telpiskie izomeri

Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas

Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas

CH CH

H

HCH3

CH3

4. LEKCIJA

Orgānisko savienojumu grupas

Telpiskie izomeri

Orgānisko savienojumu grupas

CH3

C C

HH

CH3CH3

C C

CH3H

H

Telpiskie izomeri

trans- butilēns cis- butilēnsNespēja rotēt ap dubultsaiti rada izomerizēšanas

iespēju

4. LEKCIJA

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

Aromātiskie savienojumi (arēni)

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Benzola gredzenā konjugētās (saistītās) dubultsaites nav cieši saistītas pie viena vai otra oglekļa atoma. Tās pārviertojas (fluktuē) molekulas sastāvā.

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

AlkīniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa diviem ūdeņraža atomiem (dehidrēšana), veidojas trīskāršā kovalentā saite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas trīskāršās saites sauc par alkīniem.. To nosaukumus atvasina no atbistošo alkānu nosaukumiem, aizstājot galotni -āns ar galotni -īns. Lieto arī triviālos nosaukumus, piem.: etīns = acetilēns

Organisko vielu grupas4. LEKCIJA

OGĻŪDEŅI (CUKURI)Vispārīgā ķīmiskā formula (CH2O) = ogļhidrāti

Vienkāršas molekulas – monosaharīdi: 3 – 6 C atomu ķēde + viena karbonil- (aldehīd-) un vairākas hidroksil- funkcionālās grupas.

Kondensācijas reakcijās veidojas di-, tri- un polisaharīdi.

Organisko vielu grupas4. LEKCIJA

RibozeDezoksiribozeGalaktoze Glikoze FruktozePentozes Heksozes

Aldozes Ketoze

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

H OH

H OH

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H H

H OH

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2

C

C

C

C

CH2 OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

OGĻŪDEŅI (CUKURI)

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPASOgļūdeņu tautomerizācija

-D-glikopiranoze

-D-glikopiranoze

D - glikoze

OH

O

H

OHOH H

H

OH

H

OH

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

6

14

OCH2OH

HH

OHOH

H

H

OH

H

OH

6

14OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

1

6

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

5 C atomi + O atoms = piranozes; 4 C atoms + O atoms = furanozes (ribozes, fruktoze)

H

OH

CH2OHOH

OH

HH

HOH2C O

1

2

6

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

1

2

5

6

3

4

H

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3OH

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3

5-D-glikopiranoze -D-fruktofuronoze

-D-2-dezoksiribofuranoze

-D-ribofuranoze

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

AMINOSKĀBES

C

O

H C

OHH

H

C

O

NH2 C

OHH

H

ETIĶSKĀBE GLICĪNS ( Gly; G)

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

NH2 C

OHCH3

H

Alanīns (Ala; A)

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

Valīns (Val; V)

Izoleicīns (Ile; I)Leicīns (Leu; L)

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3 CH3

C

O

NH2 C

OHCH2

H

CH

CH3CH3

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3 CH2

CH3

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

CH

CH2

NH2

NH

OHCH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F)

Triptofāns (Trp; W)

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPASNEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

CHNH

CH2CH2

CH2OH

Metionīns (Met; M) Prolīns (Pro; P)

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

S

CH3

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

POLĀRAS AMINOSKĀBES

Serīns (Ser; S) Treonīns (Thr; T)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

OH

C

O

NH2 C

OHCH

H

OH CH3

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

POLĀRAS AMINOSKĀBES

Cisteīns (Cys; C)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

SH

Metionīns (Met; M)

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

S

CH3

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

POLĀRAS AMINOSKĀBES

Tirozīns (Tyr; Y)

C

O

CH

CH2

NH2

OH

OH

CH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F)

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

POLĀRAS AMINOSKĀBES

Asparagīns (Asn; N)

CO

CH

CH2

NH2OH

C

NH2

O

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

CONH2

Glutamīns (Gln; Q)

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

SKĀBAS AMINOSKĀBES

Aspargīnskābe (Asp; D) Glutamīnskābe (Glu;

E)

C

OO-

CO

CH

CH2

NH2OH

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

COO-

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Lizīns (Lys; K) Arginīns (Arg; R)

CH2

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

CH2NH2

CH2

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

NH

CNH2

+NH2

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Histidīns (His; H)

C

O

CH

CH2

NH2

NH NH+

OH

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

N

NH

NH2

O

NH

NH

O

O

NH

NH

O

O

CH3

1

35

PIRIMIDĪNI

Citozīns Timīns UracilsDNS RNS

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

PURĪNI

Adenīns Guanīns

N

N

NH

N

NH2

9 13

N

NH

NH

N

NH2

O

19

HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI

CUKURI

OHO

CH2OH

OHOH

OHO

CH2OH

HOH

1

3

5

2

4

Deozoksiriboze

Riboze

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI

FOSFĀTS

P

O

OH

OH

OH

FOSFORSKĀBE

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

NO

OH

OHOH

N

NHN

NH2

O

1

3 2

9

N - glikozîdiskâ saite

Guanozīns

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

NO

OH

HOH

N

NH2

O1

1

5

3 2

5

N - glikozîdiskâ saite

Deozoksicitidīns

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

Adenozīna 5’- monofosfāts;

5’-AMPN

OCH2

HOH

N

NN

NH2

OP

O

OH

OH9 1

3

1

3

5

24

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2O

HOH

P

O

OH

P

O

O

OH

OH

OH

O

O

P

C

C

C

N

NH

CCH

N

NH2

O

9 1

3

5

Dezoksiguanozīna- 5’- trifosfāts;

5’-GTP