organica avancada substituicao nucleofilica · 2014. 11. 17. · organica avancada substituicao...
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Subs%tuição Nucleo0lica
Tipos
SRN1
Estereoquímica
Mecanismos Casos Limitantes: SN2
• Favorecido
• Desfavorecido
Mecanismos Casos Limitantes: SN1
Retorno interno
kex/krac = 2.3
H. L. Goering and J. F. Levy, J. Am. Chem. Soc., 86, 120 (1964).
Gráficos de O’Ferrall-‐Jencks
Estereoquímica: Explicação
Escalas de nucleofilicidade
• Swain-‐ScoX
• Winstein-‐Grunwald Log(k/k0) = lN +mY
Ajuda Anquimérica
Solvólise da 7-‐tosilnorbornenila an2 é 107 vezes mais rápido do que o syn
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