organska hemija sn1 supstitucija
Post on 26-Nov-2015
467 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
PREDAVANJE 13.
Doc.dr Mirjana Abramovi
SSNN22
Nu + C X
Nu + C Xslow
C CNu X+fast
SSNN11
CNu X+C XNu
SSNN11 == SSupstitucijaupstitucija NNukleofilnaukleofilna 11(prvog reda)(prvog reda)Reakcija je dvostepena:Reakcija je dvostepena:
a) a) DisocijacijaDisocijacija halogenakanahalogenakana u u karbokatjonkarbokatjon
b) Stvaranje nove veze (nukleofilni napad)b) Stvaranje nove veze (nukleofilni napad)
brzinabrzina == kk xx C X
Brzina reakcije zavisi od brzine disocijacijeBrzina reakcije zavisi od brzine disocijacije veze veze CC--XX
Nu + CNuC
karbokatjonkarbokatjon
X+CC X
Nu + C XE
R
brzina = k C X
GC
CNu X+
C X X
SSNN1 = 1 = supstitucija supstitucija prvogprvog redareda
Brzina hidrolize halogenida proporcionalna je samo koncentraciji polaznog
halogenida.
C X + Nu
C Nu retencijaretencija
CNu inverzijainverzija
CNu C Nu+stvaranje stvaranje racemataracemata
SSNN2 2 ii SSNN11 Nu + C X CNu X+C XNu
CNu
C Nu
racemizacijaracemizacija
inverzijainverzija
Nu + C Xslow
C
Nu
sporo
-
racemizacijaracemizacija
Nu Csporo
Nu + C X
CNu C Nu
Nu + C X
CNu X+
GC
1. r1. rastuastuaa polarnost polarnost rastvararastvaraaa
G
Faktori koji utiFaktori koji utiu na brzinu u na brzinu SSNN1 1 reakcijareakcija
4.4.reakcioni medijumreakcioni medijum((rastvararastvara). ).
E
R
OH
X
Polarni rastvaraPolarni rastvarai ubrzavaju i ubrzavaju SSNN11--reakciju reakciju
CH3O
OH
CH3 OH
HO
OHH2O
rastvararastvara dielektridielektrina na konstantakonstanta
66
3333
5858
8080
relativna brzinarelativna brzina
11
44
50005000
150,000150,000
polarnost polarnost rastvararastvaraaa
proizvod proizvod solvolizesolvolizeC Cl
CH3
CH3CH3 C
CH3
CH3CH3
Nu + C X
CNu X+
GC
C X 2.2. baznost odlazebaznost odlazee grupee grupe
SSNN1 1 reareakcije se odvijaju kcije se odvijaju brbre sa dobrim odlazee sa dobrim odlazeim im
grupamagrupama..
Faktori koji utiFaktori koji utiu na brzinu u na brzinu SSNN1 1 reakcijareakcija
E
R
Konjugovane baze jakih kiselinaKonjugovane baze jakih kiselina najbolje odlazenajbolje odlazee grupee grupe
odlazeodlazea a grupagrupa
relativna relativna brzinabrzina
Konjugovana kiselina Konjugovana kiselina odlazeodlazee grupee grupe
FF 1010--55 HFHF 3,23,2
ClCl 101000 HClHCl --2,22,2
BrBr 101011 HBrHBr --4,74,7
II 101022 HIHI --5,25,2
HH22OO 101011 HH33OO++ --1,71,7
TosOTosO 101055 TosOHTosOH --2,82,8**
CFCF33SOSO22OO 101088 CFCF33SOSO22OHOH
pKa konj. pKa konj. kiselinekiseline
TosOTosO-- i CFi CF33SOSO22OO-- su jasu jae baze od Bre baze od Br-- ii II-- ali su bolje ali su bolje odlazeodlazee grupe od Bre grupe od Br-- i Ii I-- zbog vezbog vee stabilnosti anjona e stabilnosti anjona (rezonancija).(rezonancija).
TosOTosO-- (p(p--toluensulfonatni jon, toluensulfonatni jon, tozilatni jon)tozilatni jon)
CH3 SO
OO CF3 S
O
OO
CH3 SO
OO CH3O S
O
OO
trifluormetansulfonatni trifluormetansulfonatni jon (triflatni jon)jon (triflatni jon)
metansulfonatni jon metansulfonatni jon (mezilatni jon)(mezilatni jon) metil
metil--sulfatni jonsulfatni jon
-
Nu + C X
CNu X+
GC
C X3.3. struktura supstratastruktura supstrata
Uticaj alkilUticaj alkil--grupa na grupa na SSNN1 1 reakciju: reakciju: stabilnost karbokatjonastabilnost karbokatjona
Faktori koji utiFaktori koji utiu na brzinu u na brzinu SSNN1 1 reakcijareakcija
E
R
3.3. Struktura supstrataStruktura supstratarelativna brzina:relativna brzina:
C BrH
HH1.01.0
C BrH
CH3H
2.0
C BrCH3
CH3H43
C BrCH3
CH3CH3
100,000,000
AlkilAlkil--grupe stabilizuju karbokatjone:grupe stabilizuju karbokatjone:
CHH
HCRH
HCRH
RCRR
R> > >
Alkil grupe stabilizuju karbokatjonAlkil grupe stabilizuju karbokatjon
1,11,1--dimetiletil katjon dimetiletil katjon tercterc--butil katjonbutil katjon
Hiperkonjugacija i induktivni efekatHiperkonjugacija i induktivni efekat
metil katjonmetil katjon
alilni karbokatjonalilni karbokatjon benzil karbokatjonbenzil karbokatjon
C +
C+
+
C C
+
+C
+
NNespareni elektron je delokalizovanespareni elektron je delokalizovan preko benzil ugljenika i ugljenika preko benzil ugljenika i ugljenika prstena koji su orto i para u odnosu na njega.prstena koji su orto i para u odnosu na njega.
Na stabilnost karbokatjona utiNa stabilnost karbokatjona utie i rezonancija (e i rezonancija (mogumogunost delokalizacije nost delokalizacije pozitivne pozitivne arare preko e preko --sistema)sistema)
CC
C
Stabilnost karbokatjona:Stabilnost karbokatjona:
CHH
HCRH
H< <
-
+H Cl
C N
dipolaraproticsolvent
SN2
CH
N Cl
+ ClC H
N
inverzijainverzija konfiguracijekonfiguracije
polarni polarni aprotiaprotini ni rastvararastvara
+H Cl
polarproticsolvent
SN1H2OH
O
O
H
H
O
O
racemizacijaracemizacija
O HH
O
OHH
O
+
polarni polarni protiprotini ni
rastvararastvara
inverzijainverzija
+ C NH3C
H Cl
H+
H3C
H H
CN
ClSN2
polarni aprotini rastvara polarprotic
solvent
SN1H2OH
O
O+
H3C
H Cl
H
Nejednaka smeNejednaka smea diastereoizomeraa diastereoizomera
H3C
HH
+
H3C
H H
O
Cl
HO
H3C
H
H
O
HO
polarni protini
rastvara
Opta reaktivnost R-X u nukleofilnoj supstituciji
CRR
ROG CR
H
ROG CH
H
ROG CH
H
HOG
pogodne Spogodne SNN1 reakcije1 reakcije ne Sne SNN11 ne Sne SNN11
uspene SN2 reakcijene Sne SNN22
KadaKada...... primarni alkilprimarni alkil derivatiderivati podlepodleu nukleofilnoju nukleofilnoj supstitucijisupstituciji, , onioni uvekuvek reagujureaguju SSNN2 2 mehanizmommehanizmom
tercijarni alkil derivatitercijarni alkil derivati podlepodleu nukleofilnoj u nukleofilnoj supstitucijisupstituciji, , onioni uvekuvek reaguju reaguju SSNN1 1 mehanizmommehanizmom
sekundarni alkil derivati podlesekundarni alkil derivati podleu nukleofilnoj supstitucijiu nukleofilnoj supstituciji, , mogu da reaguju i Smogu da reaguju i SNN1 i S1 i SNN2 mehanizmom.2 mehanizmom.
Koja Koja e reakcija biti favorizovana zavisi od:e reakcija biti favorizovana zavisi od:--rastvararastvaraaa--odlazeodlazee grupe e grupe --nukleofilanukleofila
-
O HBr H H OH
Ako se upotrebi dobar nukleofil visoke koncentracije, a supstrat sadri dobru odlazeu grupu favorizuje se SN2 reakcija
HHO BrBr
HOH HO
HBr
Br
H3C H
OH
H3C H
OH
H3C H
Ako se upotrebi supstrat sa dobrom odlazeom grupom, slab nukleofil i polarni rastvarafavorizuje se SN1 reakcija
HH22OO
+
((SS) ) --22--oktanoloktanol
((RR) ) --22--oktanoloktanol
(R) (R) --22--bromoktanbromoktan
KomKom tiputipu pripadaju reakcije? pripadaju reakcije? Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?
CH3 CH CH2Br
CH3+ HO
CH3 CH2 CHBr + HOCH3
CH3 CH CH2OH
CH3
CH3 CH2 CHOH
CH3
CH3 CH CH2Br
CH3+ HO
CH2 CH2 CH2Br + HOCH3
CH3 CH CH2OH
CH3
CH2 CH2 CH2OHCH3
Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?
CH3 CH CH2Br
CH3+ HO
+ HOCH3 CH CH2I
CH3
CH3 CH CH2OH
CH3
CH3 CH CH2OH
CH3
Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?
CH3 CH CH2Br
CH3+ O
+CH3 CH CH2Br
CH3
H
H O
H
CH3 CH CH2OH
CH3
CH3 CH CH2OH
CH3
Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?
-
CH3 CH CH2Br
CH3+ O
+CH3 CH CH2Br
CH3
CH3
SCH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3 CH CH2
CH3
OCH3
SCH3
Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?
Sa susednih CSa susednih C--atoma uklanjaju se dve grupe (ili atoma) atoma uklanjaju se dve grupe (ili atoma) pri pri emu nastaje dvostruka veza.emu nastaje dvostruka veza.
jedna je neutralni atom ili anjon (slijedna je neutralni atom ili anjon (slino odlazeno odlazeoj oj grupi u nukleofilnoj supstituciji)grupi u nukleofilnoj supstituciji)
druga je protondruga je proton
Eliminacione reakcije (Eliminacione reakcije (--eliminacija)eliminacija)
Dehidrogenacija alkana:X X == YY == HH
DehidratacijaDehidratacija alkohola: XX = H;= H; YY = OH= OH
DehidrohalogenovanjeDehidrohalogenovanje alkil-halogenida:XX = H;= H; YY = Br, = Br, itditd..
XX YY CC CCCC CC ++ XX YY
Reakcije eliminacije, kao i reakcije nukleofilne supstitucije, Reakcije eliminacije, kao i reakcije nukleofilne supstitucije, mogu se odvijati na dva namogu se odvijati na dva naina:ina:
kroz kroz E1E1 ii E2E2 mehanizammehanizam
Br+ Nu
H
BrH
H H
Br
H
H H
Nu
HH
E2
E2E2 reakcijareakcija se dese deava u jednom koraku:ava u jednom koraku:dolazidolazi istovremenoistovremeno do deprotonovanjdo deprotonovanjaa bazom,bazom, odlaska odlaska odlazeodlazee grupe (raskida se veza Ce grupe (raskida se veza C--X) iX) i formiranjaformiranja --vezeveze..E2E2 jeje jednofazni, koncentrovani proces.jednofazni, koncentrovani proces.
brzinabrzina = = kk [[alkilalkil--halogenidhalogenid][][bazabaza]]bimolekulski mehanizambimolekulski mehanizam
brzinabrzina: RI > : RI > RBrRBr > > RClRCl > RF> RF
Brzina reakcije zavisi od koncentracije alkilBrzina reakcije zavisi od koncentracije alkil--halogenida halogenida ikoncentracije bazeikoncentracije baze--kinetika drugog redakinetika drugog reda..
Brzina zavisi od vrste halogena:Brzina zavisi od vrste halogena: slabijaslabija CCXX vezaveza; ; brbra reakcijaa reakcija
UgljenikUgljenik--halogen halogen vezaveza se raskida u fazi kojase raskida u fazi koja odreuje odreuje brzinubrzinu reakcijereakcije..
Bolja odlazea grupa ubrzava reakciju E2..
NaNain odigravanja reakcije podrazumeva odgovarajuin odigravanja reakcije podrazumeva odgovarajueestereoelektronske uslovestereoelektronske uslove, C, C--H H ii CC--Br Br veze moraju biti u istoj veze moraju biti u istoj ravniravni da bi se transformisale u da bi se transformisale u --vezuvezu --stereoelektronski stereoelektronski efekatefekat..
Br+ Nu
H
Pogodni antiperiplanarniPogodni antiperiplanarni rasporedraspored H H ii Br Br uutranzicionom stanjutranzicionom stanju omoguomoguava ava E2 E2 dehidrohalogenovanje halogenalkana.dehidrohalogenovanje halogenalkana.
BrH
H H
Br
E2E2
Nu H
Br
H
H H
Nu
HH
-
Nu H
Br
Nu H Br
Bilo kakva strukturalna iliBilo kakva strukturalna ilielektronska promena,elektronska promena, koja utikoja utie e na tranziciono stanje, ima uticaja na tranziciono stanje, ima uticaja na brzinu reakcijena brzinu reakcije..
E
R
Br+
H H
H
H
H
trans
cis
majorproduct
OH
HBr
HH
Br
H
HH
glavni proizvod
HH
Br+ OH
H H
Br
H
H H
HO
transtrans
HBr
H
H
HO
H H ciscis
TransTrans dvostruka veza jedvostruka veza jestabilnijastabilnija pa zbog togapa zbog togatranziciono stanje vodi tranziciono stanje vodi stvaranju, u vestvaranju, u veoj meri, oj meri, stabilnijeg stabilnijeg transtrans--alkenaalkena
R
E
Br+ OH
2-penten
1-penten
glavni produkt
Br+ OH
H H
Br
H OH
11--pentenpenten
22--pentenpenten
HHO
Br
R
E
glavniglavni proizvodproizvod energijaenergija
C C
CH3
H3C
H
H
C C
CH3H3C
H H
CH3 CH2 CH CH2
najmanje stabilannajmanje stabilan
najstabilnijinajstabilniji
AlkeniAlkeni: : relativna stabilnostrelativna stabilnost
sterni i torzioni efekatsterni i torzioni efekat
CC C
CH
H
HH
H
H
H H
C CC
CH
HH
H H
H H
H
-
Br+
OH
1-penten 2-penten
Br+
1-penten 2-penten
O CCH3
CH3CH3
glavni produkt
glavni produkt
O R
O CR
RR
Na stabilnost tranzicionog stanja utiNa stabilnost tranzicionog stanja utiuu sterni sterni i elektronski efekat.i elektronski efekat.
Kada su u pitanju male baze efekat je Kada su u pitanju male baze efekat je zanemarljiv, pa je vrstzanemarljiv, pa je vrsta proizvoda odreena a proizvoda odreena stereoelektronskim efektomstereoelektronskim efektom, , odnosnoodnosno, , stabilnostabilnou dvostruke veze.u dvostruke veze.
Sa voluminoznim bazama (zalkonjene baze) Sa voluminoznim bazama (zalkonjene baze) sterni efekat je dominantansterni efekat je dominantan. . Proizvod koji Proizvod koji se dobija rezultat jese dobija rezultat je uklanjanjauklanjanja vodonika vodonika koji jekoji je najmanje zaklonjennajmanje zaklonjen..
11--pentenpenten
22--pentenpenten
HO
Br
CCH3
H3CCH3
Br
H O CCH3
CH3CH3
Br
H HR
E
Antiperiplanarna geometrija odreuje pravac Antiperiplanarna geometrija odreuje pravac E2 E2 eliminacijeeliminacijeHH--ClCl kodkod halogencikloheksana:halogencikloheksana:
CisCis--izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans--izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..
CH3
Cl
H
H
O CH3CH3
CH3
H
H
Cl
O CH3CH3H
E2E2
O CH3 CH3
CH3iliili
Cl
CH3
HH
H
H
Cl
H
HCH3
H
H
CisCis--izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil cikloheksenmetil cikloheksendokdok transtrans--izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..
E2E2
E2E2
O CH3 CH3
CH3HO CH3
Cl
CH3
HH
H
H
Cl
H
HCH3
H
H
ciscis izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..
-
Cl
CH3
HH
H
H E2E2
CH3
CH3HO CH3
Cl
CH3
H HH
H E2E2
O CH3
ciscis izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..
CH3
CH3H
Cl
CH3
HH
H
H
BrBra reakcija daje alken a reakcija daje alken koji je manje stabilan.koji je manje stabilan.
Cl
CH3
H HH
H
R
E
Br BBr
H
H H
B
HH
E2
E2 E2 reakcijareakcija
E1 E1 reakcijareakcija
MoguMogua su dva reakciona mehanizma formiranja a su dva reakciona mehanizma formiranja alkena iz alkilalkena iz alkil--halogenida.halogenida.
Br+
Monomolekulske, Monomolekulske, E1 E1 reakcijereakcije
E1 E1 reakcija zaporeakcija zapoinje istom monomolekulskom inje istom monomolekulskom disocijacijom koja je karakteristidisocijacijom koja je karakteristina za Sna za SNN1 reakciju.1 reakciju.
E1 E1 i Si SNN1 reakcije de1 reakcije deavaju se zajedno kada se alkilavaju se zajedno kada se alkil--halogenid tretira u protihalogenid tretira u protinom rastvaranom rastvarau slabo baznim u slabo baznim nukleofilom nukleofilom dobija se smedobija se smea produkata.a produkata.
G
Br
E1 E1 reakcijareakcija
R
E
G
Br+
H
H
E1 E1 reakcijareakcija
R
E
-
G
Br
H
+
H
HH
E1 E1 reakcijareakcija
R
EH
HH
H
HH
G
Br
H
+
E1 E1 reakcijareakcija
R
E
Reakcija karbokatjonaReakcija karbokatjona
C X C
Nu
CNuC Nu +reakcija sa reakcija sa nukleofilomnukleofilom
C X
Nu
CNuC Nu +
eliminacijaeliminacija HH
reakcija sa reakcija sa nukleofilomnukleofilom
CC H
C C
C X
Reakcija karbokatjonaReakcija karbokatjona
Kompeticija izmeu supstitucionih i eliminacionih Kompeticija izmeu supstitucionih i eliminacionih reakcijareakcija
Ne postoji rigidan odgovor u kom smeru i po kom mehanizmu Ne postoji rigidan odgovor u kom smeru i po kom mehanizmu e se e se odvijati reakcijaodvijati reakcija..
Uz poznavanje opUz poznavanje optih uslova motih uslova moe se pretpostaviti tok reakcije.e se pretpostaviti tok reakcije.
Na pravac reakcije utiNa pravac reakcije utiu: bazna jau: bazna jaina nukleofila, struktura nukleofila, ina nukleofila, struktura nukleofila, koncentracija nukleofila, temperatura, vrsta rastvarakoncentracija nukleofila, temperatura, vrsta rastvaraa, .....a, .....
Kako Kako emo odluemo odluiti da li jeiti da li je reakcijareakcija SSNN22,, SSNN11,, E2 E2 iliili E1?E1?
1. Alkil halogenid mo1. Alkil halogenid moe dati priozvod i u odsustvu bazee dati priozvod i u odsustvu baze..2. Intermedijer je karbokatjon2. Intermedijer je karbokatjon3.3. Reakcija ima kinetiku prvog reda Reakcija ima kinetiku prvog reda jonizacija alkiljonizacija alkil--halogenidahalogenida..
brzinabrzina = = kk [[alkilalkil--halogenidhalogenid]]CCHH33 XX
11 22 33
SSNN22 NENE SSNN22. U proti-nim rastvaraimaSSNN11 ii E1E1 reakcije. Visoka temperaturafavorizuju eliminaciju. Kada je nukleofiljaka bazajaka baza, dolazi doE2 E2 reakcije.
prvenstvenoprvenstveno SSNN22izuzev sazaklonjzaklonjenimenimbazamabazama kao(CH3)3CO kada se dobija E2E2 reakcija.
prvenstvenoprvenstveno SSNN22sa slabim bazamaslabim bazama ireaktivnimreaktivnim nukleonukleo--filimafilima (I, RS, CN, itd).
E2 se poveava sa jakim bazamajakim bazama.
SSNN11, E1E1 u jonizova-nim rastvaraima
KompeticijaKompeticija SSNN2, S2, SNN1, E2 1, E2 ii E1 E1 reakcijareakcija..
metilmetilCH2R X CHR X
R CR XR
R
-
CCHH33 XX
11 22 33
SSNN22 NENE SSNN22. U proti-nim rastvaraimaSSNN11 ii E1E1 reakcije. Visoka temperaturafavorizuju eliminaciju. Kada je nukleofiljaka bazajaka baza, dolazi doE2 E2 reakcije.
prvenstvenoprvenstveno SSNN22izuzev sazaklonjzaklonjenimenimbazamabazama kao(CH3)3CO kada se dobija E2E2 reakcija.
prvenstvenoprvenstveno SSNN22sa slabim bazamaslabim bazama ireaktivnimreaktivnim nukleonukleo--filimafilima (I , RS ,CN itd).
E2 se poveava sa jakim bazamajakim bazama.
SSNN11, E1E1 u jonizova-nim rastvaraima
KompeticijaKompeticija SSNN2, S2, SNN1, E2 1, E2 ii E1 E1 reakcijareakcija..
metilmetilCH2R X CHR X
R CR XR
R
BrH
BrH
NuNu H
SN2
supstitucijasupstitucija
Br+ Nu
Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija? (S(SNN2 2 iliili E2)E2)
babazaza
BrH
BrH
NuNu H
SSNN22
eliminacijaeliminacija
supstitucijasupstitucija
Br+ Nu
H
E2E2
Nu H
BrBr
NuH
Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija? (S(SNN2 2 iliili E2)E2)Br
HBr
HNu
Nu H
SSNN22
E2E2Br+ Nu
H Nu H
BrBr
NuH
Pravac: Pravac: SSNN2 2 iliili E2 E2 zavisizavisiee od od prirodeprirode nukleofilanukleofila
R
E
Br Nu
Nu
SSNN11
eliminacijaeliminacija
supstitucijasupstitucija
H
E1E1
Nu H
Br
Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija?(S(SNN1 1 iliili E1)E1) H
Br Nu
NuE1E1
SSNN11
Odnos proizvodaOdnos proizvoda SSNN1 1 ii E1 E1 reakcijereakcije zavisi zavisi odod prirode nukleofila i temperature.prirode nukleofila i temperature.
R
E
-
Koji Koji e proizvodi nastati u ovim reakcijama?e proizvodi nastati u ovim reakcijama?
C BrO
H
H
H O
CH3CH3
CH3
C BrCH3CH3
CH3
C OHCH3CH3
CH3
CCH2 CH3CH3
100%100%
viviakak
(100 %)(100 %)
ta nastaje u navedenoj reakciji?ta nastaje u navedenoj reakciji?
CHCH22CHCH33(CH(CH22))1515CHCH
ta nastaje u reakciji?ta nastaje u reakciji?
CH3(CH2)15CH2CH2ClKOC(CH3)3
dimetilsulfoksid
NaOCHNaOCH22CHCH33etanoletanol, 55, 55CC
ClCl
O +
90% 10%
O +
21% 79%
O + Bretanol
ega viega vie nastaje u navedenim reakcijama?e nastaje u navedenim reakcijama?
O + Bretanol
O +
9% 91%2525O + Br
et anol
O +
21% 79%2525O + Br
et anol
ta nastaje u navedenim reakcijama?ta nastaje u navedenim reakcijama?
100%
O +
9% 91%2525O + Bretanol
5555O + Bretanol
Koji se proizvodi oKoji se proizvodi oekuju u navedenim reakcijama?ekuju u navedenim reakcijama?
Br CO15
+CH3
CH3
H3C
O15 + 15
85%
15%
CH3CCH3
CH3
Koji Koji proizvodi nastaju u drugoj reakciji? proizvodi nastaju u drugoj reakciji? Glavni proizvod je...Glavni proizvod je...
Br CH3O15 +OCH3
15 + 15
99% 1%
-
OO
Br+ + BrO
O
100%
Koji Koji e se proizvod dobiti u drugoj reakciji?e se proizvod dobiti u drugoj reakciji?
O +
21% 79%
O + Bre t anol
top related