DAFTAR ISI

Halaman

Halaman Judul

Kata Pengantar

Daftar Isi,

Tinjauan Mata Kuliah

BAB I. Struktur molekul organik

BAB II. Alkana dan sikloalakana

BAB III. Alkena dan Alkuna

BAB IV. Benzena

BAB V. Alkil halida

BAB VI. Alcohol dan Eter

BAB VII. Aldehid dan Keton

BAB VIII. Asam karboksilat

BAB IX. Amina

Daftar Pustaka

Jawaban Pertanyaan Kunci

Senarai

1

TINJAUAN MATAKULIAH

A. Deskripsi Singkat Matakuliah

Struktur molekul organik, cara penulisan, tatanama, struktur, sifat fisik, kegunaan, pembuatan dan reaksi-reaksi kimia pada senyawa alkana dan sikloalkana, alkena dan alkuna, senyawa aromatik, senyawa halogen, alkohol, fenol dan eter, aldehid dan keton, asam karboksilat, dan amina. Pembahasan terutama ditekankan pada struktur, sifat fisika dan kimianya.

B. Kegunaan Matakuliah

Mahasiswa dapat menggambarkan struktur, memberi nama dan menjelaskan reaksi yang terjadi pada molekul organik bergugus fungsi

C. Standar Kompetensi Matakuliah

Mendiskripsikan stuktur, tata nama, dan reaksi pada senyawa organik bergugus fungsi tunggal

D. Susunan Urutan Bahan Ajar

I. Struktur molekul organikII. Alkana dan sikloalakana

III. Alkena dan AlkunaIV. BenzenaV. Alkil halida

VI. Alcohol dan EterVII. Aldehid dan Keton

VIII. Asam karboksilatIX. Amina

E. Petunjuk bagi Mahasiswa untuk Mempelajari Bahan Ajar

Bahan ajar ini disusun agar dapat memandu mahasiswa dalam matakuliah Kimia Organik I. Bacalah materi dalam bahan ajar ini sebelum kuliah, sehingga anda akan menemukan bahwa kuliah Kimia Organik itu lebih menarik dan mudah

2

dipahami. Sebagai bahan pengujian pemahaman anda, hendaknya anda mengerjakan soal-soal yang diberikan. Penting sekali untuk menulis jawaban anda daripada hanya merenungkan jawaban itu, karena dapat melatih menulis rumus dan struktur molekul organik sehingga dapat memperkuat pemahaman. Molekul organik bersifat tiga dimensi, sehingga penggunaan model molekul akan sangat membantu penggambaran struktur molekul.

3

BAB I.

STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK

A. Kompetensi Dasar dan Indikator

Kompetensi Dasar:Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan perkembangan teori struktur molekul organik

Indikator:1. Mendefinisikan kimia organik2. Menjelaskan perkembangan teori tentang struktur molekul organik3. Membedakan jenis ikatan dalam suatu senyawa4. Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan teori yang telah ada5. Menjelaskan teori asam basa Bronsted dan Lewis6. Menerapkan teori resonansi dalam penulisan struktur resonansi molekul

organik7. Menjelaskan gaya tarikan antara molekul

B. Deskripsi Singkat

Dalam bab ini dijelaskan perbedaan senyawa organik dan anorganik, perkembangan teori struktur molekul organik, jenis ikatan dan gaya tarikan yang terdapat dalam suatu senyawa. Materi pada bab I ini merupakan dasar untuk dapat menggambarkan struktur molekul organik dengan benar.

C. Materi

A. PendahuluanApa itu kimia organik? Kenapa begitu banyak orang mempelajarinya? Dan

kenapa anda harus mempelajarinya? Jawaban atas pertanyaan itu semua ada disekeliling anda. Setiap oragnisme hidup terdiri dari kimia organik. Protein yang membentuk rambut, kulit, dan jaringan, DNA yang mengontrol sifat genetik; makanan; pakaian; obat-obatan; semua kimia organik.

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya

4

adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya.

Aspek utama dari kimia organik adalah:1. Penentuan struktur; bagaimana menemukan struktur dari senyawa-senyawa

baru walaupun senyawa-senyawa tersebut ada hanya dalam jumlah kecil2. Kimia organik teori; bagaimana untuk memahami struktur senyawa3. Mekanisme Reaksi; bagaimana menemukan bagaimana senyawa bereaksi

dengan yang lain dan bagaimana memperkirakan reaksi senyawa tersebut4. Sintesis; bagaimana merancang senyawa baru dan kemudian menbuat

senyawa tersebut5. Kimia biologi; bagaimana mencari senyawa di alam, dan bagaimana struktur

dari molekul yang aktif secara biologi tersebut dihubungkan pada keberadaannya.

B. Teori Struktur Molekul OrganikStudi kimia organik harus sampai pada tingkat molekul, karena sifat fisika

dan kimia senyawa dijelaskan pada struktur dan ikatan dari molekul. Empat unsur, Hidrogen, Karbon, Oksigen, dan nitrogen merupakan unsur utama dari senyawa organik. Oleh karena itu, pengertian kita tentang kimia organik harus mulai dari struktur elektron dan sifat unsur-unsur ini.

Ada tiga teori untuk menggambarkan struktur molekul organik, yaitu :1. Teori Struktur Molekul Klasik = Teori Struktur Molekul Kekule

Struktur molekul kekule berdasarkan pada valensi atom penyusunnya, sehingga model atom dibuat seperti sebagai berikut :H- -O- -N- -Cl -C-Huruf menggambarkan atom, Garis menggambarkan valensi, disebut juga garis valensi. Struktur tsb terbentuk karena tumpang tindih garis valensi, yang disebut garis ikatan. ikatan tunggal terjadi jika dua atom diikat oleh 1 garis ikatan, ikatan rangkap dua terjadi jika dua atom diikat oleh 2 garis ikatan, ikatan rangkap tiga terjadi jika dua atom diikat oleh 3 garis ikatan

Teori struktur klasik juga menjelaskan gugus fungsi, merupakan posisi kereaktifan kimia. Dua zat atau lebih yang mempunyai sifat kimia yang sama diduga mempunyai gugus fungsi yang sama. Transformasi zat dalam kimia

5

Friedrich August Kekule von Stradonitz Lahir 7 September 1829 di Darmstadt, Germany, meninggal 13 July 1896 (aged 66) di Bonn, Germany

organik ternyata hanya transformasi gugus fungsi satu menjadi gugus fungsi lain.

2. Teori Struktur Lewis

Teori struktur berdasarkan teori oktet. Kereaktifan atom tergantung pada tinggi rendahnya energi elektron. Elektron pada kulit terluar berenergi tinggi, sehingga elektron terluar ini yang menjadi penyebab adanya sifat mengikat dari atom. Elektron terluar = elektron valensi.

Lewis memodifikasikan model atom Borh dengan teori struktur Kekule, yaitu: Atom dinyatakan dengan huruf, bulir menggambarkan inti dengan elektron-elektronnya. Elektron-elektron di kulit terluar digambarkan sebagai titik-titik yang mengelilingi bulir.

Garis valensi menurut teori struktur kekule mempunyai arti fisik yaitu e- tunggal. Teori kekule tidak menyadari adanya konsep pasangan e- yang menyendiri.

3. Teori Struktur Linus Pauling

Teori ini berdasarkan pada mekanika kuantum. Dari teori ini lahir konsep orbital, yaitu ruang disekitar inti yang kebolehjadian menemukan elektron besar. Energi kinetik elektron tsb tergantung pada :

n = bilangan kuantum utama ; n = 1,2,3,…l = bilangan kuantum azimut ; m = 0,1,… (n-1)m = bilangan kuantum magnetik ; m = -1,0,+1

Contoh :n=1 l=0 terdapat 1 tingkat energi, yaitu orbital Sn=2 l=0, m=0

l=1, m= -1,0,+11 orbital S3 orbital P (Px, Py, Pz)

n=3 l=0, m=0l=1, m= -1,0,+1l=2, m= -2,-1,0,+1,+2

1 orbital S3 orbital P (Px, Py, Pz)5 orbital d

6

Gilbert N. Lewis, lahir 23 Oktober 1875, meninggal 23 Maret 1946 (usia 70 thn) di Berkeley, California

Linus Pauling , Lahir 28 February 1901 di Portland, Oregon, USA Meninggal 19 August 1994 (usia 93) di Big Sur, California, USA

Dari nilai tsb maka :Nilai n menentukan tingkat energi atau besar orbitalNilai l menentukan bentuk orbital (s,p atau d)Nilai m menentukan arah dan jumlah orbital.

Hibridisasi merupakan suatu konsep dari campuran orbital atom untuk membentuk orbital hibrida baru yang sesuai untuk gambaran kualitatif sifat-sifat ikatan atom. Orbital hibrida sangat berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul suatu molekul.

Bentuk atom tidak terhibridisasi (ground state): Orbital kosong, Orbital terisi satu, dan Orbital terisi dua. Bentuk atom tsb tidak dapat menerangkan struktur metana dan struktur berikatan rangkap, maka disusun konsep atom terhibridisasi, yaitu :a. Konsep Hibridisasi sp3

untuk menjelaskan struktur ikatan tunggal pada karbon.b. Konsep Hibridisasi sp2

untuk menjelaskan struktur ikatan rangkap dua pada karbon.c. Konsep Hibridisasi sp

untuk menjelaskan struktur ikatan rangkap tiga pada karbon.

Empat orbital sp3 Tiga orbital sp2 Contoh dalam pembentukan metana, CH4. Karbon memiliki 4 orbital

dengan simetri yang benar terhadap 4 atom hydrogen. Masalahnya adalah konfigurasi Karbon dalam keadaan dasar : 1s2 2s2 2px

1 2py1 atau

Tahap pertama dalam hibridisasi adalah eksitasi satu elektron (atau lebih):

Gabungan dari gaya ini menciptakan fungsi matematika baru sebagai orbital terhibridisasi. Dalam kasus karbon berikatan dengan empat Hidrogen, maka 4 orbital diperlukan. Oleh karena itu orbital 2s dicampur dengan 3 orbital 2p untuk membentuk 4 hibrida sp3.

7

Dalam CH4, 4 orbital terhibridisasi sp3 tumpang tindih dengan orbital 1s hydrogen, menghasilkan 4 ikatan sigma (4 ikatan kovalen tunggal). Empat ikatan sama panjang dan dengan kekuatan yang sama.

dirubah dalam bentuk

Tabel 1. Contoh beberapa senyawa yang digambarkan dalam rumus Lewis dan rumus Kekule:

Nama umum Rumus Molekul Rumus Lewis Rumus Kekulé

Metana CH4

Ammonia NH3

Etana C2H6

Metil Alkohol CH4O

Etilena C2H4

Formaldehid CH2O

Asetilena C2H2

Hidrogen sianida CHN

8

C. Bentuk MolekulBentuk molekul adalah gambaran tentang susunan atom-atom dalam

molekul berdasarkan susunan ruang pasangan elektron atom dalam pusat dalam molekul, pasangan elektron ini baik yang berikatan maupun yang bebas. Perlu untuk menggambarkan rumus struktur senyawa organik karena banyak kasus suatu rumus molekul tidak unik mewakili ikatan tunggal. (1) Rumus Molekul Rumus molekul dapat dengan sederhana memeberi tahu jumlah dan jenis atom pada suatu molekul, namun tidak menjelaskan bagaimana mereka bergabung.  Rumus molekul sangat jarang digunakan dalam kimia organik, karena tidak bisa menginformasikan tentang ikatan dalam molekul. Satu-satunya tempat  anda dapat menemuinya adalah dalam persamaan reaksi dari hidrokarbon sederhana. Sebagai contoh:

Dalam kasus seperti ini, ikatan dalam molekul organik tidak begitu penting. (2) Rumus StrukturRumus Struktur menjelaskan bagaimana berbagai atom berikatan. Ada banyak cara dalalm penulisannya dan anda perlu untuk mengenalnya.

a. Rumus gambar Rumus gambar memperlihatkan semua ikatan pada molekul sebagai garis. Anda harus ingat bahwa tiap garis mewakili sepasang elektron bagian (shared elektron).Sebagai contoh, di bawah ini adalah model dari metana dan formula gambarnya:

Perhatikan cara metana digambar tidak sama sedikitpun dengan bentuk aslinya. Metana tidak datar dengan sudut  90°. Kesalahpahaman antara yang anda gambar dan bentuk sebenarnya ini bisa membawa ke masalah jika anda tidak berhati-hati.

b. Cara umum untuk menggambar rumus strukturUntuk semua selain molekul yang paling sederhana, menggambar rumus struktur sangat merepotkan terutama pada ikatan karbon-hidrogen. Anda dapat menyederhanakan bagian dari formula tersebut dengan  CH3 atau CH2 daripada menggambar seluruh ikatan. Sebagai contoh, asam etanoat dapat digambarkan dalam bentuk penuh dan bentuk sederhana sebagai:

Anda bahkan dapat menyederhanakan sampai dengan  CH3COOH, dan mungkin anda akan memerlukannya saat menuliskan reaksi kimia yang berhubungan dengan sama etanoat.  Tentu saja anda akan kehilangan sesuatu jika menggunakan cara ini, anda tidak dapat melihat secara langsung semua ikatan dan kerjanya.

9

c. Rumus struktur dalam 3 DimensiAda saat dimana sangat peting untuk menggambar struktur 3D dari bagian sebuah molekul. Untuk melakukan hal ini Ikatan ditampilkan menggunakan simbol-simbol konvensional:

Metana ammonia air

Dengan memakai Notasi ikatan konvensional, anda dapat menggambarnya, sebagai contoh:

d. Rumus Skeletal (Rumus rangka) Pada rumus skeletal, semua atom hidrogen dihilangkan dari rantai karbon, meninggalkan rangka karbon dengan gugus fungsi terikat padanya.Contoh: butan-2-ol. Struktur normal dan struktur rangka terlihat seperti ini:

sikloheksana, C6H12,

D. ResonansiRumus struktur Kekule merupakan aturan yang penting untuk memahami

kimia organik. Walaupun demikian, struktur beberapa senyawa dan ion tidak dapat diwakili oleh satu rumus. Contohnya SO2 dan HNO3 bisa digambarkan oleh dua rumus yang ekivalen.

1)  sulfur dioxida  

2)  asam nitrat  

Jika hanya satu rumus untuk SO2 yang benar dan akurat, maka ikatan rangkap ke oksigen akan lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan tunggal.

10

Dari percobaan menunjukkan bahwa molekul ini mempunyai sudut ikatan 120º dan mempunyai panjang ikatan S-O yang sama (1.432 Å), satu rumus adalah tidak mungkin, dan stukturnya adalah rata-rata dari 2 rumus tersebut. Distribusi elektron pada 2 atau lebih struktur yang paling mungkin untuk menghasilkan struktur elektronik hybrid disebut Resonansi. Struktur asam nitrat yang digambarkan terbaik sebagai hybrid resonansi dari dua struktur. Panah dua arah menggambarkan simbol resonansi.

3)  formaldehyde  

Faktor-faktor berikut penting dalam mengevaluasi konstribusi masing-masing struktur kanonik menjadi struktur molekul aktual.

1. Jumlah ikatan kovalen dalam suatu struktur. (semakin besar ikatan, struktur sumbangan lebih penting dan stabil)

2. Pemisahan muatan formal. (pemisahan muatan menurunkan kestabilan dan kepentingan struktur sumbangan)

3. Elektronegativitas atom yang membawa muatan dan kerapatan muatan. (kerapatan muatan tinggi adalah destabilisasi. Muatan positive diakomodasi terbaik terhadap atom-atom dengan elektronegativitas rendah, dan muatan negatif pada atom elektronegativitas tinggi.

Kestabilan hybrid resonansi selalu lebih besar daripada kestabilan stuktur kanonik lain.

4)  karbon monoksida  

E. Orbital Atom dan Orbital MolekulModel lebih detail dari ikatan kovalen membutuhkan kulit valensi dari orbital

atom. Untuk unsur perioda kedua seperti C, N, dan O, orbital-orbital ini disusun atas 2s, 2px, 2py & 2pz. Distribusi spasial dari elektron-elektron yang menempati masing-masing orbital ini dilihat dalam gambar berikut:

Gambar 1. bentuk orbital atom

11

Orbital HibridaUntuk menjelaskan struktur metana (CH4), orbital 2s dan tiga orbital 2p harus dirubah ke empat orbital atom hibrida yang ekivalen, masing-masing memiliki 25% karakter s dan 75% karakter p, dan tersusun dalam sp3. Orbital hibrida ini memiliki orientasi spesifik, dan empat orbital tersebut terorientasi dalam bentuk tetrahedral.

Gambar 2. Pembentukan orbital hibrida sp3

Orbital MolekulHanya elektron valensi dari atom-atom yang menempati orbital atom

(AO), pasangan electron terbagi dari atom yang terikat secara kovalen diperkirakan sebagai orbital molekul (MO). Orbital molekul terbentuk dari gabungan 2 atau lebih orbital atom. Secara umum, gabungan orbital atom n selalu memberikan orbital molekul n. Molekul hydrogen merupakan contoh sederhana pembentukan orbital molekul. Dua orbital atom 1s bergabung untuk memberikan satu orbital molekul bonding sigma (σ) berenergy rendah dan 1 orbital molekul berenergi lebih tingi sebagai orbital antibonding. Orbital molekul bonding ditempati oleh 2 elektron dengan spin berlawanan, hasil dari ikatan kovalen.

Gambar 3. Pembentukan orbital molekul H2

12

Gambar 4. A. pembentukan orbital molekul σ dari 2 orbital p,B. Pembentukan orbital molekul σ dari 2 orbital sp3

Jenis lain dari orbital molekul (orbital π) bisa dibentuk dari dua orbital p dari overlap berdampingan, terlihat pada gambar 5A. karena ikatan yang terdiri dari orbital π (ikatan π) adalh lebih lemah dari ikatan sigma, ikatan π antara 2 atom terjadi hanya jika ikatan sigma sudah ada. Oleh karena itu, ikatan π umumnya ditemukan hanya sebagai suatu komponen ikatan kovalen rangkap 2 dan rangkap 3. Campuran orbital 2s dengan dua orbital 2p memberikan tiga orbital hibrida, dan meninggalkan satu orbital p yang tidak digunakan. Dua atom karbon terhibridisasi sp2 kemudian digabungkan bersama dengan ikatan sigma dan ikatan pi (sebagai ikatan rangkap 2), seperti terlihat pada gambar 5B.

Gambar 5. A. pembentukan orbital π dari dua orbital p, B. Pembentukan orbital molekul σ dan π dari dua atom karbon yang terhibridisasi sp2

13

F. Distribusi MuatanJika pasangan electron dalam ikatan kovalen didonorkan dan dibagi secara mutlak sehingga tidak aka nada muatan local yang tetap dalam molekul.

Muatan formal merupakan salah satu konsep dari teori lewis yang masih digunakan. Dengan konsep ini orang dapat menentukan apakah suatu zat yang stabil itu ion atau molekul netral, dapat dilihat pada senyawa berikut:

Muatan formal = (banyak e- valensi pada atom netral) – ½ (banyak e- dalam ikatan) - (banyak e-menyendiri)

G. Ikatan kimia 1. Ikatan ion

Ikatan ion (atau ikatan elektrokovalen) adalah jenis ikatan kimia yang dapat terbentuk antara ion-ion logam dengan non-logam (atau ion poliatomik seperti amonium) melalui gaya tarik-menarik elektrostatik. Dengan kata lain, ikatan ion terbentuk dari gaya tarik-menarik antara dua ion yang berbeda muatan.

Misalnya pada garam meja (natrium klorida). Ketika natrium (Na) dan klor (Cl) bergabung, atom-atom natrium kehilangan elektron, membentuk kation (Na+), sedangkan atom-atom klor menerima elektron untuk membentuk anion (Cl-). Ion-ion ini kemudian saling tarik-menarik dalam rasio 1:1 untuk membentuk natrium klorida.

Na + Cl → Na+ + Cl- → NaCl

2. Ikatan kovalenIkatan kovalen adalah sejenis ikatan kimia yang dikarakterisasikan oleh

pasangan elektron yang saling terbagi (kongsi elektron) di antara atom-atom yang berikatan. Singkatnya, stabilitas tarikan dan tolakan yang terbentuk di antara atom-atom ketika mereka berbagi elektron dikenal sebagai ikatan kovalen.

Ikatan kovalen merangkumi banyak jenis interaksi, yaitu ikatan sigma, ikatan pi, ikatan logam-logam, interaksi agostik, dan ikatan tiga pusat dua elektron. Istilah bahasa Inggris untuk ikatan kovalen, covalent bond, pertama kali muncul pada tahun 1939. Awalan co- berarti bersama-sama, berasosiasi dalam sebuah aksi, berkolega, dll.; sehingga "co-valent bond" artinya adalah atom-atom yang saling berbagi "valensi", seperti yang dibahas oleh teori ikatan valensi. Pada molekul H2, atom hidrogen berbagi dua elektron via ikatan kovalen. Kovalensi yang sangat kuat terjadi di antara atom-atom yang memiliki elektronegativitas yang mirip. Oleh karena itu, ikatan kovalen adalah ikatan antara dua atom yang

14

berunsur sama, melainkan hanya pada elektronegativitas mereka. Oleh karena ikatan kovalen adalah saling berbagi elektron, maka elektron-elektron tersebut perlu ter-delokalisasi. Lebih jauh lagi, berbeda dengan interaksi elektrostatik ("ikatan ion"), kekuatan ikatan kovalen bergantung pada relasi sudut antara atom-atom pada molekul poliatomik.

Gambar 1. Ikatan kovalen pada molekul metana

H. Gaya antarmolekulGaya antarmolekul adalah gaya elektromagnetik yang terjadi antara molekul

atau antara bagian yang terpisah jauh dari suatu makromolekul. Gaya-gaya ini dapat berupa kohesi antara molekul serupa, seperti contohnya pada tegangan permukaan, atau adhesi antara molekul tak serupa, contohnya pada kapilaritas. Gaya-gaya ini, dimulai dari yang paling kuat, terdiri dari: interaksi ionik, ikatan hidrogen, interaksi dwikutub (dipole), dan gaya Van der Waals.

1. Ikatan hydrogenDalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul yang

terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan.

15

Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti protein dan asam nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul yang sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang penting.

Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom N, O, atau F yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair electron). Hidrogen dari molekul lain akan berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk suatu ikatan hidrogen dengan besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2 kJ mol-1) hingga tinggi (>155 kJ mol-1).

Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk.

Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin banyak ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H2O), terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida.

Gambar 6. Ikatan hidrogen dalam senyawa organik

16

Tabel 2. Titik didih beberapa senyawa organik

Senyawa Rumus molekul Berat molekul Titik Didih Titik Leleh

dimetil eter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC

etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC

propanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC

dietil eter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC

propil amina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC

metilaminoetana CH3CH2NHCH3 59 37ºC

trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC

etilene glicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC

Asam asetat CH3CO2H 60 118ºC 17ºC

etilena diamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

Tabel 3. Titik didih senyawa alkana

Senyawa Rumus Molekul Titik Didih Titik Leleh

pentane CH3(CH2)3CH3 36ºC –130ºC

hexane CH3(CH2)4CH3 69ºC –95ºC

heptane CH3(CH2)5CH3 98ºC –91ºC

octane CH3(CH2)6CH3 126ºC –57ºC

nonane CH3(CH2)7CH3 151ºC –54ºC

decane CH3(CH2)8CH3 174ºC –30ºC

tetramethylbutane (CH3)3C-C(CH3)3 106ºC +100ºC

2. Gaya van der wallsGaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis tertentu gaya

antar molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis gaya antar molekul, dan hingga saat ini masih kadang digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol.

Hal ini mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom), dipol rotasi atau bebas (gaya Debye) serta pergeseran distribusi awan elektron (gaya London). Nama gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der Waals, yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering digunakan sebagai model hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari waktu. Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil dan

17

cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak elektronnya) makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan.

3. Gaya Tarik Dipol – dipol Molekul yang mempunyai momen dipol permanen dikatakan sebagai polar. Seperti gambar 6.

Gambar 7. Molekul diatom kovalen polar

Perhatikan bahwa anak panah yang menyatakan kepolaran digambar dari muatan positif parsial ke muatan negatif parsial. Perhatikan pada gambar.

Gambar 8. Molekul tri atom polar dan non polar

Arah vektor menuju ke atom yang lebih elektronegatif ujung plus menunjukkan ke atom yang kurang elektronegatif. Gaya tarik antar dua molekul polar disebut Gaya tarik dipol-dipol. Tarikan ini lebih kuat dari pada tarikan antara molekul-molekul non polar.

G. Reaktivitas KimiaBeberapa istilah yang harus dipahami:

Reaksi kimia: transformasi yang menghasilkan perubahan komposisi, kedudukan dan atau konfigurasi suatu senyawa.

Reaktan atau Substrat; senyawa organik yang mengalami perubahan dalam reaksi kimia. Reaktan sering (tetapi tidak selalu) lebih besar dan lebih kompleks dalam system reaksi.

18

ReagenProduk

Kondisi reaksi

Reagen: partner dari reaktan dalam reaksi kimia. Reagen bias organik, anorganik; kecil atau besar; gas liquid atau padat.

Produk: hasil akhir dari reaksi. Kondisi Reaksi: kondisi lingkungan reaksi yang terjadi secara optimal,

seperti temperature, tekanan, katalis dan pelarut. Reaksi kimia umumnya ditulis dengan persamaan:

Klasifikasi Reaksi Kimia Organik1. Klasifikasi berdasarkan perubahan struktur

Ada 4 kelompok reaksi:

Reaksi Adisi   Reaksi Eliminasi

 

 

Reaksi Substitusi   Reaksi Penataan ulang

 

2. Klasifikasi berdasarkan jenis reaksia. Keasaman dan Kebasaan

- Reaksi asam basa paling sederhana dikenali dan dipahami- Beberapa kelompok senyawa organik mempunyai sifat sebagai asam atau

basa, sehingga kita perlu mengidentifikasi aspek kimianya- Banyak reaksi oragnik dikatalisis oleh asam dan atau basa.Ada 2 teori asam –basa; Brønsted theory dan Lewis theory. (1) Brønsted

Asam adalah donor proton, Basa adalah aseptor proton.Dalam reaksi asam basa, masing-masing sisi kesetimbangan mempunyai reaktan asam dan basa atau produk, dan bias sebagai spesi netral atau berupa ion.

H-A   +   B:(–) A:(–)   +   B-H

(asam1)   (basa1) (basa2)   (asam2)Pasangan asam-basa yang berhubungan secara struktur, seperti {H-A dan A:(–)} atau {B:(–) dan B-H} disebut pasangan konyugasi. Senyawa yang bisa bertindak sebagai asam dan basa seperti air, disebut ampoter.

H-Cl   +   H2O     Cl:(–)   +   H3O(+)

19

Reaktan

(asam)     (basa) (basa)     (asam)

H3N:   +   H2O     NH4(+)   +   HO(–)

(basa)     (asam) (asam)     (basa)

Kekuatan relatif gugus asam atau basa

H-A   +   H2O H3O(+)   +  A:(–)  

- Asam kuat mempunyai basa konyugasi lemah, - Asam lemah mempunyai basa konyugasi kuat

Tabel 4. Contoh kesetimbangan asam basa Brønsted :

Reaksi asam basaAsam konyugasi

Basa konyugasi

Ka pKa

HBr   +   H2OH3O(+)   +   Br(–)

HBrH3O(+)

Br(–)

H2O105 -5

CH3CO2H   + H2O

H3O(+)   +   CH3CO2

(–)CH3CO2HH3O(+)

CH3CO2(–)

H2O1.77*10-5 4.75

C2H5OH   +   H2O

H3O(+)   +   C2H5O(–)

C2H5OHH3O(+)

C2H5O(–)

H2O10-16 16

NH3   +   H2OH3O(+)   +   NH2

(–)NH3

H3O(+)NH2

(–)

H2O10-34 34

Tabel 5. Kebasaan; pKa + pKb = 14.

Reaksi Asam BasaAsam konyugasi

Basa konyugasi

K pK

NH3   +   H2ONH4

(+)   +   OH(–)

NH4(+)

H2ONH3

OH(–)Kb = 1.8*10-5

pKb = 4.74

NH4(+)   +  

H2OH3O(+)   +   NH3

NH4(+)

H3O(+)NH3

H2O

Ka = 5.5*10-

10

pKa = 9.25

(2) Lewis Asam adalah aseptor pasangan electron, dan basa adalah donor pasangan elektron. Basa Lewis juga Basa Brønsted; meskipun banyak asam lewis seperti BF3, AlCl3

20

dan Mg2+, bukan asam Lewis. Produk reaksi asam basa Lewis adalah netral, dipolar atau kompleks bermuatan. Contoh kesetimbangan asam basa Lewis adalah:

Asam-Basa Lewis banyak digunakan dalam Kimia Organik. Elektrofil berhubungan dengan asam Lewis, Nukleofil berhubungan dengan

Basa Lewis. Elektrofil adalah atom yang kekurangan electron, ion atau molekul yang

memiliki afinitas terhadap pasangan electron, dan akan berikatan ke basa atau nukleofil

Nukleofil adalah atom, ion, atau molekul yang memiliki pasangan electron yang bisa didonorkan dalam ikatan ke suatu elektrofil (atau suatu asam Lewis).

b. Reaksi Oksidasi dan ReduksiAtom C memiliki tingkat oksidasi -4 (misal pada CH4) sampai +4 (misal

pada CO2) tergantung pada senyawanya. Tetapi kita tidak perlu menentukan tingkat oksidasi absolute masing-masing atom karbon dalam molekul, tetapi hanya perubahan tingkat oksidasi dari atom C yang terlibat dalam transfromasi kimia. Untuk menentukan apakah atom C mengalami perubahan redoks selama reaksi kita hanya mencatat perubahan jumlah ikatan ke Hidrogen dan jumlah ikatan ke atom yang lebih elektronegatif seperti O, N, F, Cl, Br, I, & S. Ikatan ke atom C lain diabaikan:

1. Jika jumlah atom H yang terikat ke atom C bertambah, dan atau jika jumlah ikatan ke atom yang lebih elektronegatif berkurang, C direduksi.

21

2. Jika jumlah atom H yang terikat ke atom C berkurang, dan atau jika jumlah ikatan ke atom yang lebih elektronegatif bertambah, C dioksidasi

3. Jika tidak ada perubahan dalam jumah ikatan, atom C tidak berubah tingkat oksidasinya.

Contoh pada reaksi adisi sikloheksana. Atom C warna biru tereduksi, Atom C warna merah dioksidasi.

3. Klasifikasi berdasarkan gugus fungsiGugus fungsi adalah atom-atom atau kelompok kecil atom-atom (biasanya 2-

4) yang memperlihatkan reaktivitas spesifik jika diperlakukan dengan reagen tertentu.

Tabel 6. Gugus Fungsi:

Rumus gugus Nama kelompok Contoh spesifikNama IUPAC

Nama umum

Alkene H2C=CH2 Ethene Ethylene

Alkyne HC≡CH Ethyne Acetylene

Arene C6H6 Benzene Benzene

22

Tabel 8. Gugus fungsi dengan ikatan rangkap ke heteroatom

Rumus gugus 

Nama kelompok 

Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum

Nitril H3C-CN Etananitril Asetonitril

Aldehid H3CCHO Etanal Asetaldehyd

Keton H3CCOCH3 Propanon Aseton

Asam karboksilat

H3CCO2HAsam Ethanoat

Asam Asetat

EsterH3CCO2CH2CH3

Etil etanoat Etil asetat

Asam Halida

H3CCOClEtanoyl khlorida

Asetil khlorida

Amida H3CCON(CH3)2

N,N-Dimetiletanamida

N,N-Dimetilasetamida

Asam anhidrida

(H3CCO)2OEtanoat anhydrida

Asetat anhydrida

23

Tabel 7. Gugus fungsi dengan ikatan tunggal ke heteroatom:Rumus gugus 

Nama kelompok 

Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum

Halide H3C-I Iodomethane Methyl iodide

Alcohol CH3CH2OH Ethanol Ethyl alcohol

Ether CH3CH2OCH2CH3 Diethyl ether Ether

Amine H3C-NH2 Aminomethane Methylamine

Nitro Compound

H3C-NO2 Nitromethane

Thiol H3C-SH Methanethiol Methyl mercaptan

Sulfide H3C-S-CH3Dimethyl sulfide

24

D. Daftar Bacaan Tambahan

1. Fessenden, R.J., and J S Fessenden, 1997, Kimia Organik, Alih Bahasa A.H Pudjaatmaja, Jilid 2, Edisi ketiga, Jakarta: Erlangga

2. Paul R Young, 2000, Organic Chemistry On Line, University of Illinois Chicago

3. Solomons, 2000, Organic Chemistry, 6th edition, Wiley and sons

E. Pertanyaan Kunci

(pertanyaan singkat untuk menguji mahasiswa apakah indikator sudah tercapai)

F. Soal

G. Tugas

25