biotehniška fakulteta oddelek za živilstvo · funkcionalne skupine spojina splošna formula...

KEMIJA

Iztok PrislanBiotehniška fakultetaOddelek za živilstvo

Delitev na organsko in anorgansko kemijo

Do 19. stoletja so mislili, da je za sintezo spojin iz živih organizmov potrebna življenjskasila oz vitalizem.

Spojine so zato imenovali organske in svoje raziskave preusmerili na anorganskespojine

Leta 1828 je Friedrich Wöhler poskušal sintetizirati amonijev cianat iz amonijaka insrebrovega cianata.

Friedrich Wöhler (1800 – 1882)

Pričakovana reakcija:

Dejanska reakcija:

organskamolekula

Wöhlerjem in ostali pionirji so odprli vrata moderni organski kemiji.

Organska kemija in biokemija

Organska kemija je veja kemije, ki z znanstvenimi metodami preučuje zgradbo,lastnosti, sestavo, reakcije in pripravo (s sintezo ali kako drugače) ogljikovih spojin.

Spojine poleg ogljika vsebujejo tudi mnoge druge elemente, med katerimi so najboljpogosti vodik, dušik, kisik, halogeni elementi, fosfor, silicij in žveplo.

Elementarni ogljik in nekatere njegove spojine, na primer oksidi, karbonati in karbidi,se prištevajo k anorganskim spojinam.

https://sl.wikipedia.org/wiki/Organska_kemijahttps://sl.wikipedia.org/wiki/Biokemija

Biokemíja je znanstvena veda, ki preučuje kemične snovi in procese, ki se odvijajo vorganizmih: rastlinah, živalih in mikroorganizmih.

Biokemija se ukvarja s strukturo in funkcijo celičnih sestavin, kot so beljakovine,ogljikovi hidrati, lipidi, nukleinske kisline in druge biomolekule.

Vsa živa bitja ima eno skupno lastnost – večina molekul temelji na ogljiku.

glukoza(krvni sladkor)

ocetna kislina(najdemo jo v kisu)

lizin(ena od esencialnih aminokislin)

Glukoza je vir hitre energije, ocetna kislina je spojina, ki nastaja tekom metabolizma,lizin nastaja v rastlinah, naše telo ga pa potrebuje za tvorbo proteinov.

Vse naštete spojine temeljijo na ogljiku.

Ogljik – poseben element

Elektronegativnost nekaterih elementov

http://www.f.u‐tokyo.ac.jp/~fukuyama/interactive_trial/virtual%20textbook/electronegativity/electronegativity%20tabel.png

Kljub temu, da ogljik predstavlja le 0,03 % zemeljske skorje, je za žive organizmeizdrednega pomena.

Ogljik – poseben element

Njegov položaj na sredini lestvice elektronegativnosti mu omogoča, da tvori kovalentne vezi s praktično vsemi elementi.

Ogljik običajno tvori 4 vezi, zato lahko tvori neskončno število kovalentnih molekul.

Število znanih molekul ogljika presega število vseh ostalih znanih molekul ostalihelementov.

Funkcionalne skupine

Če iz ogljikovodikov odstranimo vodik in ga nadomestimo z drugim atomom oz. skupinoatomov, dobimo funkcionalno skupino.

Zamenjava vodika z drugim atomom oz. skupino atomov spremeni razporeditevelektronov in elektronegativnost molekule

Zaradi drugačne elektronegativnosti se spremenijo fizikalne in kemijske lastnostiprvotnega ogljikovodika.

Večina kemijskih in fizikalnih lastnosti organskih spojin je neposredna posledicafunkcionalnih spojin.

Atomi funkcionalne skupine so med seboj in na ostali del molekule vedno vezani skovalentnimi vezmi.

Funkcionalne skupine

Spojina splošna formula

alkohol R‐OH

eter R1O‐R

aldehid R‐CHO

keton R‐CO‐R

karboksilna kisline R‐COOH

kislinski klorid R‐COCl

amid R‐CONH2

amin R‐NH2

alkil halid R‐X

alkil R1‐R

nitro spojina R‐NO2

estri R‐COO‐R

Ogljikovodiki so najenostavnejše spojine iz ogljika –sestavljeni so le iz vodika in ogljika.

Skupini ogljikovodikov, kjer so ogljiki povezani z enojnimivezmi, pravimo alkani. Rečemo jim tudi nasičeniogljikovodiki, saj ne morejo sprejeti dodatnih vodikov.

Skupini ogljikovodikov, kjer so prisotne dvojne vezi medogljikovimi atomi, pravimo alkeni. Če so v spojini prisotnetrojne vezi pa jo uvršamo v skupino alkinov. Tako alkeni kottudi alkini spadajo med nenasičene ogljikovodike.

Ko iz ogljikovodika odstranimo atom vodika, nastanefragment, ki ga poimenujemo alkilna skupina in označimo sčrko R.

metan metilna skupina

R ‐ H R –

Alkani in cikloalkani

Vodiki so okoli ogljika razporejeni v obliki tetraedra (sp3 hibridizacija).

Ogljik in vodik sta si po elektronegativnosti zelo podobna. Vez med tema atomoma jezato skoraj nepolarno kovalentna (majhen dipol).

Navzven pa je molekula zaradi simetričnosti povsem nepolarna.

Medmolekulske vezi so zato disperzijske.

Jakost disperzijske vezi je odvisna od velikosti molekul – števila protonov in elektronov.

Fizikalne lastnosti

Vrelišče in tališče

Ker z maso ogljikovodikov naraščajo medmolekulske privlačne sile, se tudi zvišujeta temperaturi vrelišča in tališča

Fizikalne lastnosti

Topnost v vodi

Če bi se alkani topili v vodi, bi se morale prekiniti vodikove in van der Waalsove vezi.

Po prekinitvi ni mogoča tvorba novih vezi, ki bi energetsko bile primerljive z vodikovimi vezmi.

Topnost z dolžino verige pada.

Voda in heksan ostaneta v dveh ločenih fazah.

Zapis organskih spojin

Skeletna formula ponazarja ogrodje (skelet) molekule, ki ga sestavljajo med sebojpovezani ogljikovi atomi. Običajno jo uporabljamo pri zapisu spojin, ki imajo ogljikoveali druge atome povezane v obroč.

Pri zapisovanju organskih spojin uporabljamo poleg molekulske formule tudi drugevrste kemijskih formul, npr. strukturno, racionalno in skeletno formulo.

Molekulska formula pove, kateri elementi in koliko njihovih atomov sestavlja molekulo.

Strukturna formula prikazuje, kako so atomi v molekuli povezani med seboj.

Poenostavljeni zapis strukturne formule imenujemo racionalna formula. Pri tej formulizapišemo vodikove atome zraven ogljikovega atoma, na katerega so vezani, in koliko jihje.

https://eucbeniki.sio.si/kemija9/990/index5.html

Zapis organskih spojin

CH

HH

H CH

CH

HH

HH

CH

CH

HH

CH

HH

H

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3

CH4 C2H6 C3H8

racionalna formula

molekulska formula

skeletna formula

strukturna formula

Nomenklatura alkanov

Alkani so sestavljeni samo iz ogljika in vodika.

Splošna formula se glasi: CnH(2n+2).

Vezi so samo enojne (sp3 hibridizacija vseh C atomov).

So lahko iz ravnih ali razvejanih verig ali obročev.

Primeri:• metan, CH4, (sestavina zemeljskega plina)• etan, C2H6,• propan, C3H8, (plin v cisternah)• butan, C4H10, (v mešanici s propanom v gospodinjskih jeklenkah)• CnH(2n+2) (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan,…)

http://www.quickiwiki.com/sl/Alkan

Izomerija

Do sedaj smo predpostavili, da so vsi ogljiki povezani v enostavno, nerazvejano verigo.

Pri alkanih, ki imajo več kot 4 C atome, se molekule z enako molekulsko formulopojavljajo v več kot eni obliki. Molekule z enako molekulsko formulo in različnimistrukturnimi formulami, imenujemo strukturni izomeri.

CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3

CH3

n-butan izobutan

C4H10 molekulska formula

Linearna in razvejana oblika butana sta izomera butana. Linearni obliki pravimonormalni buran, razvejani pa izobutan. Butan ima le 4 C atome, zato nima velikoizomerov.

http://web.bf.uni‐lj.si/zt/kemija/katedra/slo/studenti/AGRONOMIJA%20UNI/KEMIJA%20AGR%20UNI/1.predavanje.ppt

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

n-pentan

izopentan

neopentan

Alkan s petimi C atomi ima 3 strukturne izomere:

Izomerija


Molekulska formula

Možno število strukturnih izomerov

CH4 1

C2H6 1

C3H8 1

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C15H32 4.347

C20H42 336.319

C25H52 36.797.588

C30H62 4.111.846.763

Število možnih strukturnih izomerov hitro narašča s številom C atomov.

Izomerija

Vrelišče izoalkanov

n‐alkani imajo zato višje vrelišče od izoalkanov z istim številom atomov ogljika.

Razvejani ogljikovodiki imajo slabši medsebojni stik in se težje zložijo v urejeno strukturo.

Terciarni C atom: se veže s tremi C atomi (izobutan)

Primarni C atom: se veže z enim ali nobenim C atomom (metan, etan)

Sekundarni C atom: se veže s dvema C atomoma (propan)

Kvartarni C atom: se veže s štirimi C atomi (neopentan)

Izomerija

Alkilne skupine

Alkilno skupino dobimo, če odstranimo en vodik (primer CH4, metan; CH3‐, metilnaskupina).

Alkilne skupine niso samostojne molekule.

formula imeCH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11-C6H13-

metiletilpropilbutilpentilheksil


Kadar sta na osnovno verigo vezani dve alkilni skupini, vsako posebej oštevilčimo inju poimenujemo po abecednem vrstnem redu (3‐etil‐2‐metil‐pentan, 3‐etil‐4,5‐dipropiloktan)

Poišči najdaljšo verigo ogljikovih atomov in jo poimenuj glede na število C atomov

Oštevilči C atome s tiste strani, da ima C‐atom, na katerega je vezana alkilnaskupina(radikal, substituent), najnižje možno število.

Če je prisotna samo ena alkilna skupina, jo poimenujemo in povemo njeno pozicijo(2‐metilpentan, 2‐metilheksan).

Če je na osnovno verigo vezanih več enakih alkilnih skupin, napišemo njihovepozicije, njihovo število pa označimo s preponami di‐, tri‐, tetra‐, penta‐ (2,4‐dimetilpentan, 3,3‐dimetilpentan)

Osnovna pravila za poimenovanje


biotehniška fakulteta oddelek za živilstvo · funkcionalne skupine spojina splošna formula...

Documents