Chapter7

Vitamins 维生素

主要介绍各种维生素的结构、性质和功能，维生素与辅酶的关系 , 维生素缺乏症。

广州中医药大学 生化教研室

吴映雅

Introduction

Definition ： Vitamins are organic nutrients that are required in small quantities for a variety of biochemical functions and which, generally, cannot be synthesized by the body and must therefore be supplied by the diet 食物 .

history

The early history of vitamins can be traced to observations that certain disease could be cured by a supplement of another foodstuff.

Eg: the ancient Arab physicians and their successors valued the use of liver to cure night blindness,

the North America Indian knew that scurvy( 坏血病） could be treated by a tea made from cedar( 雪松 ) leaves.

In seventeenth century, it was standard procedure for the British Navy to provide lemon juice for its sailors to prevent scurvy.

history

Thiamine was discovered in 1912 & was thought to be a vital amine compound & thus the term vitamin was inventedVita=vital for lifeMin=amine

Properties 特点：

1. They are not used for energy supply, but have Important roles in regulating metabolism and maintaini

ng physiological functions of the body.

2. They are low-molecular-weight organic compounds.

3. Generally, they cannot be synthesized in body and must be supplied by the diet in small amounts .

4. Absence or relative deficiency of vitamins leads to characteristic deficiency states and diseases. But if any vitamin is so much in excess of the body’s metabolic capacity, there maybe signs of toxicity.

Classification 分类

lipid-soluble vitamin: soluble in non-polar organic solventswater-soluble vitamin: soluble in aqueous solvents

Essential Vitamins For Human Being

vitamins

water -soluble lipid-soluble

Vit C Vit B

A, D, E, K

B1, B2, B6, B12, PP, patothenic acid 泛酸， folic acid 叶酸 ,biotin 生物素 , lipoic acid 硫辛酸

维生素缺乏病的原因

1 、进食量不足2、吸收障碍3、需要量增加4、服用某些药物 5、生物体特异缺陷

Section I Water-soluble Vitamins 水溶性维生素

Common features:

﹡1.Water soluble

﹡2.Easy to be discharged through urine. Rarely accumulated to the toxic concentrations.

﹡3.Their storage is limit.

Must be provided regularly.

Vitamin B12 is the only water-soluble vitamin that can be stored in the liver for many years.

（一）维生素 C （抗坏血酸 ascorbic acid ）

Water solublesour taste (acid)Six-carbon polyhydroxy compoundStrong antioxidant

六碳、多羟基化合物 .酸性 、强还原性

1535 Jacques Cartier and his sailors were cured by Newfoundland Indians by drinking the extract from spruce 云杉 tree needles.1747, British naval surgeon prescribed lime酸橙 to sailors to prevent scurvy. Thus the slang limey for British sailor.

1.Structure 结构

Ascorbic acid

( vitamin C )

OO

HO OH

C CH2OH

H

OH

1

2 3

4

C

C

O

HO

CHO

C

C

CH2OH

H

HO H

O

或

2 ．性质易被氧化（易被氧化（较强较强的的抗氧化剂）抗氧化剂） 水溶液极不稳定，易被水溶液极不稳定，易被热热及及氧化氧化破坏破坏

在组织中有两种形式存在：还原型与脱氢型。可以通过氧化还原反应互变，因而都具有生理活性。若脱氢型继续氧化或水解，则其活性丧失。

C

C

CH

CH2 OH

OH

H

OH

C

C

O

OOH

14

C

C

CH

CH2 OH

O

H

OH

C

C

O

OO

14

£­ 2H

£«2H

Vitamin CReduced state

Dehydro-vitaminC Oxidation state

3 ．食物来源 (Food Sources of Vitamin C)

When dietitians say “vitamin C,” people think “oranges.”

Food Sources of Vitamin C---- fresh fruit and vegetables 新鲜蔬菜、水果新鲜蔬菜、水果

But these foods are also rich in vitamin C.

4. 生化功能

(1.) Hydroxylation 参与体内的羟化作用 Ascorbic acid is required for the activiti

es of some hydroxylase 羟化酶 . 代谢物的羟基化是生物氧化 biological oxi

dation 的一种方式。而 Vit C 在羟基化中起着必不可少的辅助因子的作用。

① 胶原 collagen 的合成：

羟脯氨酸 hydroxyproline 和羟赖氨酸 hydroxylysine 为胶原蛋白 collagen 所特有，羟脯氨酸是维持胶原蛋白四级结构的关键物质。 二者分别是在胶原脯氨酸羟化酶 hydroxylase 和胶原赖氨酸羟化酶的作用下由脯氨酸 proline 和赖氨酸 lysine 羟化而成。 Vit C是这两种酶的辅助因子。故缺乏 Vit C 可造成胶原蛋白合成障碍。

Collagen Synthesis

Vitamin C deficiency 维生素 C 缺乏症：

• scurvy 坏血病 :• It's syptoms included swollen and bleedi

ng gums and loose teeth, brittle 脆 hair and nails, tiredness, problem in the joints 毛细血管脆性 capillary fragility 增加； 牙龈肿胀、出血； 鼻衄、月经过多 menorrhagia ； 骨钙化 calcification 不正常及伤口愈合缓慢

Vitamin C Deficiency Signs

齿龈炎

瘀斑 出血

Pinpoint Bleeding in Scurvy 1

Pinpoint Bleeding from Scurvy 2

Hydroxylation 参与体内的羟化作用① 胶原的合成：② 参与胆固醇 cholesterol 的转化 transf

ormation ：Cholesterol → → → bile acid

Hydroxylation

③ 参与芳香族氨基酸 aromatic amino acids 代谢：

在苯丙氨酸 phenylalanine 转变为酪氨酸 tyrosine ，酪氨酸转变为羟苯丙酮酸 hydroxyphenylpyruvatate ，经羟化、脱羧、移位等步骤转变为尿黑酸 homogentisate 时亦需 Vit C 参与。所以当 Vit C 缺乏时将导致苯酮尿症，黑尿酸症等。

Vit C 还参与肝脏生物转化 biological transformation 过程中的许多羟化反应。

(2) 参与体内的氧化还原反应

① Vit C 能起到保护巯基 mercapto 的作用：

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溶酶体膜

② 促进抗体 antibody 的生成

③促进造血作用---- 使难以吸收的使难以吸收的 FeFe3+3+ 还原成易吸收的还原成易吸收的 FF

ee2+2+

(3)(3) 其它生化功能其它生化功能 ① ① 降低血浆胆固醇降低血浆胆固醇 ② ② 防癌：理论上推测防癌：理论上推测

THERAPEUTIC USESTHERAPEUTIC USES

Cardiovascular diseases Cataracts 白内障 Diabetes Mellitus Cancer prevention Common cold Lead 铅 toxicity

（一）（一） structure & propertiesstructure & properties 化学结构及性质化学结构及性质

二、 Vitamin B1 （硫胺素 thiamine ）

硫胺素硫胺素 : : 含含 SS 、、 -NH2-NH2性质：性质： 白色、耐热，加碱破坏白色、耐热，加碱破坏 （烹调不当易损失）（烹调不当易损失）

Active form 活性形式： thiamin pyrophosphate 焦磷酸硫氨素（ＴＰＰ）

Thiamin is rapidly converted to TPP in the brain and liver by a specific enzymes, thiamin diphosphotransferase 硫胺素二磷酸转移酶 .

Food Sources of thiamin 来源：

Unrefined cereal grains and meat ； seeds, nuts, legums 豆类

Recommended Dietary Allowance(RDA): M:1.2mg/d ， F:1.1mg/d

（三）生化作用：1 、 Vit B1→TPP→α 酮酸脱氢酶系的辅酶→糖代谢等。

eg: TPP 是丙酮酸脱羧酶 pyruvate decarboxylase 和α-酮戊二酸脱羧酶α-ketoglutarate decarboxylase 的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。

2 、 TPP is necessary as a cofactor for the reactions of the pentose phosphate pathway 是戊糖磷酸途径中转酮酶的辅助因子

3 、抑制胆碱酯酶 choline esterase Vit B1 可抑制胆碱酯酶活性，使神经传导所需的乙酰胆碱acetylcholine 不被破坏，保持神经的正常传导功能

DEFICIENCY & USESDEFICIENCY & USESSevere thiamin deficiency can lead to:

Beri-Beri Wernicke-Korsakoff syndrome综合征

臨床上會有神智不清、眼動障礙、眼振及厲害的搖晃等表现

Thiamin is used for treatment of congestive充血性的 heart failure心力衰竭 & Alzheimer's disease as well as in cancer prevention.

beriberi脚气病 ,末梢神经炎

脚气病，主要表现为神经血管系统的损害。 根据其典型症状临床上分为三型：1.湿型脚气病：主要表现为心界扩大、心动过速、呼吸窘迫和下肢水肿。

2.干型脚气病：表现为腱反射异常、上行性多发性神经炎、肌肉乏力和疼痛、腓肠肌压痛等。

3.混合型脚气病：同时出现神经和心血管系统症状，见于严重缺乏者。

Wet Beri-Beri

RISK OF THIAMIN DEFICIENCYRISK OF THIAMIN DEFICIENCY

Low intake & alcoholism酒精中毒 Increased consumption: Malaria疟疾 & AIDSExcessive loss: hemodialysis 血液透析 and diuretics利尿剂 Anti-thiamin factors: tea & coffee.

Thiaminases found in raw fish, raw shellfish & in silkworms.

­

N

N

NH

N

CH2

O

O

H3C

H3C

CH CH

OH

CH

OH OH

CH2OH

（ 1 ）结构 含核醇 ribitol ，异咯嗪环 isoalloxazine ring.

可逆的氧化还原特性碱性条件 碱性条件 + + 光照，易破坏光照，易破坏

三． Vitamin B2 (riboflavin核黄素 )

异咯嗪环

核醇

Food Sources of riboflavin ：

Adequate amounts of B2 is present in eggs, milk, meat & cereals.

广泛，动植物，动物性食物（肝、肾、心多）真菌类、紫菜、奶类、蛋类酵母 yeast

RDA ： M: 1.4mg/d ， F: 1.2mg/d

Active form ： FMN ， FAD

生化作用： Vit B2→FMN 、 FAD→黄素酶类的辅基→受氢、脱氢、递氢作用→生物氧化 . 有助于脂肪、糖类、蛋白质转化为能量，是修复和维护身体内部和外部皮肤健康必需的营养物质。

与视网膜感光作用有关。FMNFMN ：： Flavin mononucleotideFlavin mononucleotide黄素单核苷酸黄素单核苷酸FADFAD ：： Flavin adenine dinucleotideFlavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸① 氧化型的 FMN 或 FAD 是黄色的，还原后成无色。② FMN 或 FAD 有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。

缺乏症：

Symptoms associated with riboflavin deficiency include, glossitis舌炎 , seborrhea脂溢性皮炎 , angular stomatitis 口角炎 , cheilosis唇炎 ， scrotitis 阴囊炎 and photophobia畏光

glossitis

四、 VitPP/niacin, 也称抗癞皮病维生素）

（一）化学结构及性质（一）化学结构及性质 11 、结构：、结构：吡啶吡啶 pyridinepyridine衍生物衍生物 derivativederivative ：： 尼克酸（烟酸尼克酸（烟酸 , , nicotinic acid ）） 尼克酰胺（烟酰胺尼克酰胺（烟酰胺 , , nicotinamide ）） 22 、性质：、性质：稳定，一般食物中含量较多稳定，一般食物中含量较多

肝脏：色氨酸肝脏：色氨酸 tryptophantryptophan →→ 尼克酸，仍不足尼克酸，仍不足

N

COOH

N

O

NH2C

尼克酸 ( 烟酸 ) 尼克酰胺 ( 烟酰胺 ) 吡啶 -3-羧酸

nicotinic acid 吡啶 -3-酰胺 nicotinamide

Food Sources of Vit PP 食物来源：Niacin is available in b

oth animal & plant food and is made in the body from tryptophane色氨酸 .

豆类、粮食、肝脏、肾、瘦肉、鱼、酵母、蘑菇

色氨酸在体内合成烟酸：60mg 色氨酸 = 1mg烟酸

生化作用： Vit PP→NAD、NADP→不→ →需氧脱氢酶辅酶 递氢 生物氧化

缺乏症：癞皮病 (pellagra) 皮炎 dermatitis 腹泻 diarrhea 痴呆 dementia

O

P OOH

P

O

O

OOH

OCH2

H

H

OH

H

OH

H

N

CONH2

OCH2

H

H

OH

H

OR

H

N

N

N

N

NH2

P

OH

O

OH­R=­NADP+:

NAD+: R=H

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Pellagra

Pellagra２

Hartnup disease(由于小肠和肾小管对色氨酸和其他几种氨基酸的转运缺陷引起 ), malignant carcinoid syndrome恶性类癌综合征 & Isoniazid异烟肼 can lead to niacin deficiency .长期单吃玉米会导致 niacin deficiency 。

Niacin is toxic in excess.---liver damage

化学本质及性质：吡哆醇 pyridoxol ，吡哆醛 pyridoxal ，吡哆胺 pyridoxamine .

对光、碱敏感，对热稳定

五、 Vitamin B6（ Pyridoxine Pyridoxine 吡哆素）

N

CHO

CH2

H

H

CH3

OHHO

+1 2

345

6

吡哆醛

N

CH2OH

CH2

H

H

CH3

OHHO

+1 2

345

6

吡哆醇

N

CH2NH2

CH2

H

H

CH3

OHHO

+1 2

345

6

吡哆胺

Active form: pyridoxal phosphate 吡哆醛磷酸 ; pyridoxamine phosphate 吡哆胺磷酸 ; pyridoxal phosphate is the major form transported in plasma 血浆来源：广泛

生化作用： Pyridoxine functions as a cofactor in enzy

mes reactions required for the synthesis合成 & catabolism 分解代谢 of the amino acids 氨基酸 as well as in glycogenolysis糖原分解 .

eg:Vit B6→ 吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸→氨基转移酶的辅酶、氨基酸脱羧酶的辅酶→氨基酸分解代谢

另外，具有终止甾类激素效应的作用。

( PLP )

( PMP )

缺乏症：少见临床上常用 B6治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐。磷酸吡哆醛是 δ- 氨基 γ- 酮戊酸 (ALA) 合成酶的辅酶，而 ALA 合成酶是血红素合成的限速酶。所以， Vit B6缺乏时有可能造成低血色素细胞性贫血和血清铁增高

Isoniazid therapy can induce vit B6 deficiency.

HO CH2 C CH

CH3

CH3 OH

C

O

NH CH2 CH2 C

O

OH

化学本质与性质：有机酸，稳定

六 . 泛酸（ pantothenic acid ，遍多酸）

pantoic acid 戊酸 -alanine -丙氨酸

it is found in numerous foods and also is synthesized by intestinal bacteria.来源广泛 . 食物中富含，肠道菌可合成 .

Active form: Coenzyme A 辅酶 A ,acyl carrier protein(ACP)酰基载体蛋白

生化作用：泛酸→ 辅酶 A →酰基载体蛋白辅基 ,酰基转移酶辅酶→羧基载体、酰基运载→糖、脂、蛋白代谢

书写式： CoA-SH

泛酸是 Co

A 的组成成分，CoA 是生物体内转酰基酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参与转酰基作用。

缺乏症：未发现临床上 CoA 已作为许多疾病的重要辅助药物，如对厌食、乏力等的治疗症状有所改善

七、生物素 biotin ．维生素 B7

（ 1 ）结构与化学性质

CHN

HC CH

NH

H2C CH(CH2)4COOH

S

O（尿素部分）

（ C5 酸根部分）

（硫戊烷环部分）

高温、氧化剂易破坏有 α－生物素、 β－生物素等

β— 生物素α— 生物素

S

NH NH

O

CH

H

COOH

CH CH3

CH3S

NH NH

O

(CH2)4

H

COOH

£ª £ª

来源：广泛，肠道细菌可合成

生化作用： A Coenzyme of carboxylase 羧化酶的辅酶→ CO2 固定、转移和羧化

作用。

缺乏病：少见Uncooked egg white 生蛋清： Avidin 抗生物素蛋白

三羧酸循环中草酰乙酸的主要来源

CH2C=OCOOH

丙酮酸

COO-

C=O CH2

COO-

草酰乙酸

ATP ADP+PiCO2

丙酮酸羧化酶

八、 folic acid/folate 叶酸 ( 维生素 B11)

Obtained from yeasts and leafy vegetables as well as animal liver.

化学性质与本质：谷氨酸和喋酸组成的有机酸。 酸、光破坏，食物长期贮存易 损失

( 谷氨酸 glutamic acid)

(喋呤啶 pteridine)

(对氨基苯甲酸-Aminobenzoic acid)

Active form: tetrahydro folate,THF 四氢叶酸

生化作用：以四氢叶酸形式携带、转移一碳单位One carbon unit ，促进核苷酸 nucleotide 、核酸 nucleic acid 的合成

Thus, folate is needed for synthesis of nucleic acids

缺乏病： megaloblastic anemia 巨幼红细胞性贫血

叶酸在 5、 6、 7、 8位加上四个氢，生成四氢叶酸（ FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。

九、 VitB12/ cobalamin钴氨素（ 1 ）结构化学性质与本质：

可被光、碱、氧化剂、还原剂破坏，粉红色

B12 的咕啉核心

二甲基苯并咪唑

核苷酸

氨基异丙醇

氰钴胺素 cyanocobalamin

N

N N

N

NH2

O

H

H H

H

-CH2

OH OH

O

NH2 C NH2

O

C

NH2

O

C

CH2

O

NN

NN Co

H

CH2

CH2

O

NH2

CH3

CH3

H

H2N-C-CH2-CH2CH3

CH3 H

CH2

CH2

NH2

CH3

CH2

H

H

CH2CH3

CH3CH2

O

NH

CH2CH CH3O

P

N

NO

O

OH

CH3

CH3

R

O

C

C

C

H

CH2OHHH

OH

H

CH3

CH2

Co3+

O

C氰钴胺素

羟钴胺素

甲钴胺素

5' -脱氧腺苷钴胺素

R­=­-CN

R­=­-OH

R­=­-CH3

R­=£º

£º

£º

£º

active form: methylcobalamine(甲钴氨素） 5 -deoxyadenosylcobalamin （ 5 - 脱氧腺苷钴氨

素）

来源：动物组织 , 吸收必须借助内因子 intrinsic factor(粘蛋白）

Biochemical function ： methyl transfer﹡生化作用：一碳单位转移酶系辅酶→携带一碳单位→嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸合成→核酸代谢、蛋白质代谢

Deficiency ： Megaloblastic anemia , nerve disease , High blood level of homocysteine同型半胱氨酸

缺乏病：恶性贫血‘ pernicious anemia 巨幼红细胞性贫血 .

十、 Lipoic acid硫辛酸

化学本质与性质：含硫的辛酸

来源：人体能合成

生化作用：α-酮酸脱氢酶系之辅酶→递氢、　　　　　转移酰基　→糖代谢、生物氧化

缺乏病：未发现

S S

(CH2)4 COOHSH SH

(CH2)4 COOH+2H

-2H

α—硫辛酸 (LA) 二氢硫辛酸 (DHLA)

Section II Lipid-soluble Vitamins 脂溶性维生素脂溶性维生素

Common features 特点：特点： 11 、与脂类共存、与脂类共存 22 、储存在肝中（、储存在肝中（ AA 、、 DD 、、 KK）或脂肪）或脂肪

组织中（组织中（ EE ）） 33 、胆道排泄、胆道排泄 44、过多导致中毒、过多导致中毒

一、一、 Vitamin AVitamin A Vitamin A is a generic term for many related compounds.

11 、结构：、结构： -- 白芷酮环的不饱和一元醇白芷酮环的不饱和一元醇Natural form ： A1A1 ： ： retinol 视黄醇视黄醇 A2A2 ： ： 3-dehydro-retinol 3-3- 脱氢视黄醇脱氢视黄醇 Active form ： retinol[ 'ret n l]ɪ ɔ 、 retinal[ 'ret n l]ɪ ə 视黄醛视黄醛、 retinoic acid 视黄酸视黄酸22 、性质：活泼、空气中易氧化失活，强还原性、性质：活泼、空气中易氧化失活，强还原性 .. 食物中稳定。食物中稳定。 紫外线照射可破坏——避光保存。紫外线照射可破坏——避光保存。

稳定性（ Stability ）

无O2 ， 120℃，保持 12h仍很稳定在有 O2时，加热 4h即失活紫外线，金属离子， O2均会加速其氧化肪氧化酶可导致分解与 VE ，磷脂共存较稳定对碱稳定

VA ( 元）

CH2OH9

1

35

7 11

15

1617

18

19 20

Vit A1(视黄醇 )

CH2OH

Vit A2(3- 脱氢视黄醇 )

四个双键必须与环内双键共轭，否则活性丧失，增加或缩短碳链，活性大为降低

增加环内双键，活性降低

酯化或变成醛，活性不变，但换为羧基则活性仅为 1/10

CHO9

1

35

7 11

15

1617

18

19 20

全反 -视黄醛All-trans retinal

CHO

11

11-顺视黄醛 11-cis retinal

33 、、 Food sourceFood source 来源：来源：

动物性食品：肝、蛋黄、奶油动物性食品：肝、蛋黄、奶油 植物性食品：类胡萝卜素植物性食品：类胡萝卜素 carcarootinoitinoidd （维生素（维生素 AA 原）原）

Body can convert -carotene to retinol, thus called provitamin A.维生素维生素 AA 原：原： 本身不具有本身不具有 VitAVitA 活性，但在体内活性，但在体内可转变为可转变为 VitAVitA 的物质。的物质。

Biochemical function and deficiency

生物化学功用及缺乏病生物化学功用及缺乏病 11 、、 Has a function in vision.--Has a function in vision.--formation of r

odopsin necessary for dark adaptation.. . 构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质

RRhodopsin 视紫红质视紫红质 = = Opsin 视蛋白视蛋白 + + 11-cis retinal 11-11-顺视黄醛顺视黄醛

Rod cellRod cell视杆细胞：弱光敏感，暗视觉，黑白色视杆细胞：弱光敏感，暗视觉，黑白色 cone cellcone cell视锥细胞：强光敏感，亮视觉，彩色视锥细胞：强光敏感，亮视觉，彩色

② 11-顺视黄醛与视蛋白以 schiff base 结合

Opsin视蛋白

Schiff base

H3C CH3CH3

H3CCH3

C NHRhodopsin视紫红质

rhodopsin 视紫质

Opsin视蛋白

11-cis retinal All trans retinal

darkness light

(retina视网膜 )Isomerase异构酶

11-cis retinol All trans retinol(liver)

isomerase

Retinal reductase

Synthesis and decomposition of Rhodopsin

视紫红质的合成与分解

视紫红质

全反视黄醛

（肝）

11-顺视黄醛

全反视黄醇11-顺视黄醇NAD+

NADH+H+

NAD+

视网膜视网膜

视网膜视网膜视网膜视网膜

+视蛋白-视蛋白

暗适应时间：暗适应时间： 从进入暗处开始到再能见物的时间。从进入暗处开始到再能见物的时间。夜盲症夜盲症 nyctalnyctaloopia/night blindnesspia/night blindness

22 、 、 Involved in glycoprotein synthesis.ImportaInvolved in glycoprotein synthesis.Important for the maintainance of integrity of nt for the maintainance of integrity of epithelial tissue.

促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成 ,, 维持上皮组织结构维持上皮组织结构的完整和健全。的完整和健全。

VitAVitA 缺乏：粘膜干燥，缺乏：粘膜干燥，干眼病干眼病33 、参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成。、参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成。44、、 Anticancer activityAnticancer activity 防癌作用防癌作用 刺激体液及细胞免疫。刺激体液及细胞免疫。55. . Regulates gene expressionRegulates gene expression : vital to cell differ

entiation 分化 & physiologic processes

Vitamin A deficiencyVitamin A deficiency

•Deficiency of vitamin A leads to:

Night blindness & xerophthalmia干眼病Growth retardation发育不良Acquired immune deficiency获得性免疫缺陷 。。。。。 。

THERAPEUTIC USESTHERAPEUTIC USES

Vitamin A deficiency

Boosting immunity of infants

Skin disorders

Acute promyelotic leukemia

Cancer prevention (lung & breast)

Excess of vit A is toxicExcess of vit A is toxic 维生素维生素 AA 中毒中毒 过量：过量： > 50> 50万万 IU/dIU/d 中毒：生长停滞，肝受损……中毒：生长停滞，肝受损……

二、二、 Vitamin DVitamin D

11 、结构：、结构：Derivatives of steroidDerivatives of steroid 类固醇衍生物类固醇衍生物 DD22 （（ ergocalciferolergocalciferol 麦角钙化醇）：麦角固醇（ 麦角钙化醇）：麦角固醇（ pro-VitD2 D D22

原）原） DD33 （（ cholecalciferolcholecalciferol 胆钙化醇）：动物性食品胆钙化醇）：动物性食品

7-dehydrocholesterol 7-dehydrocholesterol 7-7- 脱氢胆固醇（ 脱氢胆固醇（ pro-VitD3 D D33 原）原）

22 、性质：稳定、耐热、性质：稳定、耐热33 、、 Avtive formAvtive form 活性形式：活性形式： 1,25-(OH)1,25-(OH)22-D-D33

H2C

HO

CH3 R

12

3

4

5

6

7

89

10

11

12

13

14 15

1617

18

维生素 D 的通式 维生素 D和 D 原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。

来源

44、转变：、转变： 胆固醇 动物性食物胆固醇 动物性食物

7-7- 脱氢胆固醇脱氢胆固醇 Vit DVit D33

1,25-(OH)1,25-(OH)22-D-D33 25-(OH)-D 25-(OH)-D33

靶细胞（肠、骨骼、肾）靶细胞（肠、骨骼、肾）

uvuv

肾肾

5.5. 生物化学功用及缺乏病生物化学功用及缺乏病 Calcium/phosphate metabolismCalcium/phosphate metabolism: vitamin D enhances Ca++ absorption in the gut & renal tubules.

促进促进 CaCa 、、 PP 吸收：使血吸收：使血 CaCa 、血、血 P↑P↑，有利于骨的钙，有利于骨的钙化。化。 缺乏症：小儿：佝偻病缺乏症：小儿：佝偻病 rickets

成人：软骨病成人：软骨病Osteomalacia 老年人老年人 :: 骨质疏松 骨质疏松 Osteoporosis

Functions in Cell differentiation, ImmunityFunctions in Cell differentiation, Immunity

骨软化症 Rickets

Osteomalacia

Who is at Risk?

Dark skinned

Covered women

Elderly

•Enfants

THERAPEUTIC USESTHERAPEUTIC USES

Rickets & OsteomalaciaOsteoporosisPsoriasis牛皮癣Cancer prevention (prostate前列腺& colorectal结肠直肠 )Autoimmune diseases

维生素维生素 DD 中毒中毒 Hypervitaminosis DHypervitaminosis D

causes hypercalcemia, which manifest as:Nausea & vomitingExcessive thirst & polyuriaSevere itchingJoint & muscle painsDisorientation & coma.

症状：食欲减退，恶心、呕吐、腹泻症状：食欲减退，恶心、呕吐、腹泻 肾功能衰竭肾功能衰竭

三、三、 Vitamin EVitamin E （（生育酚生育酚）） The term vitamin Evitamin E describes 2 family of antioxidants,

4 tocopherols ( 生育酚生育酚 , & ) and 4 tocotrienols. 生育三烯酚

a-tocopherola-tocopherol is the active form of vitamin E in the human body

（一）化学结构及性质（一）化学结构及性质

11 、结构：苯骈二氢吡喃衍生物、结构：苯骈二氢吡喃衍生物

22 、性质：对、性质：对酸碱酸碱热稳定热稳定

对氧敏感：对氧敏感：抗氧化剂抗氧化剂 : : 强还原性强还原性

33 、来源：植物油：麦胚油、玉米油、来源：植物油：麦胚油、玉米油

1 ．结构

6-羟苯骈二氢吡喃衍生物

O CH3

CH3

HO

H3CCH2

CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH2 H3

α-Tocopherol

1 2

345

6

78

33 、来源： 、来源： Vegetable oils植物油：麦胚油植物油：麦胚油 wheat germ oilwheat germ oil 、、 玉米油 玉米油 corn oilcorn oil

2 ．性质

Easy to be oxidized.维生素 E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。

生化作用：生化作用：

1.1.与动物生殖功能有关与动物生殖功能有关 ::调节性腺机能，调节性腺机能，抑抑制孕酮氧化；制孕酮氧化；

2. 2. The main function of vitamin Evitamin E is anti oxidant. It intercepts free radicals & prevents destruction of cell membrane.

抗氧化、抗衰老抗氧化、抗衰老 ::抑制自由基、抑制自由基、防止脂质过氧化防止脂质过氧化 ,,维护生物膜维护生物膜的功能。的功能。

33 、促进血红素代谢、促进血红素代谢 44、 抗衰老、防癌及增强免疫作用、 抗衰老、防癌及增强免疫作用 ① ①减少脂褐素沉着减少脂褐素沉着 ② ② 增加皮肤弹性增加皮肤弹性 ③ ③延迟性腺萎缩延迟性腺萎缩 ④ ④维持白细胞正常功能维持白细胞正常功能 ⑤ ⑤阻止致癌物亚硝胺的生成阻止致癌物亚硝胺的生成

Vitamin E deficiency— Vitamin E deficiency— 少见少见

•Severe vitamin E deficiency causes:Severe vitamin E deficiency causes:

Neurological symptoms (impaired coordination) & muscle weakness.

Increased risk of cardiovascular diseases

Hemolytic anemia in children

VE 的毒性（ Vitamin E Toxicity ）

65x RDA = interferes with Vitamin K Interferes with clotting and causeshemorrhage 出血

四、四、 Vitamin KVitamin K

（一）化学结构及性质（一）化学结构及性质 11 、结构：、结构： 2-2-甲基甲基 -1,4-1,4萘醌衍生物萘醌衍生物 22 、来源： 、来源： KK11 ：： green leafy vegetablesgreen leafy vegetables绿色植物、绿色植物、 liverliver肝肝 KK22 ：： Bacterial flora of intestineBacterial flora of intestine肠道菌肠道菌 KK33 ：人工合成，稳定 ：人工合成，稳定 KK44：同上：同上 33 、性质：耐热、避光（易受光线和碱破坏）、性质：耐热、避光（易受光线和碱破坏）

The Nobel Prize in Physiology and Medicine 1943

"for his discovery of vitamin K"

Henrik Carl Peter Dam Edward Adelbert Doisy Denmark USA

1895-1976 1893-1986

"for his discovery of of the chemical nature of vitamin K"

The K is derived from the German word Koagulation.

结构

O

O

CH3

R

2-methyl-1-4-naphthoquinone2-甲基 -1,4萘醌的衍生物

12

34

（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病

11 、功能：、功能： 促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的形成。促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的形成。作用：促进上述凝血因子的多数谷氨酸残基的羧化反应作用：促进上述凝血因子的多数谷氨酸残基的羧化反应Vit K:Vit K:谷氨酸残基 谷氨酸残基 --羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶羧化：使易与羧化：使易与 CaCa++++螯合螯合 22 、缺乏症： 、缺乏症： Is uncommon in adults 成人少见成人少见 ..

症状：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血症状：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血 .. 新生儿出血症新生儿出血症 Hemorrhagic disease of the n

ewborn 。。 不易：来源广泛，肠道能合成不易：来源广泛，肠道能合成

2 ．功能

促进血液凝固，所以维生素 K也称凝血维生素。

凝血酶原激酶原 凝血酶原激酶

凝血酶原 凝血酶

血纤维蛋白原 血纤维蛋白

血小板

血小板因子

Ca2+

Ca2+

( 凝固 )

Vit K促

使

肝

脏合成