ciclo alquenos y aromaticos-reacciones
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LOS CICLOALQUENOS Y LOS AROMATICOS
Nomenclatura
BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO
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4-Isopropenil-1-Metil Ciclohexeno
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Nomenclatura de losCicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que
el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el
primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible.
Note que cuando sólo hay un doble enlace, no
es necesario especificar su posición pues seentiende que está en el carbono 1.
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Radicales Alquenilos
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres
comunes son reconocidos por la IUPAC. Cuando un doble
enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil
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(1-metil-2-propenil) ciclopentano
2-etilidenciclopentanol
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(1-metil-2-propenil) ciclopentano
Metilidenciclohexano Ciclopentilidenciclopentano
cis-1-propenil-1-ciclohexeno
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Reaciones :Oxidación suave
Test de Baeyer (con disolución diluída depermanganato en frío).
El cambio de color pone de manifiesto lapresencia de un doble enlace.
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LOS HIDROCARBUROSAROMATICOS
BENCENO
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son aquellos hidrocarburos cíclicos en cuyaestructura existe al menos un anillo bencénico,se clasifican en
Monocíclicos si hay un anillo bencénico
Policíclicos 2 más anillos bencénicos
respectivamente. .
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HIDROCARBUROSAROMÁTICOS
El nombre de aromáticos no guarda relacióncon el olor de estos compuestos esto obedecea una antigua clasificación (siglo XIX), dondese le clasificó como sustancias aromáticas a lassustancias olorosas naturales: resinasvegetales, bálsamos, incienso, etc.
Porque éstas eran contrarias a los compuestosalifáticos, a los cuales pertenecen las grasas yotras sustancias
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EL BENCENO Y SUSDERIVADOS
El benceno es elhidrocarburo aromáticomás sencillo fuedescubierto por elingles faraday en1825,se le conoce
como benzol.
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CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS
Es un líquido incoloroFórmula global C6 H6
Densidad 0.879 g/cm3Punto de ebullición 80.1°cOlor : característicoInsoluble en aguaFácilmente inflamable ardiendo con llama vivay produciendo mucho humo.Es miscible en alcohol, eter, acetona, ácido acético
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OBTENCIÓN DEL BENCENO
SE LE OBTIENE APARTIR DELPETROLEO
Y DE LA HULLA.
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APLICACIONES
Tiene amplio uso industrial como materia prima
en la preparación de muchas sustancias o
orgánicas y tambien como disolvente del yodo,azúfre, fóforo, resinas, etc.
Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya
que produce vapores tóxicos si se respiran por mucho tiempo
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RESONANCIA DEL BENCENO
El alemán kekulé ,establece en 1865 que lamolécula de benceno se halla formada por 6átomos de carbono dispuestos en una
cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, ademáscada carbono se halla enlazado a unhidrógeno.
Que corresponde a la estructura de 1,3,5-ciclohexatrieno.
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RESONANCIA DEL BENCENO
El benceno presenta el fenómeno de la resonancia,consistente en que los enlaces no son estáticos,sino que se hallan cambiando de posición
fugazmente. La molécula de benceno se debe representar al
mismo tiempo por dos estructuras o formasresonantes, y se resume representando al
benceno mediante un hexágono regular en cuyointerior hay una circunferencia que se denominaanillo bencénico
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RESONANCIA DEL BENCENO
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Los seis átomos de carbono ,resultan equivalentes ,loque significa que cualquier compuesto donde se hasustituido un hidrógeno por otro grupo, este debe
hallarse unido a cualquiera de los carbonos; así lasestructuras a continuación pertenecen a un mismo
compuesto.I
I
l
I
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Reacciones del Benceno El benceno es unhidrocarburo altamente
insaturado, muyespecial y muy estable,
que no sufre lasreacciones habituales
de los alquenos oalquinos.
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Reacción de Halogenación
Para que el bromo reaccione con el benceno esnecesaria la adición de una cantidad catalítica de unácido de Lewis, como el bromuro férrico (FeBr3).
Sin embargo, el producto de la reacción no es elproducto de adición de los dos átomos de bromo,sino un compuesto en el que se ha sustituido unátomo de hidrógeno por un átomo de bromo,
formándose además HBr como subproducto.
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Reacción de Halogenación
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Reacción de Sulfonación
Se forma el ácido bencen sulfónico y agua
+H2O
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Reacción de Nitración
Se forman el Nitrobenceno y agua.
+ H2O
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Derivados monosustituidos del benceno
Se nombran de la misma forma que otroshidrocarburos pero usando benceno como nombre
principal.
LosBencenos sustituidos por grupos alquilo senombran de dos formas diferentes dependiendo
del tamaño del grupo alquilo.
.
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Derivados monosustituidos delbenceno
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de
carbono o menos) el compuesto se nombra como
un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
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Derivados monosustituidos del benceno
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, elcompuesto se nombra como un alquilo sustituido
por el benceno, por Ejemplo: 2-fenildecano.
Cuando el benceno se considera un sustituyente,se utiliza el nombre fenil en el nombre del
compuesto
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Derivados monosustituidos delbenceno
Existen también muchos otros compuestos con nombrescomunes que son aceptados por la IUPAC.
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Bencenos disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-, meta-
y para- o simplemente o-, m- y p-
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Bencenos con más de dossustituyentes
Se nombran numerando la posición de cada sustituyentedel anillo de tal forma que resulten los números más bajosposibles.Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre
del compuesto.También se puede usar como nombre principal delcompuesto el nombre común de un bencenomonosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).
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Bencenos con más de dossustituyentes
En este caso, el sustituyente principal es el que
le da el nombre característico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, ysiempre recibe el índice 1.
Nombres como bromobenceno y nitrobenceno
(terminados en benceno) no se pueden usar deesta manera.
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Compuestos Aromáticos Policíclicos