công nghệ sản xuất axetandehyt

8/17/2019 Công Nghệ Sản Xuất Axetandehyt

http://slidepdf.com/reader/full/cong-nghe-san-xuat-axetandehyt 1/50

Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh

MỞ ĐẦU

!"#$n%"h&# hay còn gọi là Ethanal có công thức phân tử là CH 3CHO, được pháthiện bi 'h""l" !à" n#$ %&&', (hi ông th)c hiện ph*n ứng gi+a angan -i".yt có

$à/ đ0n 1nO2 !4i a.it 5/n6/7ic !à 7ượ/8 C9/ t:" c;a $!"#$n%"h&# được (i")ig gi*ith<ch !à" n#$ %=3>, ông đ? t:" 7a $!"#$n%"h&# tinh (hi@t bAng !iệc ".i hóa 7ượ/0tylic !4i c7"$ic8

B" có (h* n#ng ph*n ứng hóa học ca" nn $!"#$n%"h&# là $Dt 5*n ph$ hóa họct7/ng gian !ô cFng G/an t7ọng c;a công nghệ h+/ c, tI nó có thJ 5*n ./9t 7a các ch9tnhư a.it ac0tic, anhy-ic ac0tic, 0tyl ac0tat, a.it p07ac0tic, 7ượ/ b/tylic, 2K0tylKh0.an"l, gly".al, $/Li cl"7/a a.0tan-0hyt, a(yl a$in pi7i-in M!!8

!"#$n%"h&# có lin G/an nhiN/ đ@n các G/á t7nh 5inh học, là ch9t G/an t7ọng t7"ngcác G/á t7nh l0n $0n 7ượ/, có thJ tách 7a tI nư4c Pp t7ái cây, -Q/ #n, cà ph (hôM!!8 RhiN/ G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt $ang t<nh thưng $:i như -0hy-7" hóa !à ".ihóa 7ượ/ 0tylic, G/á t7nh hợp nư4c c;a a.0tyl0n, ".i hóa tIng phQn c;a hi-7"cacb"n,".i hóa t7)c ti@p tI 0tyl0n8

SI nh+ng !ai t7ò !à ứng -Tng G/an t7ọng c;a $!"#$n%"h&# t7"ng (h"a học (U th/Vt!à c/Dc 5Lng chWng ta có thJ th9y được nh+ng lợi <ch (hông nhX t7"ng !iệc 5*n ./9t$!"#$n%"h&# !à G/a đó th9y được 5) cQn thi@t c;a !iệc nghin cứ/, (hông ngIng c*i

ti@n công nghệ, -ây ch/yNn 5*n ./9t $!"#$n%"h&# đJ có thJ nâng ca" n#ng ./9t c;aG/á t7nh 5*n ./9t !à $ang l:i hiệ/ G/* (inh t@ ca" . B" đó, t7"ng chưng t7nh tiJ/l/Vn c;a $ôn học Các G/á t7Ynh c b*n SZng hợp h+/ c, chWng 0$ đ? l)a chọn đN tài[ \T*+ hiểu ,- các cng ngh/0 %1& chu&-n s2n !u3# $!"#$n%"h&# ]8

^/a đây, chWng 0$ .in được gửi l_i c*$ n chân thành t4i gi*ng !in, Sh58 `inhSh hưng nh !4i 5) hư4ng -dn, nh+ng đnh hư4ng G/e bá/ c;a cô đJ chWng 0$có thJ h"àn thành bài tiJ/ l/Vn này8S7"ng bài tiN/ l/Vn (hông t7ánh (hXi thi@/ 5ót,chWng 0$ 79t $"ng nhVn được nh+ng góp e c;a cô đJ bài tiJ/ l/Vn được h"àn chYnh

hn8

Rhó$ th)c hiện[

Rhó$ '

1 4h5+

6




NỘI DUNG

PHẦN I: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ AXETANDEHYT

!"#$n%"h&# là $Dt hợp ch9t hóa học h+/ c có công thức là CH 3CHO, đây là $Dtt7"ng nh+ng al-0hy-0 G/an t7"ng nh9t, ./9t hiện phZ bi@n t7"ng t) nhin !à được 5*n./9t t7n G/y $ô 7Dng l4n t7"ng công nghiệp8

!"#$n%"h&# ./9t hiện $Dt cách t) nhin t7"ng cà ph, bánh $, G/* ch<nM!!, (hiđó $!"#$n%"h&# được t:" 7a bi th)c !Vt t7"ng G/á t7nh ch/yJn hóa bnh thư_ng c;achWng8

1. Cấu tạo

• CSS [ CH3CHO• CSCS[

.D!"# $#%$

Sh0" fC [ c0tal-0hy-0

Sh0" -?y đng đng al-0hy-0 [Ethanal

Sn gọi (hác [ c0tic l-0hy-0, Ethyll-0hy-08

&. T'"# (#ất

$. l7 #8nh

K jkS[ '',> g8$"lK%

K kà ch9t lXng (hông $à/, $Fi t7ái cây, h#ng8

K jhLi lượng 7ing [ 8&== g8c$K%

2 4h5+6




K `iJ$ ch*y[ K%23,> C

K Rhiệt đD 5ôi[ 2,2C

K `D tan t7"ng nư4c [ tan được th0" b9t ( tm lệ nà"8

K `D nh4t [ 82%> Ro$2 2C

K qp 5/9t t4i h:n [ r,'' paK Rhiệt đD t4i h:n [ %=%,>C h"sc %=&,=C

K Sm t7ọng tưng đLi [ -'t ,='> ÷ ,%32> t

K ChY 5L (hWc .: [ nBt %,3'2' ÷ ,>r3>t

KSm t7ọng pha hi 5" !4i (hông (h< là %,>2

K oức c#ng bN $st t:i nhiệt đD !à tm t7ọng (hác nha/[ Rhiệt đD, C -'

t oức c#ng bN $st $R c$K%

,% ,=u 23,u2, ,&=33 2%,2>, ,&'uu %&,

Kqp 5/9t hi c;a a.0tan-0hyt t7"ng pha hi

Rhiệt đD C áp 5/9t hi, $$Hg Rhiệt đD C áp 5/9t hi, at$Ku& 3 2,= %

K'= 33 '',= 2K23 %3 >=,3 3 33& r=, '

% >3,' &>,& >2&,>> %

Kqp 5/9t hi c;a -/ng -ch a.0tan-0hyt

Rhiệt đD C v $"láp 5/9t 7inghQn, $$Hg

Rhiệt đD C v $"l áp 5/9t tIng phQn,$$Hg

% ',u &',> 2 >,' %2>,2% %,> %3u,= 2 %2,= 2u>,2% 'r,' 3r3,' 2 2%,= '32,r

HQ/ h@t a.0tan-0hyt có thJ t7Dn ldn !4i nư4c !ành+ng -/ng $ôi h+/ c đJ t:" hwn hợp đng 5ôi

3 4h5+6




như là t:" !4i a.it a.0tic, b0nx0n, a.0t"n, 0tan"l, $0tan"l, -/ng $ôi naphta, t"l/0n,.il0n, 0tyl 0t0, pa7an-0hyt8

). h5$ #8nh

B" t7"ng phân tử có chứa nhó$ CO, là nhó$ phân c)c !N ph<a O là$ phân c)c lin(@t z -" đó !"#$n%"h&# có (h* n#ng hóa học $:nh hn an(0n8 .0tan-0hyt là hợpch9t có (h* n#ng ph*n ứng hóa học (há ca", nó là hợp ch9t điJn hnh có chứa nhó$an-0hyt 1CHO như là hợp ch9t chứa nhó$ an(yl8 S7"ng đó ng/yn tử H được (<ch

h":t bi nhó$ cacb"nyl 1CO ! t7< α8

K Ph2n 9ng ;c #<ưng : c=ng nucl">phil 4

{< -T[ cDng H2, cDng HCR, cDng |g}, cDng bi5/n6it, tác -Tng !4i 7ượ/ t:" thành

bán a.0tal !à a.0talM CH3CHO ~ H2 CH3CH2OH

CH3CHO ~ HCR CH3C1CROH

CH3CHO ~ CH3gf → CH3 K CH K Ogf

• CH3

CH3CHO ~ RaHoO3 → CH3 K C K oO3 Ra •

OH

CH3CHO ~ |OH CH3CH1OHO|

CH3CHO ~ |OH CH3CH1O|O|

? Ph2n 9ng #h$& #h@ ngu&An # c$ nh5+ c$c)>n&l

{< -T[ tác -Tng !4i hya7".ila$in, hy-7axin, ph0nyl hy-7axin, 50$i cacbaxitM

CH3CHO ~ H2 RKOH CH3CRKOH ~ H2O

CH3CHO ~ H2 RKRH2 CH3CRKRH2 ~ H2O

CH3CHO ~ H2 RKRHCrH> CH3CRK RHCrH> ~ H2O

4 4h5+6




CH3CHO ~ H2 RKCOKRHKRH2 CH3CRKCOK RHKRH2 ~ H2O

? Ph2n 9ng #h$& #h@ ngu&An # H E linh =ng c$ ngu&An # C E8

{< -T[ ph*n ứng thay th@ ng/yn tử H€ bAng ng/yn tử hal"g0n, ph*n ứng ngưng tT

al-"lM

CH3CHO ~ CH3CHO CH3 CH1OHKCH2KCHO

? Ph2n 9ng >!i h5$ $!i#

CH3CHO ~ 2gRO3 ~ RH3 ~ H2O CH3COORH' ~RH' RO3 ~ 2g

).Đ*"+ $#,"

iLng như nhiN/ hợp ch9t cacb"nyl (hác, $!"#$n%"h&# có (h* n#ng ta/t"$0 hóa1đng phân !w bi@n đJ t:" 7a -:ng "n>l 8 B:ng 0n"l c;a ac0tal-0hy-0 là !inyl alc"h"l1Eth0n"l

CH3CHO CH2CHOH

HAng 5L cân bAng chY là r8%‚> nhiệt đD phòng, -" đó lượng -:ng 0n"l được ch/yJnhóa tI $!"#$n%"h&# là 79t nhX8

). C%( $#-"+ $#%$ /0u (#2 !34t!"54#6t

ƒa" g$ các phưng pháp ch<nh 5a/[

$F Đi # "#h&l"n": đây là phưng pháp 5*n ./9t ch<nh, b*n ch9t là ".y hóa "#h&l"n"th0" ch/ t7nh t7nh „ac(07 [

2 CH2CH2 ~ O2 2 CH3CHO

5 4h5+6




)F Đi # $c"#&l"n": hy-7at hóa ac0tyl0n0 !4i .Wc tác là $/Li th;y ngân 5… ch" -:ng0n"l, 5a/ đó ta/t"$0 hóa 5… được $!"#$n%"h&# 8 `ây là c"n đư_ng 5*n ./9t ch<nh t7ư4c(hi có ch/ t7nh „ac(078

HC CH ~ H2O CH3CHO

cF Đi # "#h$n>l: th0" 2 hư4ng

O.y hóa 7ượ/ 0than"l[ .Wc tác là g CH3CH2OH ~ † O2 CH3CHO ~ H2O, ‡H 2'2 (ˆ $"l 1>&,=' (cal $"l

jhử hi-7" c;a 0than"l[ .Wc tác là C/KC"KC7 2O3, nhiệt đD[ 2=K3>"C C2H>OH CH3CHO ~ H2

%F T #ổng hợp h8 [^/á t7nh .Wc tác 7h"-i/$ (h* n#ng ch/yJn đZi tZng hợp (h< đLt t7)c ti@p !à"

$!"#$n%"h&# t7"ng $Dt bư4c -/y nh9t đ? được bá" cá" !à" n#$ %u&'

CO ~ H2 CH3CHO ~ các 5*n ph$ (hác

"F Các phương pháp hác• `i tI $0tan"l, $0tyl ac0tat h"sc anhi-7it a.0tic• o*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a !inyl 0t0• ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a 0tyli-0n -iac0tat• o*n ./9t a.0tan-0hyt đi tI hi-7"cacb"n n"

7. 8"+ 59"+

• .0tan-0hyt có 79t nhiN/ ứng -Tng t7"ng công nghiệp tZng hợp h+/ c, (h"*nguv lượng a.0tan-0hyt được 5*n ./9t 7a t7n th@ gi4i -ược 5ử -Tng t7"ng cácnhà $áy !4i !ai t7ò là hợp ch9t t7/ng gian đJ t:" 7a các 5*n ph$ (hác có ứng-Tng t7"ng th)c t@8

• ‰ng -Tng l4n nh9t c;a a.0tan-0hyt là là$ ng/yn liệ/ ch" G/á t7nh 5*n ./9ta.it a.0tic 1CH3COOH8 SI a.it a.0tic ta có thJ tZng hợp được nhiN/ hợp ch9thóa học (hác nha/ như !inyl a.0tat, $"n"cl" a.0tic, a.0tal 05t0, anhi-ic

a.0tic88!!8o !iny a.0tat được -Fng t7"ng ngành 5*n ./9t nhŠ tưng, t7"ng 5*n ./9t

5n, (0" -<nh, á" $ưa, -ệt $ay8o nhi-ic a.0tic được 5ử -Tng t7"ng 5*n ./9t !*i 5ợi .0nl/l" a.0tat, đQ/

lọc t7"ng !iệc 5*n ./9t th/Lc lá, nh)a .0nl/l"lic

6 4h5+6




• Các 5*n ph$ nhVn được tI ph*n ứng ngưng t) l-"l đ? t7 thành $Dt ứng-Tng h@t 5ức G/an t7ọng c;a a.0tan-0hyt8 2 5*n ph$ có giá t7 t7I ph*n ứngngưng tT al-"l đó là b/tan"lK% !à 0tylh0.an"lK28

• .0tan-0hyt được 5ử -Tng t7"ng 5*n ./9t nư4c h"a, nh)a p"ly05t07, !à th/Lc

nh/D$ c b*n8 c0tal-0hy-0 cŠng được 5ử -Tng như $Dt ch9t b*" G/*n h"aG/* !à cá, như $Dt ch9t hưng liệ/, !à như $Dt ch9t bi@n t<nh ch" 7ượ/, t7"ngthành phQn nhin liệ/, đJ bZ 5/ng ch" g0latin, !à là$ -/ng $ôi t7"ng ca" 5/,th/Dc -a, !à các ngành công nghiệp gi9y8

• S7ư4c đây, a.0tan-0hyt được ứng ứng -Tng ch; y@/ t7"ng 5*n ./9t a.it ac0tic,t/y nhin ứng -Tng này 5a/ đó <t được 5ử -Tng -" 5*n ./9t a.it ac0tic tI$0than"l th hiệ/ G/* hn nh_ G/y t7nh "n5ant" !à Cati!a8

• .0tan-0hyt được 5ử -Tng 7Dng 7?i, t7"ng ph:$ !i c;a ph*n ứng ngưng tTac0tal-0hy-0 là % tiNn ch9t G/an t7ọng c;a -dn ./9t py7i-in p0nta07yth7it"l, !à

c7"t"nal-0hy-08 7 !à a.0tan-0hyt (@t hợp đJ ch" $Dt nh)a h+/ <ch8• nhy-7it a.0tic ph*n ứng !4i ac0tal-0hy-0 đJ ch" -iac0tat0 0thyli-0n0, $Dt

tiNn ch9t c;a !inyl ac0tat0, nà" là -Fng đJ 5*n ./9t p"ly!inyl ac0tat08• ^/a a.it a.0tic ta có thJ th/ được b/tyl a.0tat $Dt -/ng $ôi ch" !iệc 5*n ./9t

7a on nit7" .0nl/l"8 ƒ/tyl a.0tat là $Dt -/ng $ôi h@t 5ức G/an t7ọng t7"ngcông nghiệp 5*n ./9t on8 Dt ư/ điJ$ nửa c;a b/tyl a.0tat là có nhiệt đD 5ôi!à" l":i t7/ng bnh, (h* n#ng hòatan ca"8 B" !Vy nó có giá t7 hn 5" !4i các-/ng $ôi (hác8

• 0ntac7yth7it"l được 5*n ./9t bAng cách ngưng tT c;a a.0tan-0hyt !4i6"7$an-0hyt là $Dt t7"ng nh+ng 5*n ph$ G/an t7ọng đJ điN/ ch@ 7a nhiN/ l":ihợp ch9t G/an t7ọng (hác8

• Các p"ly$0 c;a a.0tan-0hyt như pa7a an-0hyt, $0ta an-0hyt !à p"ly

a.0tan-0hyt có 79t nhiN/ ứng -Tng t7"ng công nghiệp tZng hợp hử/ c8• Rhư pa7a an-0hyt nhA$ 5*n ./9t 7a nh)a, py7i-in !à G/á t7nh cl" h"á c;a cl"8

SI nh+ng n#$ %u3u÷%u'> pa7a an-0hyt được 5ử -Tng như là nhin liệ/ ch"đDng c8

• 0tyl an-0hyt được 5ử -Tng như là nhin liệ/ t7"ng G/á t7nh nh/D$ !*i, còn

p"ly a.0tan-0hyt là $Dt -/ng $ôi 79t G/an t7ọng t7"ng công nghiệp h"á học8• Rg"ài nh+ng ứng -Tng t7n th a.0tan-0hyt còn được 5ử -Tng ch" !iệc t:" 7a

b/ta-i0n 1C'H=8 `ây là hợp ch9t được -Fng ch" !iệc 5*n ./9t 7a nh)a, SƒE,Mnh)a ph0n"l an-0hyt8

7 4h5+6

http://en.wikipedia.org/wiki/Monsanto_process

http://en.wikipedia.org/wiki/Cativa_process

http://en.wikipedia.org/wiki/Monsanto_process

http://en.wikipedia.org/wiki/Cativa_process




^/a đó ta th9y được tQ$ G/an t7ọng c;a .0tan-0hyt t7"ng nghành côngnghiệp h+/ c, đJ tI đó có thJ 5*n ./9t 7a nhiN/ hợp ch9t (hác nha/ !4i nh+ngứng -Tng cT thJ (hác nha/ góp phQn là$ ph"ng phW ch" c/Dc 5Lng hiện t:i !àtưng lai8

8 4h5+6




PHẦN II:

CC PH;<NG PHP =>N XU?T AXETANDEHYT

A.GIỚI THIỆU CHUNGCác phưng pháp ch<nh 5*n ./9t $!"#$n%"h&# là[

IF !i h5$ "#&l"n: th0" ch/ t7nh t7nh „ac(07 [

2 CH2CH2 ~ O2 2 CH3CHO

JF H&%<$# h5$ $!"#&l"n:

HC CH ~ H2O CH3CHO

KF Đi # "#h$n>l: th0" 2 hư4ng

O.y hóa 7ượ/ 0than"l[ .Wc tác là g CH3CH2OH ~ † O2 ~ H2O CH3CHO ‡H 2'2 (ˆ $"l 1>&,=' (cal $"l

jhử hi-7" c;a 0than"l[C2H>OH CH3CHO ~ H2

6F T #ổng hợp h8 [^/á t7nh .Wc tác 7h"-i/$ (h* n#ng ch/yJn đZi tZng hợp (h< đLt t7)c ti@p !à"

$!"#$n%"h&# t7"ng $Dt bư4c -/y nh9t đ? được bá" cá" !à" n#$ %u&'

CO ~ H2 CH3CHO ~ các 5*n ph$ (hác

LF Các phương pháp hác• `i tI $0tan"l, $0tyl ac0tat h"sc anhi-7it a.0tic• o*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a !inyl 0t0• ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a 0tyli-0n -iac0tat• o*n ./9t a.0tan-0hyt đi tI hi-7"cacb"n n"

{iệc 5ử -Tng ng/n ng/yn liệ/ !à" là phT th/Dc !à" t<nh hiệ/ G/* c;a tIngng/yn liệ/, t7"ng nh+ng nư4c có nNn công nghiệp phát t7iJn th giá 0tan"l th9p nnư/ tin đi tI 0tan"l, còn nh+ng nư4c có nNn công nghiệp -Q/ (h< phát t7iJn th 0tan"l<t 5ử -Tng $à 5ử -Tng nhiN/ là 0tyl0n h"sc a.0tyl0n8

{à" nh+ng n#$ t7ư4c %u3u `ức !à RhVt ƒ*n th a.0tyl0n được ư/ tin 5ử -Tnglà$ ng/yn liệ/ đQ/ ch" !iệc 5*n ./9t a.0tan-0hyt , 5a/ đó !dn còn !Vn hành $Dt

9 4h5+6




5L nư4c `ông ‹/ ! đó giá a.0tyl0n (há 7Œ -" công nghiệp -Q/ (h< phát t7iJn, tIcông nghiệp -Q/ (h< cŠng 5*n ./9t được 0tan"l8 S/y nhin $Dt 5L nư4c (hác 0tan"lth/ được nh_ G/á t7nh ln !à !dn còn 5ử -Tng !i $ô công nghiệp nhX bP8

oa/ đó !à" nh+ng n#$ %u> các nư4c Sây ‹/ !N RhVt ƒ*n th các G/á t7nh hQ/

h@t được thay th@ bAng G/á t7nh ".i hóa t7)c ti@p 0tyl0n8 G/á t7nh này được phát t7iJn bi h?ng „ac(07 K Ch0$i0 !à H"0ch5t c;a `ức cFng !4i h?ng ohainigan Ch0$icalc;a Cana-a, đây 0tyl0n được đsc biệt ư/ tin ! giá 0tyl0n th9p hn a.0tyl0n8

Rgay c* G/á t7nh công nghệ 2 c9p -Fng 0tan"l, cŠng đi tI 0tyl0n là$ ng/yn liệ/đQ/ nhưng c"n đư_ng này (hông h"àn t"àn tLt bi ! 5*n ph$ a.0tan-0hyt như là$Dt 5*n ph$ t7/ng gian8

Rói ch/ng t9t c* các G/á t7nh 5*n ./9t t7n đN/ -)a t7n c 5 là a.0tyl0n, 0tyl0nh"sc 0tan"l hay là G/á t7nh ".i hóa hi-7"cacb"n n"8 O.i hóa hi-7"cacb"n n" ng"ài

!iệc t:" được a.0tan-0hyt còn có nh+ng 5*n ph$ phT (hác $à !iệc tách 5*n ph$ phT 79t tLn (P$ -" đó chi ph< ch" G/á t7nh ca"8 B" !Vy G/á t7nh đi tI hi-7"cacb"nn" chY áp -Tng !4i G/y $ô công nghiệp nhX (hi $à t9t c* 5*n ph$ phT !à 5*n ph$ch<nh đN/ được 5ử -Tng h@t8

Rhư !Vy !iệc chọn công nghệ nà" là t/Ž th/Dc !à" tIng nư4c, tIng !Fng l?nh thZ!à t<nh hiệ/ G/* c;a công nghệ 9y đ0$ l:i8

@. CC PH;<NG PHP =>N XU?T AXETANDEYT

I. SẢN XUẤT AXETANDEHYT TỪ ETYLEN f8% S<nh ch9t c;a Etyl0n

• Tính chất vật lý.

Etyl0n là $Dt ch9t (h<, hóa lXng K %> C, (hông $à/, đD hòa tan t7"ng nư4c3,> $g% $l 1%&OC nhiệt đD nóng ch*y K%ru,2 C , nhiệt đD 5ôf K%3,& C8S7"ng(hông (h< 0tyl0n cháy !4i ngọn lửa 5áng hn ngọn lửa $0tan, t:" thành CO2 !à hi

10 4h5+6




nư4c8 Hwn hợp 0tyl0n !à O2 là hwn hợp nZ $:nh, -" ph*n ứng phân h;y tXa nhiệt 79tnhiN/ nhiệt8 S7"ng công nghiệp nhiN/ (hi ngư_i ta -Fng 0tyl0n !à O2 đJ ct (i$ l":i8

• Tính chất hóa học.

Etyl0n có (h* n#ng ph*n ứng hóa học 79t ca"8 B" t7"ng phân tử có chứa lin (@tđôi, lin (@t đôi này là$ ch" phân tử 0tyl0n (P$ bNn -‘n đ@n (h* n#ng ph*n ứng hóahọc ca"8 Etyl0n có (h* n#ng tha$ gia nhiN/ ph*n ứng hóa học như[ ph*n ứng cDng,

ph*n ứng ".i hóa, ph*n ứng t7Fng hợp8Etyl0n có (h* n#ng tha$ gia ph*n ứng cDnghiđ7", hal"g0n, a.it 5/n6/7ic, nư4c888

K h*n ứng ".i hóa8

C2H'~%2O2 → CH3CHO

K h*n ứng cDng hiđ7"[

C2H' ~ H2 → C2Hr

K h*n ứng cDng !4i nhó$ hal"g0n1Cl2, ƒ7 2,f28

C2H'~ ƒ7 2 → ƒ7 K CH2K CH2K ƒ7

K h*n ứng cDng !4i hiđ7" hal"g0n8

CH2 CH2~ Hf → CH3K CH2f

K h*n ứng cDng !4i nư4c8

H2C CH2~ HOH → CH3K CH2K OHK h*n ứng cDng a.it8

C2H'~ H2oO' → CH3K CH2K OoO3H

C2H'~ HCl → CH3KCH2Cl

K h*n ứng !4i b0nx0n8

CH2CH2~CrHr → CrH>KCHCH2

K h*n ứng th@8

C2H'~Cl2 → H2C CHCl

K h*n ứng t7Fng hợp !à ta/t"$0 hóa8

nCH2 CH2 → 1K CH2K CH2Kn

I. C%( $#-"+ $#%$ B" 3uất 4t64":

11 4h5+6




Sa bi@t ngày nay 0tyl0n -Qn -Qn thay th@ a.0tyl0n t7"ng nhiN/ G/á t7nh tZnghợp h+/ c8 Etyl0n !4i nh+ng ứng -Tng c;a nó, $à ngày nay công nghệ tZng hợp 7a0tyl0n 79t ph"ng phW8

S7"ng công nghiệp, 0tyl0n có thJ th/ được tI (h< than cLc8 Rgày nay, ngư_i ta

ch; y@/ th/ (h< 0tyl0n tI G/á t7nh chưng c9t -Q/ $X8S7n u&v 5*n lượng 0tyl0n th/được t7n th@ gi4i được 5*n ./9t tI G/á t7nh c7ac(ing -Q/ $X8 Rg/n 0tyl0n th/ đượcch; y@/ l9y tI (h< đng hành h"sc tI các $X (h< t) nhin8 ^/a các G/á t7nh ch@ bi@nnhư G/á t7nh h9p thT, h9p phT, ngưng tT, chưng c9t nhiệt đD th9p ta th/ được 0tyl0n tinh(hi@t -Fng ch" ch@ bi@n hóa học8

Rgày nay 0tyl0n là ng/yn liệ/ đQ/ 79t G/an t7ọng ch" G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt8HQ/ h@t a.0tan-0hyt 5*n ./9t tI 0tyl0n bAng cách ".i hóa t7)c ti@p 0tyl0n8

N+u*" (u"+ Et#64"4 t" t#2 +0F0Công 5/9t 0tyl0n t7n th@ gi4i t<nh t:i th_i điJ$ tháng %2u đ:t %2r,& t7iệ/ t9n

5" !4i $ức ti/ thT tZng cDng %%> t7iệ/ t9n t7"ng n#$ 2=, -dn đ@n tZng -ư thIa%%,& t7iệ/ t9n, tức là ng/n c/ng hiện ca" hn nh/ cQ/ (h"*ng %v8 S7"ng n#$ 2=,r nhà $áy 0tyl0n G/y $ô l4n đó được .ây -)ng t:i f7an, 7Vp }KWt, CôK"Pt8 ƒc ’ti@p tTc là (h/ !)c 5*n ./9t 0tyl0n l4n nh9t th@ gi4i t7"ng n#$ 2=, !4i 5*n lượng đ:t3>,' t7iệ/ t9n8 Châ/ q Shái ƒnh Bưng đứng 5a/ ƒc ’ !4i 5*n lượng 33,' t7iệ/

t9n, hai (h/ !)c này hiện chi@$ >'v tZng công 5/9t 0tyl0n t7n th@ gi4i8 Công ty 5*n./9t 0tyl0n l4n nh9t th@ gi4i là \Ch0$ical B"] ti@p th0" là oabic !à E.."n"bil8Công ty phân t<ch công nghiệp Cf -) bá" công 5/9t 0tyl0n -anh đnh t"àn cQ/ 5…t#ng đ@n (h"*ng %'> t7iệ/ t9n !à" n#$ 2%, t7"ng (hi đó nh/ cQ/ 0tyl0n hQ/ như gi+ng/yn $ức %%> t7iệ/ t9n, t:" thành $ức -ư thIa công 5/9t t7n 2v8 Sh0" Cf,công 5/9t 0tyl0n -anh đnh t"àn cQ/ !à" n#$ 2%3 5… t#ng ln đ@n %'= t7iệ/ t9n, S7"ng th_i gian tI nay đ@n 2%2, -) (i@n (h/ !)c S7/ng `ông !à châ/ q 5… bZ5/ng th$ 2= t7iệ/ t9n công 5/9t 0tyl0n $4i, t7"ng (hi đó ƒc ’ !à châ/ ‹/ 5… đóngcửa các nhà $áy !4i công 5/9t hn &,> t7iệ/ t9n8 S7"ng > n#$ t4i, -) bá" tm lệ !Vn

hành công 5/9t t:i các nhà $áy 0tyl0n G/y $ô l4n t7n th@ gi4i 5… chY đ:t -ư4i uv,!4i $ức th9p nh9t (h"*ng =v t7"ng n#$ 2%8 Sh0" nh+ng 5L liệ/ tI t7ư4c đ@n nay,ngành 5*n ./9t 0tyl0n chY bt đQ/ bư4c !à" ch/ (Ž lợi nh/Vn tLt n@/ tm lệ !Vn hànhcông 5/9t đ:t t7n uv8

f83 O! hóa t"#c t!$% &t'l&n.

12 4h5+6




`ây là G/á t7nh được phát t7iJn !à" nh+ng n#$ %u>& ÷ %u>u bi h?ng Ho4(#t

!à h?ng !(4C#4J048

C2H' ~ %2O2 → CH3CHO “ H K2''jˆ$"l

h*n ứng ti@n hành nhiệt đD %2>K%3"c, áp 5/9t %8%3 pa, ch9t .Wc tác ch"

G/á t7nh này là -/ng -ch -Cl2, C/Cl28 `D chọn lọc c;a G/á t7nh ".i hóa C2H' phT th/Dc ch; y@/ !à" .Wc tác -Cl2

t7"ng pha nư4c th0" ph*n ứng

C2H' ~ -Cl2 ~ H2O → CH3CHO ~ - ~ 2HCl

ji$ l":i - được ".i hóa t7 l:i bi -/ng -ch C/Cl2, ti@p đó nó tác -Tng l:i!4i ".i đJ t:" l:i C/Cl2 [

- ~ 2C/Cl2 → -Cl2 ~ 2C/Cl

2C/Cl ~ %2O2 ~ 2HCl → 2C/Cl2 ~ H2O

ƒi !Vy chY cQn $Dt lượng nhX -Cl2 cŠng đ; y/ cQ/ ch" 5) ch/yJn hóa0tyl0n8 h*n ứng c;a 0tyl0n !4i -Cl2 !4i $Dt tm lệ nh9t đnh8 ^/á t7nh $Dt c9p !àhai c9p bAng hi nư4c là $ô t* ph*n công nghệ này8 ^/á t7nh % c9p hwn hợp ph*n ứng g$ 0tyl0n !à ".i !4i .Wc tác -/ng -cht7"ng 5/Lt G/á t7nh ph*n ứng t7:ng thái hwn hợp ph*n ứng này (hông thay đZi 1t7"ngG/á t7nh t:" a.0tan-0hyt8 ^/á t7nh ".i hóa cŠng như ".i hóa t7 l:i C/Cl8

S7"ng G/á t7nh 2 c9p ph*n ứng gi+a 0tyl0n !à O2 t7"ng 2 ph*n ứng tách8}Wctác là -/ng -ch !à .0n (Œ 2 G/á t7nh là ".i hóa !à (hử, đng th_i $ức ".i hóa c;a .Wc

tác cŠng thay đZi, -Fng (hông (h< thay ! -Fng ".i tinh (hi@t8

Sm lệ ph*n ứng b gi*$ bi -:ng a.it -Cl 28 Sa có thJ h:n ch@ 5) gi*$ này bAng ch9tđệ$ a.it !4i $/Li đng 1$/Li đng này th/ l:i được t7"ng 5/Lt G/á t7nh ".i hóa8

”C ch@ c;a G/á t7nh ".i hóa "l06in !4i .Wc tác -Cl2

h*n ứng gi+a "l06in !à -/ng -ch -Cl2, t7"ng đó ala-i b (hử đ@n (i$ l":ihóa t7 1- th0" ph*n ứng 5a/[

C2H' ~ -Cl2 ~ H2O → CH3CHO ~ - ~ 2HCl

Shành công c;a các tác gi* G/á t7nh này là họ đ? thi@t lVp được hệ ".i hóa K(hử t7"ng đó ala-i được tái 5inh t7 l:i !N -:ng h":t đDng8 Các tác gi* nhVn th9y n@/đưa !à" hệ ph*n ứng $Dt lượng $/Li đng ff, đng f 1C/~ 79t - ".i hóa thành đngff 1C/2~8 Rói cách (hác $/Li đng đóng !ai t7ò là ch9t $ang ".i hóa ch" ala-i

- ~ 2C/2~ → -2~ ~ 2C/~

13 4h5+6




2C/~ ~ ,>O2 ~ 2H~ → 2C/2~ ~ H2O

C* hai ph*n ứng t7n .*y 7a tưng đLi $:nh t7"ng $ôi t7ư_ng a.it, t7"ng đócl"7/a ala-i nA$ -:ng H2-Cl'

C ch@ ph*n ứng ba" g$ các giai đ":n t:" thành phức t7/ng gian tI cl"7/aala-i8 Ol06in !à nư4c ch/yJn hóa nDi phân tử c;a phức này8

jh* n#ng ph*n ứng c;a "l06in t7"ng G/á t7nh này đsc t7ưng ch" tIng t7ư_ng hợp5ử -Tng .Wc tác !4i phức (i$ l":i

” C ch@ G/á t7nh ".i hóa - hóa t7 bi C/Cl2

G/á t7nh ".i hóa (i$ l":i - bAng i"n C/ 2~ t) -" h"sc i"n C/ b hi-7at t7"ng-/ng -ch nư4c là (hông thJ th)c hiện được ![

-$0t K– -

~~

~ 20

K

“ E" ,u=&2C/ 2~ ~ 20K K– 2C/ ~ “ E" K,%>32C/2~ ~ -$0t K– 2C/~ ~ -2~ 1%

C ch@[ C ch@ G/á t7nh ".i hóa c;a - (i$ l":i bi C/Cl 2 (hông có nh+ngnghin cứ/ !N đDng học đ? được đưa 7a t7ư4c đó !à (hông có $Dt c ch@ chi ti@t cóthJ là bNn8 S/y nhin !4i các -ch ch/yJn t7"ng ph*n ứng ".i hóa ClK đóng !ai t7ò nhưlà ch9t $ang t7/ng gian th0" c"n đư_ng t:" ph*n l)c G/á t7nh có thJ $ô t* th0" 2

bư4c 5a/[

C/Cl~

~ -

→ —C/ 888 Cl 888 -˜~

→ C/~

~ -ClC/Cl~ ~ -Cl → —C/ 888 Cl 888 -KCl˜ → C/~ ~ -Cl2

). CK"+ "+#L B" 3uất !34t!"54#6t t 4t64".

a. ()c %h*+n, %h)% có th- / 01n, 2- 3n 4ất a&tan0&h't.

” Ch9t .Wc tác có nNn8

o) ".i hóa "l06in 5ử -Tng -Cl2 được th)c hiện lQn đQ/ tin bAng cách thZi hwnhợp c;a 0tyl0n, ".i hi nư4c G/a $/Li c;a (i$ l":i (iN$ !à $/Li C/ 2~ h"sc $/Li 5t

$ang t7n $Dt ch9t $ang, ph*n ứng có th_i gian ngn !à hiệ/ G/* ca" ngay áp 5/9t(h< G/yJn8 .0tan-0hyt hnh thành được 7ửa bAng nư4c đJ tách (h< (hông ph*n ứng8Các (h< 5a/ đó được t/Qn h"àn l:i8 S/y nhin -" 5) t7 ng:i t7"ng !iệc l9y nhiệt c;a

ph*n ứng, #n $òn !à 5) (hông tưng th<ch c;a .Wc tác nn các G/á t7nh <t được th)chiện8

” h*n ứng bi -/ng -ch .Wc tác -/ng $ôi là nư4c8

14 4h5+6




Có 3 phưng án 5*n ./9t được 5ử -Tng -Fng .Wc tác là -/ng -ch nư4c -Cl2

~ S7"ng $Dt giai đ":n [ hwn hợp 0tyl0n !à ".i được ph*n ứng !4i -/ng -ch.Wc tác chứa C/Cl2 !à -Cl28 o*n ph$ được tách (hXi (h< (hông ph*n ứng bAngcách 7ửa bAng nư4c8 jhi (hông ph*n ứng t/Qn h"àn t7 l:i8

~ S7"ng hai giai đ":n cFng 5ử -Tng .Wc tác chứa C/Cl2 !à -Cl2 Etyl0n !à(hông (h< được ph*n ứng t7"ng hai thi@t b 7ing8 o*n ph$ được tách 7a (hXi .Wc tác

bAng cách chưng c9t8~ Dt G/á t7nh hai giai đ":n (hác -Fng .Wc tác là -Cl2, ™0~215/n6at !à H2o"'8

™03~ 5/n6at được hnh thành t7"ng G/á t7nh ".i hòa0tyl0n8 giai đ":n đQ/ tin được".i hóa t7 bAng ".i !4i 5) có $st c;a R" . !à HR"38 giai đ":n 2 5a/ (hi tách (hXi5*n ph$ ph*n ứng8

– hưng án 3 có lợi !N (inh t@ hn 5" !4i hai phưng án đQ/ tin8 {à nó đ?

ứng -Tng t7"ng công nghiệp8 S/y chWng (hông (hc phTc h"àn t"àn c;a .Wc tác - thJnhưng bF l:i là ph*n ứng áp 5/9t thưòng8 Công nghệ $Dt giai đ":n th)c hiện -"công ty ™a7b07(0 H"0ch5t8S7"ng (hi công nghệ hai giai đ":n được th)c hiện -"công ty C"n7ti/$ ™70cl0cht7 Ch0$i5lh0 B/-/5t7i08

h*n ứng !4i .Wc tác là -/ng -ch 7ượ/8 Hiện nay G/á t7nh ".i 0tyl0n 5ử -Tng.Wc tác -Cl2 t7"ng -/ng $ôi là 7ượ/8 B" đó !4i -/ng $ôi được ch/n b 0tyl0nglyc"l th 0tyl0n t:" thành $0tylđi".an8

O K CH2

C2H'~ C/Cl2 ~ HOCH2KCH2OH -Cl2 → CH3KCH ~ 2C/Cl ~ HCl

š O K CH2

›/ điJ$ chinh c;a G/á t7nh là đD tan ca" c;a $/Li t7"ng glyc"l !à tLc đD ph*nứng ca"8 S/y nhin G/á t7nh này !dn <t được 5ử -Tng8

>8 Các -ây ch/yNn 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI 0tyl0n8a ^/y t7nh ch/ng[ Có 2 ph*n ứng 5ử -Tng t7"ng G/á t7nh này[

1%`Q/ tin đng 2 cl"7/a b (hử thành đng % bAng !4i 5) có $st c;a plantincl"7/a áp 5/9t %%82 pa78

12fôn đng % ".ih"á thành iôn đng 28

15 4h5+6




13Rg/yn liệ/ 5ử -Tng [(hông (h< !à u>v 0tyl0n ng/yn ch9t81'Hiệ/ 5/9t đ:t u>v8

áp 5/9t -/y t7 áp 5/9t (h< G/yJn,nhiệt c;a ph*n ứng đJ cô đsc a.0tan-0hyt là$ bay hf nư4c8c0tan-0hyt được chưng c9t đ@n nng đD rKuv t7ư4c (hi táchnư4c !à chưng c9t nhiệt đD ca"8

5. (6n, n,h7 89t cấ%.: N,4';n t<c h=>t 29n,.

16 4h5+6




Etyl0n !à ".i được !Vn ch/yJn bAng b$ !à" đáy thi@t b ph*n ứng 1% .Wc tác đượct/Qn h"àn bAng thi@t b phân ly 12 bAng cách đưa .Wc tác ln ca" đJ t7Dn ldn t7iệt đJ

!4i (hông (h< điN/ (iện ph*n ứng là nhiệt đD (h"*ng %3

C !à 'jpa Hwn hợp pha lXng gi+a a.0tal-0hit !4i H2 cFng !4i (h< (hông ph*n ứng t:" hwnhợp t7"ng thi@t b phân ly 12 SI hwn hợp này 5*n phn được tách 7a bAng thi@t b là$ l:nh 1r !à 5a/ đó được7ửa bAng nư4c t7"ng thi@t b 7ửa (h< 1& (hông (h< ph*n ứng được đưa t7 l:i thi@t b

ph*n ứng 1%, $Dt lượng nhX được thá" 7a tI thi@t b t/Qn h"àn (h< th*i 1>8 `J h:nch@ G/á t7nh t<ch tT c;a (h< t7 t7"ng thi@t b t/Qn h"àn (h< 1> (h< t7 đó như là cácch9t gây h:i như R2, C, Hyđ7" cacb"n t7, ngư_i ta ph*i thá" (h<8 SIng phQn .Wc tác

được n/ng nóng bAng hi nư4c %r

C đJ t7ánh 5*n phn ch<nh t<ch tT t7"ng .Wc tácgây $9t h":t t<nh8

17 4h5+6




.0tan-0hyt thô 1còn ldn t:p ch9t th/ được t7"ng 5/Lt G/á t7nh chưng c9t giai đ":nđQ/ tin được th)c hiện t7"ng thi@t b chưng c9t phQn ngọn 1u đây được th)c hiệnG/á t7nh chưng t7<ch ly !4i nư4c t7"ng đó nh+ng c9/ tử có điJ$ 5L th9p hna.0tan-0hyt như $0tan cl"7/a, CO th được tách 7a tháp 1u t7"ng (hi đó nư4c !à

nh+ng 5*n ph$ phT (hác như là a.it a.0tic, c7"t"nan-0hyt, h"sc a.0-0hyt cl"7itđược đưa ./Lng đáy tháp 1% cFng !4i a.0tan-0hyt8 iai đ":n thứ hai được th)chiện cDt tinh l/yện 1% a.0tan-0hyt tinh (hi@t được tách 7a bAng cách chưng c9t phânđ":n (@t thWc giai đ":n $Dt c9p8c. (6n, n,h7 ha! cấ%.

: N,4';n lý h=>t 29n,?

Lng ph*n ứng -:ng 7Œ 12 -Fng đJ ph*n còn thi@t b ".i hóa 1' đN/ -Fng đJ ph*n ứng !à ".i hóa C/~ thành C/2~ bAng (hông (h<8 jh< ph*n ứng hQ/ như có $st

h"àn t"àn t7"ng .Wc tác, nhiệt đD ph*n ứng 12 gi+ %>

C đ@n %%

C !à u K%jpa8 -/ng -ch .Wc tác chứa 5*n ph$ được gi?n nœ áp 5/9t thư_ng t7"ng tháp

bLc cháy 1u -/ng -ch lXng được b$ 1> đưa !à" thi@t b ".i hóa 1'8 1' (hông(h< được n:p !à" đJ ".i hóa C/~ thành C/2~ áp 5/9t p % (pa8 O.i ch/yJn hóađ:t uv, (h< th*f chứa %K2v được th"át 7a thi@t b phân ly (h< th*i 138 Róich/ng (hông (h< thay th@ O28 O.i ch/yJn đZi hQ/ như h"àn t"àn (h< th*i tI thi@t b

18 4h5+6




phân ly (h< th*i 138 jh< th*i này được -Fng t7 l:i tác -Tng !4i 0tyl0n t7"ng thi@t b128

Hwn hợp hi a.0tan-0hyt K H2O KRi ch" G/a tháp bLc cháy 1u, được ngưng tT cDt

chưng c9t thô 1% đ@n r÷uv8 ^/á t7nh thá" nư4c t:i đáy tháp 1% !à ch" G/ay t7

l:i tháp 1u đó .Wc tác được -/y t7 Zn đnh8 Dt phQn nhX nư4c -Fng đJ 7ửa (h< th*i 1R2 tI G/á t7nh ".i hóa8S7"ng tháp nư4c(h< th*i 1%= l:i -Fng t7"ng tháp 7ửa (h< 1%>8

S7"ng thi@t b 7ửa (h< 1%> a.0tan-0hyt t) -" được 7ửa bAng nư4c ta th/ đượca.0tan-0hyt thô cDt 1%8 S7"ng công nghệ 2 c9p a.0tan-0hyt thô được chưng c9t c9p thứ nh9t th)c hiện t7"ng thi@t b chưng c9t phQn ngọn 12 nh+ng ch9t có điJ$ 5ôith9p như cl"$0tan, cl"0tan !à CO được tách 7a t7"ng c9p thứ hai th)c hiện t7"ng thi@t

b tinh l/yện 1228 H@nhBC? S+ 2 c6n, n,h7 cấ%

19 4h5+6

1

2

3

4

5 6 7

8 9

1

0 1

1

1

2

1

3

1

4

1

5

1

6

1

7

1

8

1

9

2

0

2

1 2

2

2

3

S

¬

®

å

c

«

n

g

n

g

h

Ö

h

a

i

c

Ê

1

.

T

h i

Õ t

b

n

! n

"

h

# .

2

.

T

h

i Õ t

b

p

h

$ n

%

n

g

.

3

.

T

h

i Õ t

b

p

h

& n

' (

"

h

# .

4

.

T

h

i Õ t

b

)

*

(

h

+

a .

5

, 1

2 , 1

9

.

-

¬

. 7

.

T

h

i Õ t

b

t

i

i n

h

.

8

.

a n

.

9

.

T

h

p

c h

n

g

n

h

a n h

.

1

0

.

C

t

c h

n

g

c

Ê t

" h

«

.

1

1

T

h

n

g

c h

%

a

n

c

c «

n

g

n

g

h

i Ö p

1

5

.

T

h

p

:

a

"

h

# .

1

6

.

T

h

i Õ t

b

t

i

i n

h

.

1

8

.

T

h

n

g

h

;

t

"

h

#

t h

$ i .

2

0

.

T

h

i Õ t

b

n

g

n

g

t <

.

2

2

C

t

t i n

h

' =

(

Ö n

S

$ n

@

h

@

h

B n

c

¬

i

D

c

t

@

h

B n

c

Ê t

n

g

E

n

F

h

«

n

g

"

h

#

F

h

#

t h

$ i

* 7 t a n 8 7 h ( t t h « G 6 0 H 9 0 I J

F

h

#

t h

$ i

F

h

#

n

+

n

g

2

4

C

G 9

5

H 1

0

0

I

J




Rư4c !à 5*n ph$ phT có điJ$ 5ôi ca" như là cl"a.0tan-0hyt !à a.it a.0tic được l9y7a tI đáy tháp 5a/ đó th/ được a.0tan-0hyt t7n đYnh tháp 1228 Cl" a.0tan-0hyt đượccô đsc ph<a t7"ng cDt nhưng ch9t có điJ$ 5ôi t7/ng bnh được th*i 7a bn c:nh tháp122 tI hwn hợp c:nh tháp này ta có thJ th/ được $"n" cl"a.0tan-0hyt 8 o*n ph$

phT có thJ G/ay t7 l:i đJ ".i hóa phân h;y .Wc tác8 o) ".i hóa ch<nh là 5) là$ 5:chgiWp ch" 5) điN/ chYnh nhiệt đD $Dt cách tIng phQn c;a .Wc tác (h"*ng %r ÷ %r>C8

Hwn hợp (h< C2H' th/ được t7"ng G/á t7nh c7ac(ing naphta8 Hwn hợp (h< này-Fng như là ng/yn liệ/ đQ/8 o) ch/yJn đZi (h< t7"ng tháp được -Fng thay ch" G/át7nh đLt nóng t7"ng Lng8 Rhư !Vy hwn hợp (h< này chứa đ)ng 3K 'v 0tyl0n t7"ngđó bZ 5/ng th$ hi-7"cacb"n t7 !à R28

” o" 5ánh hai công nghệ8

S7"ng c* hai công nghệ % c9p !à 2 c9p a.0tan-0hyt th/ được (h"*ng u>v8

S7"ng đó % ÷ %,>v 0tyl0n (hông ph*n ứng, 5*n ph$ phT chi@$ 'v8

iá thành 5*n ph$ c;a hai công nghệ gQn như ngang nha/8 C* hai công nghệđN/ t:" 5*n ph$ phT là 0tycl"7/a 1t:" thành (hi th$ HCl !à C 2H' !à cl"7/a 0tan"l!à a.it a.0tic 1t:" thành -" a.0tan-0hyt b ".i hóa8

Rói ch/ng !iệc l)a chọn phưng pháp nà" là -" y@/ tL ng/yn liệ/ !à lượng".i có nhiN/ hay <t !à giá thành có phF hợp hay (hông8

S7"ng công nghệ $Dt c9p đòi hXi ng/yn liệ/ có đD 5:ch ca" hn, còn t7"ng

công nghệ 2 c9p (hông (h< được thay th@ ".i ch" nn 0tyl0n (hông đòi hXi đD 5:chca"8

S7"ng nh+ng n#$ gQn đây, hwn hợp (h< th/ được t7"ng G/á t7nh c7a(ing .Wctác th naphta được -Fng là$ ng/yn liệ/ ch" G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt (hi thi@t

b -:ng Lng được thay th@ bAng tháp ph*n ứng8 G/á t7nh này th/ được đD ch/yJn hóa

0tyl0n th9p 13 ÷ 'v, (hi ng/yn liệ/ ng"ài còn chứa H28

” Chọn !Vt liệ/ .ây -)ng8

S7"ng G/á t7nh 5*n ./9t, -/ng -ch C/Cl2 K -Cl2 #n $òn 79t $:nh8 B" đót7"ng công nghệ 2 c9p thi@t b ti@p .Wc !4i -/ng -ch .Wc tác t/Qn h"àn t7 l:i đượclà$ bAngSi h"sc hợp (i$ c;a Si8 S7"ng công nghệ % c9p là gL$, .it t/a bin được là$

bAng titan8

” Rư4c Sh*i8

20 4h5+6




Chc chn $Dt điN/ (hó (h#n c;a G/á t7nh là l9y 5*n ph$ phT cl"7/a, đsc biệtlà cl"7/a a.0tan-0hyt 8 G/á t7nh th*i nư4c đó g$ 5*n ph$ !à hợp ch9t cl"7/a8Hợp ch9t cl"7/a này như nh+ng hợp ch9t -iệt (h/n ca" !à nh+ng ch9t ($ h?$ cácG/á t7nh 5inh hóa (hác8 B" đó nư4c ph*i được n/ng nóng h"sc .ử le bAng (iN$ đJ

phân gi*i ch9t h+/ c cl"7/a, th;y phân đ@n (hi nó b phân h;y bi !i (h/n h"sc !i5inh !Vt8

’ ngư_i ta gi4i thiệ/ phưng pháp l":i t7I ch9t th*i bAng cách b$ !à" l4pđ9t đá -ư4i lòng đ9t th9$ nư4c được gi+ đó8 Ch9t th*i có thJ th/ hi được $Dt phQn

bAng G/á t7nh chưng c9t !à chWng được -Fng ch" $Tc đ<ch (hác8

CK"+ uất B" 3uất !34t!"54#6t (! JOt "#Q J%6 R JOt "#Q J%6

(%( "-F( t#4o (o" /-S"+ o30 #! t( t02$ 4t64"T" N#Q M%6 u( +0! Cấ$ NWJ CK"+ =uất

ohainigan Cana-a % %ur3 '=|h"n0 "nl0n0 háp 2 %ur2 2'™a7b07( H"0ch5t `ức % %ur 3jnap5ac(K7i50h0in `ức % %ur 2'„a(07K Ch0$i0 `ức % %ur> rBai(y"a 0t7"ch0$ical RhVt ƒ*n %ur3 '>ja50i ix/5hi$a RhVt ƒ*n %ur' rS"(/ya$a 0t7"ch0$ical RhVt ƒ*n %ur' rohin Ripp"n Chi55" Hi7y" RhVt ƒ*n %ur' 3

it5/i 0t7"Ch0$ical RhVt ƒ*n %ur2 2'o/$it"$" Ch0$ical RhVt ƒ*n %ur= r0$0. 0.ic" %ur= '=fn-/5t7ia5 ̂ /i$ica5 Sây ƒan Rha %urr 2'k"nxa Sh/ž ̀iJn %ur> 2'C0lan05 C"7p "6 $0i7ca ’ 2 %ur2 urS0.a5 Ea5t$an ’ 2 %urr u

II. SẢN XUẤT AXETANDEHYT TỪ AXETYLEN

II.1 T'"# (#ất (! !34t64"

• S<nh ch9t !Vt le c;a a.0tyl0n

Ÿ điN/ (iện thư_ng a.0tyl0n là ch9t (h< (hông $à/, (hông đDc nhưng có (h*n#ng gây $8 .0tyl0n tinh (hi@t có $Fi hi ngọt, $Fi tXi c;a a.0tyl0n là -" a.0tyl0n

21 4h5+6




được 5*n ./9t tI cacb/a can.i có ldn t:p ch9t H3, H2o, RH3, a750nic 15H3 h"sc5ilic"n hi-7it8 ^/á t7nh t:" thành a.0tyl0n cQn c/ng c9p $Dt lượng nhiệt l4n[

2C ~ H2 C2H2 1%“ ∆H6 ~22r,u (ˆ$"l t:i S 2u=,%>j8

Ÿ nhiệt đD phòng !à áp 5/9t (h< G/yJn a.0tyl0n (hông phân h;y8 jhi áp 5/9t!ượt G/á áp 5/9t (h< G/yJn th 5) phân h;y bt đQ/ .*y 7a8 .0tyl0n lXng có thJ b

phân h;y bi nhiệt, !a ch:$ !à .Wc tác8 { !Vy, (hông được hóa lXng đJ !Vn ch/yJn!à tn chứa8 a.0tyl0n 7n <t b phân h;y hn nhưng 79t (hông Zn đnh !à ng/y hiJ$8 `D tan c;a a.0tyl0n t7"ng nư4c !à các -/ng $ôi h+/ c là 79t G/an t7ọng t7"ng !Vnch/yJn phân tách !à tinh ch@8 Rh+ng giá t7 cT thJ ch" b*ng %8

ƒ*ng 2? H/ sM #$n c$ $!"#&l"n #<>ng +=# sM %ung +i1qp 5/9t 7ing phQn c;a C2H2 ≈ ,% pa

B/ng $ôi S

,C

Hệ 5L tan, $"l8(gK%

8ba7 K%

0tan"l

Etan"l.0tan-0hyt

0tyl 6"7$at00tyl ac0tatEtyl0n glyc"lH0.anCycl"h0.anƒ0nx0nS0t7acl"7/a cacb"nH0.a$0tylph"tph"7ic

-ia$it

K&r

2>2>

K&

2>2>2>2>2>2>2>2>2

2>

%u,2%,&,r2,3%

3%,&2,%'%,32,=u,u%,%3,%>,%%,2>,&2,33

%,%'

22 4h5+6




Rh+ng hAng 5L !Vt le c b*n c;a a.0tyl0n được đưa 7a t7"ng b*ng %8

ƒ*ng %[ NhFn, hGn, vật lý c+ 53n ca a&t'l&n Rh+ng hAng 5L !Vt le c b*n c;a a.0tyl0n

• jhLi lượng phân tử 1

• iá t7 điJ$ 3

S

• Rhiệt nóng ch*y

• Rhiệt bay hi

• Các đ:i lượng t4i h:n S7

7

ρ

• `iJ$ nóng ch*y %%,3(a

• `iJ$ th#ng h"a %%,3(a

ρh8

ρlNng OII0IR

• S<nh ch9t 2&3,%>j !à %%,3 (a[

~ ρ h8

S Rhiệt -/ng 7ing 1C p ~ Rhiệt -/ng 7ing 1C , R

~ C p F C , ~ `D nh4t đDng học

~ `D -dn nhiệt

~ SLc đD t7/yNn â$ ~ Hệ 5L nPn ~ Ent7"py ~ Entanpy

2r,3= jgj$"l

%u2,r j 1K=,'C%2=,2 (a

>,>=>(ˆ$"l%>,2%(ˆ$"l

3=,=>j r,3'>pa,23%gc$3

%u2,%>j1K=,=>C R%=u,>>j1K=3,'>C%,&2u8%K3 gc$3

,&2u gc$3

%,&2u8%K3gc$3

'2,&ˆ8$"lK%8j K%

3',&ˆ8$"lK%8j K%

%,23u,'3>.a8o

,%=& „$8j 3'% $5

,uuu=,32 (ˆ$"l%u& ˆ$"l8j

• S<nh ch9t hóa học c;a a.0tyl0n

()c %h3n Jn, K4an t"ọn, t"=n, c6n, n,h!7%.

23 4h5+6




” Các ph*n ứng !inyl hóa !à 5*n ph$[ Các 5*n ph$ !inyl hóa đQ/ tin t7"ng công nghiệp là a.0tanđ0hyt, !inylcl"7/a,!inyl ac0tat !à các 5*n ph$ (hác8Bư4i đây là $Dt 5L G/á t7nh !inyl hóa t7"ng công nghiệp[

• .0tan-0hyt 1ph*n ứng cDng nư4c H2OHC ≡ CH ~ HOH → — CH2=CHK OH˜ → CH3K CH=O

• {inyl cl"7/a[

HC≡CH ~ HCl → CH2=CHCl

• {inyl ac0tat[

HC≡CH ~ CH3COOH → CH2= CHOOCCH3

• {inyl 0t0[ g$ các bư4c ph*n ứng 5a/|OH ~ jOH |Oj |OKCH=CHj

|OKCH=CHj ~ |OH → |OKCH=CH2 ~ |Oj • {inyl ph0nyl 0t0[

• h*n ứng !inyl hóa !4i .Wc tác là jOHHC ≡ CH ~

• {inyl 05t0 c;a các a.it cacb".ilic ca"[

HC≡CH ~ |KCOOH → |COOK CHCH2

• {inyla$in 5ử -Tng $/Li (…$ 1n~2 h"sc ca-i$i 1C-~2 là$ .Wc tác8 | %| 2 RH ~ HC≡CH → | %| 2 R K CHCH2

• h*n ứng !inyl hóa c;a a$"niac, ch9t .Wc tác là $/Li phức C"ban 1C" !à Ri(0n

1Ri nhiệt đD u>C[

' HC ≡CH ~ ' RH3 → 'CH2CHKRH2

• h*n ứng !inyl hóa c;a a.it a$in[ .Wc tác là $/Li (ali 1j ~ c;a a$it[

HC ≡ CH ~ |COK RH2 → |COKRHKCHCH2

• c7yl"nit7il[ là 5*n ph$ c;a ph*n ứng cK!inyl hóa c;a HCR t7"ng HCl lXng !4i

.Wc tác C/Cl !à RH'Cl

HC ≡ CH ~ HCR → H2CCHKCR• ()c %h3n Jn, Et!n'l hóa v 3n %hM8?

24 4h5+6

OHO-CH=CH

2




• Etinyl hóa 5*n ph$ là ph*n ứng cDng hợp !à" nhó$ cacb"nyl c;a a.0tyl0n $à

!dn tn t:i lin (@t 38 4$$4 đ? phát hiện 7a các a.0til/a c;a các (i$ l":i nsng,đsc biệt là đng $Dt a.0til/a 1C/~% có thành phQn

• C/2C282H2O82C2H2, là .Wc tác 79t th<ch hợp ch" ph*n ứng c;a an-0hyt !4i

a.0tyl0n8 Các ch9t .Wc tác (iN$ có hiệ/ G/* tLt hn đng a.0til/a đLi !4i ph*nứng 0tinyl hóa c;a .0t"n8 h*n ứng tZng G/át c;a G/á t7nh 0tinyl hóa là[

• HC ≡ CH ~ |CO| % → HC≡C C1OH|| %• Rh+ng 5*n ph$ G/an t7ọng nh9t tI G/á t7nh 0tinyl hóa 5*n ph$ là 7ượ/ đó là

p7"pa7gyl 12Kp7"pylK% "l !à b/tyn0-i"l1 2 b/tyn0K%,'K-i"l[HC ≡CH ~ HCHO HC≡CCH2OH

HC≡CH ~ 2HCHO HOCH2C≡CCH2OH

• Dt 5L ph*n ứng c;a G/á t7nh 0tinyl hóa 5*n ph$ c;a a$"nian(an"l !à a$in bVc

2[HC≡CH ~ 1CH32 R K CH2OH → 1CH32 R K CH2 K C≡CH ~ H2O

()c %h3n Jn, cac5=n'l hóa v 3n %hM8?

HC ≡ CH ~ CO ~ H2O ~ Ri1CO' → CH2 CH COOH'C2H2 ~ 'C2H>OH ~ Ri1CO' ~ 2HCl → 'CH2CHCOOC2H>~H2 ~ RiCl2

C2H2 ~ C2H>OH ~ CO → CH2CHCOOC2H>

• Hi-7"G/in"n được t:" thành t7"ng -/ng $ôi th<ch hợp, !< -T -i".an, S %& C

!à &pa, .Wc tác là ™01CO>

2HC≡CH ~ 3CO ~ H2O ~ CO2

• Hi-7"G/in"n cŠng được t:" thành t7"ng điN/ (iện S ÷%C, >÷3> pa !à

.Wc tác là |/1CO>

2HC≡CH ~ 2CO ~ H2 • h*n ứng c;a a.0tyl0n !à CO có $st ch9t "ctaca7b"nil-ic"ban 1CO3C"K

1CO2KC"1CO3, t:" thành hwn hợp ci5Kt7an5Kƒi6/7a-i"n8 h*n ứng ti@n hành áp5/9t 2% pa, nhiệt đD S ≈ %C[

25 4h5+6

O OO O

OOO O

ci5

t7an5

P JU ÷ % pa, S ≈

%C, .Wc tácJHC ≡ CH ~ 'CO

OH HO

OH HO




• G/á t7nh !òng hóa đQ/ tin được @4t#4ot th)c hiện8 ¡ng đ? tZng hợp 7a hợp

ch9t th$ !à naphtal0n tI a.0tyl0n8 {à" n#$ %u', 4$$4 đ? tZng hợp được%,3,>,&K.icl""ctat7a0n0 !4i hiệ/ 5/9t &v áp 5/9t th9p8

•

HC ≡ CH ~ các 5*n ph$ phT

P#-"+ $#%$ B" 3uất !34t64"

SI n#$ %u' t7 !N t7ư4c th a.0tyl0n được 5*n ./9t tI cacb/a can.i ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tyl0n tI hi-7"cacb"n bt đQ/ được nghin cứ/ tI 5a/ đ:i

chi@n th@ gi4i lQn thứ hai8 G/á t7nh này ban đQ/ được ti@n hành t7"ng phòng th<nghiệ$ !4i $Tc đ<ch là .ác đnh các điN/ (iện bi@n đZi hi-7"cacb"n pa7a6in thành

a.0tyl0n8 Rh_ t<ch l/’ được các (inh nghiệ$ c* !N le th/y@t ldn th)c t@ c;a côngnghiệp nhiệt phân đ? ch" phPp phát t7iJn !à thi@t (@ các thi@t b đQ/ tin đJ 5*n ./9ta.0tyl0n bAng cách nhiệt phân hi-7"cacb"n nhiệt đD ca"8

^/á t7nh nhiệt phân t7)c ti@p hi-7"cacb"n đJ 5*n ./9t a.0tyl0n là $Dt G/át7nh phức t:p, $4i ./9t hiện t7"ng công nghiệp t7"ng !òng n#$ $ư_i n#$ t7 l:i

đây8 S7"ng công nghệ này hi-7"cacb"n b nhiệt phân nhiệt đD ca" 1%% ÷ %> C

t7"ng điN/ (iện đ":n nhiệt !à th_i gian ph*n ứng 79t ngn 1tI ,> ÷ ,2 giây8 oa/

đó 5*n ph$ được nhanh chóng là$ l:nh đJ h: nhiệt đD ./Lng nhA$ h:n ch@ các

ph*n ứng phân h;y a.0tyl0n8 Rhiệt phân hi-7"cacb"n đJ nhVn a.0tyl0n lQn đQ/ tin được th)c hiện bi h?ng

u $o(4 1’ đJ ct $:ch p7"pan8 oa/ đó là G/á t7nh nhiệt phân đng thJ $àch9t t*i nhiệt là (h< cháy 1(hói lò có nhiệt đD ca"8 Sh0" phưng pháp này ngư_i ta đ?.ây -)ng các thi@t b ’, háp, ftalia8 oa/ đó ngư_i ta đ? phát $inh được phưng

pháp c9p nhiệt $4i bAng cách đưa ".i !à" !Fng ph*n ứng đJ đLt cháy $Dt phQnng/yn liệ/ c9p nhiệt ch" lò !à ngư_i ta gọi đó là phưng pháp ".i hóa8 Rgư_i tacŠng -Fng n#ng lượng điện đJ c7ac(ing hi-7"cacb"n !4i $Tc đ<ch 5*n ./9t a.0tyl0n8

Rg"ài 7a ngư_i ta còn -Fng các phưng pháp t7/yNn nhiệt $4i hiện đ:i hn đJ5*n ./9t a.0tyl0n như nhiệt phân t7"ng -òng pla5$a nhiệt đD th9p 888!!

Các phưng pháp $4i ngày càng ch" phPp tZ chức 5*n ./9t a.0tyl0n th0" 5 đcông nghệ đn gi*n hn, lò ph*n ứng nhX nhưng n#ng 5/9t !dn l4n !Ln đQ/ tư (hôngca"8 j@t hợp !4i !iệc 5ử -Tng hiệ/ G/* 1tVn -Tng hợp le các 5*n ph$ th/ đượct7"ng G/á t7nh nhiệt phân ch" phPp h: giá thành 5*n ph$ a.0tyl0n8

26 4h5+6




S/y G/á t7nh đi tI ng/yn liệ/ hi-7"cacb"n có n#ng 5/9t l4n, th<ch hợp t7"ngcông nghiệp nhưng 5*n ./9t a.0tyl0n tI can.i cacb/a !dn gi+ !ai t7ò nh9t đnh c;a nót7"ng công nghiệp nh+ng Rư4c (hông có tiN$ n#ng !N (h< t) nhin !à (h< đng hành8Còn a.0tyl0n -Fng ch; y@/ t7"ng !iệc hàn ct (i$ l":i8

II. =B" 3uất !34t!"54#6t /0 t !34t64" ^/á t7nh hi-7at hóa a.0tyl0n đ? t7 thành G/á t7nh công nghiệp t7"ng 5/Lt th@chi@n thứ f8 Rgày nay -" 5) phát t7iJn c;a ngành -Q/ (h< nn phưng pháp này -Qnđược thay th@ bAng phưng pháp đi tI 0tyl0n -" tI 0tyl0n có giá thành 7Œ hn đi tIa.0tyl0n8

Ch9t .Wc tác G/an t7ọng nh9t ch" G/á t7nh hi-7at hóa 1cDng H2O là hợp ch9t Hg8

`ây là phưng pháp chY thành công t7"ng công nghiệp (hi $à các G/á t7nh p"li$0hóa !à G/á t7nh ngưng tT c;a a.0tan-0hyt thành công, t7"ng G/á t7nh này a.it cónng đD t7/ng bnh được l":i t7I8 `J đ:t được điN/ này h?ng C"n5"7ti/$Cl0l0(t7"ch0$i5ch0 fn-/5t7i0 n#$ %u%2 đ? 5ử -Tng $Dt lượng l4n a.0tyl0n nhiệt đDca" !à 5*n ph$ l9y 7a ngay lVp tức tI pha lXng đng th_i nhiệt ph*n ứng cŠng đượcl9y 7a bi G/á t7nh chưng c9t $Dt lượng nư4c th<ch hợp8 Rh+ng ph*n ứng thứ c9pnhư là G/á t7nh ".i hóa a.0tan-0hyt đJ t:" a.it a.0tic !à CO 2 (@t G/* là là$ gi*$lượng Hg~2 hay (i$ l":i Hg8

Ÿ các nư4c Sây ‹/ !iệc 5*n ./9t 7a a.0tan-0hyt tI a.0tyl0n ngày nay (hôngcòn được 5ử -Tng n+a8

Rgày nay !iệc 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI a.0tyl0n có thJ th)c hiện th0" 2 cách5a/ đây[

K Hy-7at hóa t7) ti@p a.0tyl0n -Fng .Wc tác th;y ngân ti@n hành pha lXng8

K Hy-7at hóa a.0tyl0n ti@n hành pha hi8

II. . K4) t"@nh h!0"at hóa t"#c t!$% a&t'l&n t"=n, %ha ln,.o) cDng nư4c !4i a.0tyl0n th0" phưng pháp M.G. Zut4o[8

CH ≡ CH ~ H2O → CH3CHO, ∆H K%>,% (ˆ$"l8

Dt th_i gian -ài đây là phưng pháp -/y nh9t đJ 5*n ./9t a.0tan-0hyt t7"ngcông nghiệp, t/y nhin hiện nay đ? có phưng pháp h+/ hiệ/ hn !à 7Œ tiNn hn là đitI 0tyl0n, -" đó phưng pháp j/t707"! t7 nn l:c hV/, t/y !Vy $Dt 5L -ây ch/yNncông nghệ hiện nay !dn còn h":t đDng8

CDng nư4c !4i .Wc tác th;y ngân th0" phưng pháp j/t7/7"! được ti@n hành

t7"ng pha lXng bAng cách ch" a.0tyl0n lDi G/a -/ng -ch H2oO' %÷ 2v !à chứa ,>

27 4h5+6




÷ ,r v HgO 1th)c 7a -/ng -ch này th;y ngân nA$ -ư4i -:ng $/Li HgoO' điN/

(iện t7n, 5"ng 5"ng !4i 5) hợp nư4c c;a a.0tan-0hyt 5… .*y 7a 2 G/á t7nh phT làngưng tT a.0tan-0hyt t:" thành an-0hyt c7"t"nic !à nh)a th0" c ch@ 5a/[

/Li HgoO' (@t hợp !4i a.0tyl0n t:" hợp ch9t t7/ng gian8

oa/ đó[

Hợp ch9t t7/ng gian này ti@p tTc th;y phân t:" a.0tan-0hyt 8

S/y nhin $Dt phQn a.0tan-0hyt ".i hóa thành a.it a.0tic !à (hử HgoO' thành Hg~

hay Hg th0" ph*n ứng 5a/8

2CH3CHO → CH3KCHCHKCHO ~ H2O → Rh)a

{à CH3CHO ~ Hg2~ ~ H2O → CH3KCOOH ~ 2Hg~ ~ 2H~

o) t:" thành nh)a đ? là$ $9t h":t t<nh .Wc tác cFng !4i 5) (hử $/Li th;y ngân t:"Hg~ cŠng là$ $9t h":t t<nh .Wc tác8 `J h:n ch@ điN/ này cQn ph*i gi*$ nng đDa.0tan-0hyt t7"ng hwn hợp ph*n ứng bAng cách lin tTc l9y a.0tan-0hyt $4i 5inht7"ng -òng (h< a.0tyl0n8 `sc biệt đJ t7ánh (hXi 5) t:" thành $/Li th;y ngân ngư_i tađ? th$ !à" ph*n ứng $Dt lượng $/Li 5t fff có (h* n#ng ".i hóa th;y ngân8

™03~ ~ Hg~ → ™02~ ~ Hg2~ 1%

28 4h5+6




kượng ™03~ thư_ng -Fng -ư 5" !4i th;y ngân 1'v, -" đó .Wc tác có thJ là$!iệc t7"ng th_i gian -ài8 S/y !Vy 5a/ $Dt th_i gian th lượng ™02~ 5… t#ng ln -" đó cQn

ph*i tái 5inh .Wc tác, bAng cách ".i hóa .Wc tác bAng HRO3 !Vy ha" hTt .Wc tác th;yngân -" th;y ngân b lôi c/Ln th0" 5*n ph$ là điN/ (hông t7ánh (hXi 1thư_ng ha"

hTt (h"*ng %÷%,> (g th;y ngân % t9n a.0tan-0hytHg ~ ™021oO'3 → Hg2oO' ~ 2™0oO'

hưng t7nh ".i hóa .Wc tác bAng a.it nit7ic

r™0oO' ~ 2HRO3 ~ 3H2oO' → 3™021oO'3 ~ 'H2O ~2RO

{iệc tái 5inh .Wc tác g$ các giai đ":n 5a/[

%KBFng hi nóng thZi h@t a.0tan-0hyt có t7"ng -/ng -ch .Wc tác 7a

2Kkng đJ tách csn b? h+/ c có t7"ng .Wc tác

3Kƒ?" hòa -/ng -ch bAng a.it 5/n6/7ic !à 5/n6at

'KBFng a.it nit7ic đJ ".i hóa 5t ™02~ thành ™03~, -Fng (hông (h< thZi !à" -/ng-ch đJ (h/9y t7Dn !à đy ".it nit 7a ng"ài

}Wc tác đ? được tái 5inh đ0$ chưng (hô !4i CaCO 3 !à đ0$ -Fng l:i, .Wc tác(’ th/Vt thư_ng thành phQn như 5a/[

2g H2oO'% l<t -/ng -ch .Wc tác

'g ™02~ % l<t -/ng -ch .Wc tác

,' ÷ ,>g Hg %l<t -/ng -ch .Wc tác

3rg ™03~ %l<t -/ng -ch .Wc tác

`J t7ánh ngD đDc ch" .Wc tác th a.0tyl0n t7ư4c (hi đưa !à" ph*n ứng ph*i là$5:ch h@t H3, H2o, 5H3, RH3888888

II.. . P4) t"@nh =! hóa *Qt H=&chtC

^/á t7nh ".i hóa ư4t t7ánh t7)c ti@p ti@p .Wc 5) đDc h:i c;a hợp ch9t th;yngân8 ^/á t7nh được !Vn hành th0" nhiN/ (iJ/ (hác nha/, thi@t b c;a h?ng ac(07K

ch0$i0 đ? ch/yJn hóa a.0tyl0n thành 0tyl0n8 `ây là ng/yn liệ/ đQ/ ch" !iệc 5*n./9t a.0tan-0hyt tI n#$ %ur28 S7"ng phưng pháp này 5t 5/n6at ™021oO'3 đượcth$ !à" đJ ".i hóa th;y ngân (i$ l":i thành Hg2~8 Sh0" cách này đ*$ b*" đ; nng

đD .Wc tác đJ h":t đDng a.0tyl0n ph*n ứng !4i -/ng -ch .Wc tác t:i nhiệt đD u ÷

u>C, -/ng -ch .Wc tác có nng đD (h"*ng 3 ÷ >v được ph/n !à" a.0tyl0n th0"

29 4h5+6




$Dt c"n đư_ng nh9t đnh8 (h< th"át 7a tI thi@t b ph*n ứng được là$ l:nh, nư4c ch<nh!à các !ệt .Wc tác được tách 7a !à ch" G/ay t7 l:i ph*n ứng8

.0tan-0hyt !à nư4c được ngưng tT t7"ng thi@t b là$ l:nh, a.0tan-0hyt c/LicFng được 7ửa bAng nư4c tI thi@t b hi lư/ (h<, (h< thi@t b này đ? được là$ l:nh đ@n

nhiệt đD 2>÷3C8 jh"*ng =÷%v -/ng -ch a.0tan-0hyt nhVn được, ng"ài 7a t7"ng (h<có ldn R2 !à CO2 được .0$ như là 5*n ph$ phT c;aG/át7nh8 `J t7ánh 5) -ư thIa t<chtT (h< ta 7ửa bAng hi nư4c,còn ™02~ 5/n6at t:" thành được ".i hóa t7"ng thi@t b tách !4i3v HRO3 t:i u>C8 B/ng -ch a.0tan-0hyt th/ được bAng cách chưng c9t phân đ":n áp 5/9t 2ja8

II..R. P4) t"@nh (h!=.

^/á t7nh Chi55" cŠng 5ử -Tng H2oO' !à -/ng -ch $/Li th;y ngân 5/n6at là$

.Wc tác ch" G/á t7nh8.0tyl0n ph*n ứng h"àn t"àn !4i -/ng -ch .Wc tác t:i r=K&= C !à áp 5/9t %'

a8 o) (@t hợp gi+a áp 5/9t !à đD chân (hông t:i nhiệt đD th9p G/a tIng giai đ":nth lượng a.0tyl0n cQn -Fng là (hông l4n8 .0tan-0hyt tinh (hi@t th/ được nh_ G/át7nh tách !à được chưng c9t ngay t:i nhiệt đD ph*n ứng8 CŠng như t7"ng G/á t7nhH"0ch5t, ch9t .Wc tác có thJ h"àn ng/yn (hi -Fng HRO 38 G/á t7nh 5*n ./9ta.0tan-0hyt th0" c"n đư_ng này (hông còn ti@p tTc h?ng Chi55" C"7p t7"ng hn$Dt thVp (m này8

II..B. NhFn, '$4 t 3nh h*n, 2$n K4) t"@nh h!0"at hóa a&t'l&n t"=n, %ha ln, .

” Wc #ác:

}Wc tác *nh hưng G/an t7ọng đ@nG/át7nh, th0" ng/yn tc đJ ch/n b .Wc tácta có thJ -Fng nhiN/ l":i a.it (hác nha/[ H2oO', H3O', HCl88888 t7"ng đó tLt nh9t làH2oO' ! nó ch" !Vn tLc ph*n ứng l4n nh9t !à hiệ/ 5/9t a.0tan-0hyt ca" nh9t8 Rng

đD H2oO' -a" đDng t7"ng (h"*ng r÷3>v 1th0" t7ọng lượng ch9t lXng8 Rng đD a.it

càng ca" th !Vn tLc ph*n ứng càng l4n !à gi*$ được lượng .Wc tác cQn thi@t, nhưng

nng đD c;a a.it càng l4n th 5inh 7a nh)a -dn đ@n ha" hTt .Wc tác8 Shông thư_ng ngư_ita -Fng H2oO' 2v8

Rng đD th;y ngân ".it 1HgO t7"ng .Wc tác lXng (hông l4n hn %v, (hi nng

đD HgO > %v th nó <t *nh hưng đ@n !Vn tLc ph*n ứng !à là$ ha" tLn th;y ngân (hi

tái 5inh -/ng -ch .Wc tác8 S7"ng G/á t7nh là$ !iệc .Wc tác $9t -Qn h":t t<nh (hánhanh -" Hg2~ b (hử thành Hg~ hay Hg8

30 4h5+6




” 4hi/# =

Rhiệt đD t#ng th !Vn tLc ph*n ứng hi-7at hóa t#ng, hiệ/ 5/9t a.0tan-0hyt t#ngnhưng đng th_i cŠng t#ng 5) hóa nh)a c;a a.0tan-0hyt 8 Rhiệt đD c;a G/á t7nh phTth/Dc nhiN/ !à" thành phQn .Wc tác !à !Vn tLc thJ t<ch c;a C2H28 Rhiệt đD thư_ng -/y

t7 &>K%C

”Vận #Mc #hể #8ch

/Ln đ:t !Vn tLc thJ t<ch ca", a.0tan-0hyt t:" thành ph*i đy nhanh 7a (hXi l4p.Wc tác, đJ t7ánh 5inh 7a 5*n ph$ phT !à gi+ ch" l4p .Wc tác được bNn8

Si@n hành hi-7at hóa t7"ng tháp hnh t7T ca" %K%2$, đư_ng (<nh gQn %$, đáychóp có phQn đYnh l4n hn phQn đáy đJ chứa (h< 5*n ph$ t7ư4c (hi -dn 7a (hXi tháp,

bn t7"ng thi@t b lót ca" 5/ h"sc !Vt liệ/ ch/ a.it8 ShZi a.0tyl0n tI đáy tháp ln, G/a-/ng -ch ph*n ứng !à ti@n hành hi-7at hóa8 Qn uv a.0tyl0n bi@n thànha.0tan-0hyt , cFng !4i a.0tyl0n chưa ph*n ứng lin tTc ch" hi nư4c !à" đJ bF l:ilượng nư4c tha$ gia ph*n ứng hi-7at hóa !à b bLc hi8 Rg"ài 7a tháp hi-7at hóa còn

lp $Dt Lng thng 7Dng đJX 'ơ Y cng ngh/ s2n !u3# $!"#$n%"h&# i # $!"#&l"n :

ô t* -ây ch/yNn[

jh< a.0tyl0n $4i !à a.0tyl0n t/Qn h"àn ch" !à" $áy thZi (h< 1% đáy áp 5/9t(hông ca" hn %,> at8 `ược thZi !à" đáy thi@t b hi-7at hóa 13, hwn hợp hi th"át 7a đYnh tháp hi-7at hóa 13 lin tTc ch" !à" các các thi@t b là$ l:nh 1', 1r8 hQn ngưng

31 4h5+6

0C

I

C 3 C K

80

60

40

20

20 40 60 80 100

iL==Mt

Hiệu suất CH3CHO phụ thuộc nhiệt độ




tT tháp là$ l:nh 1' 1ch; y@/ là nư4c ch" G/ay t7 l:i tháp hi-7at hóa 138 B/ng-ch nư4c a.0tan-0hyt ngưng tT thi@t b 1r cFng !4i hi !à (hông (h< ngưng tT ch"!à" th9p h9p thT đUa 1&8

32 4h5+6




33 4h5+6

) N i ' : =

D : < O c t h a P i a * : P ' ( O c ) Q n g n g i E p

3

2 R

1

< i n : < O c

S = n g 8 T c h * = O c t a O c U 7 . U i t a O i 1 i n h

* t ( ' n

2

g

8

9

S = n g 8 T c h * = O c t a O c U a V t a O i 1 i n h

7

1 1

< i

1 0

4

6

5

D : < O c

D : < O c <

i

* t ( ' n

2 3

' h ( t c ) t ) i c

1 7

D : < O c

1 8

D : < O c

< i

1 6

2 2

* t a n h ( t

D : < O c ' a n h

2 1

1 4

1 3

1 5

D : < O c ' a 4 n h

1 2

2 0

D : < O c ' a n

h

1 9

F h t <




BFng nư4c 7ửa đJ tách a.0tan-0hyt 7a (hXi a.0tyl0n chưa ph*n ứng8 .0tyl0nth/ được ch" G/ay t7 l:i ph*n ứng, đJ t7ánh t<ch tT (h< t7 1R 2,O2,CO28888 t7"ng thi@t

b ph*n ứng th $Dt phQn (h< t/Qn h"àn ph*i đ0$ tái 5inh 1-Fng nư4c -ư4i áp 5/9tth9p đJ 7ửa a.0tyl0n h"sc -Fng đJ 5*n ./9t than h":t t<nh, t7icl"0tyl0n !à nhiN/ 5*n

ph$ (hác8B/ng -ch a.0tan-0hyt =÷%v th/ được tháp h9p thT 1& ch" !à" tháp tinh

l/yện là$ !iệc lin tTc 1%8 .0tyl0n th"át 7a tháp h9p thT 1& 5a/ đó ch" G/ay t7 l:i tháp hi-7at hóa 138 hQn ch; y@/ 1nh¢ g$ -/ng -ch a.0tan-0hyt !à nh+ng 5*n

ph$ phT (hác như an-0hyt c7"t"nic ch" !à" tháp tinh l/yện 1%&8 hQn đYnh tháptinh l/yện ta th/ được a.0tan-0hyt uuv, phQn đáy là -/ng -ch nư4c có chứa % <t a.ita.0tic thá" 7a cLng8

o*n ./9t a.0tan-0hyt th0" phưng pháp này th/ được 5*n ph$ có nng đD

a.0tan-0hyt ca".0tan-0hyt uu,' ÷ uu,=v

.it a.0tic ,3v

a7aan-0hyt ,3 ÷ ,%v

l-0hyt c7"t"nic ,2 ÷ ,3v

Rư4c ,>v

Rhưng phưng pháp này ha" tLn th;y ngân, -dn đ@n giá thành 5*n ph$ t#ng8ChY ti/ ha" tLn ng/yn liệ/ đJ 5*n ./9t % t9n a.0tan-0hyt là[

C2H2 r= jgHg %,'> jgHi 13at$ 2,u t9nH2oO' , HRO3, RaOH, ™0B" th;y ngân còn bLc hi 79t đDc *nh hưng đ@n 5ức (h"Œ công nhân !à gây 7a

các bệnh nghN nghiệp8 {iệc tái 5inh .Wc tác tưng đLi phức t:p, thi@t b là$ !iệc cQn ph*i chLng #n $òn c;a H2oO'8 `ó là nh+ng nhược điJ$ c;a phưng pháp này nn

hiện nay t7n th@ gi4i đ? có nhiN/ nư4c 5*n ./9t a.0tan-0hyt th0" các phưng pháp(hác8

II.. S3n 4ất a&tan0&h't 5Gn, c)ch h!0"at hóa a&t'l&n t!$n hnh %ha hí .

R#$ %u%r ngư_i ta đ? nghin cứ/ phưng pháp điN/ ch@ a.0tan-0hyt bngcách hi-7at hóa a.0tyl0n -Fng .Wc tác 7n, nhưng $?i đ@n nh+ng n#$ gQn đây $4i áp

34 4h5+6




-Tng !à" công nghiệp .Wc tác tLt nh9t là a.it ph"tph"7ic 1H 3O' !à $/Li (…$ t$

t7n than h":t t<nh 5ilicag0n8 -Fng .Wc tác này a.0tan-0hyt đ:t hiệ/ 5/9t u2 ÷ urv 5"

!4i le th/y@t !à a.0tan-0hyt ch/yJn hóa được rv nh+ng .Wc tác này có h":t t<nh(P$ hn th;y ngân !à chY có thJ là$ !iệc nhiệt đD ca", được 5ử -Tng như .Wc tác -

thJ, nhiệt đD ca" th ph*n ứng ti@n hành càng nhanh nhưng .Wc tác cŠng $a/ $9t h":tt<nh8 S7"ng th)c t@ ngư_i ta 5ử -Tng hwn hợp C-HO'8Ca31O'2 !Ia có t<nh a.it !à!Ia chứa ng/yn tL cFng nhó$ !4i th;y ngân t7"ng b*ng hệ thLng t/Qn h"àn8 Hwnhợp này là$ !iệc 3>K'>c, hiệ/ ứng nhiệt c;a ph*n ứng hi-7at hóa 79t l4n nn -n/ng nóng .Wc tác là$ ch" G/á t7nh t:" 5*n ph$ phT8 `J (hc phTc điN/ này ngư_ita ch" -ư hi nư4c8 {4i tm 5L a.tyl0n !à hi nư4c thư_ng -Fng là %[% đ@n %[ 2 h"sccó thJ pha th$ (h< t7 !4i hi nư4c !à ch" G/a l4p .Wc tác nhiệt đD ca"8 BFng !VntLc C2H2 l4n !à gi*$ th_i gian ti@p .Wc gi+a C2H2 !à l4p .Wc tác đ@n %% giây nhA$

là$ gi*$ 5*n ph$ phT8BFng phưng pháp này ta có thJ 5ử -Tng C2H2 nng đD th9p, có thJ -Fng C2H2

(hi nhiệt phân C2H' như !Vy gi*$ được giai đ":n là$ già/ C2H28 `D ch/yJn hóa c;a

C2H2 là ' ÷ >v th hiệ/ 5/9t t:" thành a.0tan-0hyt là =uv, an-0hyt c7"t"nic r ÷

&v, a.it a.0tic ,> ÷ %v !à a.0t"n là ,3v 8 B" nh+ng ư/ điJ$ t7n $à phưng pháp

này có t7iJn !ọng phát t7iJn8 H@nh ? S+ 2 c6n, n,h7 3n 4ất a&tan0&h't 2! tV a&t'l&n %ha hí

35 4h5+6

4

40

38

43

44

4139

45

48

52

55

54

56

S@

51

61

31

342416

2315

17

18

21

27

2529

30

6

721

D g = ( W n ' i L =

54

12

3

36 37

13

14




ChW #h8ch[ >,r,&[ $áy ph/n “ %'[ thi@t b n/ng nóng“ %r, 2', 3'[ thi@t b ph*n ứng“%=,2u,3=,'3[ thi@t b tách“ '=,>'[ thi@t b c9t phân đ":n“ 3&, '%,>%[ thi@t b là$ l:nh“

>r[ thi@t b gia nhiệt“ 3r,',''[ thi@t b (h/9y t7Dn

^/á t7nh được ti@n hành t7"ng tháp có đư_ng (<nh %K %,> $ !à ca" r ÷% $ có

chứa -/ng -ch .Wc tác cFng !4i nư4c a.it đi tI -ư4i ln đJ nhA$ t#ng -/ng lượnghi a.0tyl0n8

Bòng ng/yn liệ/ a.0tyl0n đQ/ tin được đưa !à" đư_ng 1% !à 5a/ -ó chia là$ 3 phQn tưng đưng nha/ là 12,3,'8 ƒa ng/n ng/yn liệ/ này lQn lượt được -dn !à" lwth"át $áy ph/n 1>,r,&8 Bòng ng/yn liệ/ 1' (@t hợp !4i -òng t/Qn h"àn 1%3 được

-dn !à" đư_ng 1%28 Hwn hợp a.0tyl0n !à hi nư4c này được đưa !à" thi@t b n/ngnóng 1%' đJ t#ng nhiệt đD ln 3%>C, 5a/ đó đưa !à" thi@t b 1%>8 S:i đây ti@p .Wc!4i ch9t .Wc tác t7"ng 1%r 8

Shi@t b ch*y -òng chứa 0tyl0n ch*y tI thi@t b ph*n ứng 12 có chứa 0tyl0n !àa.0tyl0n, 5*n ph$ a.0tan-0hyt !4i hi 5… th"át 7a ng"ài nhiệt đD '2> C đư_ng1%&, -òng ch*y này được t7Dn ldn !4i hwn hợp ng/yn liệ/ !à hi 5:ch tI $áy ph/n1r đư_ng 1%=, nư4c đJ là$ l:nh đư_ng 1%u ph*i đưa !à" đ; đJ là$ gi*$ nhiệtđD c;a hwn hợp ph*n ứng t7"ng Lng 1%= ./Lng 3%>C là nhiệt đD ph*n ứng ban đQ/$"ng $/Ln8 Hwn hợp 1%= được đưa !à" thi@t b thá" lXng hnh t7T 12 đưa G/aLng !à" thi@t b ph*n ứng 123, t7"ng thi@t b này có ti@p .Wc !4i .Wc tác cL đnh12' là can.i "7th"ph"5phat đ? được h":t hóa ,3v đng "7th"ph"5phat8

Bòng ch*y thứ 12 được thá" 7a tI -òng ch*y 123 G/a Lng 12> nhiệt đD '2>Ccó thành phQn tưng t) như -òng ch*y thi@t b 1%>8 Rg/yn liệ/ !4i hi 5:ch đượcthá" 7a tI $áy ph/n & G/a Lng 12r được t7Dn !4i nư4c l:nh G/a Lng 1%u !à !à" Lng12& được t7Dn !4i hwn hợp 7a (hXi thi@t b ph*n ứng 123 đJ gi*$ nhiệt đD, 5a/ (hihwn hợp đ? gi*$ nhiệt đD được -dn !à" thi@t b hnh t7T 12u8 Ÿ đây có Lng 13 đJth"át ch9t lXng 7a (hXi thi@t b lượng nư4c là$ l:nh t7"ng Lng 12> ./Lng 3%> C lànhiệt đD tLi ư/ đJ bt đQ/ ph*n ứng8

Hi bay ln tI thi@t b thá" (h/ôn hnh 12u th0" đư_ng 13% !à" thi@t b 1328 Ÿthi@t b 132 nó ti@p .Wc !4i l4p .Wc tác cL đnh là can.i "7th"7 Kph"5phat8 kượng .Wctác $wi l4p thi@t b là như nha/, $wi l":i chứa '=$3 ch9t .Wc tác8 Shi@t b thá"(h/ôn hnh t7T đJ b*" !ệ (hông ch" -/ng -ch nư4c đi !à" thi@t b 123 !à 1328Shông thư_ng t7"ng G/á t7nh !Vn hành thi@t b này là (hông cQn thi@t8

36 4h5+6




Bòng thứ 12 thá" 7a thi@t b 132 nhiệt đD '2>C có thành phQn c;a -òng như-òng thá" 7a thi@t b 1%> !à 12'8 Bòng thứ bi@n áp này G/a Lng 13' !à" thi@t bđ/n nóng thi@t b 1%' bAng cách t7a" đZi nhiệt gián ti@p !4i hi, t7"ng Lng 1%28 ŸLng 1%' -òng thứ bi@n áp này được là$ l:nh t4i nhiệt đD 2=C !à -dn !à" thi@t b

là$ l:nh (hông (h< 13r !à ngưng tT 13& được được !à" thi@t b tách nhanh 13=, đó (h< lXng được tách 7a 79t hiệ/ G/*8 ^/á t7nh này là$ !iệc áp 5/9t %> p5i8

ha (h< tI thi@t b tách 13= được !à" Lng 13u !à" thi@t b nPn c9p 12, (h< đ? đượcnPn đưa G/a thi@t b là$ l:nh t7/ng gian 1'% !à 5a/ đó !à" thi@t b tách nhanh 1'3 đJtách lXng (h<8 Shi@t b 1'3 được !Vn hành áp 5/9t > p5i8 Ch9t lXng được tách 7a tIthi@t b 1'3 được G/ay l:i thi@t b tách nhanh 13=8 jh< bay 7a (hXi thi@t b 1'3 !à"thi@t b là$ l:nh hai c9p ca" hn đó hwn hợp (h< được nPn t4i áp 5/9t %& p5i8

jh< đ? nPn G/a đư_ng 1'r !à" phân đ":n 1'& c;a thi@t b phân đ":n 1'=8 Dt

phQn còn l:i c;a thi@t b c9t phân đ":n được n:p !4i !Vt liệ/ n:p phF hợp như y/cQ/8 B/ng -ch lXng tI thi@t b tách 13= được đy !à" phân c9t phân đ":n8 Shi@t bc9t phân đ":n là$ !iệc áp 5/9t %> p5i !à t4i nhiệt đD đYnh là '> C !à nhiệt đD đáylà %=C8

Hi t7n thi@t b 1'= g$ 0tyl0n, a.0tyl0n chưa ph*n ứng !à 5*n ph$a.0tan-0hyt được đưa G/a Lng 1>2 !à" phân đ":n n:p 1>3 c;a thi@t b b c9t phânđ":n 1>'8 Shi@t b đ/n 5ôi l:i 1>> !à thi@t b ngưng tT 1>r đJ c/ng c9p nhiệt cQnthi@t !à lượng lXng hi lư/ t7"ng G/á t7nh !Vn hành thi@t b c9t phân đ":n 1>38 Shi@t

b này là$ !iệc áp 5/9t %3> p5i8 Rhiệt đD đYnh là 2>C !à nhiệt đD đáy là 'C8 Ch9tlà$ l:nh phF hợp nh9t là p7"pan !à p7"pyl0n được đưa !à" thi@t b 1>> đJ -/y t7 nhiệtđD là$ !iệc c;a thi@t b 1>38

Hwn hợp (h< g$ 0tyl0n !à a.0tyl0n chưa ph*n ứng được thá" 7a th thi@t b 1>3G/a đư_ng 1>r 7a ng"ài8 Bòng hi nư4c được l9y 7a tI đáy thi@t b 1'= G/a Lng 1'=G/a Lng 1r8 Dt phQn nhX lượng hi nư4c này G/a Lng 1r%, 1%u, 12& đJ gi*$nhiệt đD c;a -òng ch9t lXng c;a -òng thi@t b 1%>, 123 đi 7a !à còn l:i là nư4c đưa 7ang"ài Lng 1r28

III.& =B" 3uất !34t!"54#6t /0 t Et!"o III.R. Tính chất &than=l?

• Tính chất vật lý.

|ượ/ 0ylic là $Dt ch9t lXng, (hông $à/, t7"ng5/Lt, $Fi th$ - ch/ !à đsc t7ưng, ! cay, nh¢

37 4h5+6




hn nư4c 1(hLi lượng 7ing ,&u3r g$l %> đD C, - bay hi 15ôi nhiệt đD &=,3uđD C, hóa 7n K%%',%> đD C, tan t7"ng nư4c !ô h:n, tan t7"ng 0t0 !à cl"7"6"$, hWt$, - cháy, (hi cháy (hông có (hói !à ngọn lửa c;a $à/ .anh -a t7_i8 o -U 7ượ/0tylic tan !ô h:n t7"ng nư4c !à có nhiệt đD 5ôi ca" hn nhiN/ 5" !4i 05t0 hay al-0hy-0

có (hLi lượng phân tử .9p .Y là -" 5) t:" thành lin (@t hy-7" gi+a các phân tử 7ượ/!4i nha/ !à !4i nư4c8

• Tính chất hóa học.

$.TiZnh ch3# c$ +=# <ượu ơn ch9c

h*n ứng th@ !4i (i$ l":i (iN$, (i$ l":i (iN$ thZ8 {< -T[

2 C2H>OH ~ 2 Ra 2 C2H>ORa ~ H2

h*n ứng 05t0 hóa, ph*n ứng gi+a 7ượ/ !à aci- !4i $ôi t7ư_ng là aci- 5/l6/7ic đscnóng t:" 7a 05t08 {< -T[

C2H>OH ~ CH3COOH CH3COOC2H> ~ H2O

h*n ứng l":i nư4c như tách nư4c t7"ng $Dt phân tử đJ t:" thành "l06in, t7"ng $ôit7ư_ng aci- 5/l6/7ic đsc %& đD C[

C2H>OH C2H' ~ H2O

Hay tách nư4c gi+a 2 phân tử 7ượ/ thành 0t0

C2H>OH ~ C2H>OH C2H>KOKC2H> ~ H2O

h*n ứng ".i hóa, t7"ng đó 7ượ/ b ".i hóa th0" 3 $ức[ {< -T $ức %, t7"ng $ôi t7ư_ng nhiệt đD ca"

CH3KCH2KOH ~ C/O CH3KCHO ~ C/ ~ H2O

ức 2, có .Wc tác[

CH3KCH2KOH ~ O2 CH3KCOOH ~ H2O

ức 3

38 4h5+6




C2H>OH ~ 3 O2 2 CO2 ~ 3 H2O

). Ph2n 9ng <iAng

h*n ứng t:" 7a b/ta-i0nK%,3 [ ch" hi 7ượ/ đi G/a ch9t .Wc tác hwn hợp, !< -T C/ ~

l2O3 3=K' đD C, lWc đó .*y 7a ph*n ứng tách l":i nư4c

2C2H>OH CH2CHKCHCH2 ~ 2 H2O ~ H2

h*n ứng ln $0n gi9$[ ".i hóa 7ượ/ 0tylic % đD bAng ".i (hông (h< có $st $0ngi9$ nhiệt đD (h"*ng 2> đD C8

CH3KCH2KOH ~ O2 CH3KCOOH ~ H2O III.R. Wn, 01n, ca &than=l

£tan"l được 5*n ./9t bAng c* công nghiệp hóa -Q/, thông G/a công nghệ hyđ7athóa 0tyl0n, !à th0" phưng pháp 5inh học, bAng cách ln $0n đư_ng hay ngŠ cLc !4i$0n 7ượ/ Ethan"l được 5ử -Tng là$ -/ng $ôi, ng/yn liệ/ đQ/ đJ 5*n ./9t nhiN/ hợp ch9th+/ c (hác, là$ nhin liệ/ , là$ đ /LngM8

III.R.R S3n %hM8

o*n ph$ ch<nh t:" 7a là ac0tal-0hy-0, !4i các t<nh ch9t đ? t7nh bày t7n8

S7"ng G/á t7nh ".y hóa 0than"l ./9t hiện 5*n ph$ phT là a.it ac0tic8 .it ac0tic là$Dt a.it h+/ c có công thức là CH3COOH, có nhiệt đD 5ôi là %%="C, (hông $à/, tant7"ng nư4c !à nhiN/ -/ng $ôi h+/ c8 jhi a.it ac0tic có nng đD tI 2v K rv gọi là-9$8

III.&.) (+ lý th4'$t ca %h*+n, %h)%

K ph*n ứng[

CH3CH2OH ~ %2 O2 CH3CHO ~ H2O, ∆H K2'2, jˆ$"l

CH3CH2OH CH3CHO ~ H2

Shư_ng -Fng .Wc tác là C/ h"sc g (i$ l":i h"sc hợp ch9t c;a chWng 1".i hay hợp(i$ đN/ là nh+ng .Wc tác đáp ứng tLt ch" G/á t7nh này, ng"ài 7a có thJ 5ử -Tng Ri,C", ™0 !à các ".it c;a chWng8

39 4h5+6




~jhi 5ử -Tng .Wc tác g th nhi ¤t đô ¤ ph*n ứng là >> r"C , ch" 5*n ph$ ".yhóa !à -0hy-7" hóa có tm l ¤ gQn bAng nha/

~ (hi 5ử -Tng .Wc tác đng h"# ¤c hợp (i$ c;a đng th 0tan"l 5… b -0hy-7" hóa8

KCác ph*n ứng phT [

C2H>OH ~ O2 ¥ CH3 COOH ~ H2OC2H>OH ~ %2 O2 ¥ CH ' ~ CO ~ H2OC2H>OH ~ 2 O2 ¥ 2 CO2 ~ 3 H2O

các 5*n ph$ phT [ a.it ac0tic, (h< CH' , CO2 ,CO

`iN/ (i ¤n đ:t hi ¤/ 5/9t ca"[

~ là ph*n ứng .Wc tác - thJ ! !â ¤y cQn có các bi ¤n pháp t#ng bN $# ¤t ti@p .Wc~c0tal-0hy-0 có nhi ¤t đô ¤ 5ôi th9p 282"C nn 5a/ ph*n ứng ta cQn là$ gi*$ nhi ¤tđô ¤ ./Lng th9p đJ th/ ac0tal-0hy-0 được t7i ¤t đJ8

III.&.7 C%( (K"+ "+# \ B" 3uất

[[[.K.L I. cng nghA \ s2n !u3# $c"#$l%"h&# # >!& h5$ "#h$n>l c$ h]ng V")$ ? Ch"+i"

40 4h5+6

Xtan)'

3

2

5 8

6 7

*ta'h(t Fh# th$i

Fh«ng "h 1

4




1% K Shi@t b nPn (h<“ 12 K Hệ thLng tái 5inh nhiệt“ 13 K Shi@t b ph*n ứng“ 1'K Shi@t b là$ l:nh“ 1>KShi@t b lọc (h<“ 1rKShi@t b 7ửa 7ượ/ !à b$ t7 l:i“ 1& K Shi@t b là$l:nh“ 1= K Shi@t b tinh c9t a.0tan-0hyt 8

Etan"l được t7Dn !4i (hông (h< !à ch" G/a l4p .Wc tác b:c > ÷rC 38

Rhiệt đD này phT th/Dc !à" tm lệ 0tan"l t7"ng (hông (h< !à tLc đD -òng (h< đi G/a .Wctác8 Etan"l ch/yJn hóa 79t đa -:ng tI > ÷&v !à n#ng 5/9t G/á t7nh đ:t u& ÷ uuv

t/Ž th/Dc !à" điN/ (iện ph*n ứng8 a.0tan-0hyt cFng !4i 7ượ/ chưa ph*n ứng được l9y7a tI thi@t b 1> !à tách bAng cách chưng phân đ":n bAng thi@t b 1=8 oa/ (hi cô đsc7ượ/ ch" G/ay t7 l:i thi@t b ph*n ứng 138 Rhiệt hnh thành t7"ng ph*n ứng được 5ử-Tng ch" G/á t7nh 5*n ./9t hi bAng cách 5ử -Tng hệ thLng th/ hi nhiệt 12 ngay 5a/!Fng ph*n ứng8 Hwn hợp (h< ba" g$[ R2, H2, CH' CO, C"2 nó được tách 7a tI đYnhtháp 1>8 `ây là nh+ng (h< gQy !à n#ng 5/9t tXa nhiệt (P$ -Fng t7"ng lò hi 1=8

Rg"ài 5*n ph$ ch<nh là a.0tan-0hyt ta còn th/ $Dt lượng nhX a.it a.0tic8

[[[.K.L J Cng ngh/ s2n !u3# $c"#$l%"h&# # >!& h5$ "#h$n>lO ^>h$nn$ _li$ss>n0 )= +n

` #huậ# h5$ hac 0 bi hac (un%0 #háng KFJUIUR

41 4h5+6




•

`Q/ tin 0than"l !à (hông (h< đưa đ@n bnh b?" hòa, (h< đưa !à" đ@n (hi b?" hòa !4i0than"l 7i ch" G/a thi@t b gia nhiệt đ:t đ@n nhiệt đD '= "C8 h*n ứng được th)chiện t7"ng $Dt bnh ph*n ứng cL đnh t7n l4p .Wc tác g, ph*n ứng tXa nhiệt,nhiệt đD ph*n ứng >>"C8 ^/á t¦nh này ch/yJn đZi tI &'K=2v 0than"l8

• Hwn hợp 7a (hXi bnh ph*n ứng 5… được đưa 5ang tháp h9p thT, ni $à nư4c được

5ử -Tng đJ th/ l9y $!"#$n%"h&# !à h9p thT c* 0than"l chưa ph*n ứng h@t8 Các (h<(hông được h9p thT 1CO2,R2,CO, CH'M đi ln thFng hòa t7Dn ph<a t7n8

• oa/ đó -/ng -ch th/ được được đưa 5ang lQn lượt 2 tháp chưng c9t8 Sháp đQ/ tinchưng c9t th/ $!"#$n%"h&# tinh (hi@t, được l9y 7a ph<a t7n, -ư4i đáy th/ đượchwn hợp chứa [ cn , nư4c !à $Dt lượng nhX a.it ac0tic, $!"#$n%"h&# , tháp này tLtnh9t là$ !iệc áp 5/9t 3 ba78 Hwn hợp l9y 7a -ư4i đáy $Dt phQn được đưa t4i bnhhòa t7Dn , phQn còn l:i đưa !à" tháp chưng c9t thứ 2 , t:i đó 0than"l được l9y 7a

ph<a t7n !à được đưa !à" t7 l:i ti@p tTc th)c hiện G/á t7nh8

42 4h5+6




• ƒnh b?" hòa h":t đDng như $Dt thi@t b ngưng tT ch" tháp chưng c9t 0than"l• Hiệ/ 5/9t c;a t"àn G/á t¦nh là u3v

III.&.] ;u "#-^( /0_J (! $#-"+ $#%$ B" 3uất !(4t!54#654 `a"+ (%(# o36#! 4t#!"o

• ›/ -iJ$ [

b hưng pháp này ch" hiệ/ 5/9t (há ca"

~ §t *nh hưng đ@n $ôi t7ư_ng

~ Rg/n 0than"l ph"ng phW

~ Shi@t b (hông phức t:p l$

~ B tách 5*n ph$ phT

• Rhược điJ$~ }Wc tác đt1g, C/

~ Có 5*n ph$ phT

~ { !9n đJ an ninh lưng th)c nn ta (hông thJ th/ 0than"l tI ln $0n đư_ng8

IV. Đ0 t #' tc"+ #^$ dCe b Hf.

: N,4';n lý h=>t 29n,.

jh< tZng hợp 1CO ~ H2 G/a thi@t b t7a" đZi nhiệt 7i !à" thi@t b ph*n ứng l":iLng chF$ 1%8 Hwn hợp 5*n ph$ g$ a.it a.0tic, 0tan"l, hi-7"cacb"n n" ch; y@/ làC2H', CO !à H2 -ư được ch" G/a thi@t b là$ l:nh 7i ch" !à tháp h9p thT 138 B/ng-ch lXng tI đáy thi@t b được đưa đi ngưng tT, là$ l:nh $Dt phQn được -ưa ln đYnhtháp h9p thT đJ là$ ch9t h9p thT, $Dt phQn được đưa 5ang thi@t b chứa 5*n ph$ a.ita.0tic thô8 Hi bay ln tI đYnh tháp h9p thT ch" 5ang tháp h9p thT bAng nư4c (hác1'8 S:i đây (h< đưa ph*n ứng g$ CO, H2 -ư được G/ay l:i thi@t b ph*n ứng, hwnhợp lXng đáy thi@t b h9p thT thứ 2 được đưa !à" bnh Zn đnh8 oa/ đó -/ng -chđược b$ !à" tháp chưng c9t th/ hi a.0tan-0hyt thô 1>8

.it a.0tan-0hyt thô được đưa đi chưng c9t nhiN/ giai đ":n được a.it a.0tictinh (hi@t8 S7"ng G/á t7nh này th/ được $Dt phQn nhX a.0tan-0hyt 8 Hiệ/ 5/9ta.0tan-0hyt th/ được là 3v8Ch9t .Wc tác là hợp ch9t C", |/ được h":t hóa bAng cáchợp ch9t f"- h"sc gCl2 !4i ch9t nNn là 5ilicat8

43 4h5+6




H@nh C + 2 3n 4ất a&tan0&h't tV hí tn, h%

44 4h5+6

* i t * t i c t h ) Q

C K

S Y Z K [ C K \ D ] D ] X ^ S _ D

` T ` X T D X T Z d T Ö e F f T K D ] Y @

* i t * t i c

S a P n p h

a å p h =

1 2

3

4

5

6

7

8

1 . T h i t b p h a P n : O n g

2 . j a O ( n O n

3 . T h a O p : P a " h

4 . T h a O p h a p t h =

5 . T h i t b t h = h ) N i * t a n h ( t

6 . T h i t b t h = h ) N i a P n p h a å n h

7 . T h i t b ( a

t h ) a O

8 . T h i t b t i n h c a t * i t * t i c




S/Ž th/Dc tIng điN/ (iện ph*n ứng $à các ph*n ph$ có đD lọc !à h":t t<nh (hácnha/8 jhi t#ng áp 5/9t 7ing phQn c;a CO !à tY lệ COH 2 th đD chọn lọc c;aa.0tan-0hyt !à $0tan gi*$, đD chọn lọc c;a a.it a.0tic t#ng bi 5) t:" thànha.0tan-0hyt !à $0tan phT th/Dc !à" áp 5/9t 7ing phQn c;a H2 hn 5) t:" thành a.it

a.0tic8 jhi gi*$ áp 5/9 7ing phQn c;a H2 5… là$ gi*$ h":t t<nh c;a a.it a.0tic !àh":t t<nh tZng cDng gi*$8

¨nh hưng c;a tm lệ COH2 t7"ng ph*n ứng 3C8Sm lệ COH2 & u %2CO 1v thJ t<ch =',> =&,= u,'H2 1v thJ t<ch %2,% u,= &,&H":t t<nhSZng cDng 1COK$"l%H %&,& %2,& =,=`D chọn lọc 1COK$"lv

CH3COOH 1g%H 2',> 22u %&CH3COOH >%= r,% r'CH3CHO 2> 22,3 %&,'CH' r ',> >,%

Sh0" phưng pháp này th -D chọn l"c th9p -" đó (hông có ứng -Tng t7"ngcông nghiệp8 hưng pháp này chY đJ 5*n ./9t 7a a.it a.0tic, còn a.0tan-0hyt chY là5*n ph$ phT8jhi n#ng 5/9t nhà $áy là % t9n CH3COOHngày 1,ru3 ($"lh th 5Llượng 5*n ph$ 5… như 5a/[Các 5*n ph$ ! t7< 5L %, 2, 3, 88888= t7n 5 đ là

nh+ng ch9t có 5L lượng tưng ứng như 5a/[= 1 & ) 7 ] g h

Sn ch9t Rliệ/ jh< t8h"àn op jh< th*iCO 2,2&> %&3,2& ,%==H2 2,'2> 2,>'% ,22

CH' %&,r%2 ,&rjh< (hác 3,3&> ,2'CH3CHO ,22 ,%&

kƒ ,3 ,&3& ,&3& ,&3& ,r3u

CH3COOH ,&3& ,%r ,= ,=Hƒ ,%r ,'r> ,'3r ,% ,%H2O ,3u>

To"+ /:

`n ! $"lh

Các (h< (hác là[ CO2,C2H',C2Hr,C3Hr,C3H=,C'H%

45 4h5+6




kƒ là 0tyl0n gl/c"l, p7"pyl anc"h"l, b//tyl anc"h"l, p7"pi"nan-0hyt, $0tylac0tat, 0tyl ac0tat8

Hƒ là a.it p7"pi"nic8

oa/ (hi 5*n ./9t th/ được CH3CHO ,2 ($"lh hay >= (hông gianngày8

kượng CH3CHO th/ được làG/ánhX 5" !4i CH3COOH8B" !Vy phưng pháp này(hông được ứng -Tng8

V. CC PH;<NG PHP ZHC

V.1 =B" 3uất !34t!"54#6t t J4t!"oi J4t6 !(4t!t #oj( !"#050t !34t0(.

^/á t7nh hi-7" 6"7$yl hóa c;a $0tan"l !4i COH2 cFng t:" a.0tan-0hyt, đógọi là G/á t7nh tZng hợp "."8 G/á t7nh này .Wc tác được 5ử -Tng là C", Ri !à $/Li

5t h"sc C"ƒ7 2, C"f2, (i$ l":i cacb"nyl tưng ứng8 S:i nhiệt đD ca" %= ÷ 2c !à áp

5/9t ca" 3÷' a8 B" giá c;a 5*n ph$ -Q/ $X t#ng ca" nn nh+ng n#$ gQn đâynghin cứ/ c;a G/á t7nh này đ? ứng -Tng !à" nhà $áy8

`D chọn lọc c;a a.0tan-0hyt là =v h"sc (hi -Fng .Wc tác cacb"nyl là ™0KC"hay C"KRi cFng !4i 5) $st c;a a$in bVc 3, ph"tphin 1H3 h"sc Rit7in th đD chọnlọc c;a a.0tan-0hyt 5… ca" hn, tưng t) !4i G/á t7nh hi-7" cacb"nyl hóa c;a $0tylac0tat !4i .Wc tác là - h"sc |h cFng !4i 5) có $st c;a H3 !à hợp ch9t i"t h"sc .Wctác C"K|h th đD chọn lọc cŠng 5… ca" 8

Qn đây nh+ng thành t)/ $i/ t* 5) hnh thành a.0tan-0hyt bi 5) (hử

anhi-7it a.0tic !4i H2, - h"sc t t:i áp 5/9t th9p !à nhiệt đD !Ia ph*i, n@/a.0tan-0hyt G/an t7ọng như là $Dt hợp ch9t h+/ c t7/ng gian th nh+ng phưng phápnày có thJ ưa ch/Dng (hi $à 5*n ./9t a.0tan-0hyt !4i 5L lượng <t8

V. =B" 3uất !34t!"54#6t t#K"+ ku! [0"6 4t4 .

4$$4 t:i H?ng ƒo™ đ? phát t7iJn G/á t7nh này bAng cách 5ử -Tng !inyl 0t08

^/á t7nh được !Vn hành thử $Dt 5L nhà $áy tI n#$ %u3u ÷ %u'>8 Ÿ đó 5ử -Tng

hợp ch9t th;y ngân 1Hg là$ .Wc tác, đng th_i $0tan"l được th$ !à" a.0tyl0n,

nhiệt đD ph*n ứng t:i %> ÷ %rC !à áp 5/9t %rja !4i 5) có $st c;a jOH đJ

t:" $0tyl !inyl 0t08 0tyl !inyl 0t0 5a/ đó b th;y phân !4i a.it l"?ng

C2H2 ~ CH3OH → CH3OCHCH → CH3OH ~ CH3CHO

V.& u% tl"# B" 3uất !34t!"54#6t t#K"+ ku! 4t6054" 50!(4t!t.

Sh$ a.it a.0tic !à" a.0tyl0n !4i 5) có $st c;a $/Li Hg 2~ t:" thànhCH3CH1OCOCH3, ch9t này phân h;y thành a.0tan-0hyt !à a.0tic an-0hyt nhiệt đD

46 4h5+6




%3K%'>C !4i 5) có $st c;a .Wc tác a.it l0i5 1nCl 28 `ây là G/á t7nh được phátt7iJn bi h?ng o"ci0t0 Ch0$iG/0 5i7n05 B/ |hôn0 c;a háp8 `ược 5ử -Tng !à"t7"ng công nghiệp nh+ng n#$ %u%' nhưng bây gi_ th <t 5ử -Tng8

V.) =B" 3uất !34t!"54#6t /0 t #05o(!(`o" "o

.0tan-0hyt được điN/ ch@ $Dt cách công nghiệp bAng cách ".i hóa pha hi cáchi-7"cacb"n n" như b/tan, hợp ch9t chứa b/tan !4i (hông (h< h"sc ".i8

C'H% ~ 32O2→ CH3CHO ~ CH2O ~CH3OH

^/á t7nh ".i hóa b/tan h"sc hwn hợp p7"pan K b/tan (hông công 5/9t $st .Wctác pha hi t:" 7a nhiN/ 5*n ph$ CH3CHO, CH3OH, CH2O8888

SY lệ Hi-7"cacb"n ".i >% K 2%

Rhiệt đD là 'C, áp 5/9t là % p5ia

Sh_i gian ph*n ứng c;a hwn hợp t7"ng x"n ph*n ứng là ,2> K 2giây8Sh_i gian lư/ ngn đJ ng#n c*n 5) phân h;y 5*n ph$, 5a/ (hi 7a (hXi !Fng ph*n ứng th 5*n ph$ ph*i được là$ l:nh đJ gi*$ nhiệt đD8

Công nghệ 5*n ./9t a.0tan-0hyt c;a h?ng C"lan050 C"7p (hông -Fng .Wc tácnhư 5a/8

S7"ng 5) bi@n đZi, -òng hi-7"cacb"n được !4i (hông (h< nPn !à (h< t/Qn h"ànchứa hi-7"cacb"n (hông ph*n ứng, CO3 ,CO2, R28 S"àn bD (h< được đ/n nóng t4i3&C -ư4i áp 5/9t & ba7 !à ".i hóa '>C8 o) phân h;y các p07".it8 Các (h< nóng

được đi là$ l:nh 7i ch" !à" bJ chứa đJ tách hi !à -/ng -ch8 hQn -/ng -ch đáylà a.it a.0tic !à 6"7$an-0hyt8 Hwn hợp (h< bay ln !à" thi@t b h9p th/ bAng nư4c đJth/ hi các hợp ch9t ".i hóa !à các hi-7"cacb"n chưa ph*n ứng 5… được tái 5ử -Tng8o*n ph$ ".i hóa !à" thi@t b chưng nhanh !à được là$ tinh (hi@t bAng G/á t7nhchưng c9t đng ph<8

Hi a.0tan-0hyt th/ được t7n đYnh thi@t b85) ".i hóa c;a nKb/tan t:" 7aa.0tan-0hyt ,6"7$an-0hyt, a.0t"n, các -/ng -ch hwn t:p như các 5*n ph$ ch<nh8các an-0hyt (hác, anc"l (hác, các a.0t"n (hác, các glyc"l (hác, các 0p".it (hác !àa.it h+/ c được t:" thành !4i nng đD th9p hn thành phân c;a hwn hợp 5*n ph$

phT th/Dc !à" $ức c;a hi-7" đưa !à" đQ/ như ng/yn liệ/ gLc8 j@t G/* th/ đượca.0tan-0hyt ca" nh9t là 5) ".i hóa n K b/tan !à 5) ".i hóa !4i ".i hn là (hông (h<8

C. =e =NH CC PH;<NG PHP =>N XU?T AXETANDEHYT

hưng pháp 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI 0tan"l, a.0tyl0n .Pt !N $st hiệ/ G/* (inh t@th (hông ca" ! 5ử -Tng ng/n ng/yn liệ/ đt tiNn8 .0tyl0n là $Dt ch9t 79t đt !à

47 4h5+6




(hi 5ử -Tng nó tLn (P$ nhiN/ (h"*n chi ph< !Ln đQ/ tư l4n8 hưng pháp 5*n ./9ta.0tan-0hyt tI 0tan"l được 5ử -Tng đQ/ tin bAng G/á t7nh ".i hóa, 5a/ đó là G/át7nh -0hi-7" hóa8S/y nhin c* hai G/á t7nh này đN/ đ0$ l:i hiệ/ G/* (inh t@ th9p,hiệ/ 5/9t c;a G/á t7nh này (hông ca"8 B" 5) tn t:i (h/y@t điJ$ !N nhiệt c;a c* hai

G/á t7nh ".i hóa !à -0hi-7" hóa8 {4i G/á t7nh này th (hông cQn c9p nhiệt ch" h*nứng h"sc l9y nhiệt thIa đi t7"ng G/á t7nh ".i hóa8 hưng pháp này -" 5ử -Tng haitháp th9p thT 1$Dt tháp 5ử -Tng -/ng -ch t/Qn h"àn c;a $Dt tháp 5ử -Tng nư4c nn5… h9p thT được 5*n ph$ t7iệt đJ8

S/y nhin !4i giá thành đQ/ tư G/ál4n nn ngày nay cŠng <t 5ử -Tng8 hưng pháp5*n ./9t tI a.0tyl0n là phưng pháp được 5ử -Tng nhiN/ nh9t, th/ được hiệ/ 5/9t 5*n

ph$ ca" t/y nhin G/á t7nh này có thJ *nh hưng -" .Wc tác 5ử -Tng là th;y ngân79t đDc8 `J h:n ch@ 5) đDc h:i c;a th;y ngân ngư_i ta thay th@ G/á t7nh này bAng G/á

t7nh hi-7at hóa t7"ng pha hi8 S/y nhin G/á t7nh này l:i ph*i 5ử -Tng nhiN/ thi@t b ph*n ứng, -dn đ@n !Ln đQ/ tư ca"8 B" 5ử -Tng ng/yn liệ/ là 0tan"l hay a.0tyl0n đtnn -Qn -Qn đ? được thay th@ bAng ng/n ng/yn liệ/ là 0tyl0n có giá thành th9p hn79t nhiN/8 Etyl0n được ".i hóa t7)c ti@p bAng ".i8 {4i phưng pháp này có hai l":icông nghệ 5*n ./9t đó là công nghệ $Dt c9p !à công nghệ hai c9p8 C* hai công nghệnày đN/ ch" hiệ/ 5/9t a.0tan-0hyt ca" 1 (h"*ng u>v8

`Li !4i công nghệ $Dt c9p đòi hXi 0tyl0n có đD 5:ch ca", còn công nghệ hai c9p thl:i (hông đòi hXi8 Công nghệ hai c9p -" -/ng -ch C/Cl 2K -Cl2 #n $òn 79t ca" nn

đòi hXi thành thi@t b ph*i 5ử -Tng titan h"sc hợp (i$ titan, đây là (i$ l":i đt tiNn,-dn đ@n !Ln đQ/ tư ca"8 st (hác !9n đN cQn chW e là .ử le các 5*n ph$ phT b ".ihóa, đsc biệt a.0tan-0hyt b cl" hóa là $Dt ch9t đDc, chWng có t<nh 5át t7Fng !à ng#nc*n 5) ".i hóa 5inh học8 Hi-7"cacb"n n" là ng/n ng/yn liệ/ 7Œ tiNn, t/y nhin G/át7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI nó !dn chưa được phát t7iJn 7Dng 7?i bi ! (hi (@t thWc

ph*n ứng các 5*n ph$ ".i hóa (hác được t:" thành cFng !4i a.0tan-0hyt 8 G/á t7nhnày chY được 5ử -Tng !4i G/y $ô nhX, (hi $à c* 5*n ph$ ch<nh ldn phT t7"ng G/át7nh đN/ được 5ử -Tng h@t8

hưng pháp tZng hợp tI $0tan"l !à ".i cacb"n hiện nay đang được G/an tâ$ đsc biệt8 G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI (h< tZng hợp có đD chọn lọc th9p -" đó <t đượcứng -Tng t7"ng công nghiệp8 `i tI (h< tZng hợp th a.0tan-0hyt chY là 5*n ph$ phTc;aG/át7nh8 Rhưng -d/ 5a" G/á t7nh tZng hợp a.0tan-0hyt tI hi-7at hóa a.0tal0n!dn b*" t"àn được giá t7 c;a $nh

48 4h5+6




ZmT nUN oa/ (hi h"àn thành đN tài này, chWng 0$ đ? th9y được !ai t7ò !à ứng -Tng G/ant7ọng c;a $!"#$n%"h&# t7"ng (h"a học (U th/Vt !à c/Dc 5Lng, hiJ/ 7© hn !N các

phưng pháp 5*n ./9t a.0tan-0hyt, cŠng như cách l)a chọn ng/n ng/yn liệ/ !àhư4ng 5*n ./9t 5a" ch" phF hợp !4i đsc điJ$ c;a tIng !Fng (hác nha/, bi@t cách c*iti@n -ây ch/yNn 5*n ./9t, nâng ca" hiệ/ G/*, n#ng ./9t G/á t7nh8

^/a G/á t7nh là$ đN tài này chWng 0$ đ? th/ được nh+ng (i@n thức !ô cFng bZ

<ch, chWng 0$ được ôn l:i các (i@n thức c 5 c;a các $ôn học như[ hóa học h+/ c,G/á t7nh thi@t b t7"ng hóa ch9t,88 bi@t được cách t7a, t$ tài liệ/ nư4c ng"ài, nâng ca"(i@n thức ti@ng nh ch/yn ngành, bi@t cách là$ !iệc nhó$8

S/y nhin t7"ng G/á t7nh là$ đN tài này (hông t7ánh (hXi nh+ng 5ai 5ót 79t $"ng5) thông c*$, góp e c;a cô8

=# ldn nữ$ nh5+ chWng "+ !in ch1n #henh c2+ ơn T#. Đ0"# T#pP#-"+ A"# ] hưfng %n ,e giWp chWng "+ h>en #henh )ei #iểu luận

ne& ª

Rhó$ th)c hiện[

49 4h5+6




Rhó$ '

TqI nIỆU THAM ZH>e

I. h##p:FF"n.iip"%i$.><gFiiFc"#$l%"h&%"J. h##p:FF."p$.g>,F##n$#UIFhl#h"jF$c"#$l%".h#+l K. Rg/yn ai kin KSZng hợp h+/ c c b*n, t7ư_ng đ:i học bách (h"a hà nDi,

./9t b*n n#$ %ur'8

6. S7Qn Công jhanh, thi@t b ph*n ứng t7"ng 5*n ./9t các hợp ch9t h+/ c,

S7ư_ng đ:i học bách (h"a Hà RDi, %u=rL.

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde

http://www.epa.gov/ttnatw01/hlthef/acetalde.html

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde

http://www.epa.gov/ttnatw01/hlthef/acetalde.html

công nghệ sản xuất axetandehyt

Documents