HR P20120814 T1

OPIS IZUMA PATENTNI ZAHTJEVI 1. Spoj opće Formule I 5

ili njegova sol, naznačen time što: R13 je polihidroksi-(2-6C)alkil, metoksi(polihidroksi-(3-6C)alkil) ili polihidroksi-(5-6C)cikloalkil; L je O ili S; 10

15

20

25

30

35

40

45

50

D2 je N ili CH; R2 je Ar1, hetAr1, hetAr2 ili hetAr3; Ar1 je fenil ili naftil, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkila, F, Br, CF3, OH, CN, SO2Me, C(=O)NH(1-3C alkil)N(alkil)2 i C(=O)NH(1-3C alkil)hetCyc1; hetAr1 je 5-6-eročlana heteroarilna skupina, koja ima 1-3 atoma dušika u prstenu i izborno je supstituirana s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C alkil), Cl, CF3 i (1-6C alkil)OH; hetAr2 je djelomično nezasićeni 5,6 ili 6,6 biciklički heteroarilni prstenasti sustav, koji ima 1-2 atoma dušika u prstenu i izborno ima atom kisika u prstenu; hetAr3 je 9-10-eročlani biciklički heteroarilni prsten, koji ima 1-3 atoma dušika u prstenu; R3 je Cl, Br, CF3, aril, hetAra, SR6 ili OR6; hetAra je 6-eročlani heteroaril, koji ima 1-2 atoma dušika u prstenu; R6 je Ar2, hetAr4, (1-6C alkil), -(1-6C alkil)OH, polihidroksi(1-6C alkil), -CH(R9)-Ar3, -CH(R10)-hetAr5, hetAr6, (5-6C)cikloalkil, supstituiran s 1 do 4 OH, (1-3C alkoksi)(1-6C alkil) ili ciklopropil(1-6C alkil); Ar2 je fenil, izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkila, F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O-(1-6C alkil), C(=O)OH, C(=O)O(1-6C alkil), C(=O)NH(1-3C alkil)N(1-3C alkil)2 i C(=O)NH(1-3C alkil)hetCyc2; hetAr4 je 5-6-eročlani heteroarilni prsten, koji ima 1-3 atoma dušika i izborno je supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkila, F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O-(1-6C alkil), C(=O)OH, C(=O)O(1-6C alkil), C(=O)NH(1-3C alkil)N(1-3C alkil)2 i C(=O)NH(1-3C alkil)hetCyc2; Ar3 je fenil, izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između F, Cl, Br i (1-6C)alkila; hetAr5 je 5-6-eročlani heteroaril, koji ima 1-2 atoma dušika u prstenu; hetAr6 je 9-10-eročlani biciklički heteroaromatski prsten, koji ima 2-3 heteroatoma, koje se neovisno bira između N, S i O (uz uvjet da prsten ne sadrži O-O vezu), koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkila, F, Br, Cl, CF3, CN, OH, -O-(1-6C alkil), C(=O)OH, C(=O)O(1-6C alkil) i C(=O)NH(1-3C alkil)N(1-3C alkil)2; R9 i R10 su neovisno vodik, (1-6C)alkil, (1-6C)alkilOH ili CF3; i hetCyc1 i hetCyc2 su neovisno 5-7-eročlani heterociklički prsten, koji ima 1-2 heteroatoma u prstenu, koje se neovisno bira između N i O.

2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što: 55

2

HR P20120814 T1

R13 je polihidroksi-(2-6C)alkil ili polihidroksi-(5-6C)cikloalkil, i R6 je Ar2, hetAr4, (1-6C alkil), -(1-6C alkil)OH, polihidroksi(1-6C alkil), -CH(R9)-Ar3, -CH(R10)-hetAr5, hetAr6 ili (5-6C)cikloalkil, supstituiran s 1-4 OH.

3. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je R13 1,2-dihidroksi(2-6C alkil) ili 5 metoksi(polihidroksi(3-6C)alkil).

4. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 3, naznačen time što se R13 bira između:

5. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je R3 SR6, gdje je R6 (1-3C alkoksi)(1-6C alkil),

ciklopropil(1-6C alkil) ili piridil, izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C alkil).

10

6. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-4, naznačen time što je R2 hetAr1, izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C alkil), Cl, CF3 i (1-6C alkil)OH.

7. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-4 i 6, naznačen time što je R3 SR6. 8. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-4 i 6, naznačen time što je R3 SR6, gdje R6 je hetAr4, koji je 15

nesupstituiran ili je supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)akila, F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O-(1-6C alkil), C(=O)OH, C(=O)O(1-6C alkil), C(=O)NH(1-3C alkil)N(1-3C alkil)2 i C(=O)NH(1-3C alkil)hetCyc2.

9. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, s formulom

20

25

naznačen time što: R13 je 1,2-dihidroksietil; D2 je N ili CH; R2 je fenil, piridil ili pirazolil, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više (1-6C)alkilnih skupina; i R6 je fenil, piridil ili (1-6C alkil)OH, gdje su navedeni fenil i piridil izborno supstituirani s jednom ili više (1-6C)alkilnih skupina.

10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 s Formulom Ic 30

ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što: R13 je dihidroksi(2-6C)alkil ili metoksi(dihidroksi(3-6C)alkil); R2 je piridilni ili pirazolilni prsten, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkil; i

35

R6 je (1-3C alkoksi)(1-6C alkil), ciklopropil(1-6C alkil) ili piridil, izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C alkil).

11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 s Formulom Id: 40

3

HR P20120814 T1

ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što: R13 je 1,2-dihidroksi(2-6C)alkil ili metoksi(1,2-dihidroksi(3-6C)alkil); R2 je pirid-3-il, pirazol-4-il ili pirazol-5-il, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se neovisno bira između (1-6C)alkil; i

5

R6 je metoksi(2-3C alkil), ciklopropilmetil ili piridil-2-il, izborno supstituiran s (1-6C alkil).

12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10 ili 11, naznačen time što se R13 bira između struktura:

10 13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira iz skupine koju čine:

(S)-1-(5-brom-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-trifluormetil-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-feniltio-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-feniltio-3-(piridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)piperidin-1-il)etan-1,2-diol; 15

20

25

30

(S)-1-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(2-hidroksietiltio)-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(4-fluorfenoksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (R)-1-(2-(5-brom-3-(4-fluorfenoksi)piridin-2-ilamino)tiazol-4-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(2-(5-brom-3-(4-fluorfenoksi)piridin-2-ilamino)tiazol-4-il)etan-1,2-diol; (R)-1-(2-(3-(4-fluorfenoksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)tiazol-4-il)-etan-1,2-diol; (1S)-1-(5-(5-brom-3-(5,6,7,8-tetrahidrokinolin-5-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-brom-3-(1-(2-hidroksietil)-1H-pirazol-4-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (R)-1-(2-(5-brom-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)tiazol-4-il)-etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(2-hidroksietiltio)-3-(piridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-brom-3-(1-metil-1H-pirazol-4-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(1-metil-1H-pirazol-4-iloksi)-5-(2-metilpiridin-3-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(2-metilpiridin-3-iltio)-3-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-iloksi)-piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol;

4

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH; R = Et, iPr, CH2OH, CH2CH2OH ili CF3

D2 = N; R = Et, iPr, CH2OH, CH2CH2OH ili CF3

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

5

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

6

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

7

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

8

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

9

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

10

HR P20120814 T1

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = CH; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

D2 = N; RA, RB, RC su neovisno H ili Me

11

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

12

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

13

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = N; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = CH; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = N; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = CH; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = N; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = CH; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = N; R = S-pirid-2-il, CF3, S-2-metilpirid-3-il

D2 = CH

D2 = N

14

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

15

HR P20120814 T1

D2 = CH; RD = H, Me ili CF3

D2 = N; RD = H, Me ili CF3

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = N; RD je H, CF3 ili (1-6C alkil)

D2 = CH

D2 = N

16

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

17

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

18

HR P20120814 T1

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH; X2* = CH2 D2 = CH2; X2* = O D2 = N; X2* = CH2

D2 = N; X2* = O

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

19

HR P20120814 T1

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

D2 = CH

D2 = N

(S)-1-(5-(3-(2,6-dimetil)piridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(ciklopropilmetiltio)-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-il-amino)-1,2,4-tiadiazol-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(2-etilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; 5

10

15

20

25

(S)-1-(5-(5-(3-metoksipropiltio)-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(1-etil-1H-pirazo)-5-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(1-etil-1H-pirazo)-5-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)-2-metilpropan-1,2-diol; (S)-1-(5(5-(3-metilpiridin-2-iltio)-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(3-(2,4-dimetilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-2-metil-1-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)propan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(2-metoksietiltio)-3-(2-metilpiridin-3-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (1S,2S)-1-(5-(3-(2-etilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)-3-metoksipropan-1,2-iol; (S)-2-metil-1-(5-(5-(piridin-2-iltio)-3-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-iloksi)-piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)propan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(piridin-2-iltio)-3-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-iloksi)piridin-2-il-amino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-1-(5-(5-(2-metoksietiltio)-3-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-iloksi)piridin-2-il-amino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (R)-1-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (S)-2-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)propan-1,2-diol; i (R)-2-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)propan-1,2-diol; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.

14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira iz skupine koju čine:

20

HR P20120814 T1

(S)-1-(5-(3-(2-metilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)etan-1,2-diol; (1S,2S)-1-(5-(3-(2-etilpiridin-3-iloksi)-5-(piridin-2-iltio)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)-3-metoksipropan-1,2-diol; i (S)-2-metil-1-(5-(5-(piridin-2-iltio)-3-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-iloksi)piridin-2-ilamino)-1,2,4-tiadiazol-3-il)propan-1,2-diol; 5 i njihove farmaceutski prihvatljive soli.

15. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj Formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, kao i farmaceutski prihvatljiv razrjeđivač ili podlogu.

16. Postupak dobivanja spoja u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili njegova sol, naznačen time što se sastoji u: 10 (a) reakciji odgovarajućeg spoja formule (II)

sa spojem formule (III)

15 u prisutnosti bazičnog katalizatora ili metalnog katalizatora; ili

(b) reakciji odgovarajućeg spoja formule (IV)

sa spojem formule (V)

20 gdje je X izlazni atom ili skupina, u prisutnosti bazičnog katalizatora ili metalnog katalizatora; ili

(c) za spoj Formule I, gdje je D2 CH, reakciji odgovarajućeg spoja formule (VI)

25 sa spojem formule R13COCH2X, gdje je X izlazna skupina ili atom, u prisutnosti baze; ili

(d) za spoj Formule I, gdje je D2 N, reakciji odgovarajućeg spoja formule (VII)

sa spojem formule (VIII)

21

HR P20120814 T1

gdje je R' C1-C6 alkil ili aril, izborno supstituiran s C1-C6 alkilom, u prisutnosti baze; ili

(e) za spojeve Formule I, gdje R3 je SR6, reakciji odgovarajućeg spoja formule (IX)

5 sa spojem formule R6SH, u prisutnosti pogodne baze; ili

(f) reakciji odgovarajućeg spoja formule (XI)

gdje je Xa izlazni atom ili skupina, sa spojem formule R3-Xb, gdje je Xb izlazni atom ili izlazna skupina, u prisutnosti pogodne baze; ili

10

(g) za spojeve Formule I, gdje R3 je SR6, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XII)

sa spojem formule R6-Xc, gdje je Xc izlazni atom ili skupina, u prisutnosti pogodne baze; ili

(h) za spojeve Formule I, gdje je L O, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XIII) 15

sa spojem formule R2-Xd, gdje je Xd izlazni atom ili skupina, u prisutnosti baze, ili u prisutnosti bakrenog ili paladijskog katalizatora; ili

(i) reakciji odgovarajućeg spoja formule (XIV)

20 gdje je Xe izlazna skupina ili atom, sa spojem formule R2LH, gdje je L O, u prisutnosti paladijskog katalizatora i pogodne baze; ili

(j) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu

22

HR P20120814 T1

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XV)

s oksidansom; ili 5

(k) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu

hidrolizi odgovarajućeg spoja formule (XVI)

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2; ili 10

(l) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XVII)

15 s dva ekvivalenta metalno hidridnog reagensa ili organometalnog reagensa formule RxM ili (Rx)2M, gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a M je metal anion; ili

(m) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XVIII)

20

s metalno hidridnim reagensom ili organometalnim reagensom formule RxM ili (Rx)2M, gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a M je metal anion; ili

(n) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu 25

23

HR P20120814 T1

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XIX)

s dva ekvivalenta metalno hidridnog reagensa ili organometalnog reagensa formule RxM ili (Rx)2M, gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a M je metal anion; ili

5

(o) za spoj Formule I, gdje R13 ima formulu

gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a n je 0-2, reakciji odgovarajućeg spoja formule (XX) 10

s metalno hidridnim reagensom ili organometalnim reagensom formule RxM ili (Rx)2M, gdje se svaki Rx neovisno bira između vodika i skupine (1-2C alkil), a M je metal anion; i

uklanjanju svake zaštitne skupine ili skupina, te, po želji, tvorbi soli. 15

24