disacáridos oligosacáridos...
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Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
GLÚCIDOS 2
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ENLACE N-GLUCOSÍDICO
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ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Se estable entre el –OH hemiacetálico (el del C anomérico) del 1er monosacárido, y un grupo –OH del 2º monosacárido.
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ENLACE O-GLUCOSÍDICO EN LA MALTOSA
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MOLÉCULA DE MALTOSA
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EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO NOS DA DI- Y POLISACÁRIDOS
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CARÁCTER REDUCTOR DE UN MONOSAOCÁRIDO CICLADO
El hemiacetal es el que da el carácter reductor
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H2O
Enlace (1-4) - O -glucosídico
ENLACE MONOCARBONÍLICO
OH HO
TIPOS DE ENLACES O-GLUCOSÍDICO: MONOCARBONÍLICO
Conserva el carácter reductor
Se estable entre el –OH hemiacetálico (el del C anomérico) del 1er monosacárido, y un grupo –OH del 2º monosacárido que no
sea el hemiacetálico.
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H2O
OH HO
Enlace (1-2) - O -glucosídico
ENLACE DICARBONÍLICO
TIPOS DE ENLACES O-GLUCOSÍDICO: DICARBONÍLICO
No reductor
Se estable entre el –OH hemiacetálico (el del C anomérico) del 1er monosacárido, y el grupo
–OH hemiacetal del 2º monosacárido.
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Grupo hemiacetal libre
Ambos grupos hemiacetales están implicados en el enlace
CARÁCTER REDUCTOR
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(enlace monocarbonílico)
CARÁCTER REDUCTOR
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(enlace dicarbonílico)
CARÁCTER REDUCTOR
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Sacarosa (no reductor)
NOMENCLATURA SIMPLIFICADA DE LOS DISACÁRIDOS
α-D-glucosa (1→2) β-D-fructosa Enlace α(1→2)β
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NOMENCLATURA SIMPLIFICADA DE LOS DISACÁRIDOS
Maltosa (reductor)
α-D-glucosa (1→4) α-D-glucosa Enlace α (1→4)
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NOMENCLATURA COMPLETA de los DISACÁRIDOS
-osil …… -osa Con carácter reductor
Con carácter no reductor -osil …… -ósido
Lactosa
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NOMENCLATURA COMPLETA de los DISACÁRIDOS
Sacarosa
-osil …… -osa Con carácter reductor
Con carácter no reductor -osil …… -ósido
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EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
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EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
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EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
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EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
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EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
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α-D-glucosa (1→4) α-D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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α-D-glucosa (1→6) α-D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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β -D-glucosa (1→4) β -D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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β-D-galactosa (1→4) β-D-glucosa
OH
H
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
MALTOSA LACTOSA
SACAROSA CELOBIOSA
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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Monómero
POLISACÁRIDOS
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Propiedades: - Pm muy elevados. - No tienen sabor dulce. - Pueden ser insolubles (celulosa) o formar dispersiones (almidón). - No son reductores.
POLISACÁRIDOS
Pueden se lineales (celulosa,…) o ramificados (almidón,…)
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POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos se diferencian: - Por la naturaleza del monómero. - Por el nº de monómeros. - Por el grado de ramificación de sus cadenas.
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Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
según su composición según su función
CELULOSA
QUITINA
PECTINAS
HEMICELULOSAS
AGAR - AGAR
GOMAS
MUCÍLAGOS
PEPTIDOGLUCANOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
DEXTRANOS
Proporcionan soporte y protección.
Formados por monosacáridos diferentes.
Formados por el mismo tipo de monosacárido.
Proporcionan energía.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS
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HOMOPOLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO. HEXOSANAS
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ALMIDÓN
Es un polímero de α-D-glucosa
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ALMIDÓN
Granos de almidón
El almidón (fécula) es muy abundante en los tubérculos (patata), bulbos (cebolla), rizomas (helechos) y en el endospermo de las semillas, sobre todo en los cereales (arroz, trigo, maíz,…) y legumbres (garbanzos, judías,…).
Es el polisacárido de reserva energética de las plantas, donde se almacena en
unos orgánulos denominados amiloplastos.
Las amilasas y maltasas hidrolizan el almidón en maltosas y glucosas.
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AMILOPLASTOS VISTOS AL MICROSCOPIO
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ALMIDÓN
El almidón está compuesto por dos clases de polímeros: la amilosa y la amilopectina
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POLÍMEROS DEL ALMIDÓN
AMILOSA [uniones α(1→4)]
AMILOPECTINA [(uniones α(1→4)]
Ramificaciones con uniones α(1→6)
Maltosa
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AMILOSA (polímero del almidón)
Cada 6 moléculas de glucosa se produce una vuelta de hélice → las cadenas no ramificadas adoptan una conformación helicoidal.
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AMILOSA (polímero del almidón)
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(monómero)
AMILOPECTINA (polímero del almidón)
(Cada 15 ó 30 restos de glucosa) Isomaltosa
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AMILOPECTINA (polímero del almidón)
La amilopectina presenta ramificaciones.
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AMILOPECTINA (polímero del almidón)
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REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
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REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
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REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
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REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
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Similar a la amilopectina, con ramificaciones más frecuentes (cada
8 ó 10 restos de glucosa), permitiendo una mayor compactación.
GLUCÓGENO
Es el polisacárido de reserva en los animales, formando gránulos en el hígado y en el músculo estriado.
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CELULOSA
El enlace de cada molécula de glucosa está girado 180º respecto de la anterior, lo cual hace que tenga una estructura lineal
“retorcida”.
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CELULOSA
Sintetizada por los vegetales, tiene una función estructural, siendo un
componente fundamental de la pared celular.
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CELULOSA
La estructura lineal “retorcida” permite que se forman gran cantidad de puentes de H intracatenarios (en la misma cadena), e intercatenarios (entre diferentes cadenas), lo que favorece un empaquetamiento en microfibrillas y en fibras muy resistentes. Por
ello, es insoluble, es difícilmente hidrolizable.
Puentes de H
intercatenarios
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PUENTES DE H INTRACATENARIOS EN LA CELULOSA
Puentes de H intracatenarios
Puentes de H
intercatenarios
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Microfibrilla
de celulosa
Microfibrilla
Pared vegetal
Célula vegetal
Haces de
cadenas
CADENAS, HACES Y MICROFIBRILLAS DE CELULOSA
Cadenas lineales de celulosa
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FIBRAS DE CELULOSA DE UN PAPEL
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QUITINA
(Quitobiosa)
Las cadenas de quitina son polímeros lineales, en disposición antiparalelas, lo que las hace muy resistentes e insolubles en agua. Es el componente esencial de la pared celular de los hongos y del
exoesqueleto de los artrópodos.
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Son polisacáridos de dos o más clases de monosacáridos (o sus derivados) diferentes, que se repiten periódicamente.
PLANTAS
ANIMALES
Funciones estructurales o de defensa.
Se denominan mucopolisacáridos, y suelen asociarse a proteínas para formar mucinas = proteoglucanos.
- Hemicelulosas - Pectinas - Agar-agar - Gomas - Mucílagos
- Ácido hialurónico - Condroitina - Heparina
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HEMICELULOSA (heteropolisacárido de las plantas)
Está formada por un conjunto heterogéneo de polisacáridos: glucosa, galactosa, fructosa y otros varios.
Forma parte de las paredes de las células del vegetal, recubriendo la superficie de
las fibras de celulosa y permitiendo el enlace de pectina.
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PECTINAS (heteropolisacárido de las plantas)
Son una mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados.
Constituyen el 30% del peso seco de la pared celular primaria de células vegetales. En presencia de aguas forman geles.
Se considera fibra alimenticia, encontrándose en naranjas, manzanas, uvas, zanahorias, castañas,
membrillo…
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AGAR-AGAR (GELATINA VEGETAL) (heteropolisacárido de las plantas)
Es una sustancia gelatinosa derivada de algas marinas (algas rojas o Rodofíceas).
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Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso.
AGAR-AGAR (GELATINA VEGETAL) (heteropolisacárido de las plantas)
Otros usos: como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres, y como agente aclarador de la cerveza.
Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología.
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GOMAS (heteropolisacárido de las plantas)
Goma arábiga
Acacia senegal
Las gomas son sustancias resinosas con un alto peso molecular, estructuralmente muy complejas, siempre con carácter ácido.
Son producidas por especies vegetales que suelen desarrollarse en zonas desérticas.
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No se encuentran preformadas en el vegetal, sino que se producen (se secretan) como
mecanismo de defensa al causar una lesión a la planta.
GOMAS (heteropolisacárido de las plantas)
Es ampliamente utilizada como agente espesante, estabilizador y emulsionante en las bebidas industriales, para estabilizar aromas y aceites esenciales,...
Tb. se usa en productos de confitería: gominolas y pastillas, y como estabilizador de espumas en los dulces denominados malvaviscos.
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MUCÍLAGOS (heteropolisacárido de las plantas)
Es una sustancia vegetal viscosa, coagulable al alcohol.
Los mucílagos son análogos, por su comp. y sus prop., a las gomas: dan con el agua disoluciones viscosas o se hinchan en ellas para formar gel.
Favorecen la formación del líquido sinovial o lubrificante de nuestras articulaciones, así como el líquido seroso de intestino y bronquios.
Lino Malva
Se encuentran en las algas, semillas de lino, en raíces de malva, membrillo, liquen, en ciertos hongos y en muchos vegetales.
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Una Drosera anglica con una hoja doblada en torno a una mosca atrapada por mucílago.
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ÁCIDO HIALURÓNICO (heteropolisacárido de los animales)
Es un polisacárido, de textura viscosa, del tipo de glucosaminoglucanos con enlaces β, que presenta función
estructural, como los sulfatos de condroitina.
Está formado por el ácido D-glucurónico y la N-acetil-D-glucosamina.
Abunda en las articulaciones, los cartílagos y la piel.
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CONDROITINA (heteropolisacárido de los animales)
Es un glucosaminoglucano sulfatado compuesto por una cadena de disacáridos de N-acetilgalactosamina y N-ácido glucurónico alternados.
Abunda en el cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como en ligamentos y los tendones (aporta al cartílago sus propiedades mecánicas y elásticas).
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HEPARINA (heteropolisacárido de los animales)
Es un anticoagulante, y se encuentra en pulmones, hígado, piel y células cebadas (mastocitos).
Es un glucosaminoglucano formado por la unión de ácido-D-glucorónico o ácido L-idurónico más N-acetil-D-glucosamina,
con una repetición de 12 a 50 veces del disacárido.
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LOGO
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(GLUCANO)
(GLUCOLÍPIDOS) (GLUCOPROTEÍNAS)
HETERÓSIDOS = GLUCOCONJUGADOS
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Vamos a ver ahora sólo las
Glucoproteínas
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PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Son una gran familia de glucoproteínas formadas por un núcleo proteico al que se encuentran unidos covalentemente un tipo especial
de mucopolisacáridos denominados glucosaminoglucanos (GAG).
Tanto la fracción glucídica como la proteica son de gran tamaño.
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PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Núcleo de proteínas
Proteínas de enlace
Ácido hialurónico
Condroitina
Glucosaminoglucano (GAG)
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PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Otros son segregados por glándulas mucosas y constituyen el mucus con función lubricante y defensiva (tractos digestivo, respiratorio y urogenital).
Se encuentran unidos a la membrana celular en contacto con la matriz extracelular. Actúan como moduladores de señales en procesos de comunicación entre la célula y su entorno.
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PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Tb. se comportan como anticongelantes biológicos al almacenarse en los tejidos de ciertos peces de los océanos polares.
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PEPTIDOGLUCANOS = MUREÍNAS
La fracción proteica es de pequeño tamaño en comparación con la fracción glucídica. La cadena es recta y no ramificada.
Es un copolímero formado por una secuencia alternante de N-acetil-glucosamina (NAG) (1) y el ácido N-acetilmurámico (NAM) (2) unidos mediante enlaces β-1,4.
Constituye la estructura básica de la pared celular de las bacterias.
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PEPTIDOGLUCANOS = MUREÍNAS
Pared celular bacteriana
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GLUCOPROTEÍNAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA
Son secuencias de oligosacáridos ramificadas que se encuentran unidas a determinadas
proteínas que forman parte de la membrana plasmática.
La fracción glucídica es más pequeña que la proteica.
Forman parte, junto con los glucolípidos de membrana, de lo que se denomina glucocálix.
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GLUCOPROTEÍNAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA
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MENSAJES ESCRITOS EN EL IDIOMA GLUCÍDICO
Cada oligosacárido de una glucoproteína (o de un glucolípido) tiene una secuencia de monosacáridos específica que es capaz de
almacenar mensajes y transportar información.
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MENSAJES ESCRITOS EN EL IDIOMA GLUCÍDICO
Estas antenas glucídicas de la membrana celular actúan como marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular:
- Indican el tipo de antígenos de la superficie celular. - Determinan la duración de la vida de las células. - Señalizan en la membrana plasmática el lugar de anclaje de otras células, bacterias, virus, hormonas, toxinas,…
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